天然药物化学试题及答案.docx
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天然药物化学试题及答案
)天然药物化学试题(1
分)二、名词解释(每题2分,共20、单体4、有效成分5、HR-MS21、天然药物化学、异戊二烯法则3UV8、盐析9、透析10、萃取法6、液滴逆流分配法7、
每题1分,共10分)三、判断题(正确的在括号内划“√”,错的划“X”
13.全氢去偶谱中,化合物分子中有几个碳就出现几个峰。
C-NMR()1.多羟基化合物与硼酸络合后,原来中性的可以变成酸性,因此可进行酸碱中和滴定。
)2(中偶合常数的大小确定苷键构型。
甘露糖苷,可以用1H-NMR()3.D-.反相柱层析分离皂苷,以甲醇—水为洗脱剂时,甲醇的比例增大,洗脱能力增强。
)4(
5.蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。
()6.挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来,具有香味液体的总称。
().卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合,多有毒性。
7().判断一个化合物的纯度,一般可采用检查有无均匀一致的晶形,有无明确、尖锐的熔点及选8()上样品呈现单一斑点时,即可确认为单一化合物。
择一种适当的展开系统,在TLC或PC)(9.有少数生物碱如麻黄碱与生物碱沉淀试剂不反应。
()10.三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。
四.选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内,每小题1分,共10分)。
糖的端基碳原子的化学位移一般为()1.
ppm120~160ppm90~110DδδAδppm<50Bδppm60~90C
ppm>160EδD7-羟基香豆素A黄酮苷B酚性生物碱C萜类。
2.紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是()。
3.除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用()离子交换树脂法C水蒸气蒸馏法D透析法A沉淀法B)。
4.中药的水提液中有效成分是亲水性物质,应选用的萃取溶剂是(氯仿C正丁醇D乙醇丙酮ABA3-OHB5-OHC6-OHD7-OH)黄酮。
.黄酮类化合物中酸性最强的是(5.
6.植物体内形成萜类成分的真正前体是(),它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。
焦磷酸金合欢酯A.三磷酸腺苷B.焦磷酸香叶酯C.焦磷酸异戊烯酯D.7.将穿心莲内酯制备成衍生物,是为了提高疗效同时也解决了()。
增加在乙醚中的溶解度A.增加在油中的溶解度B.增加在水中的溶解度C.增加在乙醇中的溶解度D.光谱中吸收波8.在萜类化合物结构为饱和内酯环中,随着内酯环碳原子数的减少,环的张力增大,IR不发生改变向高波数移动B.向低波数移动C.D.增加吸收强度长()。
A.9.挥发油的()往往是是其品质优劣的重要标志。
D.B.气味C.比重酸价和酯价A.色泽位构型,可根据IR光谱中的()作为依据。
10.区别甾体皂苷元C25带>A带带带>C带带>D带带>B
分)六、用化学方法区别下列各组化合物:
(每小题2分,共101.
2.
3.
OO4.
HOOOHOOglcOABC.
5.
七、分析比较:
(每个括号1分,共20分)
1.比较下列化合物的酸性强弱:
()>()>()>().
并比较在硅胶板上展开后Rf值的大小顺序:
()>()>()>().
2.用聚酰胺柱层析分离下列化合物,以不同浓度的乙醇-水进行梯度,流出柱外的顺序是
()>()>()>().
A.R=R=H21B.R=H,R=Rham21C.R=Glc,R=H21D.R=Glc,R=Rham213.比较下列化合物的碱性强弱:
碱性强弱:
()>()>()
4.用硝酸银处理的硅胶进行柱层析,氯仿为流动相进行分离下列化合物时,其流出柱外的先后顺序为:
()>()>()>()>()。
八、提取分离:
(每小题5分,共10分)
1.某中药中含有下列四种蒽醌,请用PH梯度萃取法设计分离流程。
AB
DC
2.挥发油(A)、多糖(B)、皂苷(C)、芦丁(D)、槲皮素(E),若采用下列流程进行分离,试将各成分填入适宜的括号内。
药材粗粉
水蒸汽蒸馏
药渣蒸馏液水煎液()浓缩
加4倍量乙醇,过滤
滤液沉淀()回收乙醇,通过聚酰胺柱分别用水、含水乙醇梯度洗脱
较浓醇洗脱液稀醇洗脱液水洗液
水饱和的()()n-BuOH萃取
正丁醇层()水层
答案
分)20分,共2二、名词解释(每题.
