实验一有机化学实验的一般知识Word下载.docx
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(二)有机化学实验室安全知识
由于有机化学实验室所用的药品多数是有毒、可燃、有腐蚀性或有爆炸性,所用的仪器设备大部分是玻璃制品,在实验室工作,若粗心大意,就易发生事故。
必须认识到化学实验室是潜在危险场所,必须经常重视安全问题,提高警惕,严格遵守操作规程,加强安全措施,事故是可以避免的。
下面介绍实验室的安全守则和实验室事故的预防和处理。
1.实验室安全守则。
2.实验室事故的预防
①火灾的预防
②爆炸的预防
③中毒的预防
④触电的预防
3.事故的处理和急救
①火灾的处理
②玻璃割伤
③烫伤
④药品灼伤
⑤中毒
(三)有机化学实验室常用的仪器和装置
1.有机化学实验室常用普通玻璃仪器
2.有机化学实验室常用标准接口玻璃仪器
直形冷凝管
空气冷凝管
球形冷凝管
蛇形冷凝管
分液漏斗
恒压滴液漏斗
3.有机化学实验室常用装置
4.仪器的装备
(四)常用玻璃器皿的洗涤和保养
1、玻璃器皿的洗涤
2、玻璃仪器的干燥
气流干燥器
3、常用仪器的保养
(五)实验预习、实验记录和实验报告的基本要求。
学生在本课程开始时,必须认真地学习有机化学实验的一般知识,在每个实验时,必须做好预习,实验记录和实验报告。
实验二基本操作
蒸馏和沸点的测定
1、了解蒸馏和测定沸点的意义;
2、掌握圆底烧瓶、直型冷凝管、蒸馏头、接受器、锥型瓶等的正确使用方法,初步掌握蒸馏装置的装配和拆卸技能;
3、掌握正确进行蒸馏操作方法。
二、实验原理
液体的分子由于分子运动有从表面逸出的倾向,这种倾向随着温度的升高而增大,进而在液面上部形成蒸气。
当分子由液体逸出的速度与分子由蒸气中回到液体中的速度相等,液面上的蒸气达到饱和,称为饱和蒸气。
它对液面所施加的压力称为饱和蒸气压。
实验证明,液体的蒸气压只与温度有关。
即液体在一定温度下具有一定的蒸气压。
当液体的蒸气压增大到与外界施于液面的总压力(通常是大气压力)相等时,就有大量气泡从液体内部逸出,即液体沸腾。
这时的温度称为液体的沸点。
纯粹的液体有机化合物在一定的压力下具有一定的沸点(沸程0.5~1.5℃)。
利用这一点,可以测定纯液体有机物的沸点。
又称常量法。
蒸馏是将液体有机物加热到沸腾状态,使液体变成蒸气,又将蒸气冷凝为液体的过程。
通过蒸馏可除去不挥发性杂质,可分离沸点差大于30℃的液体混合物。
蒸馏是分离和提纯液态有机化合物最常用的重要方法之一。
应用这一方法,不仅可以把挥发性物质与不挥发性物质分离,还可以把沸点不同的物质以及有色的杂质等分离。
在通常状况下,纯粹的液态物质在大气压力下有确定的沸点。
如果在蒸馏过程中,沸点发生变动,那就说明物质不纯。
因此可借蒸馏的方法来的测定纯液体有机物的沸点及定性检验液体有机物的纯度。
某些有机化合物往往能和其他组分形成二元或三元共沸混合物,它们也有一定的沸点。
因此不能认为沸点一定的物质都是纯物质。
通过蒸馏曲线可以看出蒸馏分为三个阶段。
在第一阶段,随着加热,蒸馏瓶内的混合液不断汽化,当液体的饱和蒸气压与施加给液体表面的外压相等时,液体沸腾。
在蒸气未达到温度计水银球部位时,温度计读数不变。
一旦水银球部位有液滴出现(说明体系正处于气—液平衡状态),温度计内水银柱急剧上升,直至接近易挥发组分沸点,水银柱上升变缓慢,开始有液体被冷凝而流出。
