届一轮复习 鲁科版 111有机物的结构分类与命名 教案Word文档格式.docx

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醇羟基

—OH

CH3CH2OH

酚

酚羟基

醚

醚键

CH3CH2OCH2CH3

醛

醛基

CH3CHO、HCHO

酮

羰基

羧酸

羧基

酯

酯基

CH3COOCH2CH3

氨基酸

氨基、羧基

—NH2、

—COOH

2.有机物的结构

（1）有机化合物中碳原子的成键特点

→

（2）有机物的同分异构现象

a．同分异构现象：

化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。

b．同分异构体：

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

（3）同系物

[高考命题点突破]

命题点1　有机物的分类

1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是（　　）

B　[A项，羟基连在苯环上的有机物才称为酚，该有机物属于醇类，错误；

B项，该物质的官能团为—COOH，属于羧酸类，正确；

C项，该物质属于酯类，含有醛基和酯基两个官能团，错误；

D项，该有机物含有的官能团为醚键，属于醚类，错误。

]

2．下列有机化合物中，有多个官能团：

（1）可以看作醇类的是________（填编号，下同）；

（2）可以看作酚类的是________；

（3）可以看作羧酸类的是________；

（4）可以看作酯类的是________。

【答案】　

（1）BD　

（2）ABC　（3）BCD　（4）E

命题点2　有机物的一般结构

3．（2018·

山西长治二中等五校联考）三位分别来自法国、美国、荷兰的科学家因研究“分子机器的设计与合成”而获得2016年诺贝尔化学奖，纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如下，下列说法正确的是（　　）

①三蝶烯　　　②扭曲烷　　③富勒烯　　　④金刚烷

A．①③均能发生加成反应

B．①④互为同分异构体

C．①②③④均属于烃

D．①②③④的一氯代物均只有1种

A　[①中含有苯环，能够与氢气加成，③中含有碳碳双键，能够发生加成反应，A正确；

①④分子中含有的碳原子数不同，分子式不同，不是同分异构体，B错误；

③中只含有碳原子，不属于烃，C错误；

③中没有氢原子，没有一氯代物，④中含有2种氢原子，一氯代物有2种，D错误。

4．（2018·

松原模拟）下列物质一定属于同系物的是（　　）

A．⑦⑧　　　　　　　　　B．⑤⑦

C．①②③D．④⑥⑧

B　[A项，官能团个数不同，不相差一个或若干个CH2原子团；

C项，结构不相似，不相差一个或若干个CH2原子团；

D项，⑥可能为环烷烃，不一定与④⑧互为同系物。

5．（2016·

上海高考）轴烯是一类独特的星形环烃。

三元轴烯（

）与苯（　　）【导学号：

95160375】

A．均为芳香烃B．互为同素异形体

C．互为同系物D．互为同分异构体

D　[轴烯与苯分子式都是C6H6，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。

考点2|有机物的命名

（对应学生用书第209页）

1．烷烃的习惯命名法

如C5H12的同分异构体有三种，分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷（用习惯命名法命名）。