1、是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、异戊二烯法则:
在萜类化合物中,常可看到不断重复出现的C5单位骨架。
3、单体:
具有单一化学结构的物质。
4、有效成分:
天然药物中具有临床疗效的活性成分。
5、HR-MS:
高分辨质谱,可以预测分子量。
6、可使流动相呈液滴形式垂直上升或下降,通过固定相的液柱,实现物质的逆流色谱分离。
7、红外光谱,可以预测分子结构。
8、盐析:
向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度,使待测组分沉淀析出的过程。
9、透析:
是膜分离的一种,用于分离大小不同的分子,透析膜只允许小分子通过,而阻止大分子通过的一种技术。
10、是多羟基醛或多羟基酮类化合物。
是组成糖类及其衍生物的基本单元。
三、判断题(正确的在括号内划“√”,错的划“X”每题1分,共10分)
1(×)2(√)3(√)4(√)5(×)6(√)7(×)8(×)9(√)10(√)
四.选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内,每小题1分,共10分)
1C2D3D4C5D6C7B8B9B10B
六、用化学方法区别下列各组化合物:
(每小题2分,共10分)
1.异羟污酸铁反应A(-)B(-)C(+);NaOH反应A(+)B(-)C(-)
2.Legal反应A(+)B(-)C(-);A试剂反应(茴香醛)A(-)B(+)C(-)
3.ZrOCl-枸橼酸反应A(黄色褪色)B(黄色不褪)C(黄色褪色);NaBH反应A(-)B(-)C(+)424.FeCl反应A(-)B(-)C(+);Molish反应A(+)B(-)C(-)35.Labat反应A(+)B(-)C(-);Edmeson反应A(-)B(+)C(-)
七、分析比较:
(每个括号1分,共20分)
>A>D>C;C>D>A>B;>B>C>A;3.C>A>B;4.E>B>C>A>D
八、提取分离:
(每小题5分,共10分)
1.CHCl/5%NaHCO----A;CHCl/5%NaCO----BCHCl/1%NaOH-----D;CHCl------C3333332.从左至右A,B,C,D,E
天然药物化学试题
(2)
一、名词解释(每题2分,共20分)
1、二次代谢产物2、苷化位移3、HR-MS4、有效成分5、Klyne法
6、天然药物化学7、UV8、NMR9、盐析10、透析
10分)每题1分,共二、判断题(正确的在括号内划“√”,错的划“X”1()H-NMR1.通常,蒽醌的中α质子较β质子位于高场。
.有效单体是指存在于生物体内的具有生理活性或疗效的化合物。
()2)(,主要靠分子筛作用,黄酮按分子量由大至小的顺序流出柱体。
3.用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮(苷元)13)4.根据C-NMR(全氢去偶谱)上出现的谱线数目可以确定分子中不等同碳原子数目。
(.大孔树脂法分离皂苷,以乙醇水为洗脱剂时,水的比例增大,洗脱能力增强。
()5)6.挥发油主要是由芳香族化合物和脂肪族化合物所组成。
(
)7.Girard试剂是指一类带有季胺基团的酰肼,常用于鉴别含亚甲二氧基结构。
(
8.络合薄层即为硝酸银薄层,可用于分离化合物的顺反异构体。
()9.强心苷类化学结构中,A/B环顺反式皆有,B/C环为反式,C/D环为顺式。
())10.对以季胺碱、氮杂缩醛、烯胺等形式存在的生物碱,质子化则往往并非发生在氮原子上。
(
分)三.选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内,每小题1分,共10D)化合物的生物合成途径为醋酸-丙二酸途径。
A甾体皂苷B三萜皂苷C生物碱类蒽醌类1.(均可以)。
A麦芽糖酶B苦杏仁苷酶CD均不可以2.能使β-葡萄糖苷键水解的酶是(3黄酮苷元糖苷化后,苷元的苷化位移规律是()。
αB-C向高场位移C邻位碳向高场位移D对位碳向高场位移Aα-C向低场位移沉淀法AB透析法C水蒸气蒸馏法D离子交换树脂法4.除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用()。
B丙酮乙醇C正丁醇D氯仿5.中药的水提液中有效成分是亲水性物质,应选用的萃取溶剂是()。
AHofmann降解反应鉴别生物碱基本母核时,要求结构中()。
.用6β位有氢C.α、β位均有氢D.α、β位均无氢A.α位有氢B.7.大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在()条件下进行的。
C.中性水溶液D.亲脂性有机溶剂酸性水溶液A.B.碱性水溶液.合成青蒿素的衍生物,主要是解决了在()中溶解度问题,使其发挥治疗作用。
8乙醚D.酸或碱B.A.水和油乙醇C.D.强心甙C.蒽醌甙B.黄酮甙三萜皂甙A.9.具有溶血作用的甙类化合物为()。
10.季铵型生物碱分离常用()。
A.水蒸汽蒸馏法B.雷氏铵盐法C.升华法D.聚酰胺色谱法
四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类:
(每小题2分,共10分)
.31.2.
