高中化学新教材《乙酸》导学案+课时作业Word格式.docx

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酯和水的反应。

酯化反应是

可逆的。

2．乙酸与乙醇的酯化反应

课堂互动探究

一、认识乙酸的酸性

用食醋浸泡有水垢（主要成分CaCO3）的暖瓶或水壶，可以清除其中的水垢。

这是利用了乙酸的什么性质？

通过这个事实你能比较出乙酸与碳酸的酸性强弱吗？

提示：

用食醋清除水垢是利用了乙酸的酸性，它之所以能清除水垢是因为CH3COOH能与CaCO3发生反应：

2CH3COOH＋CaCO3―→（CH3COO）2Ca＋H2O＋CO2↑；

该反应的发生可以说明CH3COOH的酸性比H2CO3的酸性强。

1．乙酸的酸性

（1）乙酸是一种弱酸，溶于水时可电离出H＋：

CH3COOHCH3COO－＋H＋。

（2）乙酸与活泼金属的反应：

2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑。

（3）乙酸与碱或盐的反应：

CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O；

2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O；

CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O。

2．羟基氢原子的活动性比较

知识拓展

弱酸指在溶液中不完全电离的酸，有机酸是弱酸的重要一类，常见的家用弱有机酸包括醋内的乙酸，柠檬及不少水果内的柠檬酸等；

无机酸当中如用作抗菌剂的硼酸，及用在汽水当中的碳酸和磷酸等。

1．下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率由快到慢排列正确的是（　　）

①C2H5OH　②CH3COOH（溶液）　③H2O

A．①>

②>

③B．②>

①>

③

C．③>

②D．②>

③>

①

答案　D

解析　Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈，故反应速率③>

①，CH3COOH部分电离，溶液显酸性，H2O只有极微弱的电离，显中性，故反应速率②>

③，则反应速率由快到慢的顺序为②>

①，故选D。

2．普通的食醋中一般含3%～5%（质量分数）的乙酸，无水乙酸常被称为冰醋酸。

回答下列问题：

（1）乙酸可用于除水垢，写出乙酸与碳酸钙反应的化学方程式：

________________________________，该反应说明乙酸的酸性比碳酸的________（填“强”或“弱”）。

（2）乙酸能与活泼金属反应，写出乙酸与镁反应的离子方程式：

______________________________。

（3）乙酸可燃烧，写出乙酸燃烧的化学方程式：

______________________。

答案　

（1）2CH3COOH＋CaCO3―→（CH3COO）2Ca＋CO2↑＋H2O　强

（2）2CH3COOH＋Mg―→Mg2＋＋2CH3COO－＋H2↑

（3）CH3COOH＋2O2

2CO2＋2H2O

解析　依题意可得2CH3COOH＋CaCO3―→

（CH3COO）2Ca＋CO2↑＋H2O，由“强酸制弱酸”，说明乙酸的酸性比碳酸的强。

规律方法

—OH、—COOH反应的定量关系

二、乙酸的酯化反应

1．酯化反应属于取代反应吗？

由取代反应的定义可知酯化反应属于取代反应。

2．制取乙酸乙酯时用于吸收乙酸乙酯的试管中，为什么导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中？

防止发生倒吸。

1．酯化反应的实质

2．乙酸和乙醇酯化反应实验的注意事项

（1）试剂的加入顺序

先加入乙醇和乙酸，然后沿器壁慢慢加入浓H2SO4。

（2）导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止造成溶液倒吸。

（3）浓H2SO4的作用

①催化剂——加快反应速率。

②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。

（4）饱和Na2CO3溶液的作用

①溶解挥发出来的乙醇。

②与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠，除去乙酸。

③降低乙酸乙酯的溶解度，使溶液分层，便于分离得到酯。

（5）装置

①长导管的作用：

导出乙酸乙酯和冷凝回流乙酸和乙醇。

②碎瓷片的作用：

防止暴沸。

（6）产物分离

用分液法分离，上层油状液体为产物乙酸乙酯。

（7）实验中采取的加快反应速率的措施

①加热。

②使用无水乙醇和冰醋酸，增大反应物浓度。

③使用催化剂。

（1）发生酯化反应时，有机羧酸分子断C—O键，醇分子断O—H键。

（2）乙酸乙酯可以看做C2H5OH（或CH3COOH）中的—OC2H5（或CH3CO—）取代了CH3COOH（或C2H5OH）中的—OH（或—OH上的氢原子）而形成的化合物，因此酯化反应属于取代反应。