我们将这部分流出液称为前馏分(或馏头)。
由于这部分液体的沸点低于要收集组分的沸点,因此,应作为杂质弃掉。
有时被蒸馏的液体几乎没有馏头,应将蒸馏出来的前1~2滴液体作为冲洗仪器的馏头去掉,不要收集到馏分中去,以免影响产品的质量。
在第二阶段,馏头蒸出后,温度稳定在沸程范围内,沸程范围越小,组分纯度越高。
此时。
流出来的液体称为馏分,这部分液体是所要的产品。
随着馏分的蒸出,蒸馏瓶内混合液体的体积不断减少。
直至温度超过沸程,即可停止接收。
在第三阶段,如果混合液中只有一种组分需要收集,此时,蒸馏瓶内剩余液体应作为馏尾弃掉。
如果是多组分蒸馏,第一组分蒸完后温度上升至第二组分沸程前流出的液体,则既是第一组分的馏尾又是第二组分的馏头,当温度稳定在第二组分沸程范围内时,即可接收第二组分。
如果蒸馏瓶内液体很少时,温度会自然下降。
此时,应停止蒸馏。
无论进行何种蒸馏操作,蒸馏瓶内的液体都不能蒸干,以防蒸馏瓶过热或有过氧化物存在而发生爆炸。
三、试剂
药品:
乙醇、丙酮
实验所需时间:
6h
四、实验装置
蒸馏装置主要由气化、冷凝和接收三部分组成,如图所示。
1、蒸馏瓶:
圆底烧瓶是蒸馏时最常用的容器。
它与蒸馏头组合习惯上称为蒸馏烧瓶。
圆底烧瓶的选用与被蒸液体的体积的有关,通常装入液体的体积应为圆底烧瓶容积的1/3~2/3。
液体量过多或过少都不宜。
如果装入的液体量过多,当加热到沸腾时,液体可能冲出,或者液体飞沫被蒸气带出,混入馏出液中;
如果装入的液体量太少,在蒸馏结束时,相对会有较多的液体残留在瓶内蒸不出来。
在蒸馏低沸点液体时,选用长颈蒸馏瓶;
而蒸馏高沸点液体时,选用短颈蒸馏瓶。
2、温度计:
温度计应根据被蒸馏液体的沸点来选,低于100℃,可选用100℃温度计;
高于100℃,应选用250~300℃水银温度计。
3、冷凝管:
冷凝管可分为水冷凝管和空气冷凝管两类,水冷凝管用于被蒸液体沸点低于140℃;
空气冷凝管用于被蒸液体沸点高于140℃。
用套管式冷凝器时,套管中应通入自来水,自来水用橡皮管接到下端的进水口,而从上端出来,用橡皮管导入下水道。
4、接引管及接收瓶:
接引管将冷凝液导入接收瓶中。
常压蒸馏选用锥形瓶为接收瓶,减压蒸馏选用圆底烧瓶为接收瓶。
普通的蒸馏微量法沸点测定管
蒸馏装置的装配方法:
把温度计插入螺口接头中,螺口接头装配到蒸馏头上磨口。
调整温度计的位置,使在蒸馏时它的水银球能完全为蒸气所包围,这样才能正确地测量出蒸气的温度。
通常水银球的上端应恰好位于蒸馏头的支管的底边所在的水平线上。
在铁架台上,首先固定好圆底烧瓶的位置;
装上蒸馏头,以后再装其他仪器时,不宜再调整蒸馏烧瓶的位置。
在另一铁架台上,用铁夹夹住冷凝管的中上部,调整铁架台与铁夹的位置,使冷凝管的中心线和蒸馏头支管的中心线成一条直线。
移动冷凝管,把蒸馏头的支管和冷凝管严密地连接起来;
铁夹应调节到正好夹在冷凝管的中央部位。
再装上接引管和接受瓶。
总之,仪器的安装顺序为:
先下后上,先左后右。
卸仪器与其顺序相反。
微量法沸点测定装置,将内径为3mm的毛细管,截取长约6~8cm的一段,将其一端封闭,作为装试料的外管。
另取内径为1mm,长约8cm的毛细管,作为内管。
五、实验步骤
蒸馏:
1、加料:
做任何实验都应先组装仪器后再加料。