2．烷烃系统命名三步骤

如

命名为2,3,4三甲基6乙基辛烷。

3．其他链状有机物的命名

（1）选主链——选择含有官能团在内（或连接官能团）的最长的碳链为主链。

（2）编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。

（3）写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。

4．苯的同系物的命名

（1）以苯环作为母体，其他基团作为取代基。

如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。

（2）系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个基团编号。

5．酯的命名

根据形成酯的酸、醇名称命名某酸某（醇）酯，如CH3CH2COOCH3命名为丙酸甲酯。

命题点　有机物的命名

1．下列有机物的命名错误的是（　　）

A．①②　　　　　　　　B．②③

C．①④D．③④

B　[根据有机物的命名原则判断②的名称应为3甲基1戊烯，③的名称应为2丁醇。

2．用系统命名法命名下列有机物。

（1）

，命名为________________；

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

，命名为________________。

【答案】　

（1）3,3,4三甲基己烷

（2）5,5二甲基3乙基1己炔

（3）2乙基1,3丁二烯

（4）1,2,3,5四甲苯

（5）4甲基2戊醇

（6）2,4二甲基3,4己二醇

[易错防范]　有机物系统命名中常见的错误

（1）主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）；

（2）编号错（官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小）；

（3）支链主次不分（不是先简后繁）；

（4）“”“，”忘记或用错。

考点3|研究有机化合物的一般步骤和方法

（对应学生用书第211页）

1．研究有机化合物的基本步骤

2．分离、提纯有机化合物的常用方法

（1）蒸馏和重结晶

适用对象

要　求

蒸馏

常用于分离、提纯液态有机物

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

（2）萃取分液

①常用的萃取剂：

苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液液萃取：

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固液萃取：

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3．有机物分子式的确定

（1）元素分析

（2）相对分子质量的测定——质谱

质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大值即为该有机物的相对分子质量。

4．分子结构的鉴定

（1）化学方法：

利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

（2）物理方法

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振谱

（3）有机物分子不饱和度的确定

化学键

不饱和度

一个碳碳双键

1

一个碳碳叁键

2

一个羰基

一个苯环

4

一个脂环

一个氰基

某烃的衍生物A，仅含C、H、O三种元素。

（1）使9.0gA汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为多少？

（2）将9.0gA在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g，则A的分子式是什么？

（3）9.0gA与足量NaHCO3、足量Na分别反应，生成气体的体积都为2.24L（标准状况），则A中含有哪些官能团？

（4）测得A的核磁共振谱图中有四种吸收峰，面积之比为3∶1∶1∶1，则A的结构简式是什么？

【答案】　

（1）90　

（2）C3H6O3　（3）羟基、羧基

命题点1　有机物的分离提纯

1．已知：

密度/

（g·

cm－3）

熔点/

℃

沸点/

溶解性

环己醇

0.96

25

161

能溶于水

环己烯

0.81

－103

83

难溶于水

环己烯的精制

（1）环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。

加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在________层（填“上”或“下”），分液后用________（填入编号）洗涤。

a．KMnO4溶液　　b．稀H2SO4　　c．Na2CO3溶液

（2）再将环己烯按如图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是____________。

（3）收集产品时，控制的温度应在________左右。

【解析】　

（1）环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。

分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀H2SO4无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。