（3）可与醇发生酯化反应的酸既可以是有机羧酸（由烃基或氢原子和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸，饱和一元羧酸的通式是CnH2nO2（n≥1），甲酸是最简单的羧酸），也可以是无机酸，如硝酸、硫酸等。

②酯化反应与水解反应的比较

3．在乙酸、乙醇和浓硫酸的混合物中，加入H

O，过一段时间后，18O（　　）

A．只存在于乙酸分子中

B．存在于乙酸和乙酸乙酯分子中

C．只存在于乙醇分子中

D．存在于水和乙酸分子中

解析　酯的水解反应是酯化反应的逆反应，酯化反应时酸脱羟基醇脱氢，则水解时COO中C—O键断裂，分别与水中的—OH和—H相结合，生成相应的酸和醇，所以加H

O后，18O存在于水和乙酸中，D正确。

4.可用如图所示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去）。

请填空：

（1）试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL，正确的加入顺序及操作是____________。

（2）为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是________________________________。

（3）实验中加热试管a的目的是：

①_____________________________________________；

②______________________________________________。

a中反应的化学方程式：

____________________。

（4）球形干燥管c的作用是______________，

b烧杯中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是_______________。

（5）若反应前向b中加入几滴酚酞，溶液呈红色，反应结束后b中的现象是________。

答案　

（1）先加入2mL乙醇和2mL冰醋酸混合物，然后一边摇动试管一边慢慢地加入2mL浓硫酸

（2）在试管中加入几片沸石（或碎瓷片）

（3）①加快反应速率　②及时将产物乙酸乙酯蒸出，提高乙酸乙酯产率　　CH3COOH＋CH3CH2OH

（4）冷凝和防止倒吸　吸收蒸出的少量乙酸，溶解蒸出的少量乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度

（5）下层红色变浅，出现分层现象

解析　

（2）为了防止发生暴沸应在加热前向试管中加入几片沸石（或碎瓷片）。

（3）加热试管可提高反应效率，同时可将乙酸乙酯及时蒸出，有利于提高乙酸乙酯的产率。

（4）用Na2CO3溶液吸收产物时注意防止倒吸。

乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，而随乙酸乙酯蒸出的乙酸能与Na2CO3溶液反应，蒸出的乙醇能溶于溶液中，因此便于分离出乙酸乙酯。

（5）开始反应前b中存在Na2CO3，所以滴入酚酞溶液呈红色，反应结束后产物中除乙酸乙酯外，还有伴随蒸出的乙醇和乙酸，少量的乙酸和b中的OH－反应，从而使红色变浅，并且生成的乙酸乙酯不溶于水，所以出现分层现象。

