高考化学二轮通关复习 专题十四 常见有机物及其应用知识精讲+题组集训.docx
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高考化学二轮通关复习 专题十四 常见有机物及其应用知识精讲+题组集训.docx
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高考化学二轮通关复习专题十四常见有机物及其应用知识精讲+题组集训
专题十四常见有机物及其反应
【考纲要求】1.了解有机化合物中碳的成键特征;了解有机化合物的同分异构现象。
2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。
5.了解上述有机化合物发生反应的类型。
6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
8.以上各部分知识的综合应用。
考点串讲
考点一 有机物的结构与同分异构现象
知识精讲
近几年高考中频频涉及有机物分子的结构,碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断,题目难度一般较小。
复习时要注意以下几点:
1.教材中典型有机物的分子结构特征,识记典型有机物的球棍模型、比例模型,会“分拆”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。
(1)明确三类结构模
板
结构
正四面体形
平面形
直线形
模板
甲烷:
碳原子形成的化学键全部是单键,5个原子构成正四面体
:
6个原子共面;
:
12个原子共面
a—C≡C—b四个原子共直线;苯环上处于对角位置的4个原子共直线
(2)对照模板定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析:
如不共线的任意三点可确定一个平面,一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内,同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
2.学会等效氢法判断一元取代物的种类
有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。
等效氢的判断方法:
(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如
分子中—CH3上的3个氢原子。
(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
如
分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故该分子有两类等效氢。
3.注意简单有机物的二元取代物
(1)CH3CH2CH3的二氯代物有
、
、
、
四种。
(2)
的二氯代物有
、
、
三种。
题组集训
题组一 有机物结构的判断
1.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有( )
①乙烷②甲苯③氟苯④四氯乙烯
A.①②B.①③C.②③D.③④
答案 D
解析 —CH3为四面体结构,乙烷和甲苯分子中都含有—CH3,分子中所有原子不可能处于同一平面内。
苯和乙烯均为平面形结构,氟苯可看作苯分子中的一个H原子被F原子取代形成的,四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个H原子被四个Cl原子取代形成的,则氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内。
2.下列说法正确的是( )
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯所有原子均在同一平面上
C.
所有碳原子一定在同一平面上
D.
至少有16个原子共平面
答案 D
解析 A项,直链烃是锯齿形的,错误;B项,CH3—CH===CH2中甲基上至少有一个氢不和它们共平面,错误;C项,因为环状结构不是平面结构,所以所有碳原子不可能在同一平面上,错误;D项,该分
子中在同一条直线上的原子有8个(
),再加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面。
方法技巧
1.选准主体
通常运用的基本结构类型包括:
甲烷(最多只能有3个原子共平面),乙烯(
6个原子共平面),乙炔(4个原子在一条直线上),苯(12个原子共平面)。
凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题,通常都以乙烯的分子结构作为主体;凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题,通常都以乙炔的分子结构作为主体;若分子结构中既未出现碳碳双键,又未出现碳碳三键,而只出现苯环和烷基,当烷基中所含的碳原子数大于1时,以甲烷的分子结构作为主体;当苯环上只有甲基时,则以苯环的分子结构作为主体。
在审题时需注意题干说的是碳原子还是所有原子(包括氢原子等)。
2.注意审题
看准关键词:
“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”
、“共线”等,以免出错。
题组二 突破同分异构体
3.正误判断,正确的划“√”,错误的划“×”
(1)戊烷(C5H12)有两种同分异构体(×)
(2013·福建理综,7B)
(2)氰酸铵(NH4OCN)与尿素[CO(NH2)2]互为同分异构体(√)
(2013·上海,2C)
(3)C4H10有三种同分异构体(×)
(2012·福建理综,7B)
(4)若两种二肽互为同分异构体
,则二者的水解产物不一致(×)
(2012·北京理综,11C)
(5)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体(√)
(2012·山东理综,10C)
(6)蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11,二者互为同分异构体(√)
(2011·福建理综,8B)
4.(2013·新课标全国卷Ⅰ,12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A.15种B.28种C.32种D.40种
答案 D
解析 从有机化学反应判断酸、醇种类,结合数学思维解决问题。
由分子式C5H10O2分析酯类:
HCOO—类酯,醇为4个C原子的醇,同分异构体有4种;CH3COO—类酯,醇为3个C原子的醇,同分异构体有2种;CH3CH2COO—类酯,醇为乙醇;CH3CH2CH2COO—类酯,其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种,醇为甲醇;故羧酸有5种,醇有8种。