OH
OHHOOO5.4.
分)五、用化学方法区别下列各组化合物(每小题2分,共101.
2.OHHOOOHHOOOHHOOOHOHOOHOOHOBAC3.
4.
5.
六、分析比较:
(每个括号1分,共20分)
分离下列黄酮化合物,1.
(1)用聚酰胺柱层析,以不同浓度的乙醇-水进行梯度洗脱,流出柱外的顺序是()>()>()>().
甲醇进行梯度洗脱,流出柱外的顺序是-()>()>()>().
(2)用硅胶柱层析,以不同浓度的氯仿
2.下列糖苷进行酸水解,水解易难顺序为:
()>()>()>()
完成下列反应并写出反应产物:
3.
比较下列化合物的碱性强弱:
4.
()>()>()碱性强弱:
。
5.比较下列化合物的沸点:
()>()>()>()
分)七、提取分离:
(每小题5分,共10,按照下列流程图提取分离,试将每种成分可能出现的部位A~E1.某中药中含有下列五种醌类化合物填入括号中。
中药材
粉碎,水蒸气蒸馏
蒸馏液残渣
()CHCl提取3
CHCl液残渣3
5%NaHCO萃取风干95%EtOH提取3经SephadexLH-20
NaHCO液CHCl液70%MeOH洗脱33酸化5%NaCO萃取分段收集32黄色沉淀先出柱后出柱
()NaCO液CHCl液()()323()
OHOHOOOHOHOCH3COOHOHHC3OOO
CBA
61OGLcOHOc___GlcOOGlOHOHHCCOOH3OODE
)和脂溶DC)及水溶性杂质(、酚性叔胺碱(B)、非酚性叔胺碱(2.某中药总生物碱中含有季铵碱(A),现有下列分离流程,试将每种成分可能出现的部位填入括号中。
E)性杂质(
总碱的酸性水液+PH9-10,CHCl萃取NH调至34
CHCl层碱水层3酸化;雷氏铵盐1%NaOH
碱水层CHCl层水液沉淀3(萃取Cl处理1%HCl)经分解NH4提取()CHCl3酸水层CHCl层层CHCl33((()))
八、结构鉴定:
分)5分,共10(每小题反应呈黄色,但加入枸橼酸FeClMolish,盐酸镁粉反应显红色,反应阳性,ZrOCl反应阳性,).有一黄色结晶(1I23-1nm后黄色褪去。
IRλUV的:
3520,3470,1660,1600,1510,1270,1100~1000,840.(I)γmax(KBr)cm:
如下MeOH252267(sh)346.
NaOMe261399
AlCl2724263AlCl/HCl2602743573853NaOAc254400
NaOAc/HBO256378331δppm:
(I)的H-NMR(DMSO-d,TMS)6J=7Hz),(1H,d,J=2Hz),(1H,s),d,J=3Hz),(1H,d,J=2Hz),(1H,d,(1H,(1H,d,J=8Hz),dd,J=8Hz,3Hz),(1H,
其余略。
示分子中含一分子葡萄糖。
O。
FAB-MS(I)酸水解后检出D-葡萄糖和苷元,苷元的分子式为CH61510试回答下列各问:
根据
(1)该化合物为
根据3-2)是否有羟基(
根据3)苷键构型为(
)是否有邻二羟基根据(4
)的结构式,并在结构上注明氢谱质子信号的归属。
)写出(I(5
八、结构鉴定:
(每小题5分,共10分)
1.2.