取下螺口接头,将待蒸乙醇25ml小心通过长颈漏斗倒入圆底烧瓶中,漏斗的下端须伸到蒸馏头支管的下面。
加入2~3粒沸石,防止液体暴沸,是液体保持平稳。
当液体加热到沸点时,沸石能产生细小的气泡,成为沸腾中心。
如果事先忘了加入沸石,决不能在液体加热到近沸腾时补加,这样会引起剧烈的暴沸,使部分液体冲出瓶外,有时还易发生火灾。
塞好带温度计的塞子,注意温度计的位置。
再检查一次装置是否稳妥与严密。
2、加热:
用酒精等加热时,一定要装石棉铁丝网(烧瓶底部一般应紧贴在石棉铁丝网上)。
开始加热时,注意温度的变化,当液体沸腾,蒸气到达水银球部位时,温度计读数急剧上升,调节热源,让水银球上液滴和蒸气温度达到平衡,使蒸馏速度以每秒1~2滴为宜。
此时温度计读数就是馏出液的沸点。
3、收集馏液:
准备两个接受瓶,一个接受前馏分或称馏头,另一个(需称重)接受所需馏分,并记下该馏分的沸程:
即该馏分的第一滴和最后一滴时温度计的读数。
在所需馏分蒸出后,温度计读数会突然下降。
此时应停止蒸馏。
即使杂质很少,也不要蒸干,以免蒸馏瓶破裂及发生其它意外事故。
4、拆除蒸馏装置:
蒸馏完毕,先应撤出热源,然后停止通水,最后拆除蒸馏装置(与安装顺序相反)。
沸点的测定:
装试料时,将外管略微温热,迅速地把开口一端插入丙酮溶液中,这样,少量液体吸入管内。
将管直立,使液体流到管底,试料高度应为6~8mm。
将内管开口向下插入外管中,将外管用橡皮圈固定在温度计上,放入试管中。
2、测定:
通过水浴缓慢加热沸点测定装置,使温度均匀上升。
当温度达到比沸点稍高时,可以看见内管中有一连串的小气泡不断逸出。
停止加热,让热浴慢慢冷却。
当液体开始不冒气泡将要缩入内管时的温度即为该液体的沸点,记下这一温度。
这时液体的蒸气压和外界大气压相等。
六、实验注意事项
1、如果维持原来加热程度,不再有馏出液蒸出,温度突然下降时,就应停止蒸馏,即使杂质量很少也不能蒸干,特别是蒸馏低沸点液体时更要注意不能蒸干,否则易发生意外事故。
2、用橡皮圈将毛细管缚在温度计旁,并使装样部分和温度计水银球处在同一水平位置,同时要使温度计水银球处于b形管两侧管中心部位。
七、思考题
1.蒸馏时加热的快慢,对实验结果有何影响?
为什么?
2.在蒸馏装置中,温度计水银球的位置不符合要求会带来什么结果?
3.蒸馏时为什么蒸馏烧瓶中所盛液体的量既不应超过其容积的2/3,也不应少于1/3?
1、熟悉环己烯反应原理,掌握环己烯的制备方法。
2、学习分馏操作。
1、分馏
如果将两种挥发性液体混合物进行蒸馏,在沸腾温度下,其气相与液相达成平衡,出来的蒸气中含有较多量易挥发物质的组分,将此蒸气冷凝成液体,其组成与气相组成等同(即含有较多的易挥发组分),而残留物中却含有较多量的高沸点组分(难挥发组分),这就是进行了一次简单的蒸馏。
如果将蒸气凝成的液体重新蒸馏,即又进行一次气液平衡,再度产生的蒸气中,所含的易挥发物质组分又有增高,同样,将此蒸气再经冷凝而得到的液体中,易挥发物质的组成当然更高,这样我们可以利用一连串的有系统的重复蒸馏,最后能得到接近纯组分的两种液体。
应用这样反复多次的简单蒸馏,虽然可以得到接近纯组分的两种液体,但是这样做既浪费时间,且在重复多次蒸馏操作中的损失又很大,设备复杂,所以,通常是利用分馏柱进行多次气化和冷凝,这就是分馏。
a.b.c.
