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阿司匹林合成论文
阿司匹林合成论文
阿司匹林的合成
殷XX
化工学院应用化学(精细化工方向)
(1)班(学号:
xxxxxx)
摘要:
阿司匹林诞生以后,用来治疗感冒发热、风湿关节疼痛,十分有效,因此很快就成为广泛应用的药。
为了对阿司匹林有更进一步的了解,本文用硫酸、磷酸作为催化剂,以水杨酸和乙酸酐为原料合成乙酰水杨酸,探讨催化剂对乙酰水杨酸合成产率有什么样的影响,并进一步重结晶、抽滤等基本操作,进而了解乙酰水杨酸的应用价值。
关键词:
阿司匹林、催化剂、硫酸、磷酸、合成
1.引言:
.1阿司匹林的简介
中文名称:
阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药)
产品的后处理、质量、产率、成本有着重要的影响。
其反应是如下:
催化剂种类
催化剂
收率
催化剂优缺点
酸性催化剂
AlCl3
72.6%
消除了环境污染,产品质量较好,但收率中等。
BiCl3
68.3%
三氯稀土
85.5%
其优点在于反应催化剂重复利用3次,产率不变,但价格较贵。
活性二氧化锡固体酸
81.6%
性质稳定,操作安全。
所得产品容易分离,回收的二氧化锡除去少量杂质后能重复利用
对甲苯磺酸
94.4%
为固体有机酸,经济易得,污染少,收率高,操作方便,具有较好的工业前景
酸性无机盐NaH2PO4
76%
酸性无机盐较温和,用量少,不腐蚀设备,反应过程以固相存在。
反应完毕经过滤即可与产品分离,符合绿色化学要求。
酸性无机盐NaHSO4
87%
酸性活化澎润土
90.4%
收率高,催化剂可重复利用,成本底,不污染环境,是一种绿色催化剂,但酸性澎润土需要一个制备过程。
碱性催化剂
氢氧化钾
90%
产品中过敏性物质减少且产品收率高
无水碳酸钠
71%
减少了对设备的腐蚀和对环境的污染
吡啶
80.2%
催化效果优良,效率高,适合工业化生产;但较易吸水形成共沸物,使温度较难控制,且有难闻异味
醋酸钠
81.9%
催化活性高,反应安全,后处理简单
苯甲酸钠
82.8%
其它催化剂
维生素C
87%
反应速度快,操作简单,催化剂无需回收,反应条件温和,不腐蚀仪器设备,对环境无污染。
2.实验原理
采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取。
反应式如下:
反应温度应控制在90℃以下,温度过高易发生下列副反应,同时水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应,生成少量聚合物。
高聚物
3.实验仪器药品
3.1实验仪器:
100mL锥形瓶、磁力搅拌器、100mL烧杯、量筒、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶、电热套、表面皿
3.2实验药品:
水杨酸2.76g(0.02mol)、10%碳酸氢钠溶液40mL、乙酸酐8mL(0.08mol)、8%盐酸20mL,浓磷酸10滴(或浓硫酸10滴或碳酸钾溶液或碳酸钠溶液)、三氯化铁试
3.3主要原料和产物的物理常数
4.实验装置图
5.实验步骤
步骤
现象
1}、在100mL干燥的锥形瓶中放置2.76g水杨酸(0.02mol),8mL乙酸酐(0.08mol)和10滴浓磷酸。
振摇使固体溶解,然后在磁力搅拌器上用水浴加热,控制浴温在85℃-90℃,磁力搅拌维持10min。
待反物冷却到室温后,在振摇下慢慢加入26mL-28mL 水。
在冰浴中冷却后,抽滤收集产物,用50mL冰水洗涤晶体,抽干。
将粗产物转移到100mL烧杯中,在搅拌下加入40mL10%的碳酸氢钠溶液,当不再有二氧化碳放出后,抽滤除去少量高聚物固体。
滤液倒至100mL烧杯中,在不断搅拌下慢慢加入 20mL18%盐酸,这时析出大量晶体。
固体逐渐溶解;
锥形瓶颈部出现白色粉末状物体,瓶内液体澄清。
局部出现乳白色混浊物,振荡后消失,再慢慢加水,液体均变淡乳白色固体。
静置后,乳白色消失,出现油状物体;
冰浴析出大量白色晶体,抽滤获得大量白色固体物质。
有大量气泡生成,白色固体逐渐溶解,液面漂乳白色大块脂状物质;
产生大量气泡,析出大量白色固体
将混合物在冰浴中冷却,使晶体析出完全。
抽滤,用少量水洗涤晶体2——3次。
干燥后称重。
晶体完全析出
1.5g白色晶体
5.1浓磷酸催化合成
5.2浓硫酸催化合成
5.3碳酸钾催化合成
5.4碳酸钠催化合成
6.实验结果,产率
产物状态:
片状晶体
颜色:
白色
产量:
2.0g
反应式:
1mol1mol
0.02mol0.02mol
理论上应得产物的质量为0.02mol*180g/mol=3.6g
百分产率α=实际产率/理论产率=2.0/3.6=55.6%
7.实验讨论
我们通过使用四种不同的催化剂,得到了不同的实验数据,如下:
催化剂
产量(g)
组别
浓磷酸
浓硫酸
碳酸钾
碳酸钠
1
2.2
1.2
1.5
1.7
2
1.8
1.5
1.4
1.5
3
1.7
1.1
1.3
2.2
4
2.4
1.8
—
—
平均产量
2.02
1.4
1.4
1.8
平均产率
56.1%
38.9%
28.9%
50.0%
8.总结
不同的催化剂对阿司匹林的合成(酰化反应)的催化作用不同,由表可知,各种催化剂对产率的影响是:
浓磷酸>碳酸钠>浓硫酸>碳酸钾,浓磷酸的催化效果最好,产率可达56.1%,碳酸钾催化效果最差,仅为28.9%。
用浓磷酸为催化剂由水杨酸和乙酸酐合成乙酰水杨酸。
结果表明浓磷酸的催化效果可以达到实验要求,而且操作安全,产率高,所得产品呈纯白结晶。
实验产率不高,其原因可能为:
①实验过程中,反应物未充分反应。
②将乙酸酐水解时,温度过高,导致部分产物水解。
③实验经过多次抽滤,可能由于操作不当,导致产物损失。
参考文献
[1]张伦《阿司匹林国内外的应用、生产和市场》[J].中国药房,1997,8
(2):
55-56.
[2]李敏谊.有机化学实验[M].中国医药科技出版社.2007,3
[3]倪沛洲.有机化学[M].人民卫生出版社.2007,9
[4]李敏谊《有机化学实验》[J]中国医学科技出版社,2007
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