OHOHOOOCOOGlcOHO
GlcO
答案
一、名词解释(每题2分,共20分)
1.二次代谢产物:
由植物体产生的、对维持植物生命活动来说不起重要作用的化合物,如萜类、生物碱类化合物等。
2.苷化位移:
糖与苷元成苷后,苷元的和糖的端基碳的化学位移值均发生了变化,这种改变称为苷化位移:
3.HR-MS:
高分辨质谱,可以预测分子量。
4.有效成分:
天然药物中具有临床疗效的活性成分。
5.Klyne法:
将苷和苷元的分子旋光差与组成该苷的糖的一对甲苷的分子旋光度进行比较,数值上接近的一个便是与之有相同苷键的一个。
是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
.67.紫外光谱,可以预测分子结构。
8.核磁共振,可以预测物质分子结构。
9.盐析:
向含有待测组分的粗提取液中加入高浓度中性盐达到一定的饱和度,使待测组分沉淀析出的过程。
10.透析:
是膜分离的一种,用于分离大小不同的分子,透析膜只允许小分子通过,而阻止大分子通过的一种技术
二、判断题(正确的在括号内划“√”,错的划“X”每题1分,共10分)
1(×)2(√)3(×)4(√)5(×)6(×)7(×)8(√)9(√)10(√)
三.选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内,每小题1分,共10分)
1D2B3B4D5C6B7A8A9C10B
四、指出下列化合物结构类型的一、二级分类:
(每小题2分,共10分)
1萜,单萜(环烯醚萜);2醌菲醌;3黄酮查耳酮;4苯丙素木脂素;
5三萜四环三萜
分)102分,共五、用化学方法区别下列各组化合物(每小题1.异羟污酸铁反应A(-)B(+)C(-);Edmeson反应A(-)B(-)C(+)
2.NaBH4反应A(+)B(-)C(-);SrCl反应A(-)B(+)C(-)23.Legal反应A(+)B(-)C(-);Keller-Kiliani反应A(-)B(+)C(-)
A(+)B(-)C(-)异羟污酸铁反应A(-)B(-)C(+);试剂反应Shear.4.
反应A(-)B(+)Labat5.20分)六、分析比较:
(每个括号1分,共1.D>C>A>B;A>B>C>D;2.A>D>B>C4.A>B>C;5.B>C>A>D+HO3.N(CH)233MeOMeOOMeOMe七、提取分离:
(每小题5分,共10分)
1.A,C,B,E,D;2.D,A,B,C,E
天然药物化学试题(3)
一、填空题(每空分,共18分)
1.不经加热进行的提取方法有_____和_____;利用加热进行提取的方法有____和______,在用水作溶剂时常利用______,用乙醇等有机溶剂作提取溶剂时常利用_____。
2.硅胶吸附层析适于分离____成分,极性大的化合物Rf____;极性小的化合物Rf______。
3利用萃取法或分配层析法进行分离的原理主要是利用____________。
4.测定中草药成分的结构常用的四大波谱是指______、______、______和________。
5.从植物中提取苷类成分时,首先应注意的问题是_________________。
6.苷类根据是生物体内原存的,还是次生的分为_____和_____;根据连接单糖基的个数分为______、_____等;根据苷键原子的不同分为______、______、______和______,其中__________为最常见。
.
__判断苷键的构型是目前常因用方法。
谱中糖的端基质子的7.利用1HNMR麦芽糖酶只能水解________葡萄糖苷;8.苦杏仁酶只能水解_______葡萄糖苷,纤维素酶只能水解>______。
__________葡萄糖苷。
9.按苷键原子的不同,酸水解的易难顺序为:
______>______>______
______的溶剂提取分离。
10.总苷提取物可依次用极性由_______到______通过此法进行苷键裂解,①可获得Smith11.降解水解法可用于研究难以水解的苷类和多糖,____________移动。
②从得到的_____可以获知糖的类型。
12.苷化位移使糖的端基碳向
15分)二、选择题(每题1分,共1.高压液相层析分离效果好的主要原因是:
D.有自动记录A.压力高B.吸附剂的颗粒细C.流速快2.人体蛋白质的组成氨基酸都是:
D.D-氨基酸α-氨基酸必需氨基酸B.
