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一、乙炔
1.乙炔的结构
乙炔的分子式为C2H2,球棍模型为
,比例模型为
。
根据模型,可以写出:
电子式为_______________,结构式为___________________,结构简式为__________,空间构型为__________,即乙炔分子中4个原子_______________,键角(键与键之间的夹角)为_______。
乙炔和乙烯相比:
碳碳叁键比碳碳双键的键长短,键能大,其中有两个键容易断裂,化学性质较活泼。
【答案】电子式:
结构式:
结构简式:
直线形在同一直线上180°
【练一练】关于乙炔分子结构的描述中,不正确的是()
A.乙炔分子里碳原子之间有三对共用电子
B.乙炔分子里的两个碳原子和两个氢原子在一条直线上
C.乙炔分子中,碳氢键与碳碳键之间的键角为180°
D.乙炔分子中,碳碳原子之间三个共价键完全相同,乙炔分子中碳碳三键的键能是乙烷分子中碳碳键的键能的三倍
【答案】D
2.乙炔的物理性质
乙炔俗名电石气。
纯净的乙炔是____________的气体,比空气稍_______,______溶于水,____溶于有机溶剂。
【答案】无色、无臭;
轻;
微;
易
3.乙炔的化学性质
乙炔的化学性质比较活泼,和乙烯一样都含有不饱和键,化学性质和乙烯相似,能发生氧化、加成、聚合等反应。
(1)氧化反应
①可燃性
现象:
___________________________________________
方程式:
____________________________________________
【拓展】
乙炔燃烧时放出大量热,如在氧气中燃烧,产生的氧炔焰的温度可达3000℃以上。
因此,可用氧炔焰来焊接或切割金属。
乙炔和空气(或氧气)的混合物遇火时可能发生爆炸(乙炔在空气里的爆炸极限是含乙炔体积分数2.5﹪~80﹪),在生产和使用乙炔时,一定要注意安全。
【答案】乙炔在空气中燃烧,火焰明亮而伴有浓烈的黑烟
②与氧化剂反应(例如:
酸性高锰酸钾)
酸性KMnO4溶液的紫色褪去。
结论:
C2H2能被氧化剂KMnO4氧化,使酸性KMnO4溶液褪色。
思考:
乙炔燃烧的现象与乙烷、乙烯有何不同,为什么?
【答案】根据含C元素质量分数的不同,它们的燃烧程度也不同.
相同条件下燃烧,火焰明亮程度:
乙炔>
乙烯>
乙烷
相同条件下燃烧,黑烟浓度:
(2)加成反应(乙炔分子里碳碳三键中有2个键易断裂发生化学反应)
①乙炔可以和溴单质发生加成反应(分步进行)
乙炔与乙烯类似,也可以与溴水中的溴发生加成反应而使溴水褪色,且加成是分步进行的。
②乙炔可以和H2加成
乙炔与氢气加成时第一步加成产物为乙烯,第二步产物为乙烷。
③乙烯还可以氯化氢加成
(氯乙烯)
生成的产物还可以发生加聚反应
(聚氯乙烯-PVC,常见塑料)
乙炔除了和溴、氢气、卤化氢(HX)发生反应外,也可以和卤素单质(X2)、氰化氢(HCN)等发生加成反应。
如右图所示,请分别说出反应现象、反应类型和方程式。
【答案】
1.酸性高锰酸钾溶液颜色变浅或褪色:
发生氧化反应。
2.溴的四氯化碳溶液变浅或褪色:
发生加成反应;
3.乙炔在空气中燃烧,火焰明亮而伴有浓烈的黑烟;
发生氧化反应;
(3)聚合反应—加聚反应
【练一练】
1.下列关于乙炔的说法中不正确的是()
A.乙炔俗称电石气
B.乙炔微溶于水,易溶于有机溶剂
C.乙炔是无色而有特殊难闻臭味的气体
D.氧炔焰常用于切割或焊接金属
【答案】C
2.既可以鉴别乙烷和乙炔,又可以除去乙烷中含有的乙炔的方法是()
A.足量的溴的四氯化碳溶液B.与足量的液溴反应
C.点燃D.在一定条件下与氢气加成
【答案】A
4.乙炔的实验室制法
乙炔俗称电石气,它是用电石和水反应产生的。
我国古时对此曾有“器中放石几块,滴水则产气,点之则燃”的记载。
(1)实验药品:
电石(CaC2)、水(通常用饱和食盐水)
(2)反应原理:
______________________________________
其中CaC2为离子型碳化物,该反应可理解为金属阳离子(Ca2+)与水中的(OH-)结合,而碳负离子(C22-)与水中H+相结合,生成烃(如C2H2)。
(3)实验装置:
反应装置:
固+液→气(C2H2、H2、CO2、H2S、SO2)
(4)收集方法:
___________。
【答案】CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2排水集气法
思考1:
电石的储存和取用注意事项
【答案】盛电石的试剂瓶要及时密封,严防电石吸水而失效;
取电石要用镊子夹取,切忌用手拿电石;
向烧瓶里加入电石时,要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下,防止让电石打破烧瓶。
思考2:
实验室中可不可以用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置作制备乙炔气体?
