高二化学下有机推断题专练附答案Word格式.docx
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1)按照官能团分类,A所属的类别是。
2)反应①的化学方程式是。
3)试剂X的结构简式是。
4)F→G的反应类型是。
5)H的结构简式是。
6)反应②的化学方程式是。
(7)缓释布洛芬能缓慢水解释放出布洛芬,请将下列方程式补充完整。
+2nH2O
(8)以丙烯为起始原料制备丙酮酸甲酯()的合成路线如下,请补充完整
(无机试剂任选)。
4.利用毛茛科植物可提取白头翁素,白头翁素及其衍生物具有抗菌、镇静、镇痛等功效,以卤代烃
A为原料制备某白头翁素衍生物K的合成路线如下。
回答下列问题:
1)白头翁素的结构简式如图所示,下列对该有机物的理解正确的是(填字母)。
a.白头翁素的分子式为C10H10O4
b.白头翁素结构中有两种官能团
c.白头翁素能使酸性KMnO4溶液褪色
d.1mol白头翁素能与4molNaOH反应
(2)A生成B的反应类型是。
(3)试剂a的化学名称是,试剂b是。
(4)D的结构简式是。
(5)由G生成H的化学方程式是。
(6)J与C互为同分异构体,且J与C具有相同的官能团,均含苯环结构,则符合条件的J的结构
有种(不包括C),其中核磁共振氢谱中有4组峰,其峰面积之比为2:
2:
1的同分异构体
的结构简式为(写出1种即可)。
(7)根据流程图中的信息,写出用乙烯为原料制备化合物的合成路线:
(其他试剂任
选)。
5.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应
用前景。
PPG的一种合成路线如下:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃;
化合物C的分子式为C5H8
3E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质
4
回答下列问题:
(1)A的结构简式为。
(2)由B生成C的化学方程式为。
(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为;
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。
a.48b.58c.76d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:
1:
1的是(写结构简式);
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填
标号)。
a.质谱仪b.红外光谱仪c元素分析仪d.核磁共振仪
6.有机物X的结构(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构)。
下列是X发生
反应的转化关系图及E的信息.
E的组成或结构信息:
①分子中含18O及苯环结构
②磁共振氢谱有4个峰,峰面积之比是1:
2:
2
③与NaHCO3溶液反应产生CO2
(1)E中含氧官能团的名称为。
(2)B与G反应可生成高分子化合物M,其化学方程式是。
(3)X的结构简式是。
(4)已知E的同系物H的相对原子质量比E多14。
H的同分异构体中,满足下列条件的共有
种(不考虑立体异构)。
①能与氯化铁溶液发生显色发应;
②能发生水解反应;
③能发生银镜反应。
其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为1:
2的为(写结构简式)。
(5)F可作为食品饮料的添加剂,它的聚合物可作为手术缝合线等材料.
B经过下列途径可合成F(部分反应条件略):
N→R的反应类型是;
R→T的化学方程式是。
7.医用麻醉药苄佐卡因E和食品防腐剂J的合成路线如下
.M代表E分子结构中的一部分
请回答下列问题
1.芳香烃A的质谱图如下图,其名称是
2.E中所含官能团的名称是。
3.由A制备F的反应类型是。
4.C能与NaHCO3溶液反应,反应①的化学方程式是
5.反应②中试剂ⅱ是。
(填序号)
a.高锰酸钾酸性溶液b.氢氧化钠溶液
6.写出反应③的化学反应方程式。
7.J有多种同分异构体,写出其中所有符合下列条件的结构简式
a.为苯的邻位二元取代物,且与FeCl3可以发生显色反应
b.与J具有相同的官能团,且能发生银镜反应
8
),写出
.以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷(
合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条
件):
9
.某医药中间体F的制备流程如下(部分产物已略去)。
R、R1、R2、
R3表示羟基)
1.F中含有官能团的名称是羰基和。
2.电石(CaC2)与水反应生成乙炔的化学方程式是。
3.A不能发生银镜反应,则A的结构简式是。
4.反应①~④中,属于加成反应的是(填序号)。
5.反应⑥的化学方程式是。
6.反应⑦的化学方程式是。
7.某聚合物H的单体与A互为同分异构体,该单体核磁共振氢谱有三个峰,峰面积之比为1︰2︰3,且
能与NaHCO3溶液反应,则聚合物H的结构简式是。
8.已知i.