δ-氨基酸C.A.L-?
活性炭在下列哪一种条件下吸附性最强3.
E.稀丙酮水溶液近中性水溶液A.酸性水溶液B.碱性水溶液C.稀乙醇水溶液D.
悬浊液D.乳浊液4.蛋白质等高分子化合物在水中形式:
A.真溶液B.胶体溶液C.
纸层析属于分配层析,固定相为:
5.
水C.展开剂中极性较大的溶液D.A.纤维素B.滤纸所含的水
化合物在进行薄层层析时,常碰到两边斑点Rf值大,中间Rf6.值小,其原因是:
A.点样量不一B.层析板铺得不均匀C.边缘效应D.层析缸底部不平整
7.葡聚糖凝胶层析法属于排阻层析,在化合物分离过程中,先被洗脱下来的为:
A.杂质B.小分子化合物C.大分子化合物D.两者同时下来
8.氧化铝适于分离哪类成分:
A.酸性成分B.苷类C.中性成分D.碱性成分
9.有效成分是指
A.需要提取的成分B.含量高的化学成分C.具有某种生物活性或治疗作用的成分D.主要成分
10.与水不相混溶的极性有机溶剂是:
A.EtOHB.MeOHC.MeCOD.n-BuOH2
11.比水重的亲脂性有机溶剂有:
A.CHClB.苯C.EtOD.石油醚23回流提取法C.浸渍法B.煎煮法A.利用有机溶剂加热提取中药成分时,一般选用:
12.
判断一个化合物是否为新化合物,主要依据:
13.
《美国化学文摘》C.A.《中药大辞典》B.《中国药学文摘》从药材中依次提取不同的极性成分,应采取的溶剂极性顺序是:
14.
EtOH→水→→A.水→EtOHEtOAc→Et2O→石油醚B.石油醚→Et2OEtOAc→Et2OEtOHC.石油醚→水→→对于含挥发性成分的药材进行水提取时,应采取的方法是:
15.
煎煮法A.回流提取法B.先进行水蒸气蒸馏再煎煮C.
三、判断正误(每题1分,共15分)1.中草药中某些化学成分毒性很大。
2.蜡是指高级脂肪酸与甘油以外的醇所形成的酯。
衍射测定结X-松材反应就是检查木质素。
3.4.目前所有的有机化合物都可进行构。
6.苦味质就是植物中一类味苦的成分的统称。
5.蛋白质皆易溶于水而不溶于乙醇。
顺式双键化合物与硝酸银络合较反式的易于进行。
在硝酸银络合薄层层析中7.,化合物乙酰化得不到乙酰化物说明结构中无羟基。
8.
植物有效成分的含量不随生长环境的变化而变化。
9.
10.同一化合物用不同溶剂重结晶其结晶的熔点可能有差距。
11.某结晶物质经硅胶薄层层析,用一种展开剂展开,呈单一斑点,所以该晶体为一单体。
13.中草药中的有效成分都很稳定。
12.植物油脂主要存在于种子中。
14.聚酰胺层析原理是范德华力作用。
15.硅胶含水量越高,则其活性越大,吸附能力越强。
四、指出下列结构的名称及类型(每题2分,共14分)
五、结构鉴定(每空2分,共6分)
1.写出下列化合物质谱中的碎片离子:
六、简答题(每题4分,共24分)
1.苷键的水解方法?
2.简述中草药有效成分的提取分离方法?
3.应用碱碱酸沉法提取黄酮类化合物时,应注意哪些问题?
4.试用电子理论解释为什么黄酮类多显黄色,而二氢黄酮多无色?
5.就不同的黄酮类化合物的立体结构解释其在水中溶解度规律?
6.天然药物中所含化学成分的主要类型?
七、提取与分离(共8分)
1.萱草根中含有几种蒽醌成分,请设计一个分离流程过程?
答案
一、填空题(每空分,共18分)
1浸渍渗漉煎煮回流提取煎煮回流提取
2、酸极性大小
3、分配比不同
4、MSUVIRNMR
5、采用适当的方法杀酶或抑制酶的活性
6、原生次生苷单糖苷双糖苷氧苷氮苷硫苷碳苷氧苷
决明蒽醌、
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