从5种羧酸中任取一种,8种醇中任取一种反
应生成酯,共有5×8=40种。
5.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种B.7种C.8种D.9种
答案 C
解析 分子式为C5H12的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体。
其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3共3种;异戊烷的一氯代物有(CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3共4种;新戊烷的一氯代物只有一种,为(CH3)3CCH2Cl,总共有8种,C正确。
6.某仅含C、H、O三种元素的有机物A7.4g与足量O2点燃后,所得产物依次通过盛有浓H2SO4和碱石灰的仪器,两仪器分别增重9g、17.6g;同温同压下,A蒸汽的密度是H2的37倍,则能够与钠反应放出H2的A的同分异构体的数目为(不考虑立体异构)( )
A.8B.6C.4D.2
答案 C
解析 n(H2O)=
=0.5mol
n(CO2)=
=0.4mol
n(A)=
=0.1mol
n(O)=
=0.1mol
该有机物的分子式为C4H10O,能与Na反应生成H2的是醇,由于丁基有4种,所以丁醇也有4种。
方法技巧
由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体
(1)—C3H7有2种,则相应的卤代烃、醇各有两种;醛、羧酸各有一种。
(2)—C4H9有4种,则相应的卤代烃、醇各有4种;醛、羧酸各有2种。
(3)—C5H11有8种,则相应的卤代烃、醇各有8种;醛、羧酸各有4种。
注音 判断醛或羧酸的同分异构体,直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。
考点二 有机反应类型的突破
知识精讲
加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型,也是高考有机试题必考的反应类型。
从考查角
度上看,选择题中,通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确;在非选择题中,通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。
复习时要注意:
1.吃透概念学类型,吃透各类有机反应类型的实质,依据官能团推测各种反应类型。
2.牢记条件推测类型,不同条件下,相同试剂间发生反应的类型可能不同,应熟记各类反应的反应条件,并在实战中得到巩固提高,做到试剂、条件、反应类型“三位一体”,官能团、条件、反应类型“三对应”。
(注意“*”属于选修部分内容)
反应类型
官能团种类或物质
试剂或反应条件
加成反应
X2(Cl2、Br2,下同)(直接混合)
H2、HBr、H2O(催化剂)
H2(催化剂)
聚
合
反
应
加聚反应
催化剂
缩聚反应(*)
含有—OH和—COOH或—COOH和—NH2
催化剂
取
代
反
应
饱和烃
X2(光照)
苯环上的氢
X2(催化剂)、浓硝酸(浓硫酸)
酚中的苯环(*)
溴水、ROH、HX
水解型
酯基、肽键(*)
H2O(酸作催化剂,水浴加热)
酯基、肽键(*)
NaOH(碱溶液作催化剂,水浴加热)
双糖或多糖
稀硫酸,加热
酯化型
—OH、—COOH
浓硫酸,加热
肽键型(*)
—COOH、—NH2(*)
稀硫酸
消去反应(*)
—OH
浓硫酸,加热
—X
碱的醇溶液,加热
氧
化
反
应
燃烧型
大多数有机物
O2,点燃
催化氧化型
—OH
O2(催化剂,加热)
KMnO4(H+)
氧化型
直接氧化
特征氧化型
含有醛基的物质,如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等
银氨溶液,水浴加热
新制Cu(OH)2悬浊液,加热至沸腾
题组集训
题组一 有机反应类型的判断
1.正误判断,正确的划“√”,错误的划“×”
(1)糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应(×)
(2013·福建理综,7D)
(2)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应(×)
(2013·山东理综,7A)
(3)乙醇不能发生取代反应(×)
(2012·福建理综,7A)
(4)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一反应类型的反应(×)
(2012·山东理综,10B)
(5)在浓硫酸存在下,苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应(√)
(2011·福建理综,8D)
(6)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同(√)
(2011·山东理综,11C)
2.下列反应中,属于取代反应的是( )
①CH3CH===CH2+Br2
CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3
C6H5NO2+H2O
A.①②B.③④C.①③D.②④
答案 B
解析 反应①是由双键变为单键,故属于加成反应;反应②是生成了碳碳双键,故属于消去反应;反应③是酯化反应,属于取代反应;反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子,也属于取代反应。
故B正确。
3.有机化学中取代反应范畴很广,下列有关CH3CH2OH的反应中(条件未注明)属于取代反应范畴的是( )
①CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O
②2CH3CH2OH―→CH3CH2OCH2CH3+H2O
③CH3CH2OH―→CH2===CH2↑+H2O
④2CH3CH2OH+O2―→2CH3CHO+2H2O
A.①②④B.③C.①②D.全是
答案 C
解析 ①由醇生成卤代烃属于取代反应;②乙醇分子间脱水属于取代反应;③乙醇分子内脱水属于消去反应;④属于乙醇的催化氧化。
4.下列化学反应中反应类型与其他反应不同的是(反应条件略)( )
A.HOCH2CH2CH2CH2COOHH2O+
B.CH2BrCH2Br+2NaOH―→CH≡CH↑+2NaBr+2H2O
C.CH3CHOHCH3―→CH2===CHCH3↑+H2O
D.CH3CH2Cl―→CH2===CH2↑+H2O
答案 A
解析 A项属于酯化反应(取代反应),B、C、D均属于消去反应。
题组二 突破反应条件与反应类型的关系
5.咖啡酸苯乙酯
(
)是一种天然抗癌药物,在一定条件下能发生如下转化。
请回答下列问题:
(1)A分子中的官能团是____________________________________________________。