R'
代表烃基,以B和G为起
始原料合成C,选用必要的无机试剂,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭
头上注明试剂和反应条件)
参考答案
(1)
(1)2-甲基丙烯;
溴原子;
还原反应
(2)
(3);
(4)调换后G中苯环上有一NH2,易被酸性KMnO4溶液氧化
(5)5;
(6)
CH2=CH2CH2BrCH2BrBrMgCH2CH2MgBrHOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OHO
HCCH2CH2CH2CH2CHO
解析:
(1)由以上分析可知,A为CH3C(CH3)=CH2,其化学名称为2-甲基丙烯;
B为C(CH3)3Br,
含有的官能团为溴原子;
反应⑦为硝基转化为氨基的反应,为还原反应。
(2)H为,含有氨基和羧基,可以发生缩聚反应,有机产物为
。
。
(3)反应⑤为甲苯的硝化反应,化学方程式为
+HNO3+H2O。
反应⑧为醋化反应,化学方程
式为+
(CH3)3CCH2CH2OH+H2O
(4)若调换反应⑥、⑦的发顺序,则G中苯环上有—NH2,—NH2也会被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(5)A为CH3C(CH3)=CH2,分子式为C4H8,对应的同分异构体可能为烯烃或环烷烃,烯烃有1-丁
烯、2-丁烯、2-甲基丙烯;
环烷烃有环丁烷、甲基环丙烷,共5种,其中核磁共振氢谱只有1组吸
收峰的物质是环丁烷。
(6)以乙烯和环氣乙烷为原料(无机试剂任选)制备1,6-己二醛,可先用乙烯与溴发生加成反
应生成1,2-二溴乙烷,然后生成BrMgCH2CH2MgBr,再与环氧乙烷反应(经酸化)生成
HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH,再氧氣化即可生成OHCCH2CH2CH2CH2CHO.
2.答案:
(1)氯气光照
2)
3)
溴原子酯基
+CH3OH+H2O
(4)abc
(5);
(6)H△ClKCNH3O+
(1)由D的结构简式可以判断出,A含有苯环,结合A的分子式,判断A是甲苯
CH3
(),由B的分子式,可知A在氯气光照条件下,发生甲基上的取代反应,B的结构简式
是;
根据C的分子式,可知B和KCN发生取代反应生成C,C的结构简式是
;
由D的结构简式可知,C→D是取代反应,D跟CH3I生成F,根据F的分子式和F
的结构简式,可以得出E的结构简式是,由D→E发生的是取代反应。
E→F是—CN水
解变成—COOH,F跟甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应,生成G。
(2)根据H的结构简
式,含有的官能团是溴原子和酯基。
(3)反应⑥的化学方程式是+CH3OH+H2O。
(4)根据上述分析①②③④都是取代反应,a正确;
有机物a甲苯,苯环上的12个原子一定共
面,甲基上的三个氢原子中有一个也一定在苯环确定的平面上,所以共面的原子一共13个,b正
确;
有机物F是芳香酸,跟苯甲酸一定是同系物,c正确;
在一定条件下,1molH最多可以跟2molNaOH作用,d错误。
(5)Ⅰ.能发生水解反应生成酸和醇,说明含有酯基;
Ⅱ.能发生银镜反应,说明含有醛基,结合
这两点说明含有甲酸酯基团;
Ⅲ.核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1,满足条件
的F的同分异构体有两种,结构简式分别是;
(6)由合成,由和
经过酯化反应得到,由水解得到,由
和KCN反应制备,可以由跟HCl反应得到,合成路线图见答
案(6)。
3.答案:
(1)羧酸
(2)+2NaOH+NaCl+2H2O
4)加成反应
+CH3OH
4.答案:
(1)bc
2)取代反应(或水解反应)
NaOH水溶液(或KOH水溶液)
6)16;
7)
+nHOCH2CH2OH
(1)根据白头翁素的结构简式可知其分子式为C10H8O4,a项错误;
白头翁素结构中含碳碳
双键和酯基,b项正确;
碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化,c项正确;
1个白头翁素分子中含2个
酯基,故1mol白头翁素能与2molNaOH反应,d项错误。
2)由C的结构简式可知A为,B为
3)对比C、E结构简式可知C生成D为酯化反应,故试剂
,故A生成B为取代反应。
a为CH3OH,即甲醇,D为
比较E、F的分子式差异及分析
应,故试剂b为NaOH溶液。
(5)对G、K的结构简式及根据反应②,可知H为
式是
(6)符合条件的同分异构体可分苯环上有I个取代基、
E的结构简式,可知E生成F为酯基的水解反
,故由G生成H的化学方程
2个取代基和3个取代基,1个取代基时为一
CHBrCOOH;
2个取代基时:
①
个取代基时:
-CH3、-COOH
基可知分别有4种、4种、
(7)根据已知信息②逆推知由
CH3CH2Br反应可生成2一丁烯,
CH3CH2Br.
