高考化学四海八荒易错集专题常见有机物及其应用.docx
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高考化学四海八荒易错集专题常见有机物及其应用
专题12常见有机物及其应用
【易错雷区,步步为赢】
1.如图是四种常见有机物的比例模型示意图。
下列说法正确的是( )
A.甲能使酸性KMnO4溶液褪色
B.乙可与溴水发生取代反应而使溴水褪色
C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键
D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应
答案:
C
2.下列反应中,属于取代反应的是( )
①CH3CH===CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3
C6H5NO2+H2O
A.①② B.③④C.①③ D.②④
解析:
反应①是由双键变为单键,故属于加成反应;反应②是生成了碳碳双键,故属于消去反应;反应③是酯化反应,属于取代反应;反应④是—NO2取代了苯环上的一个氢原子,也属于取代反应。
答案:
B
3.分子式为C3H4Cl2的链状有机物有(不考虑立体异构)( )
A.7种 B.6种C.5种 D.4种
解析:
分子式为C3H4Cl2的链状有机物有:
答案:
C
4.某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。
下列对该产品的描述不正确的是( )
A.官能团为碳碳双键、羧基
B.与CH2=CHCOOCH3互为同分异构体
C.能发生氧化反应
D.分子中所有原子可能在同一平面
解析:
根据图示结构和碳的四价原则,可推知该分子的结构简式为CH2=C(CH3)COOH,分子中含有—CH3,所有原子不可能在同一平面上。
答案:
D
5.乌头酸的结构简式如图所示,下列关于乌头酸的说法正确的是( )
A.化学式为C8H6O6
B.乌头酸可发生加成反应和取代反应
C.乌头酸分子中能发生酯化反应的官能团有2种
D.1mol乌头酸与足量的钠反应生成3molH2
答案:
B
6.下列关于分子式为C4H8O2有机物的同分异构体的说法中,不正确的是( )
A.属于酯类的有4种
B.属于羧酸类的有2种
C.存在分子中含有六元环的同分异构体
D.既含有羟基又含有醛基的有3种
答案:
D
7.聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用,其单体苯乙烯可由乙苯和二氧化碳在一定条件下发生如下反应制取:
+CO2―→
+CO+H2O,下列有关苯乙烯的说法正确的是( )
A.分子中含有5个碳碳双键
B.属于不含极性键的共价化合物
C.分子式为C8H10
D.通过加聚反应生成聚苯乙烯
解析:
A.苯乙烯分子中含有1个碳碳双键和1个苯环,故A错误;B.苯乙烯分子中的碳氢键为极性键,碳碳键为非极性键,属于既含极性键又含非极性键的共价化合物,故B错误;C.苯乙烯的分子式为C8H8,故C错误;D.苯乙烯分子中含有碳碳双键,通过加聚反应生成聚苯乙烯,故D正确。
答案:
D
8.根据题图判断,下列说法不正确的是( )
A.(C6H10O5)n可表示淀粉或纤维素
B.反应②化学方程式为:
C6H12O6
2C2H5OH+2CO2↑
C.反应③得到的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸,可用饱和氢氧化钠溶液除去
D.反应③和④都属于取代反应
解析:
乙酸乙酯能在NaOH溶液中发生水解反应,故不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中含有的少量乙酸和乙醇,应该用饱和Na2CO3溶液除去。
答案:
C
9.丹参素的结构简式为
,下列有关丹参素的说法错误的是( )
A.能燃烧且完全燃烧生成CO2和H2O
B.不能发生加成反应
C.可以发生酯化反应
D.能与NaHCO3、Na反应
答案:
B
【名师点睛,易错起源】
易错起源1、结构与反应类型
例1.下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键
B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯
C.丁烷有3种同分异构体
D.油脂的皂化反应属于加成反应
解析 A项,氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯时,碳碳双键断裂,分子间以单键相互连接,故聚氯乙烯分子中不含有碳碳双键,错误;B项,淀粉水解最终生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下转变为乙醇,乙醇氧化为乙醛,乙醛再氧化为乙酸,乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下发生酯化反应可以生成乙酸乙酯,正确;C项,丁烷只有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,错误;D项,油脂的皂化反应属于水解反应或取代反应,错误。
答案 B
【变式探究】下列反应中,属于取代反应的是( )