制取乙酸乙酯的注意事项

（1）乙酸乙酯的吸收一定注意防止倒吸，且吸收液不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。

（2）实验中小火加热保持微沸，不能大火加热，这样有利于产物的生成和蒸发且减少反应物的蒸发。

本课小结

课时作业

学习·

理解

1．下列关于乙酸的认识正确的是（　　）

A．乙酸的分子式是C2H4O，是四元羧酸

B．标准状况下，乙酸为冰状固体

C．普通食醋中乙酸的含量为12%左右

D．乙酸有羧基和甲基两种官能团

答案　B

解析　乙酸的分子式为C2H4O2，是一元羧酸，A错误；

乙酸的熔点为16.6℃，B正确；

食醋中乙酸的含量一般为3%～5%，C错误；

乙酸中只含羧基这一种官能团，D错误。

2．下列关于乙酸性质的叙述错误的是（　　）

A．常温下，乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体

B．冰醋酸是无水乙酸，不是乙酸的水溶液

C．乙酸能跟碳酸钠溶液发生反应产生CO2

D．在发生酯化反应时，乙酸分子中羧基上的氢原子跟醇分子中的羟基结合生成水

解析　酯化反应中羧基“脱羟基”，醇中羟基“脱氢”，故选D。

3．下列有关酯化反应的说法正确的是（　　）

A．醇与酸的反应都是酯化反应

B．酯化反应和中和反应原理一样

C．酯化反应既属于取代反应，也属于可逆反应

D．酯化反应的机理是羧酸去掉氢原子而醇去掉羟基

答案　C

解析　醇与酸作用生成酯和水的反应才是酯化反应，A错误；

中和反应是指酸和碱反应生成盐和水，二者反应原理不同，B错误；

酯化反应属于取代反应，也是可逆反应，C正确；

酯化反应的机理是羧酸去掉—OH，醇去掉羟基上的H原子，D错误。

4．如图所示是某有机物分子的空间填充模型，黑色的是碳原子，白色的是氢原子，灰色的是氧原子。

则该物质不具有的性质是（　　）

A．与氢氧化钠反应B．与稀硫酸反应

C．发生酯化反应D．使紫色石蕊试液变红

解析　由题目所给的空间填充模型可知，该物质为乙酸（CH3COOH），该物质显酸性，能使紫色石蕊试液变红，能与NaOH反应，能与醇发生酯化反应，故A、C、D正确。

5．实验室用乙酸、乙醇、浓硫酸制取乙酸乙酯，加热后，在饱和Na2CO3溶液的液面上得到无色油状液体，当振荡混合物时，有气泡产生，主要原因可能是（　　）

A．有部分H2SO4被蒸馏出来

B．有部分未反应的乙醇被蒸馏出来

C．有部分未反应的乙酸被蒸馏出来

D．有部分乙酸乙酯与碳酸钠发生了反应

解析　在酯化反应的实验中，乙酸乙酯、乙醇、乙酸均可被蒸出反应器，H2SO4具有高沸点、难挥发的特性，不易被蒸出反应器，乙醇、乙酸乙酯在常温下不与Na2CO3溶液反应；

CH3COOH的酸性强于碳酸，在振荡时可与Na2CO3反应生成CO2气体。

6．莽草酸可用于合成药物达菲，莽草酸的结构简式如图所示。

下列关于莽草酸的说法正确的是（　　）

A．分子式为C7H6O5

B．分子中含有2种官能团

C．可发生加成反应和取代反应

D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋

解析　由结构简式可知该物质的分子式为C7H10O5，A错误；

该分子中含有羧基、羟基和碳碳双键，因此含有3种官能团，B错误；

分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，含有羧基、羟基，可发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外分子中碳环上的氢原子也可被卤素原子取代，C正确；

在水溶液中羧基能电离出H＋，羟基不能电离，D错误。

7．若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应，生成物中水的相对分子质量为（　　）

A．22B．20C．18D．16

解析　乙酸与乙醇反应的化学方程式为

应用·

实践

8．乙酸是生活中常见的一种有机物，下列关于乙酸的说法中正确的是（　　）

A．乙酸的官能团为—OH

B．乙酸的酸性比碳酸弱

C．乙酸能够与金属钠反应产生氢气

D．乙酸能使紫色的石蕊试液变蓝

解析　乙酸分子的官能团为—COOH，A错误；

乙酸的酸性比碳酸强，B错误；

乙酸具有酸的通性，与钠反应产生氢气，C正确；

乙酸能使紫色石蕊试液变红，D错误。

9．下列关于乙酸的叙述正确的是（　　）

A．乙酸酸性较弱，不能使紫色石蕊溶液变红

B．乙酸分子中既有极性键，又有非极性键

C．常温下乙酸能与氢氧化钠、碳酸钠、乙醇等发生化学反应

D．等体积、等浓度的盐酸和乙酸与足量锌反应，乙酸产生的氢气质量大

解析　乙酸酸性较弱，但能使紫色石蕊溶液变红，A错误；

乙酸的结构简式为CH3COOH，分子中既有极性键，又有非极性键，B正确；

常温下乙酸能与氢氧化钠、碳酸钠等发生化学反应，乙酸与乙醇发生酯化反应，需要在催化剂和加热的条件下进行，C错误；

乙酸和盐酸均是一元酸，等体积、等浓度的盐酸和乙酸与足量锌反应，产生的氢气质量相等，D错误。

10．如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中，不正确的是（　　）

A．向a试管中先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸

B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面下的原因是防止实验过程中发生倒吸现象

C．实验时，加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率

D．可将饱和碳酸钠溶液换成氢氧化钠溶液

解析　浓硫酸的密度大于乙醇和乙酸，三者的混合相当于浓硫酸的稀释，稀释过程放热，则加入试剂的顺序为向a试管中先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入冰醋酸，A正确；

乙醇和乙酸均与水互溶，则试管b中导气管下端管口不能浸入液面下的原因是防止实验过程中产生倒吸现象，B正确；

实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，且加热能加快反应速率，C正确；

试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度，而氢氧化钠能与乙酸乙酯反应，故不能用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液，D错误。

