有机化学学案2331 高分子化合物.docx

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有机化学学案2331高分子化合物

第1课时　高分子化合物

[目标·导航]

1．了解合成高分子的组成和结构特点。

2．了解新型高分子材料的性能及其应用。

3．掌握由高分子寻找单体的方法。

（重点）

[基础·初探]

1．高分子化合物概述

（1）高分子化合物的概念：

由许多小分子化合物以　　　结合成的、　　　　　　很高的一类化合物。

也称聚合物或高聚物。

（2）高分子化合物的组成

①单体：

合成高分子化合物的　　　　　　。

②链节：

高分子化合物中化学组成和结构均可重复的　　　　，也可称为重复结构单元。

③链节数：

高分子化合物中　　的数目，亦可称为重复结构单元数。

常用字母　　表示。

高分子化合物属于化合物吗？

2．高分子化合物的分类

高分子化合物

3．有机高分子化合物的合成——聚合反应

（1）概念：

聚合反应指的是　　　　　　　　　　　　　　的化学反应。

（2）分类

（3）实例

该化学反应属于加聚反应。

该化学反应属于缩聚反应。

（1）按照分子链的连接形式可将高分子化合物分为热塑性高分子和热固性高分子两类。

（　　）

（2）由同一高聚物组成的高分子材料是纯净物。

（　　）

（3）缩合聚合反应与加成聚合反应一样，产物中均只有高分子化合物。

（　　）

（4）高分子化合物可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物。

（　　）

核心·突破]

1．加聚反应与缩聚反应的比较

类型

加聚反应

缩聚反应

反应物

特征

含不饱和键

（如

）

含特征官能团

（如—OH、

—COOH）

产物特征

高聚物与单体具有相同的组成

高聚物和单体有不同的组成

产物种类

只产生高聚物

高聚物和小分子（如H2O等）

反应种类

单烯加聚，双烯加聚

酚醛类、酯类、肽键类

2.高聚物单体的判断

（1）加聚产物推断单体

类型

结构中无双键，以两个碳原子为一组，边键沿键头组合，键尾相遇处断开共价键

结构中有双键的，以四个碳原子为一组，双键打开，在原双键两侧生成新双键

（2）缩聚产物推断单体

类型

在聚酯中断羰基与氧原子间共价键，羰基连羟基，氧原子连氢原子

在蛋白质中断开羰基与氮原子间共价键，羰基连羟基，氮原子连氢原子

实

例

高聚物

单体

HOOC—COOH

HOCH2CH2OH

题组·冲关]

题组1　高分子化合物的结构和性质

1．下列对聚丙烯的描述，错误的是（　　）

A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的

B．聚丙烯的分子长链上有支链

C．聚丙烯的结构简式为

D．聚丙烯能使溴水退色

2．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述中正确的是（　　）

A．二者都能使溴水退色

B．二者互为同系物

C．二者最简式相同

D．二者相对分子质量相同

3．某高分子化合物的部分结构如下所示：

下列说法中正确的是（　　）

A．聚合物的分子式为C3H3Cl3

B．聚合物的链节为

C．合成该聚合物的单体是ClHC＝CHCl

D．若n表示聚合度，则其相对分子质量为97

题组2　聚合反应类型的判断及方程式的书写

4．下列物质中能发生加成反应、加聚反应和缩聚反应的是（　　）

5．下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是（　　）

6．芳香族化合物A可进行如下转化：

回答下列问题：

（1）B的化学名称为__________________。

（2）由C合成涤纶的化学方程式为__________________________。

（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为________________。

（4）写出A所有可能的结构简式________________。

（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式______________。

①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢　②可发生银镜反应和水解反应

题组3　高聚物单体的判断

7．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅提高。

上述高分子化合物的单体是（　　）

A．乙炔　　　　　　B．乙烯

C．丙烯D．1,3丁二烯

8．丁苯橡胶的结构简式为：

A．①②　B．④⑤　　C．③⑤　D．①③

9．DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式为：

合成它的单体可能有（　　）

①邻苯二甲酸　②丙烯醇　③丙烯　④乙烯　⑤邻苯二甲酸甲酯

A．仅①②　　　B．仅④⑤

C．仅①③D．仅③④

【参考答案】

[基础·初探]

1．

共价键相对分子质量小分子化合物最小单位链节n

【提示】　不属于。

由于高分子化合物中n值不固定，故高分子化合物属于混合物。

2．天然合成支链热塑性热固性

3．由小分子合成高分子化合物

【提示】　

（1）×　

（2）×　（3）×　（4）√

题组·冲关]

1．

【答案】　D

2．

【解析】　CH2—CH2无

，不能使溴水退色，也不是CH2===CH2的同系物，两者相对分子质量不相同，最简式都为CH2。

【答案】　C

3．

【解析】　注意到碳碳单键可以旋转，则可判断上述聚合物的重复结构单元（即链节）为

，该聚合物的结构简式为

其分子式为（C2H2Cl2）n，相对分子质量为97n，合成它的单体是ClHC===CHCl。

【答案】　C

4．

【解析】　能发生加成、加聚反应的化合物分子结构中应含有

等；能发生缩聚反应的化合物应含有两个或两个以上的官能团，如—COOH、—OH和—NH2等。

【答案】　B

5．

【解析】　A项产物应为

；B项和D项的反应产物中漏掉了水；C项正确。

【答案】　C

6．

【解析】　根据题给流程和信息推断B为CH3COONa，C为HOCH2CH2OH，E为对羟基苯甲酸。

（1）B为CH3COONa，化学名称为醋酸钠。

（2）乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，化学方程式为：

（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E为对羟基苯甲酸，结构简式

（4）A的水解产物为CH3COONa、

则A可能的结构简式为

（5）符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，含两个支链处于对位，②可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，E的同分异构体的结构简式

【答案】　

（1）醋酸钠

（2）

7．

【解析】　根据高分子化合物的结构简式可知，该物质属于加聚产物，链节是—CH===CH—，因此单体是乙炔，答案选A。

【答案】　A

8．

【解析】　合成高聚物的反应有加聚反应和缩聚反应。

在判断合成高聚物的单体时，首先要看链节中的主链是否全是碳原子。

若全是碳原子则为加聚反应的产物，合成它的单体必含有不饱和键。

若链节中全是单键，则应以两个碳原子为单元分段断键，把单键变为双键即得单体；若链节中含有双键，应以四个碳原子为单元分段断键，把双键放在四个碳原子中间，断键后把双键变为单键，单键变为双键即得单体。

由丁苯橡胶的结构简式可知它是由加聚反应而得，按上述方法进行断键：

【答案】　D

9．

【解析】　通过分析分子结构，可看出DAP是加聚产物，同时又有酯的结构。

先把酯基打开还原，再把高分子还原成双键，得到邻苯二甲酸和丙烯醇，可见该物质可以看成是由邻苯二甲酸和丙烯醇酯化后再加聚而成的。

【答案】　A