①CH3CH===CH2+Br2
CH3CHBrCH2Br
②2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3
C6H5NO2+H2O
A.①② B.③④
C.①③D.②④
【答案】 B
【名师点睛】
1.几种烃的结构、性质的比较
甲烷
乙烯
苯
结构简式
CH4
CH2===CH2
结构特点
只含单键
饱和烃
碳碳双键
不饱和烃
碳碳键是介于单双键之间的一种特殊的键
空间构型
正四面体
平面结构
平面正六边形
物理性质
无色气体,难溶于水
无色液体
化
学
性
质
燃烧
易燃,完全燃烧时都生成CO2和水
溴(CCl4)
不反应
加成反应
不反应(液溴在FeBr3催化下发生取代反应)
KMnO4溶液
(H2SO4)
不反应
氧化反应
不反应
主要反应类型
取代
加成、加聚、氧化
加成、取代
2.取代反应、加成反应、加聚反应的比较
名称
比较
取代反应
加成反应
加聚反应
概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应
有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应
反应特点
可发生分步取代反应
由小分子生成小分子
由小分子生成高分子(相对分子质量很大)
【锦囊妙计,战胜自我】
(1)加成反应的特点是:
“断一,加二,都进来”。
“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的置换反应或复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写次要产物。
易错起源2、同分异构体
例2.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种B.4种C.5种D.6种
答案 B
【变式探究】分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
解析:
C4H10有2种碳链结构,写出其碳链结构,改变氯原子在碳链上的位置即可得到4种同分异构体。
答案:
B
【名师点睛】
1.同分异构体的判断——一同一不同
(1)一同
分子式相同,相对分子质量相同。
同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6。
(2)一不同
结构不同,即分子中原子的连接方式不同。
同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
2.同分异构体的书写
(1)遵循原则
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列孪、邻到间。
(2)书写步骤
①先写出碳原子数最多的主链。
②写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上。
③写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上,以此类推。
(3)实例(以C6H14为例)
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
②从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳架结构有两种:
注意:
不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
③从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,同一碳上连接2个—CH3,为孪位,两甲基的位置依次相邻、相间,此时碳架结构有两种:
注意:
②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。
所以C6H14共有5种同分异构体。
3.同分异构体数目的判断
(1)等效氢法
分子中有多少种“等效”氢原子,其一元取代物就有多少种。
①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。
如
中—CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。
②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子,如
分子中有2种“等效”氢原子,即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。
③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子,如
分子中有2种“等效”氢原子。
(2)换元法
一种烃如果有m个氢原子可被取代,那么它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。
【特别提醒】
(1)同分异构体的书写要按照上述步骤中的思维顺序进行,避免遗漏和重复。
(2)结构式或结构简式都只能反映有机物分子中原子之间的成键情况,判断同分异构体时,不要受书写形式的影响。
【锦囊妙计,战胜自我】
先定后动法解决同分异构体的数目判断问题
1.优点