【答案】不可以,主要原因是:
①反应剧烈,难以控制。
②当关闭启普发生器导气管上的活塞使液态水和电石固体分离后,电石与水蒸气的反应还在进行,不能达到“关之即停”的目的。
③反应放出大量的热,启普发生器是厚玻璃仪器,容易因受热不均而炸裂。
④生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊状泡沫,堵塞导气管
思考3:
电石和水反应比较剧烈,哪些措施可以减慢反应速率?
【答案】为获得平稳的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水,与电石反应制取乙炔;
应选用分液漏斗,以便控制液体的流速
思考4:
纯净的乙炔是无味气体,但是实验制取的乙炔气体实际上有特殊难闻的臭味,为什么呢?
【答案】实验室制取的乙炔气体是有特殊难闻的臭味,是因为电石是由氧化钙与焦炭反应制得,而焦炭里一般混有S、P、As,它们与CaO反应可生成CaS、Ca3P2、Ca3As2,而这三种物质与水反应可得到H2S、PH3、AsH3。
因而乙炔中常混有PH3、H2S、AsH3等杂质而有特殊难闻的臭味。
思考5:
实验室制备的乙炔气体中通常含有H2S.PH3等杂质,一般如何除杂?
【答案】可用CuSO4溶液洗气除去。
H2S与CuSO4作用生成CuS沉淀,PH3可被CuSO4氧化;
也可用碱性溶液吸收。
(5)其他注意事项:
①实验装置在使用前要先检验气密性,只有气密性合格才能使用;
②作为反应容器的烧瓶在使用前要进行干燥处理;
③点燃乙炔前必须先检查纯度,否则易出现爆炸事故(这与H2、CH4、CH2=CH2相似)。
【练一练】乙炔俗称________,纯净的乙炔是________,由电石生成的乙炔因常混有___________而有特殊难闻的臭味。
同温同压时乙炔的密度比空气的密度________(填“大”或“小”),但收集乙炔时一般不采用________法,这是因为______________________________________________。
收集乙炔常采用____________,因为乙炔________水。
乙炔含碳的质量分数比乙烯________,所以在空气中燃烧火焰________,并伴有________,同时放出________。
乙炔在纯氧气中燃烧时温度可高达________,因此可用氧炔焰来______________。
【答案】电石气无色、无味的气体PH3、H2S小排空气乙炔的密度与空气的接近排水法微溶于高明亮浓烟大量的热3000℃以上焊接或切割金属
5.乙炔的用途
(1)利用乙炔燃烧的氧炔焰的高温进行切割和焊接金属;
(2)利用加聚反应制备塑料、合成纤维,例如聚氯乙烯的合成;
(3)利用加聚生成的据乙炔开发导电塑料。
二、炔烃
1.概念:
分子中含有碳碳三键的一类链烃称为炔烃。
2.通式及结构特点
(1)单炔烃的通式:
CnH2n-2(n≥2)由于形成1个三键,炔烃分子比相同碳原子数的烯烃分子少2个氢原子,比相同碳原子数的烷烃分子少4个氢原子。
(2)结构通式:
R—C
C—R'
炔烃的通式为CnH2n-2,那满足通式CnH2n-2的有机物一定是炔烃吗?