(2)高分子化合物M的结构简式是___________________________________________。
(3)写出A―→B反应的化学方程式:
_________________________________________。
(4)B―→C的反应类型为____________;E―→M的反应类型为____________;B―→C的反应类型为____________。
(5)A的同分异构体有很多种,其中同时符合下列条件的同分异构体有________种。
①苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应 ③能与碳酸氢钠溶液反应 ④能与氯化铁溶液发生显色反应
答案
(1)羟基(或酚羟基)、羧基、碳碳双键
(2)CHCH2
(3)HOOHCHCHCOOH+CH3OH
HOOHCHCHCOOCH3+H2O
(4)取代反应 加聚反应 加成反应
(5)3
解析 咖啡酸苯乙酯在酸性条件下水解
可得到HOOHCHCHCOOH(由A分子式中含有4个O知其为A)和CH2CH2OH(D)。
A与甲醇CH3OH在浓硫酸和加热条件下发生酯化反应得到B(HOOHCHCHCOOCH3),Br2的CCl4溶液发生双键上的加成反应。
D在浓硫酸和加热条件下发生消去反应生成烯,即得E为CHCH2,E在催化剂存在的条件下发生加聚反应得到高分子化合物M(CHCH2)。
A的同分异构体中,能发生银镜反应说明含有醛基,能与碳酸氢钠溶液反应说明含有羧基,能与氯化铁溶液发生显色反应说明含有酚羟基;由于苯环上只有两个取代基,故醛基和羧基只能连在同一个取代基上,该同分异构体包括邻、间、对三种。
知识归纳
反应条件与反应类型的关系
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的醇溶液中并加热,发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4和加热条件下,可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。
(4)与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。
(5)与H2在催化剂作用下发生反应,则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。
(6)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下,发生醇的催化氧化反应。
(7)与新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则发生的是—CHO的氧化反应。
(8)在稀H2SO4、加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。
(9)在光照、X2(表示卤素单质,下同)条件下发生烷基上的取代反应;在铁粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
考点三 有机物的性质及应用
知识精讲
有机化学中涉及的有机物多,知识点多,需记忆的内容也很多,但有机化学又有很好的内在联系,一条主线就是“具有相同官能团的一类有机物的性质相似”,只要我们掌握了这一规律就能“以一知十”。
1.官能团、特征反应、现象归纳一览表
有机物或官能团
常用试剂
反应现象
溴水
褪色
酸性KMnO4溶液
褪色
—OH
金属钠
产生无色无味的气体
—COOH
酸碱指示剂
变色
新制Cu(OH)2悬浊液
常温下沉淀溶解,溶液呈蓝色
葡萄糖
银氨溶液
水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2悬浊液
煮沸生成砖红色沉淀
淀粉
碘水
呈蓝色
蛋白质
浓HNO3
呈黄色
灼烧有烧焦羽毛的气味
2.糖类性质巧突破
(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团,因此它具有醇、醛两类物质的化学性质,利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。
(2)单糖、二糖、多糖核心知识可用如下网络表示出来。
C12H22O
+H2O
C6H
+C6H
3.油脂性质轻松学
(1)归类学性质:
油脂是酯,可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯,因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味),密度比水的密度小;能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键,则还具有不饱和烃的性质)。
(2)对比明“三化”:
油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化,氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油
脂的反应;通过氢化反应后,不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化;皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。
(3)口诀助巧记:
有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记,油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH),其中油酸分子中含有一个碳碳双键,后两种则是饱和脂肪酸,可用顺口溜帮助记忆:
软十五、硬十七,油酸不饱(和)十七烯,另外均有一羧基。
4.盐析、变性辨异同
盐析
变性
不
同
点
方法
在轻金属盐作用下,蛋白质从溶液中凝聚成固体析出
在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出
特征
过程可逆,即加水后仍可溶解
不可逆
实质
溶解度降低,物理变化
结构、性质发生变化,化学变化
结果
仍保持原有的生理活性
失去原有的生理活性
相同点
均是一定条件下,蛋白质凝聚成固体的过程
5.化学三馏易混淆
蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸汽,又将蒸汽冷却为液态这两个过程的联合操作。
用这一操作可分离、除杂、提纯物质。
对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物,用蒸馏方法难以单一蒸出分离,这就要借助于分馏。
分馏和蒸馏一样,也是利用混合物中各物质的沸点不同,严格控制温度,进行分离或提纯的操作。