先定后动法是判断有机物多元取代物的种类和数目的一种方法,是指先在有机物不同位置上分别固定一个取代基,并移动另外的取代基得到不同结构有机物的方法。
先定后动法可以有效避免书写同分异构体或判断同分异构体数目时易出现的漏写、重复等问题。
2.解题关键
先定后动法的解题关键是首先根据“等效氢”原则确定不同位置的氢原子,然后在不同位置上分别固定一个取代基,并移动另外的取代基得到相应答案。
切忌胡拼乱凑,无序思维。
3.常见类型
(1)求二元取代物种数的方法
①先标出不同位置的氢原子;
②在不同位置上分别固定一个取代基,并移动另一个取代基,即得答案。
(2)求三元取代物种数的方法
①先在有机物中氢原子的不同位置上固定一个取代基,得其一取代结构;
②对所得一取代不同结构分别进行先定后动法,可得答案。
易错起源3、乙醇、乙酸的化学性质
例3.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为( )
A.C14H18O5B.C14H16O4
C.C16H22O5D.C16H20O5
答案 A
【变式探究】下表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是( )
试剂
钠
溴水
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
放出气体
A.CH2==CH—CH2—OH
B.C6H5-CHCH2
C.CH2==CH—COOH
D.CH3COOH
解析:
A项不与NaHCO3反应;B项不与Na、NaHCO3反应;D项不与溴水反应。
答案:
C
【名师点睛】
1.几种常见物质中羟基活泼性比较
(1)比较
乙醇
水
乙酸
氢原子活泼性
电离
极难电离
难电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
弱酸性
与Na反应
反应放出H2,反应速率依次增大
与NaOH
不反应
不反应
反应
与NaHCO3
不反应
微弱水解反应
反应生成CO2
(2)应用:
利用羟基的活泼性,可解决物质类别的推断题,从羟基与钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的反应及量的关系,推断出是醇羟基还是羧基。
2.乙醇的化学性质与羟基的关系
(1)与钠反应时,只断裂a处键。
(2)乙醇催化氧化时,断裂a和c两处键,形成碳氧双键。
乙醇催化氧化时,只有与羟基相连的碳原子上至少含有两个氢原子时,才会生成醛;与羟基相连的碳原子上不含有氢原子时,不能发生氧化反应。
(3)乙醇和乙酸发生酯化反应时只断裂a处键。
3.乙酸的化学性质与羧基的关系
乙酸结构简式为:
(1
)乙酸显酸性,是因为乙酸中羧基上的氢原子较活泼,较易电离。
(2)乙酸与乙醇能发生酯化反应,是因为乙酸分子中羧基中的碳氧单键容易断裂。
【锦囊妙计,战胜自我】
(1)在乙醇的催化氧化反应中,用铜作催化剂时,铜参加反应。
化学方程式可写为2Cu+O2
2CuO、CuO+CH3CH2OH
CH3CHO+H2O+Cu。
(2)与水和钠反应的现象不同,乙醇与金属钠反应时,钠沉在乙醇底部。
(3)检验乙醇中是否含水的方法是:
取乙醇加少量无水CuSO4粉末,变蓝可证明含水。
(4)乙酸中虽然含有碳氧双键,但不能发生加成反应。
易错起源4、乙酸乙酯的制备
例4.乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________。
(2)B的化学名称是________。
(3)由乙醇生成C的反应类型为________。
(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是________。
(5)由乙醇生成F的化学方程式为______________________________________。
答案
(1)CH3COOH
(2)乙酸乙酯 (3)取代反应 (4)聚氯乙烯 (5)CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O
【变式探究】下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。
【实验目的】 制取乙酸乙酯
【实验原理】 甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,反应的化学方程式为___________________________________________;
其中浓硫酸的作用是________和________。
【装置设计】 甲、乙、丙三位同学分别设计下列三套实验装置:
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,选择的装置是________(选填“甲”或“乙”),丙同学将甲装置中的玻璃管改成球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是________________。
【实验步骤】
①按选择的装置仪器,在试管中先加入3mL乙醇,并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀,冷却后再加入2mL冰醋酸;②将试管固定在铁架台上;③在试管B中加入适量的饱和Na2CO3溶液;④用酒精灯对试管A加热;⑤当观察到试管B中有明显现象时停止实验。