如果不是还有可能是什么?
【答案】可以是双烯烃,也可以是环烷烃和单烯烃的结合物。
3.物理性质
炔烃同系物的物理性质随着碳原子数的增加呈现规律性变化
①沸点逐渐升高,碳原子数小于等于4的炔烃在常温常压下都是气体,其他的炔烃在常温常压下都是液体或固体。
②相对密度逐渐_________,但比水的密度______。
③炔烃____溶于水,但_____溶于有机溶剂。
【答案】增大小不易
4.化学性质
由于炔烃中都含有相同的碳碳叁键,炔烃的化学性质就应与乙炔相似,如容易发生加成反应、氧化反应等,可使溴的四氯化碳溶液、溴的水溶液及酸性KMnO4溶液褪色等。
另外在足够的条件下,炔烃也能发生加聚反应生成高分子化合物。
(1)氧化反应:
①燃烧通式:
②使酸性KMnO4溶液________
褪色
(2)加成反应:
(在适宜条件下与X2、H2、HX等分步加成)
例:
丙炔和溴单质的分步加成反应方程式:
________________________________________________________
(3)加聚反应:
三键断开,合成高分子。
5.炔烃的命名
炔烃的命名大体上与烯烃相似,不同的有以下几点:
①选择包含三键在内的最长的碳链作为主链,根据主链上的碳原子数称炔烃;
②从离三键最近的一端开始给主链上的碳原子编号;
③用阿拉伯数字在“某炔”字样前标出双键的位置。
【练一练】对于CH3—C≡C—CH3分子,下列说法正确的是()
A.四个碳原子不可能在一条直线上B.四个碳原子在一条直线上
C.所有原子在一个平面内D.在同一直线上的原子最多为6
【答案】B
乙炔
乙炔,分子式C2H2,俗称风煤和电石气,是炔烃化合物系列中体积最小的一员,主要做工业用途,特别是烧焊金属方面。
乙炔在室温下是一种无色、极易燃的气体。
纯乙炔是无臭的,但工业用乙炔由于含有硫化氢、磷化氢等杂质,而有一股大蒜的气味。
1836年,英国著名化学家戴维·
汉弗莱(Davy,HumPhry1778-1829)的堂弟,爱尔兰港口城市科克(Cork)皇家学院化学教授戴维·
爱德蒙德(Davy,Edmund1785-1857)在加热木炭和碳酸钾以制取金属钾的过程中,将残渣(碳化钾)投进水中,产生一种气体,发生爆炸,分析确定这一气体的化学组成是C、H(当时采用碳的原子量等于6计算),称它为“一种新的氢的二碳化物”。
这是因为早在1825年他的同国化学家法拉第(Faraday,MIChael1791-1867)从加压蒸馏鲸鱼油中也获得一种碳和氢的气体化合物(供当时欧洲人照明用),分析测定它的化学组成是C、H,命名它为“氢的二碳化物”。
实际上法拉第发现的是苯,戴维·
爱德蒙德发现的是乙炔。
纯乙炔为无色芳香气味的易燃气体。
而电石制的乙炔因混有硫化氢H2S、磷化氢PH3、砷化氢而有毒,并且带有特殊的臭味。
熔点(118.656kPa)-80.8℃,沸点-84℃,相对密度0.6208(-82/4℃),自燃点305℃。
在空气中爆炸极限2.3%-72.3%(vol)。
在液态和固态下或在气态和一定压力下有猛烈爆炸的危险,受热、震动、电火花等因素都可以引发爆炸,因此不能在加压液化后贮存或运输。
微溶于水,溶于乙醇、苯、丙酮。
在15℃和1.5MPa时,乙炔在丙酮中的溶解度为237g/L,溶液是稳定的。
“聚合”反应:
3个乙炔分子结合成一个苯分子,4分子乙炔聚合主要生成环辛四烯。
题型1:
乙炔的性质
例1:
下列所述的乙炔的结构和性质中,既不同于乙烯,也不同于乙烷的是()
A.存在碳碳叁键,其中的2个键易断裂
B.不易发生取代反应,易发生加成反应
C.分子中的所有原子都处在一条直线上
D.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【难度】★
【答案】AC
变式1:
下列物质中,分子结构是直线型的是()
A.NH3B.CH4C.C2H4D.C2H2
【难度】★★
例2:
区别少量乙烯和乙炔气体,常用的实验方法是()
A.闻其气味
B.点燃后,观察燃烧的现象
C.通入橙色溴水观察溴水的消耗量
D.通入紫色酸性高锰酸钾溶液,观察其褪色程度
下列物质中,在空气中燃烧时火焰最明亮并伴有浓烟的是()
A.CH4B.C2H4C.C2H2D.CO
例3:
用乙炔作为有机合成原料,在下列过程中,生成产物为CH2Br-CHBrCl的是()
A.先加HCl后加Br2B.先加HCl后加HBr
C.先加Cl2后加HBrD.先加Cl2后加Br2
在下列物质中,能使溴的四氯化碳溶液因加成反应而褪色的是()
A.聚乙烯B.乙烷C.乙烯D.聚乙炔
【答案】CD
题型2:
实验室制备乙炔
例4:
利用碳化钙和水反应制取乙炔,不用启普发生器作为气体发生装置的原因是()
A.乙炔易溶于水B.碳化钙与水反应很剧烈,放大量热
C.块状的碳化钙遇水成为糊状物D.乙炔是可燃性气体
【答案】BC
下列关于乙炔制取的说法不正确的是()
A.为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水反应
B.此反应是放热反应
C.为了除去杂质气体,除了用硫酸铜溶液外还可用氢氧化钠溶液
D.反应中不需加碎瓷片作沸石
例5:
右图中的实验装置可用于制取乙炔请填空:
(1)图中,A管的作用是________________;
制取乙炔的化学方程式是___________________。
(2)乙炔通入KMnO4酸性溶液中观察到的现象是_________________,乙炔发生了_______反应。
(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是__________________,乙炔发生了_______反应。
(4)为了安全,点燃乙炔前应______________________________________,乙炔燃烧时的实验现象是___________________________________________________。
(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
(2)酸性KMnO4溶液褪色氧化
(3)溴的CCl4溶液褪色加成
(4)检验乙炔的纯度火焰明亮伴有浓烈的黑烟
实验室用下图装置制乙炔时,最好选用的装置是()
题型3:
炔烃的性质
例6:
关于炔烃的下列描述正确的是()
A.分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应
D.炔烃可以使溴水褪色,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】AD
科学家于1995年合成了一种分子式为
的含多个C≡C键的链状烃,其分子中C≡C键最多有()
A.49个B.50个C.51个D.无法确定
例7:
某烃1mol最多能和2mol的HBr加成反应,其所得的产物又能跟6molBr2发生取代反应,最后得到一种只含碳.溴两种元素的化合物,则原烃为()
A.C2H2B.C3H4C.C3H6D.C4H6
【难度】★★★
下列各组物质遇溴水后,都因发生化学反应而褪色的是()
A.C2H2、C2H4B.SO2、C2H6C.CH4、C6H12D.CH2=CH2、Cl2
例8:
含有一个三键的炔烃,加氢后产物的结构简式为,此炔烃可能的结构有()
A.1种B.2种C.3种D.4种
下列物质中,与
互为同分异构体的是()
A.
B.
C.
D.
【答案】BD
链状单炔烃完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量之比为5:
4,满足上述条件的烃的种数共有()
A.3种B.4种C.5种D.6种
题型4:
简单计算和实验
例9:
体积比为1∶3的A、B两种链烃的混合气体aL,可与0.5aL(相同状况)H2发生加成反应。
则A、B两种链烃的通式可能为()
A.CnH2n和CnH2n+2B.CnH2n-2和CnH2n+2
C.都是CnH2nD.CnH2n-2和CnH2n
炔烃的通式为CnH2n-2,其含碳的质量分数的范围是()
A.14.3%<
C%≤25%B.75%≤C%≤92.3%
C.75%≤C%<
85.7%D.85.7%<
C%≤92.3%
变式2:
有xL乙烯和乙炔的混合气体,完全燃烧需要消耗相同条件下的氧气yL,则混合物体中乙烯和乙炔的体积比为()
C.