（2）蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。

（3）环己烯的沸点为83℃，故蒸馏时控制的温度为83℃左右。

【答案】　

（1）上　c　

（2）吸收剩余少量的水　（3）83℃

混合物

试剂

分离方法

主要仪器

甲烷（乙烯）

溴水

洗气

洗气瓶

苯（乙苯）

酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液

分液

分液漏斗

乙醇（水）

CaO

蒸馏烧瓶、

冷凝管

溴乙烷（乙醇）

水

醇（酸）

NaOH溶液

硝基苯（NO2）

苯（苯酚）

酯（酸、醇）

饱和

Na2CO3溶液

命题点2　有机物分子式和结构式的确定

2．已知某有机物相对分子质量为58，根据以下条件填空：

（1）若此有机物只含C、H两种元素，则其结构简式可能为_______________。

（2）若为烃的含氧衍生物：

①若其分子含甲基，则其可能的结构简式为________________；

②若其分子不含甲基，也不含羟基，但能发生银镜反应，则其结构简式为__________；

③若其分子中没有C===C键而含有羟基，则其结构简式为________。

【解析】　

（1）若为烃：

，故分子式为C4H10，其结

构简式为CH3CH2CH2CH3或

（2）若为含氧衍生物：

当分子中含有1个O原子时，

＝3……6，分子式为C3H6O，当分子中含有2个O原子时，

＝2……2，分子式为C2H2O2，当分子中含有3个O原子时，

＝0……10（舍），故①当分子中含有甲基时分子式为C3H6O，其结构简式为CH3CH2CHO或

；

②当分子中不含甲基也不含羟基，但能发生银镜反应（含—CHO），分子式应为C2H2O2，其结构简式为

③当分子中不含C===C键而含羟基，其结构简式为

。

【答案】

3．有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。

16.8g该有机物燃烧生成44.0gCO2和14.4gH2O；

质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。

（1）A的分子式是________。

（2）A的结构简式是______________________________________________。

【解析】　

（1）n（有机物）＝

＝0.2mol，

n（C）＝

＝1mol，n（H）＝

g·

mol－1×

2mol＝1.6mol，

n（O）＝

＝0.2mol。

又因为其相对分子质量为84，故：

A的分子式为C5H8O。

（2）分子中含—OH，—C≡C，三种氢原子且个数比为6∶1∶1，

故结构简式为

【答案】　

（1）C5H8O　

（2）

考点4|同分异构体的书写与数目的确定

（对应学生用书第212页）

同分异构体的书写

1．同分异构体的分类及书写流程

2．同分异构体的书写方法

（1）芳香族化合物同分异构体

①烷基的类别与个数，即碳链异构。

②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。

若有3个侧链则存在邻、偏、均三种位置异构。

（2）具有官能团的有机物

一般的书写顺序：

碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类型异构。

如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。

如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体：

①甲酸某酯：

、

（邻、间、对）；

②乙酸某酯：

③苯甲酸某酯：

3．几种异类异构体

（1）CnH2n（n≥3）：

烯烃和环烷烃。

（2）CnH2n－2（n≥4）：

二烯烃和炔烃。

（3）CnH2n＋2O（n≥2）：

饱和一元醇和饱和一元醚。

（4）CnH2nO（n≥3）：

饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。

（5）CnH2nO2（n≥2）：

饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。

（6）CnH2n＋1O2N（n≥2）：

氨基酸、硝基烷。

同分异构体数目的确定

1．一元取代产物数目的判断

（1）等效氢原子法：

连在同一碳原子上的氢原子等效；

连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；

处于对称位置的氢原子等效。

的一氯代烷有3种。

（2）烷基种数法：

烷基有几种，一元取代产物就有几种。

如—CH3、—C2H5各有一种，—C3H7有两种，—C4H9有四种。

如C4H10O的醇有4种，C5H10O2的羧酸有4种。

（3）替代法如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种（将Cl替代H）。

2．二元取代或多元取代产物数目的判断

定一移一或定二移一法：

对于二元取代物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

如：

的二氯代物有12种。

3．叠加相乘法

先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构体的总数目。

分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。

的苯环上氢原子被—C4H9取代所形成的结构有12种。

命题点1　同分异构体的书写

1．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：

______________。

①含有苯环且苯环上只有一个取代基；

②分子结构中含有甲基；

③能发生水解反应。

【答案】　5　

2．（2016·

全国Ⅲ卷，节选）芳香化合物F是C

的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式__________________________________________________________

________________________________________________________________。

【解析】　芳香化合物F是

的同分异构体，F需满足条件：

ⅰ.与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；

ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有

【答案】　

命题点2　同分异构体数目的确定

合肥模拟）分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液退色，也能与NaHCO3溶液反应放出气体，则符合上述条件的同分异构体（不考虑立体异构）最多有（　　）

【导学号：

95160376】

A．8种B．7种

C．6种D．5种

A　[能使溴的CCl4溶液退色，也能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构，如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共有8种。

4.（2018·

长春模拟）青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有（不含立体异构）（　　）

A．5种B．6种

C．7种D．8种

C　[该有机物的一氯取代物的种类如图，

共7种，C正确。

5．有机物M中只含C、H、O三种元素，其相对分子质量不超过100。

若M中含O的质量分数为36.36%，则能与NaOH溶液反应的M共有（不考虑立体异构）（　　）

B　[M的相对分子质量不超过100，其中含O的质量分数为36.36%，则N（O）≤

≈2.3。

若N（O）＝1，则M的相对分子质量约为44，分子式为C2H4O，没有能与NaOH反应的同分异构体；

若N（O）＝2，则M的相对分子质量约为88，分子式为C4H8O2，能与NaOH溶液反应的M的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、

CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共6种。

6．立方烷结构为立方体，其结构简式如图所示：

，立方烷的六氯代物有（　　）

95160377】

A．2种B．3种

C．4种D．5种

B　[立方烷所有顶点氢原子均为等效氢原子，其六氯代物与二氯代物数目相同，有邻位、面对角线、体对角线3种。

7．（2014·

全国Ⅰ卷）下列化合物中同分异构体数目最少的是（　　）

A．戊烷B．戊醇

C．戊烯D．乙酸乙酯

A　[A.戊烷有3种同分异构体：

CH3CH2CH2CH2CH3、（CH3）2CHCH2CH3和（CH3）4C。

B．戊醇可看作C5H11—OH，而戊基（—C5H11）有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。

C．戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：

CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C（CH3）CH2CH3、

CH2===CHCH（CH3）2、

，属于环烷烃的同分异构体有5种：

D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其常见同分异构体至少有6种：

HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2、

CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、

CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH。