长沙理工有机化学习题集答桉.docx
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长沙理工有机化学习题集答桉
习题集答案
一,命名
1叔丁基63-甲基环丁烯
2苯基74-甲基-1异丙基二环[3.1.0]己烷
3对甲基苯基8
41-甲基-2-氯二环[2.2.1]庚烷93-乙基己烷
52,6,9-三甲基二环[3.3.2]葵烷102-甲基-4-乙基己烷
112,3,5-三甲基-4-乙基-4-丙基庚烷16
122,2,3,3-四甲基丁烷17
13182,3,5-三甲基-4-乙基-3-己烯
143,5-二甲基-3-庚烯19E-2,5,6,6-四甲基-4-辛烯
153-甲基-4-异丙基-3-庚烯20
21(2E,4E)-2-氯-2,4-庚二烯26
22(2E,4E)-2,4-己二烯27(2R,3R)-3-甲基-4-戊烯-2-醇
23284-甲氧基-2-戊醇
243,6-二甲基-5-乙基-1-庚炔293-甲氧基-1,2-丙二醇
255-甲基-3-丙基-1-庚炔302-甲基-3-戊炔-2-醇
36
31
324,4′-联苯二酚37
334′,2,4-三甲氧基二苯醚38一缩二乙二醇二甲醚
342-甲基-1-溴丙烯39
354′-硝基-2,4-二氯二苯醚404-硝基-3-甲氧基苯甲醛
41N-甲基-2,4-二氨基苯胺46(R)-2-氯丁烷
42a-D-甲基葡萄糖苷474-乙基-3溴甲苯
43484-甲基-2,2-二氯-1,1-二溴戊烷
44(2S,3R)-2-氯-3-溴戊烷49
4550
51(CH3)2CHCH2CH2CHO 56
5257CH3OCH2COOH
53584-己基-1,3-苯二酚
5459E-4甲基-4-己烯-2-酮
55甲基异丙基醚603-乙酰基-2,5-己二酮
611,2-苯二乙酸66
6267乙氧基乙烯酮
6368
645-己酮醛691,2-萘二醛
6570(1S,2R)-2-甲基-1-乙基环己醇
71762-溴-3-丁烯酸酐
72(2S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴己烷773-氯-1,2-苯醌
734-异丙基-2,6-二溴苯酚781,6-己二酰氯
7479对乙酰氨基苯甲酸
7580
81N-(2-甲苯基)邻羟基苯甲酰胺86(CH3)3CN(CH3)CH2CH3
8287S-甲基苯基甲醇
8388NC-(CH2)4-CN
8489
8590
9196异丁异丙胺
9297
93对甲氧基苯磺酰氯982-羟基-5-甲氧基苯甲酸
9499
95100OHCCH2CH2CH=CHCHO
101N-甲基-N-乙基对溴苯胺1022-甲基-2-丁胺(或:
2-甲基-2-氨基丁烷)
完成反应式
1
2
3
4
5
6
7
(1)H2O/H+,△;CH3CH2COCH3
8
9
10(3)H2O/H+,△;CH3CH2COCH3
11
12
13CH3CH2CH2CHO
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28CH2=CHCH2COONH4+Ag↓
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
49
50
51
52CH3CH2CH2NH2
53
54
55
56
57(HOCH2)4+(HCOO)2Ca
58
59
60 C2H5OCH2CH2OH
61
62
63CH3CH==CH—CHO,CH3CH==CH—CH==CHPh
64
65
66
67
68
69(CH3CH2)3N,
70
71
72
73
74(CH3)2CHCHO,(C6H5)3P==CH2各1
75
76
77
78
79
80CH3X, (CH3)2CHX(X=Cl,Br,I)各1
81
82(CH3)2CHCH2MgBr,(CH3)2CHCH2CH2CH2OMgBr,(CH3)2CHCH2CH2CH2OH
83
84
85?
86
87
88
89
90
91
92NaOBr(NaOCl,NaoI),
93
94
95
96
97
98
99
100
101
102
103
104
105
106
107
108
109
110
三物理化学性质比较
1
(1)(A)>(C)>(B) 6(D)>(C)>(A)>(B)
2(C)>(D)>(B)>(A) 7(A)>(C)>(B)>(D)
3(B)>(A)>(D)>(C)8(B)>(C)>(D)>(A)
4(D)9
(1)(C)>(D)>(A)>(B)
5(D)>(C)>(A)>(B)10(D)>(C)>(B)>(A)
11(C)>(B)>(D)>(A) 16(A)>(C)>(B)>(D)
12(C)>(A)>(E)>(D)>(F)>(B)17(C)>(B)>(A)
18(C)>(B)>(A)>(D)
13(B)>(A)
19(A)>(B)>(C)
14(B)>(C)>(A)
20(D)>(C)>(A)>(B)
15(B)>(A)>(C)
21(A)>(B)>(C) 26(B)>(A)>(D)>(C)
22(D)27(B)>(A)>(C)
28(A)>(B)
23(A)>(D)>(B)>(C)
29(B)>(A)>(C)>(D)
24(C)>(A)>(B)
30(A)>(B)>(C)
25(A)>(B)>(D)>(C)
31(B)>(C)>(A) 36(A)>(B)>(C)>(D)
32(B)>(A)>(C)37(B)
33(D)>(A)>(C)>(B)
34(B)>(A)>(C)>(D)38(C)>(B)>(A)>(D)
39(A)>(B)>(C)>(D)>(E)
35(C)>(B)>(D)>(A)40(B)>(A)>(C)>(D)
41(A)>(C)>(D) >(B) 46(A)>(C)>(D)>(B)
42(D)>(C)>(B)>(A)47(D)>(A)>(B)>(C)
43(C)>(A)>(D)>(B)48(A)>(B)
49(D)>(B)>(C)>(A)
44(D)
45(A)>(C)>(B)50(C)>(A)>(B)
51(A)>(B)>(C) 56(B)
57(A)>(B)>(C)
52(A)>(C)>(B)>(D) 58(A)>(C)>(B)
59(C)>(A)>(B)
53(A)>(C)>(B)60(A)>(B)>(C)
54(A)>(B)>(C)
55(D)
61(C)>(B)>(A)>(D) 66(A)>(B)>(C)
62(A)67(A)>(C)>(B)
63(C)>(B)>(A)68(A)
64(A)>(B)>(C) 69(A)>(D)>(B)>(C)
65(B)>(A)>(C) 70(C)>(A)>(B)
71(C)>(B)>(A) 76(C)>(A)>(B)
72(D)>(C)>(A)>(B) 77(A)>(B)>(C)
73(A)>(B) 78(A)>(B)>(C)
74(D)79(C)
75(A)>(C)>(B) 80(A)>(B)>(C)>(D)
81(B)>(A)>(C) 86(A)>(B)>(C)
82(A)>(B)>(C)>(D) 87(D)
83(C)>(A)>(B)88(C)>(B)>(A)
84(C)>(D)>(B)>(A)89(C)>(A)>(B)>(D)
85(B)
四基本概念
1 2
2在过量酸存在下,使ArNH2转化成ArNH3,这有利于重氮盐的生成;
另一方面可以防止重氮盐与未反应的芳胺发生以下反应:
3
||| |||
内消旋(S,R) 顺式或(E)-2-溴-2-丁烯
||| |||
对映体(R,R) 反式或(Z)-2-溴-2-丁烯
4有机化合物主要以共价键结合,分子间相互吸引力很弱,所以其熔点、沸点较低,一般不溶于水而溶于有机溶剂。
无机盐以离子键结合,正负离子的静电引力非常强,故其熔点、沸点都很高,通常不溶于有机溶剂而易溶于水。
5B 反应速率最快。
A反应速率最慢。
6因分子内能形成氢键,而且烯醇化后的双键和羰基发生共轭,因此使烯醇式得到稳定。
7(水溶)(油溶)(水溶性)(油溶性)
8要使—CH3变成—COOH一般采用氧化,但是—NH2更易氧化,因此在—CH3氧化之前必须把—NH2通过酰基化保护起来。
—CH3被氧化后在酸或碱性条件下水解,酰胺又恢复—NH2。
9
(a)有利于OH-从C—Br背后进攻,生成反-4-甲基环己醇(C)。
(b)受OH-从C—Br背面进攻,生成反-4-甲基环己醇(d),再转变成稳定的构象式(c)。
10等量对映体的混合物称为外消旋体,该混合物不呈现旋光性。
分子内虽有手性碳原子,但不是手性分子,不具有旋光性的化合物叫做内消旋体。
外消旋体和内消旋体虽然都不显现旋光性,但它们在本质上是不同的,内消旋体是一个非手性分子,不能拆分。
而外消旋体是两种互为对映的手性分子的等量混合物,可用特殊方法拆分。
111与3是对映体。
1与2或4,3与2或
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