【问题讨论】
(1)步骤①装好实验装置,加入样品前还应________。
(2)试管B中Na2CO3溶液的作用_________________________。
(3)如何提取乙酸乙酯___________________________________。
【答案】
【实验原理】 CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
催化剂 吸水剂(顺序可以颠倒)
【装置设计】 乙 防止倒吸
【问题讨论】
(1)检查装置的气密性
(2)中和乙酸,吸收乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度
(3)分液
【名师点睛】
1.原理
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
其中浓硫酸的作用为:
催化剂、吸水剂。
2.反应特点
(1)属于取代反应;
(2)通常反应速率很慢;(3)属于可逆反应。
3.装置(液-液加热反应)及操作
用烧瓶或试管,试管倾斜成45°角,长导管起冷凝回流和导气作用。
4.饱和Na2CO3溶液的作用及现象
(1)作用:
降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇;
(2)现象:
在饱和Na2CO3溶液上方有香味的油状液体。
5.反应的断键部位:
有机酸与醇酯化,酸脱羟基醇脱氢。
6.提高乙酸乙酯产率的措施:
用浓硫酸吸水,加热将酯蒸出,适当增加乙醇的用量。
【锦囊妙计,战胜自我】
(1)加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓硫酸(或CH3COOH)―→CH3COOH(或浓硫酸),特别注意不能先加浓硫酸。
(2)导管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸)。
(3)对反应物加热不能剧烈,以减少反应物的挥发。
【易错练兵,虎口脱险】
1.下列说法错误的是( )
A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
解析:
选A。
A项,乙烷和浓盐酸不反应。
B项,乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,聚乙烯可作食品包装材料。
C项,乙醇与水能以任意比例互溶,而溴乙烷难溶于水。
D项,乙酸与甲酸甲酯分子式相同,结构不同,两者互为同分异构体。
2.化学与生活密切相关。
下列有关说法错误的是( )
A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B.食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质
C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
D.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%
解析:
选D。
A项蚕丝的主要成分是蛋白质,灼烧时蚕丝有烧焦羽毛的气味,人造纤维则没有。
B项食用油反复加热会发生复杂的反应,产生稠环芳烃等有害物质。
C项加热能使流感病毒体内的蛋白质发生变性,从而杀死流感病毒。
D项医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%。
3.下列关于有机化合物的说法正确的是( )
A.2甲基丁烷也称为异丁烷
B.由乙烯生成乙醇属于加成反应
C.C4H9Cl有3种同分异构体
D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物
4.下列说法不正确的是( )
A.苯和乙烯都能与H2发生加成反应
B.蔗糖在人体内水解的产物只有葡萄糖
C.食醋中含有乙酸,乙酸可由乙醇氧化得到
D.煤可与水蒸气反应制成水煤气,水煤气的主要成分为CO和H2
解析:
选B。
苯可以在催化剂作用下与H2发生加成反应,乙烯中含有碳碳双键,故可以与H2发生加成反应,A项正确;蔗糖水解最终生成葡萄糖和果糖,B项错;乙醇可以催化氧化得乙醛,乙醛继续氧化可得乙酸,C项正确;水煤气的制取方程式为:
C+H2O(g)
CO+H2,D项正确。
5.下列说法正确的是( )
A.碳原子数目相同的油和脂肪是同分异构体
B.碳原子数目相同的油和脂肪是同一种物质
C.碳原子数目不相同的油和脂肪是同系物
D.油和脂肪都属于酯类物质
解析:
选D。
碳原子数目相同的油和脂肪其烃基的饱和程度不同。
油的烃基不饱和,因而呈液态,脂肪的烃基饱和,因而呈固态。
显然氢原子数不同,二者不是同分异构体,也不是同一物质,也不是同系物,所以A、B、C选项错误。
D选项正确。
6.下列实验结论不正确的是( )
实验操作
现象
结论
A
将石蜡油加强热(裂解)所产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中
溶液褪色
产物不都是烷烃
B
向盛有3mL鸡蛋清溶液的试管里,滴入几滴浓硝酸
鸡蛋清
变黄色
蛋白质可以发生颜色反应
C
将碘酒滴到新切开的土豆片上
