解析有机物分子中原子共平面共直线问题教学文案Word格式文档下载.docx
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7、苯氧乙酸
有多种含有—COO—结构的同分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式是
8、写出符合下列要求的邻甲基苯甲酸的同分异构体
①含有苯环;
②含有—COO—结构;
③能使新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀
9、有机物
存在多种同分异构体,写出两种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式①属于芳香醛;
②苯环上有两种不同环境的氢原子。
10、化合物
有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:
①能发生银镜反应;
②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
11、写出有机物
的同分异构体中,符合下列要求的有机物的结构简式:
①属于酯类化合物;
②遇三氯化铁溶液显紫色;
③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀;
④苯环上的一卤代物只有一种,并且注明核磁共振氢谱显示该分子中含有几种氢原子。
12、写出乙酸苯甲酯
含有酯基和一取代苯结构的五个同分异构体:
13、羧酸A(分子式为C5H10O2)可以由醇B氧化得到.A和B可以生成酯C(分子量172).符合这些条件的酯只有4种.请写出这4种酯的结构简式.
14、化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:
15、分子式为C7H6O且含有苯环的同分异构体有______种.分子式为C7H6O2且含有苯环的同分异构体有______种,其中:
①既能发生银境反应,又能发生水解反应的是________(写结构简式)
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________(写结构简式)
16、扁桃酸(
)有多种同分异构体。
属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有
_________种
有机物共线、共面类问题分析
有机化学中,判断某有机物中碳原子共线或共面问题,是一类常考的问题,处理这样的问题除了必须具备一定的化学知识外,还应注意化学与数学的结合,运用所学立体几何知识,凭借简单分子作母体模型解决相关问题.以母体模型为基准,注意基团之间的连接方式,即价键的联结方式从而做出准确判断。
我们需要掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型,以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂有机物中,便能准确判断原子是否共线共面。
以下分析这四种分子空间构型,及其衍变过程。
一、甲烷的空间构型----正四面体型
结构式、分子构型如图一:
其键角109度28分,很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面,在甲烷分子中,1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面,其余的2个氢原子位于该平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。
以甲烷母体模型衍变为-------一氯甲烷、乙烷
当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。
若将其中一个氢原子换成一个氯原子,由于C-H键键长短于C-Cl键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二
(1),同样这五个原子不能共面。
同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基,则变为乙烷如图二
(2)所示:
C-C单键可以自由转动以,同样这些原子不能共面。
可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。
单键的转动思想
有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。
二、乙烯的空间构型----平面型
结构式、分子构型如图三:
平面型结构,键角为120度,C=C所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。
当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
需要注意的是:
C=C不能转动,而C-H键可以转动。
以乙烯母体模型衍变为-------丙烯、2-丁烯
若将其中的氢原子换成氯原子,其与所有碳氢原子共面。
若将一个氢原子换成甲基,即为丙烯则如图四
(1):
将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四
(2)
显然,实线框内所有原子共面,由于C-C单键转动,实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面,可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。
三、乙炔的空间构型----直线型
结构式、空间构型如图五:
.
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°
。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
四个原子共直线,C≡C不能转动,而C-H键可以转动。
以乙炔母体模型衍变为-------乙烯基乙炔
.乙炔的直线形结构,若将其中的一个氢换为乙烯基,在若将其中的另外一个氢换为甲基,如图六
实线框内所有原子共面,由于C-C单键转动,虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面.与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。
四、苯的空间构型----平面六边型
结构简式如图七:
键角:
120度
苯分子所有的原子共平面。
当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
以苯母体模型衍变为-------甲基苯
同样甲基取代苯环上的氢原子,即得甲苯,其构型如图八:
显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。
总而言之,有机物中出现C-R单键,则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分,而直接相连的原子不能共平面。
C=C则要求保持其键角为120度,与C=C双键直接相连的四个原子,与C=C双键自身的这两个原子都共平面。
C≡C其键角为180度,与C≡C直接相连的两个碳原子和C≡C中的两个碳原子共直线。
六.甲醛(CHHO)分子是平面结构,4个原子共平面
七、结构不同的基团连接后原子共面分析
1.直线与平面连接:
直线结构中如果有2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面上。
如CH2=CH-C≡CH,其空间结构为
,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。
2.平面与平面连接:
如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。
如苯乙烯分子
中共平面原子至少12个,最多16个。
3.平面与立体连接:
如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
如丙烯分子
中,共面原子至少6个,最多7个。
4.直线、平面与立体连接:
如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。
不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子,记住一句歌词“对面的女孩看过来”。
例1请分析苯乙炔(
)分子中最多有多少个原子共平面?