分馏柱
a.球形分馏柱;
b.维氏(Vigreux)分馏柱分馏装置
c.赫姆帕(Hempel)分馏柱
在分馏柱内,当上升的蒸气与下降的冷凝液互凝相接触时,上升的蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部分气化,两者之间发生了热量交换,其结果,上升蒸气中易挥发组分增加,而下降的冷凝液中高沸点组分(难挥发组分)增加,如果继续多次,就等于进行了多次的气液平衡,即达到了多次蒸馏的效果。
这样靠近分馏柱顶部易挥发物质的组分比率高,而在烧瓶里高沸点组分(难挥发组分)的比率高。
这样只要分馏柱足够高,就可将这种组分完全彻底分开。
工业上的精馏塔就相当于分馏柱。
简单分馏操作和蒸馏大致相同,要很好地进行分馏,必须注意下列几点:
1)分馏一定要缓慢进行,控制好恒定的蒸馏速度(1-2滴/s),这样,可以得到比较好的分馏效果。
2)要使有相当量的液体沿柱流回烧瓶中,即要选择合适的回流比,使上升的气流和下降液体充分进行热交换,使易挥发组分量上升,难挥发组分尽量下降,分馏效果更好。
3)必须尽量减少分馏柱的热量损失和波动。
柱的外围可用石棉绳包住,这样可以减少柱内热量的散发,减少风和室温的影响也减少了热量的损失和波动,使加热均匀,分馏操作平稳地进行。
2、环己烯的反应原理
85%
△
环己醇10mL(9.6g,约0.1mol)磷酸(85%)5mL
饱和食盐水无水氯化钙
四、实验步骤
在50毫升干燥的圆底烧瓶中,放入10mL环己醇及5mL85%磷酸,充分摇荡使两种液体混合均匀。
投入几粒沸石,按照上图安装分馏装置。
用小锥形瓶作接受器,置于碎冰浴里。
用小火慢慢加热混合物至沸腾,以较慢速度进行蒸馏,并控制分馏柱顶部温度不超过73℃,馏液为带水的混合物。
当无液体蒸出时,加大火焰,继续蒸馏。
当温度计达到85℃时,停止加热,烧瓶中只剩下很少量的残渣并出现阵阵白雾。
蒸出液为环己烯和水的混浊液。
小锥形瓶中的粗产物,用滴管吸去水层,加入等体积的饱和食盐水,摇匀后静止待液体分层。
用吸管吸去水层。
油层转移到干燥的小锥形瓶中,加入少量的无水氯化钙干燥之。
必须待液体完全澄清透明后,才能进行蒸馏。
将干燥后的粗制环己烯在水浴上进行蒸馏,收集80-85℃的馏分。
所用的蒸馏装置必须是干燥的。
产量:
4~5g。
纯环己烯为无色透明液体,沸点83℃,d4200.8102,nD201.4465。
环己醇和水、环己烯和水皆形成二元恒沸物表
沸点/℃
恒沸物的组成/%
组分
恒沸物
环己醇
水
161.5
100.0
98.7
~20.0
~80.0
环己烯
83.0
70.8
90
10
五、注意事项
1、环己醇在常温下是粘碉状液体,因而若用量筒量取时应注意转移中的损失。
2、水层应尽可能分离完全,否则将增加无水氯化钙的用量,使产物更多地被干燥剂吸附而招致损失,这里用无水氯化钙干燥较适合,因它还可除去少量环己醇。
3、在蒸馏已干燥的产物时,蒸馏所用仪器都应充分干燥。
六、思考题
1、进行分馏操作时应注意什么?
2、在环己烯制备实验中,为什么要控制分馏柱顶温度不超过73℃?
3、环己烯的制备过程中,如果实验产率太低,试分析主要在哪些操作步骤中造成损失?