例10:
电石中的碳化钙和水能完全反应:
CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2使反应产生的气体排水,测量排出水的体积,可计算出标准状况乙炔的体积,从而可测定电石中碳化钙的含量。
(1)若用下列仪器和导管组装实验装置:
如果所制气体流向从左向右时,上述仪器和导管从左到右直接连接的顺序(填各仪器、导管的序号)是()接()接()接()接()接()。
(2)仪器连接好后,进行实验时,有下列操作(每项操作只进行一次):
①称取一定量电石,置于仪器3中,塞紧橡皮塞;
②检查装置的气密性;
③在仪器6和5中注入适量水;
④待仪器3恢复到室温时,量取仪器4中水的体积(导管2中的水忽略不计);
⑤慢慢开启仪器6的活塞,使水逐滴滴下,至不发生气体时,关闭活塞。
正确的操作顺序(用操作编号填写)是___________________。
(3)若实验产生的气体有难闻的气味,且测定结果偏大,这是因为电石中含有_________________杂质。
(4)若实验时称取的电石1.60克,测量排出水的体积后,折算成标准状况乙炔的体积为448毫升,此电石中碳化钙的百分含量是_______%。
(1)(6)接(3)接
(1)接(5)接
(2)接(4)
(2)②①③⑤④(或①③②⑤④)
(3)其他可与水反应产生气体的(若答磷化物或砷化物或硫化物等固态物质名称都给分,答其他如磷化氢.硫化氢等都不给分)
(4)80%
已知实验室制取乙炔时常混有H2S等杂质气体,下图是甲、乙两学生设计的实验装置,其目的是测定CaC2试样的纯度。
其右边反应装置相同,而左边的气体发生装置则不同,分别为Ⅰ和Ⅱ所示。
试回答:
(1)装置Ⅰ、Ⅱ检查气密性方法中的不同之处是:
___________________________。
(2)A瓶的作用是______________________,反应的离子方程式为______________________。
(3)为了减缓反应速率,得到平稳的乙炔气流,通常用_______________________代替水,其理由是______________________________________________________________________。
(4)装置Ⅰ的主要缺点是________________________________________________。
(5)若选用装置Ⅱ来完成实验,则应采取的措施是:
①_____________________________________;
②___________________________________。
(6)装置Ⅰ和Ⅲ均有缺点,能否改用启普发生器_____________________(填“能”或“不能”),其原因是____________________________________________________。
(7)若称取agCaC2,反应完成后,B处溴水增重bg,则CaC2的纯度为___________________。
(1)装置Ⅰ需要用水封住漏斗的下端才可检验
(2)除去乙炔中的H2S等杂质气体H2S+Cu2+→CuS↓+2H+
(3)饱和食盐水反应发生后,水量减少,使食盐晶体附着在CaC2表面,减弱其与水的接触。
(4)①部分乙炔气体会从漏斗口逸出造成实验误差;
②用长颈漏斗不易控制加水量
(5)①选择块状电石;
②在导管口加上一团棉花
(6)不能反应太剧烈,不便于控制,且该反应系放热反应,易使启普发生器炸裂,同时,生成的Ca(OH)2系糊状物,易堵塞球形漏斗下端
(7)32b/13a×
100%
为探究乙炔与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:
先取一定量工业用电石与水反应,将生成的气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙炔与溴水发生了加成反应。
乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊,推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体,由此他提出必须先除去之,再与溴水反应。
请你回答下列问题:
(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式____________________________________。
(2)甲同学设计的实验_______________(填能或不能)验证乙炔与溴发生加成反应,其理由是__________(多选扣分)。
(a)使溴水褪色的反应,未必是加成反应
(b)使溴水褪色的反应,就是加成反应
(c)使溴水褪色的物质,未必是乙炔
(d)使溴水褪色的物质,就是乙炔
(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是____________,它与溴水反应的化学方程式是_____________________________________________;
在验证过程中必须全部除去。
(4)请你选用下列四个装置(可重复使用)来实现乙同学的实验方案,将它们
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