11．乙酸与乙醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应，下列叙述正确的是（　　）

A．产物用饱和碳酸钠溶液吸收，下层得到有香味的油状液体

B．反应中乙酸分子羟基上的氢原子被乙基（—C2H5）取代

C．反应中乙醇分子的羟基被取代

D．属于可逆反应

解析　题述反应生成的乙酸乙酯产物中含有乙酸和乙醇，可用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸和乙醇，同时可降低乙酸乙酯的溶解度，由于乙酸乙酯密度小于水，上层得到有香味的油状液体，A错误；

酯化反应中羧酸脱去羟基，醇脱去氢原子，因此反应中乙酸分子中羟基被—OC2H5取代，B错误；

由B项分析可知，反应中乙酸分子的羟基被取代，C错误；

酯化反应不能完全进行到底，属于可逆反应，D正确。

12．分子式为C5H10O2的酸共有（不考虑立体异构）（　　）

A．2种B．3种C．4种D．5种

解析　C5H10O2可看作C4H9—COOH，即—COOH取代丁烷中的一个H，丁烷的一元取代物有4种，则分子式为C5H10O2的酸有4种，C正确。

13．山梨酸是一种常用的食品防腐剂，其结构为

CH3—CH===CH—CH===CH—COOH。

下列关于山梨酸性质的叙述中，不正确的是（　　）

A．可与钠反应

B．可与碳酸钠溶液反应

C．可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应

D．可生成高分子化合物

解析　分子中含—COOH，与Na反应生成氢气，与碳酸钠反应生成二氧化碳，A、B正确；

分子中含碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C错误；

分子中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子化合物，D正确。

14．苹果醋是一种由苹果汁发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效。

苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为

。

（1）苹果酸的分子式为________。

（2）1mol苹果酸与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气________L。

（3）苹果酸可能发生的反应是________（填序号）。

A．与NaOH溶液反应

B．与石蕊试液作用

C．与乙酸在一定条件下发生酯化反应

D．与乙醇在一定条件下发生酯化反应

答案　

（1）C4H6O5　

（2）33.6　（3）ABCD

解析　

（1）由苹果酸的结构简式知，苹果酸的分子式为C4H6O5。

（2）由于苹果酸分子中存在2个—COOH和1个—OH，且它们都能与Na反应生成H2，所以1mol苹果酸与足量的Na反应生成1.5molH2，所得H2在标准状况下的体积为33.6L。

（3）由于苹果酸中存在—COOH，所以苹果酸显酸性，能与NaOH溶液反应，能使石蕊试液变红，能与乙醇发生酯化反应；

由于苹果酸中存在—OH，所以能与乙酸发生酯化反应。

迁移·

创新

15．下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。

【实验目的】制取乙酸乙酯

【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采用乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，浓硫酸的作用是____________、____________。

【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计了如图所示三套实验装置：

请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置，应选择的装置是________（填“Ⅰ”或“Ⅱ”）。

丙同学将Ⅰ装置中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是__________________________。

【实验步骤】

（1）按选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3mL乙醇和2mL冰醋酸，并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸；

（2）将试管固定在铁架上；

（3）在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液；

（4）用酒精灯对试管①加热；

（5）当观察到试管②中有明显现象时停止实验。

【问题讨论】a.步骤

（1）中组装好实验装置，加入样品前还应检查________________________。

b．根据试管②中观察到的现象，可知乙酸乙酯的物理性质有______________________。

c．试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是__________、____________、____________。

d．从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是__________________。

答案　【实验原理】催化剂　吸水剂

【装置设计】Ⅱ　防止倒吸

【问题讨论】a.装置的气密性

b．无色、不溶于水、密度比水小等

c．溶解乙醇　中和乙酸　降低乙酸乙酯的溶解度

d．分液

解析　实验室用乙醇、乙酸在浓硫酸的催化作用下发生酯化反应制取乙酸乙酯，浓硫酸作催化剂和吸水剂。

该实验中若导管插入液面以下有可能发生倒吸现象，所以球形干燥管还能防止倒吸。

由于乙酸乙酯、乙酸、乙醇的沸点都较低，加热时都能挥发出来，用饱和Na2CO3溶液可以除去乙酸乙酯中的乙醇和乙酸，在试管②的上层可得到乙酸乙酯油状液体，再经分液漏斗分液即可分离出。