有机化学习题集答案Word文档下载推荐.docx

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762-溴-3-丁烯酸酐

72（2S,3S,4R）-2-氯-3,4-二溴己烷773-氯-1,2-苯醌

734-异丙基-2,6-二溴苯酚781,6-己二酰氯

74

79对乙酰氨基苯甲酸

75

80

81N-（2-甲苯基）邻羟基苯甲酰胺86（CH3）3CN（CH3）CH2CH3 

82

87S-甲基苯基甲醇

83

88NC-（CH）4-CN

84

89

85

90

91

96异丁异丙胺

92

97

93对甲氧基苯磺酰氯982-羟基-5-甲氧基苯甲酸

94

99

95

100OHCCH2CH2CH＝CHCHO

101N-甲基-N-乙基对溴苯胺1022-甲基-2-丁胺（或:

2-甲基-2-氨基丁烷）

完成反应式

1

2

3

4

5

6

7

（1）H2O／H+，△；

CH3CH2COCH3 

8

9

10（3）H2O／H+，△；

11

12

13CH3CH2CH2CHO 

14

15

16

17

18

19

20

21

22

24

25

26

27

28CH2＝CHCH2COONH4+Ag↓

29

30

31

32

33

34

35

37

38

39

40

41

42

44

45

46

47

48

49

50

51

52CH3CH2CH2NH2

55

56

57（HOCH2）4+（HCOO）2Ca 

58

59

60 

C2H5OCH2CH2OH

61

63CH3CH==CH—CHO,CH3CH==CH—CH==CHPh 

64

66

67

68

69（CH3CH2）3N,

70

72

73

74（CH3）2CHCHO,（C6H5）3P==CH2各1

76

77

78

79

80CH3X, 

（CH3）2CHX（X=Cl,Br,I）各1

81

82（CH3）2CHCH2MgBr，（CH3）2CHCH2CH2CH2OMgBr，（CH3）2CHCH2CH2CH2OH

85？

86

87

88

89

90

92NaOBr（NaOCl,NaoI）,

93

96

97

98

99

100

101

102

103

104

105

106

107

108

109

110

三物理化学性质比较

1

（1）（A）＞（C）＞（B） 

6（D）>

（C）>

（A）>

（B）

2（C）＞（D）＞（B）＞（A） 

7（A）＞（C）＞（B）＞（D） 

3（B）＞（A）＞（D）＞（C）8（B）＞（C）＞（D）＞（A）

4（D）9

（1）（C）＞（D）＞（A）＞（B） 

5（D）＞（C）＞（A）＞（B）10（D）＞（C）＞（B）＞（A）

11（C）＞（B）＞（D）＞（A） 

16（A）＞（C）＞（B）＞（D）

12（C）＞（A）＞（E）＞（D）＞（F）＞（B）17（C）＞（B）＞（A）

18（C）＞（B）＞（A）＞（D）

13（B）＞（A）

19（A）＞（B）＞（C） 

14（B）＞（C）＞（A） 

20（D）＞（C）＞（A）＞（B）

15（B）＞（A）＞（C） 

21（A）＞（B）＞（C） 

26（B）>

（A）>

（D）>

（C）

22（D）27（B）＞（A）＞（C）

28（A）＞（B）

23（A）＞（D）＞（B）＞（C）

29（B）＞（A）＞（C）＞（D） 

24（C）>

（B）

30（A）＞（B）＞（C） 

25（A）＞（B）＞（D）＞（C）

31（B）＞（C）＞（A） 

36（A）＞（B）＞（C）＞（D）

32（B）＞（A）＞（C）37（B）

33（D）＞（A）＞（C）＞（B） 

34（B）>

（C）>

（D）38（C）>

（B）>

（D）

39（A）＞（B）＞（C）＞（D）＞（E） 