例2:
有机物
分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?
分析:
由苯分子的空问构型可知,苯环上的6个碳原子、4个氢原子以及与苯环直接相连的两个碳原子一定共平面。
由乙烯的分子结构可知,
中的原子在同一平面。
由乙醛分子结构可知,
由碳碳单键可以旋转,可知
分子中所有的原子可以共面。
例3:
结构式为
的烃,分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上?
由苯分子的空间结构可知,苯环上的六个碳原子以及与它直接相邻的两个碳原子共面。
另外与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转的轴线(两苯环之间的碳碳键可以旋转)上,也应该共面另外.与苯环相连的另一苯环对位上的碳原子,处于两苯环旋转轴线(两苯环之间的碳碳单键可以旋转)上,也应该共平面。
所以,
分子中至少有9个碳原子共平面。
例4:
我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现.某种兴奋剂的结构如下图所示。
试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个?
由苯的分子结构可知,
中的碳原子共面,
中碳原子共平面。
中的碳原子共平面。
中的5个碳原子通过碳碳单键的旋转也可以共平面。
综合以上分析.结合碳碳单键可以旋转.可知该兴奋剂分子中所有碳原子都可能共平面。
例5
此分子中①C②C③C④H四原子一定在一条直线上。
故该分子共有8个原子在同一平面上。
再如:
其结构简式可写成
最少6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动),最多10个碳原子共面。
中11个碳原子,萘环上的6个氢原子共17个原子共面。
亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧(①C②C③C构成三角形)。
巩固练习
1、大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2,下面关于氟里昂—12的说法正确的是()
A没有固定的熔沸点B分子中的碳原子是饱和的
C属于正四面体的空间结构D只有一种结构
3、关于乙炔分子结构的描述错误的是()
A、叁键键长小于乙烷中C—C单键长B、分子中所有原子都在同一平面上
C、叁键键能是乙烷中C—C单键键能的3倍D、分子中碳氢键之间的键角约为1800
4、1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标,一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。
“二恶英”是二苯基-1,4-二氧六环及其衍生物的通称,其中一种毒性最大的结构是
,关于这种物质的叙述中不正确的是()
A.该物质是一种芳香族化合物B.该物质是一种卤代烃
C.该物质是一种强烈致癌物D.该物质分子中所有原子可能处在同一平面上
6、下列各组物质中,属于同分异构体的是()
A.O2和O3B.CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3
C.CH3CH2CH3和CH3(CH2)2CH3D.CH3CH2OH和CH3OCH3
7、盆烯是近年合成的一种有机物,它的分子结构可简化表示为(其中C、H原子已略去),下列关于盆烯的说法中错误的是()
A.盆烯是苯的一种同分异构体
B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C.盆烯是乙烯的一种同系物
D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应
8、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代,可得如图所示的分子,对该分子的描述不正确的是()
A.分子式为C25H20
B.分子中所有原子有可能处于同一平面
C.该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D.分子中所有原子一定处于同一平面
11、
(1)在烷烃分子中的基团:
中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子,数目分别用n1、n2、n3、n4表示。
分子中,n1=6、n2=1、n3=2、n4=1。
试根据不同烷烃的组成结构,分析出烷烃(除甲烷外)各原子数的关系。
①烷烃分子中氢原子数n0与n1、n2、n3、n4之间的关系是n0=_______。
②四种碳原子数之间的关系为n1=__________。
③若分子中n2=n3=n4=1,则该分子的结构简式可能为(任写一种)________。
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