但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。
混合物的蒸汽进入分馏柱时,由于柱外空气的冷却,蒸汽中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中,故上升的蒸汽中含沸点低的组分的相对量便多了,从而达到分离、提纯的目的。
干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器,隔绝空气加强热使它分解的过程,工业上炼焦就属于干馏。
干馏属于化学变化,蒸馏与分馏属于物理变化。
6.三个制备实验比较
制取物质
仪器
除杂及收集
注意事项
溴苯
含有溴、FeBr3等,用氢氧化钠溶液处理后分液、然后蒸馏
(1)催化剂为FeBr3
(2)长导管的作用冷凝回流、导气
(3)右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中
(4)右侧锥形瓶中有白色烟雾
硝基苯
可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸,用氢氧化钠溶液中和酸,分液,然后用蒸馏的方法除去苯
(1)导管1的作用冷凝回流
(2)仪器2为温度计
(3)用水浴控制温度为50~60℃
(4)浓硫酸的作用:
催化剂和脱水剂
乙酸乙酯
含有乙酸、乙醇,用饱和Na2CO3溶液处理后,分液
(1)浓硫酸的作用:
催化剂和吸水剂
(2)饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、反应乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度
(3)右边导管不能(填“能”或“不能”)接触试管中的液面
题组集训
题组一 有机物的组成、官能团与性质
1.正误判断,正确的划“√”,错误的划“×”
(1)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(×)
(2013·福建理综,7C)
(2)将一小块Na放入无水乙醇中,产生气泡,因此Na能置换出醇羟基中的氢(√)
(2013·广东理综,23C)
(3)苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷(√)
(2013·新课标全国卷Ⅱ,8B)
(4)乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷(√)
(2013·新课标全国卷Ⅱ,8C)
(5)甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯(×)
(2013·新课标全国卷Ⅱ,8D)
(6)利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程(√)
(2013·山东理综,7D)
(7)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液,都出现沉淀,表明二者均可使蛋白质变性(×)
(2013·浙江理综,8D)
(8)煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料(×)
(2013·山东理综,7B)
(9)合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料(×)
(2013·山东理综,7C)
(10)纤维素在人体内可水解为葡萄糖,故可作人类的营养物质(×)
(2013·天津理综,2C)
(11)淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物(×)
(2012·广东理综,7B)
(12)新型复合材料使手机、电脑等电子产品更轻巧、实用和新潮(√)
(2012·广东理综,7D)
(13)氨基酸、淀粉均属于高分子化合物(×)
(2012·福建理综,7C)
(14)天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点(×)
(2012·北京理综,11A)
(15)麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖,故二者均为还原型二糖(×)
(2012·北京理综,11B)
(16)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物(×)
(2012·新课标全国卷,8C)
(17)合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料(×)
(2012·新课标全国卷,8D)
(18)苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色(×)
(2012·山东理综,10A)
(19)乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2,二者分子中官能团相同(×)
(2012·山东理综,10D)
2.(2013·新课标全国卷Ⅰ,8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下:
,下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应不能发生取代反应
答案 A
解析 从结构简式看出香叶醇中含“
”和醇“—OH”,碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,能发生加成反应,醇“—OH”能发生取代反应,显然B、C、D均不正确。
3.(2013·新课标全国卷Ⅱ,7)在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
下列叙述错误的是( )
A.生物柴油由可再生资源制得
B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.动植物油脂是高分子化合物
D.“地沟油”可用于制备生物柴油
答案 C
解析 根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。
A项,动植物油脂和短链醇都是可再生资源;B项,生物柴油中含有多种酯;C项,高分子化合物的相对分子质量一般高达104~106,而油脂的相对分子质量在1000左右,故动植物油脂不是高分子化合物;D项,“地沟油”的主要成分是油脂,故可用于制备生物柴油。
题组二 有机物的鉴别、分离、提纯与制备
4.正误判断,正确的划“√”,错误的划“×”
(1)乙烯和甲烷
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- 高考化学二轮通关复习 专题十四 常见有机物及其应用知识精讲+题组集训 高考 化学 二轮 通关 复习 专题 十四 常见 有机物 及其 应用 知识 集训