1、熟悉溴乙烷反应原理,掌握溴乙烷的制备方法。
2、熟悉蒸馏操作。
主反应:
副反应:
乙醇(95%)10mL(7.9g,0.165mol)
溴化钠(无水)13g(0.126mol)
浓硫酸(d=1.84)19ml(0.34mol)
饱和亚硫酸氢钠溶液
6h
在100ml圆底烧瓶中加入13g研细的溴化钠,然后放入9ml水,振荡使之溶解,再加入19ml浓硫酸,同时用冰水浴冷却烧瓶。
再投入2~3粒沸石。
将烧瓶用75°
弯管与直形冷凝管相连,领凝管下端连接引管。
溴乙烷的沸点很低,极易挥发。
为了避免挥发损失,在接收器中加冷水及5ml饱和亚硫酸氢钠溶液,放在冰水浴中冷却,并使接引管的末端刚浸没在接收器的水溶液中。
在石棉网上用很小的火焰加热烧瓶,瓶中物质开始发泡。
控制火焰的大小,使油状物质逐渐蒸馏出去。
约30min后慢慢加大火焰,到无油滴蒸出为止。
馏出物为乳白色油状物,沉于瓶底。
将接收器中的液体倒入分液漏斗中。
静置分层后,将下层的粗制溴乙烷放入干燥的小锥形瓶中。
将锥形瓶浸入冰水浴中冷却,逐渐往瓶中加入浓硫酸,同时振荡,直到溴乙烷变得澄清透明,而且瓶底有液层分出(约需4ml浓硫酸)。
用干燥的分液漏斗仔细地分去下面的硫酸层,将溴乙烷层从分液漏斗的上口倒入30ml蒸馏瓶中。
装配蒸馏装置,加2~3粒沸石,用水浴加热,蒸馏溴乙烷。
收集37-40℃的馏分。
收集产物的接收器要用冰水浴冷却。
产量:
约10克。
纯溴乙烷为无色液体,沸点38.4℃,
1.46.
反应装置蒸馏装置
1、溴化钠要先研细,在搅拌下加入,以防止结块而影响反应进行。
亦可用含结晶水的溴化钠(
),其用量按物质的量进行换算,并相应地减少加入的水量。
2、加入不均或过烈时,会有少量的溴分解出来使蒸出的油层带棕黄色。
加亚硫酸氢钠可除去此棕黄色。
3、在反应过程中应密切注意防止接收器中的液体发生器倒吸而进入冷凝管。
一旦发生此现象,应暂时把接收器放低,使接引管的下端露出液面,然后稍稍加大火焰,待有馏出液出来时在恢复原状。
反应结束时,先移开接收器,在停止加热。
4、整个反应需1/2~1h反应结束时,烧瓶中残液由浑浊变为清亮透明。
应趁热将残液倒出,以免硫酸氢钠冷后结块,不易倒出。
5、要避免将水带入分出的溴乙烷中,否则加硫酸处理时将发生较多的热量而使产物挥发损失。
1、在溴乙烷制备实验中,硫酸浓度太高或太低会带来什么结果?
2.、粗产物中可能有什么杂质?
是如何出去的?
实验五正丁醚的制备
1、掌握醇分子间脱水制备醚的反应原理和实验方法。
2、学习共沸脱水的原理和分水器的实验操作。
2C4H9OH
C4H9-O-C4H9+H2O
副反应CH3CH2CH2CH2OH
C2H5CH=CH2+H2O
CH3CH2CH2CH2OH
C2H5CH2COOH+SO2+H2O
SO2+H2OH2SO3
本实验主反应为可逆反应,为了提高产率,利用正丁醇能与生成的正丁醚及水形成共沸物的特性,可把生成的水从反应体系中分离出来。
三、药品和仪器
药品名称
分子量
(molwt)
用 量
(ml、g、mol)
熔点
(℃)
沸点
比重
(d420)
水溶解度
(g/100ml)
正丁醇
74.12
31ml(0.34mol)
117.7
0.8098
7.9
正丁醚
130.23
142
0.7689
不溶于水
浓硫酸
98
4.5ml
1.84
易溶于水
其它药品
5%氢氧化钠溶液、无水氯化钙、饱和氯化钙溶液
仪器:
100ml三口瓶,球形冷凝管,分水器,温度计,125ml分液漏斗,50ml蒸馏瓶。
本实验所需时间:
6h。
四、实验装置(如图)
五、实验操作