5.答案:
(1)
-CH2Br、-COOH,②-CH2COOH,-Br,各有邻、间、对3种,共6种;
3
、-Br,当其中两个取代基在邻、间、对时,移动另外一个取代
2种,共10种,因此符合条件的J有17-1=16种。
其中
核磁共振氢谱中有4组峰,其峰面积之比为2:
1。
CH3CH=CHCH3可得到目标产物,再根据D→E的反应知CH3CHO和
;
乙烯先与水加成再氧化得到CH3CHO,乙烯和HBr加成可得到
(2)
(3)加成反应;
3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)
(4)①
c
②b
(5)5;
故A为环
(1)70÷
12=5·
·
·
10,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种化学环境的氢原子
戊烷,结构简式为
B生成C的反应条件可知该反应是卤代烃的消去反应
化学方程
(2)B为单氯代烃,故B为
(3)由题给信息③知E为CH3CHO,F为HCHO,由信息④知生成G的反应
为:
CH3CHO+HCHO稀NaOHHO-CH2-CH2-CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛,生成G的反应是加
成反应。
(4)①由题给转化路线知D为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H为HOCH2-CH2-CH2OH,则生成
PPG的反应的化学方程式为:
nHOOCCH2CH2CH2COOHnHOCH2CH2CH2OH
②PPG的链节是,相对质量为172,10000÷
172≈5。
(5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体,说明分子中含有-COOH;
既能发生银镜反应
又能发生皂化反应,说明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有如下5
种:
、、
、
其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面
积比为6:
1的是。
因同分异构体的分子式相同,则所含元素种类相同;
因
同分异构体结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同,红外光谱及核磁共振
仪显示的信号也会不同。
6.答案:
(1)羧基、羟基;
(2)nHOOC﹣COOHnHOCH2CH2OH(2n﹣1)H2O;
(3)
(4)13;
5)取代反应;
7.答案:
1.甲苯;
2.氨基、酯基;
3.取代反应;
4.
+CH3CH2OH+H2O
5.a;
6.
3NaOH
+NaCl+2H2O
8.答案:
1.羧基
2.CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
3.HOCH2C≡CCH2OH
4.①和②
5.HOOC(CH2)4COOH+2CH3CH2OH
6.
7.
8.
由A的分子式可推测,反应①为2分子HCHO与CH≡CH反应,即2HCHO+CH≡CH→
为A与2分子H2
C4H6O2,根据原子守恒,该反应为加成反应;
根据反应②的条件及产物可推断反应为
B为
发生加成反应;
根据反应⑤的条件及B的结构简式可知反应③为醇与浓氢溴酸的取代反应,
BrCH2CH2CH2CH2Br;
反应④为—CN取代—Br;
根据C的分子式可推测,反应⑤为—CN转化为—
COOH,则C为HОOC—CH2CH2CH2CH2—COОН;
根据反应⑥的条件可推测反应⑥为酯化反应;
在C2H5ONa的条件下发生“已知信息”中的取代反应,所得产物E应含有1个羰基和1个酯基;
根据反
应⑧的条件及F的结构简式可推断,"
E→F"
为酯的水解,再结合E的分子式可逆推E为
D比E多两个碳原子,则反应⑦的另一产物为CH3CH2OH,根据“已知信息”
逆推D为:
CH3CH2O
(CH2)4
1.根据F的结构简式可知F含有的官能团的名称为羰基和羧基;
2.CaC2与水反应是实验室制备CH≡CH的原理,化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑;
3.根据上述分析反应①为2分子HCHO与CH≡CH发生加成反应生成A,若A不能发生银镜反应,则
A中不含醛基,可推断反应时断键方式为:
断裂C=O,断裂CH≡CH中的C—H,H原子加在O原子
上,两次加成得到2个—OH,产物中保留碳碳三键,则A的结构式为HOCH2C≡CCH2OH;
4.根据上述分析,①和②属于加成反应;
5.反应⑥为HOOC-CH2CH2CH2CH2—COOH与2分子CH2CH2OH发生酯化反应,化学方程式为:
HOОC—CH2CH2CH2CH2—СООH+2C3HCH2ОНCH3CH2OOC—(CH2)4—
COОCH2CH3+2H2O
6
.反应⑦方程式为:
7.A为HOCH2C≡CCH2OH,A的不饱和度为2。
H的单体与A互为同分异构体,该单体能与NaHCO3溶液反应,则该单体含有—COOH,羧基不饱和
度为1;
该单体只含有2个氧原子,则不发生缩聚反应,应发生加聚反应生成H,所以该单体含有碳
碳双键;
该分子共6个氢原子,而峰面积之比为1︰2︰3,则该分子含有1个—CH3,可推测该单体的
结构简式为:
CH2=C(CH3)—COOH,所以H的结构简式为:
8.根据上述分析,C为HOOC-CH2CH2CH2CH2—COOH,C与2分子CH3CH2OH发生酯化反应,则物
质G为CH3CH2OH;
B为BгCH2CH2CH2CH2Br。
流程目的是用B和G为原料合成C,B中含有4个碳原
子,G中含有2个碳原子,C中含有6个碳原子。
根据已知信息1,可利用4个碳的烯烃和2个碳的烯烃
发生“反应i"
得到含6个碳原子的环己烯;
再利用反应,将碳碳双键断裂得到乙二醛,然后已二醛氧
化可得乙二酸,即C物质。
BCH2CH2CH2CH2Br可通过消去反应得到1,3-丁二烯,反应条件为
NaOH的醇溶液,加热;
CH3CH2OH可在浓硫酸、170℃的条件下发生消去反应得到CH2=CH2。
反
应流程可表示如下:
o
OHJT
hHh}h:
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时应¥
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亦丁
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