35（C）＞（B）＞（D）＞（A）40（B）＞（A）＞（C）＞（D）

41（A）>

（D） 

>

（B） 

46（A）＞（C）＞（D）＞（B）

42（D）＞（C）＞（B）＞（A）47（D）＞（A）＞（B）＞（C）

43（C）＞（A）＞（D）＞（B）48（A）＞（B） 

49（D）＞（B）＞（C）＞（A） 

44（D）

45（A）>

（B）50（C）>

51（A）＞（B）＞（C） 

56（B）

57（A）＞（B）＞（C）

52（A）>

58（A）＞（C）＞（B） 

59（C）＞（A）＞（B） 

53（A）>

（B）60（A）>

（C） 

54（A）＞（B）＞（C） 

55（D）

61（C）＞（B）＞（A）＞（D） 

66（A）>

62（A）67（A）＞（C）＞（B）

63（C）＞（B）＞（A）68（A）

64（A）＞（B）＞（C） 

69（A）＞（D）＞（B）＞（C）

65（B）＞（A）＞（C） 

70（C）>

（B）

71（C）＞（B）＞（A） 

76（C）＞（A）＞（B）

72（D）＞（C）＞（A）＞（B） 

77（A）＞（B）＞（C）

73（A）＞（B） 

78（A）>

74（D）79（C）

75（A）＞（C）＞（B） 

80（A）>

81（B）＞（A）＞（C） 

86（A）＞（B）＞（C）

82（A）＞（B）＞（C）＞（D） 

87（D）

83（C）>

（A）>

（B）88（C）＞（B）＞（A）

84（C）>

（A）89（C）>

（D）

85（B）

四基本概念 

1 

2在过量酸存在下，使ArNH2转化成ArNH3，这有利于重氮盐的生成；

另一方面可以防止重氮盐与未反应的芳胺发生以下反应：

3

||| 

|||

内消旋（S,R） 

顺式或（E）－2－溴－2－丁烯 

||| 

|||

对映体（R,R） 

反式或（Z）－2－溴－2－丁烯 

4有机化合物主要以共价键结合，分子间相互吸引力很弱，所以其熔点、沸点较低，一般不溶于水而溶于有机溶剂。

无机盐以离子键结合，正负离子的静电引力非常强，故其熔点、沸点都很高，通常不溶于有机溶剂而易溶于水。

5B 

反应速率最快。

A反应速率最慢。

6因分子内能形成氢键，而且烯醇化后的双键和羰基发生共轭，因此使烯醇式得到稳定。

7（水溶）（油溶）（水溶性）（油溶性）

8要使—CH3变成—COOH一般采用氧化，但是—NH2更易氧化，因此在—CH3氧化之前必须把—NH2通过酰基化保护起来。

—CH3被氧化后在酸或碱性条件下水解，酰胺又恢复—NH2。

9

（a）有利于OH－从C—Br背后进攻，生成反-4-甲基环己醇（C）。

（b）受OH－从C—Br背面进攻，生成反-4-甲基环己醇（d），再转变成稳定的构象式（c）。

10等量对映体的混合物称为外消旋体，该混合物不呈现旋光性。

分子内虽有手性碳原子，但不是手性分子，不具有旋光性的化合物叫做内消旋体。

外消旋体和内消旋体虽然都不显现旋光性，但它们在本质上是不同的，内消旋体是一个非手性分子，不能拆分。

而外消旋体是两种互为对映的手性分子的等量混合物，可用特殊方法拆分。

111与3是对映体。

1与2或4，3与2或4是非对映体。

2与4是内消旋体。

12对气态双原子分子来说，键能和键的离解能是一致的，没有区别。

但对多原子分子则键能与键的离解能不一致，离解能指的是离解一个（特定）价键所需要的能量，而键能指同类键的离解能的平均值。

131.构象异构，2.等同，3.构造异构，4.等同。

14沸点：

乙醇>

乙硫醇；

酸性：

乙硫醇>

乙醇。

因为乙醇分子间能形成氢键，而乙硫醇中硫的电负性较小，分子间不能形成氢键，因此乙硫醇沸点低。

另外，S—H比O—H键易断裂，故乙硫醇的酸性较强。

15三元环的不稳定性乙二醇

16叁键碳原子是sp杂化，它比sp2,sp3杂化有更多的s成分，s成分越多，成键电子越靠近碳原子，氢原子越容易以质子形式分解出来，所以其C—H键的极性也较大，呈现微酸性。