土豆片变蓝
淀粉遇碘元素变蓝
D
将新制Cu(OH)2与葡萄糖溶液混合加热
产生红
色沉淀
葡萄糖具有还原性
解析:
选C。
A.不饱和烃能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,但烷烃和高锰酸钾溶液不反应,将石蜡油加强热(裂解)所产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液褪色,说明产物不都是烷烃,故A正确;B.浓硝酸能使蛋白质发生颜色反应,所以向盛有3mL鸡蛋清溶液的试管里,滴入几滴浓硝酸,鸡蛋清变黄色,说明蛋白质能发生颜色反应,故B正确;C.碘遇淀粉试液变蓝色,碘酒中含有碘单质,土豆中含有淀粉,所以碘酒滴到新切开
的土豆上变蓝色,故C错误;D.醛基和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应而生成砖红色沉淀,葡萄糖中含有醛基,能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应,则葡萄糖体现还原性,故D正确;故选C。
7.有机化学在日常生活应用广泛,下列有关说法不正确的是( )
A.相同条件下,正丁烷、新戊烷、异戊烷的沸点依次增大
B.苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO4酸性溶液褪色
C.甲苯和Cl2光照下的反应与乙醇和乙酸反应属于同一类型的反应
D.有芳香气味的C9H18O2在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物,则符合此条件的C9H18O2的结构有16种
CH3CH(CH3)COOH。
含有5个C原子的醇有8种同分异构体:
CH3CH2CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH(OH)CH3,CH3CH2CH(OH)CH2CH3,CH3CH2CH(CH3)CH2OH,CH3CH2C(OH)(CH3)CH3,CH3CH(OH)CH(CH3)CH3,CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3,CH3C(CH3)2CH2OH,所以有机物甲的同分异构体数目有2×8=16,正确。
8.反兴奋剂是体育赛事关注的热点,利尿酸是一种常见的兴奋剂,其分子结构如图:
关于利尿酸的说法中,正确的是( )
A.它的分子式是C13H11O4Cl2
B.它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.它不能与饱和碳酸钠溶液反应放出CO2
D.它能发生取代反应、加成反应和酯化反应
9.物质X的结构简式如图所示,它常被用于制香料或作为饮料酸化剂,在医学上也有广泛用途。
下列关于物
质X的说法正确的是( )
A.X的分子式为C6H7O7
B.X分子内所有原子均在同一平面内
C.1mol物质X最多可以和3mol氢气发生加成反应
D.足量的X分别与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同
解析:
选D。
A.由结构简式可知,X的分子式为C6H8O7,故A错误;B.除-COOH外的3个C均为四面体构型,不可能所有原子均在同一平面内,故B错误;C.-COOH不能与氢气发生加成反应,故C错误;D.等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应,含C原子的物质的量相同,足量X与等物质的量的NaHCO3、Na2CO3反应得到的气体的物质的量相同,故D正确;故选D。
10.下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
B.已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体,则其六氯代物的同分异构体数目也为4种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯代物有3种
D.菲的结构为
,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物
11.某有机物X的结构简式如图所示,则下列有关说法中正确的是( )
A.有机物X的含氧官能团有3种
B.X分子中苯环上的一氯取代物有3种
C.在Ni作催化剂的条件下,1molX最多能与5molH2加成
D.X在一定条件下能发生加成、取代,但不能发生氧化反应
解析:
选B。
有机物X的含氧官能团有酯基和羟基,故A错误;苯环上只有一个取代基,则苯环上的一氯取代物有3种,故B正确;能与氢气发生加成反应的为苯环和碳碳双键,则1molX最多能与4molH2加成,故C错误;X中含有羟基,可以发生氧化反应,故D错误。
12.密胺是重要的工业原料,结构简式如图。
工业上用液氨和二氧化碳为原料,硅胶为催化剂,在一定条件下,通过系列反应生成密胺。
若原料完全反应生成密胺,则NH3和CO2的质量之比应为( )
A.17∶44 B.22∶17
C.17∶22D.2∶1
解析:
选C。
根
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