在100ml三口烧瓶中,加入31ml正丁醇、4.5ml浓硫酸和几粒沸石,摇匀后,一口装上温度计,温度计插入液面以下,另一口装上分水器,分水器的上端接一回流冷凝管。
先在分水器内放置(V-4.0)ml水,另一口用塞子塞紧。
然后将三口瓶放在石棉网上小火加热至微沸,进行分水。
反应中产生的水经冷凝后收集在分水器的下层,上层有机相积至分水器支管时,即可返回烧瓶。
大约经1.5h后,三口瓶中反应液温度可达134一136℃。
当分水器全部被水充满时停止反应。
若继续加热,则反应液变黑并有较多副产物烯生成。
将反应液冷却到室温后倒人盛有50mI水的分液漏斗中,充分振摇,静置后弃去下层液体。
上层粗产物依次用25ml水、15ml5%氢氧化钠溶液、15ml水和15ml饱和氯化钙溶液洗涤,用1-2g无水氯化钙干燥。
干燥后的产物倾入50ml梨形瓶中蒸馏,收集140—144℃馏分,产量7-8g。
纯正丁醚的沸点142.4οC,nD201.3992
1、本实验根据理论计算失水体积为3ml,但实际分出水的体积略大于计算量,故分水器放满水后先放掉约4.0ml水。
2、制备正丁醚的较宜温度是130-140℃,但开始回流时,这个温度很难达到,因为正丁醚可与水形成共沸点物(沸点94.1℃,含水33.4%);
另外,正丁醚与水及正丁醇形成三元共沸物(沸点90.6℃,含水29.9%,正丁醇34.6%),正丁醇也可与水形成共沸物(沸点93℃,含水44.5%),故应在100—115℃之间反应半小时之后可达到130℃以上。
3、在碱洗过程中,不要太剧烈地摇动分液漏斗,否则生成乳浊液,分离困准。
4、正丁醇溶在饱和氯化钙溶液中,而正丁醚微溶。
1、如何得知反应已经比较完全?
2、反应物冷却后为什么要倒入25ml水中?
各步的洗涤目的何在?
3、能否用本实验方法由乙醇和2-丁醇制备乙基仲丁基醚?
你认为用什么方法比较好?
4、如果反应温度过高,反应时间过长,可导致什么结果?
5、如果最后蒸馏前的粗品中含有丁醇,能否用分馏的方法将它除去?
这样做好不好?
1、了解用环己醇氧化制备己二酸的基本原理和方法。
2、掌握浓缩、过滤、重结晶等基本操作。
环己醇2.1ml(2g,0.02mol);
硝酸(d=1.42)5mL(0.08mol)
四、实验步骤
本实验必须在通风橱内进行。
做实验必须严格地遵照规定的反应条件。
在50mL圆底烧瓶中放一支温度计,其水银球要尽量接近瓶底。
用有直沟的单孔软木塞将温度计夹在铁架上。
在烧瓶中加5mL水,再加5mL硝酸。
将溶液混合均匀,在水浴上加热到80℃,然后用滴管加2滴环己醇。
反应立即开始,温度随即上升到85~90℃。
小心地逐渐滴加2.1mL环己醇,一定要使温度维持在这个范围内,必要时往水浴中添加冷水。
当醇全部加入而且溶液温度降低到80℃以下时,将混合物在85~90℃下加热2~3min。
在冰浴中冷却,析出的晶体在布氏漏斗上进行抽滤。
用滤液洗出烧瓶中剩余的晶体。
用3mL冰水洗涤己二酸晶体,抽滤。
晶体再用3mL冰水洗涤一次,再抽滤。
取出产物,晾干。
约1.4g
1.在量取环己醇时不可使用量过硝酸的量筒,因为二者会激烈反应,容易发生意外。
2.环己醇在较低温度下为针状晶体,熔化时为粘稠液体,不易倒净。
因此量取后可用少量水洗涤量筒,一并加入滴液漏斗中,这样既可减少器壁粘附损失,也因少量水的存在而降低环己醇的熔点,避免在滴加过程中结晶堵塞滴液漏斗。
3.本反应强烈放热,环己醇切不可一次加入过多,否则反应太剧烈,可能引起爆炸。
1、制备已二酸时,为什么必须严格控制滴加环已醇的速度和反应的温度?
2、本实验为什么必须在通风橱中进行?
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- 实验 有机化学 一般 知识