17应选用2。

因为—NO2是强吸电子基，它能使苯环电子云密度降低，因此不利于芳环上的亲电取代。

18活性最大的是2，最小的是1。

191,3

20由于空间效应之故

211,3,4,6 

22重氮组分 

偶合组分 

23偶氮

241.不能区别。

因为两者都能与FeCl3水溶液呈颜色反应。

2.不能区别。

因为两者与FeCl3水溶液都不发生颜色反应。

3.能区别。

前者能与FeCl3水溶液发生颜色反应而后者无此反应。

251.H3O+, 

2.NH+4,3. 

CH3

H2 

262

271.（b）＞（a） 

2.（a）＞（b） 

3.（a）＞（b） 

28有机化合物主要以共价键结合，分子间相互吸引力很弱，所以其熔点、沸点较低，一般不溶于水而溶于有机溶剂。

29甲酸沸点高，因为羧酸分子间通过氢键缔合的能力比相应的醇强。

四鉴别题

1分别加入AgNO3-C2H5OH：

（A）立即生成浅黄色的AgBr沉淀；

（C）较慢生成浅黄色的AgBr沉淀；

（B）无变化。

2（C）和（D）能与羰基试剂作用（C）能还原Tollens试剂或Fehling试剂。

（A）能与AgNO3-C2H5OH作用，析出AgBr沉淀。

3（A）能与热的AgNO3-C2H5OH作用，生成AgCl沉淀。

（C）能被HIO4氧化，其还原产物HIO3与AgNO3作用，生成白色的AgIO3沉淀（或氧化产物用品红试剂作用呈红色）。

4（B）使Br2-CCl4褪色。

余三者分别加入AgNO3-C2H5OH:

（C）立即生成浅黄色的AgBr沉淀；

（D）加热后生成白色的AgCl沉淀

5（A），（B）和（C）能与羰基试剂作用，其中（A）能还原Tollens试剂；

（B）能发生碘仿反应。

（D）与（E）能用Lucas试剂区别：

（E）很快出现混浊，（D）则否。

6（E）能溶于NaHCO3水溶液并释出CO2。

（A）能还原Tollens试剂或Fehling试剂

（B）能还原Tollens试剂，但不能还原Fehling试剂。

余二者中，（C）能与FeCl3显色或发生碘仿反应

7不能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色的是（A）。

余三者中加入AgNO3-C2H5OH，立即生成AgCl沉淀的是（B），加热后生成AgCl沉淀的是（D）。

8（C），（D）和（E）能与羰基试剂作用，其中（D）能使Br2-CCl4褪色；

（C）能与Tollens试剂或Fehling试剂作用。

或（E）能发生碘仿反应。

（A）和（B）二者中，（B）能使Br2-CCl4褪色。

9（B）能生成炔银或炔亚铜。

（E）能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应，生成固体产物。

余三者中，（A）和（C）能使KMnO4溶液褪色，而（D）则否。

（A）和（C）二者被酸性KMnO4溶液氧化时，只是（A）有CO2释出。

10（B）能使KMnO4溶液褪色。

余二者中，（C）能使Br2-CCl4褪色。

11分别加入AgNO3-C2H5OH：

室温下（B）立即生成浅黄色的AgBr沉淀；

室温下（C）较慢生成浅黄色的AgBr沉淀；

（A）无变化。

12（C）和（D）能溶于NaHCO3水溶液并释出CO2。

（C）和（D）二者中，（C）能与FeCl3显色。

（A）和（B）二者中，（A）能与FeCl3显色或与溴水作用而生成白色的三溴苯酚沉淀。

13（C）和（D）能使KMnO4溶液褪色。

（C）和（D）二者中，（C）能发生碘仿反应

（A）和（B）二者中，（A）能发生碘仿反应或与NaHSO3加成而析出结晶。

14分别加入AgNO3-C2H5OH：

室温下（C）立即生成白色AgCl沉淀；

温热时（B）比（A）较快生成AgCl沉淀。

15（B）能发生碘仿反应。

余者加入Lucas试剂：

（C）立即出现浑浊或分层；

（D）放置数分钟后出现浑浊或分层，而（A）则否

16（A）与NaOH作用，释出NH3。

（C）与NaNO2和盐酸作用，释出N2。

17（A）能溶于稀酸中。

余二者中，（C）能使热的KMnO4溶液褪色。

18（C），（D）和（E）能与FeCl3显色。

（C），（D）和（E）三者中，（D）能与NaHSO3加成，（C），（E）则否。

（C）和（E）二者中，（C）能发生碘仿反应。

不能与FeCl3显色的（A）和（B）二者中，（B）能发生碘仿反应。

19（A）能还原Fehling试剂或Tollens试剂。

（B）能发生碘仿反应。

20（C）和（D）能与羰基试剂作用，而（A），（B）则否。

（C）能与Tollens试剂或Fehling试剂作用，（D）则否。

或（D）能发生碘仿反应，C则否。

（B）能发生碘仿反应，而（A）不能。

21（C）和（D）能溶于NaHCO3水溶液中并释出CO2。

（C）和（D）二者中，（D）能使Br2-CCl4或KMnO4溶液褪色。

（A）和（B）二者中，（B）能发生碘仿反应，或（A）能与NaHSO3加成而析出结晶

22（C）不能与Na作用。

（A）能被HIO4氧化，还原产物HIO3与AgNO3作用，生成白色的AgIO3沉淀；

或氧化产物醛与品红试剂作用呈红色。

23（A）不能溶于NaOH水溶液。

（B）能与溴水作用，生成2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀。

24（C）能与NaHCO3作用而释出CO2。

（A）能与冷的浓NaOH作用而释出NH3。

25（A）不能使Br2-CCl4褪色。

（B）和（C）二者中，（B）能与羰基试剂作用。

26（C）和（D）能与NaHCO3作用而释出CO2。

（C）和（D）二者中，（D）在稀酸中加热能分解出CO2

（A）和（B）二者中，（A）能还原Tollens试剂或Fehling试剂，或（B）能发生碘仿反应。

27（C）能与NaHCO3作用，释出CO2。

（A）能与AgNO3-C2H5OH作用，生成浅黄色的AgBr沉淀。

余二者中，（B）能与Na作用而释出H2。

28（B）能与羰基试剂作用，或能还原Tollens试剂或Fehling试剂。

（C）能与NaNO2和盐酸作用而释出N2。

余二者中，（A）能与Na作用而释出H2。

29（A）能还原Tollens试剂或Fehling试剂。

余二者中，（B）能使酸性KMnO4溶液褪色。

30（A）和（B）能溶于NaHCO3水溶液并释出CO2，而（C）则否。

（A）和（B）二者中，（A）能与FeCl3显色。

31（C）能发生缩二脲反应。

余二者中，（B）能与浓HNO3发生黄色反应。

32（C）能还原Tollens试剂或Fehling试剂。

33（C）能与NaHCO3溶液作用而释出CO2。

（B）能还原Tollens试剂或Fehling试剂。

六，有机合成

1

5

6

7

8①NaNH2②Br（CH2）3Br

9

10

11

12

13

14

15

16

（分出邻位产物）

18

19

20

21

22

23

24

25

26①邻二甲苯氧化制邻二甲酸②由C2原料合成CH3CH2CH2CH2Br③由CH3CH2CH2CH2Br合成CH3（CH2）4CH2OH 

④酯化

27

（分出邻位产物）

28

29

30

32

33

34

35

（分出邻位产物）

36

37

38

39

40

42

43

44

45

46

47

48

49

50

51

52

53

54

55

56

57

58

59

60

61

62

63由1-丁醇 

①浓H2SO4,△②Br2

65

66

67

68

69

70

71

72

73

74

75①乙烯以氯化钯催化氧化制乙醛②丙烯制正溴丙烷③正溴丙烷制格氏试剂④格氏试剂与乙醛反应，再水解

76

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83

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93

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95①由苯甲醛制

（I）②（I）催化氢化得TM

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99