天然药物化学指导Word下载.docx

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根据相似相溶原则选择提取溶剂，相似指的是结构或极性相似，即所选溶剂的极性要与所提取成分的极性相似。

常见溶剂的极性大小顺序是：

水＞乙醇、甲醇、丙酮＞丁醇＞乙酸乙酯＞氯仿＞乙醚＞苯＞环己烷＞石油醚

（注意：

丁醇和其后的溶剂与水不完全混溶）。

根据选择的溶剂以及成分的特点，选择提取方法。

如含淀粉较多的药材不宜用水煎煮法提取、含挥发性成分的药材不宜用煎煮法提取、亲脂性成分多用有机溶剂提取故采用回流或连续回流提取法。

水蒸气蒸馏法具有挥发性，热稳定性和水不溶性的成分可选用该法。

升华法具升华性的成分选用该法。

分离与纯化一般是利用物质的溶解度、官能团性质及极性特点进行化合物的分离与纯化，常用方法见表2。

表2中药化学成分分离纯化常用方法

原理

方法类型

具体方法

备注

利用化合

物溶解度差异

结晶法

利用不同温度可引起物质溶解度改变的性质来分离物质

沉淀法

加溶剂

在溶液中加入另一种溶剂，改变溶剂的极性，使一部分物质沉淀析出如水提醇沉法（除去多糖或蛋白质）、醇提水沉法（除去树脂或叶绿素）、醇提乙醚沉淀或丙酮沉淀法（使皂甙沉淀析出）

加试剂

加入某种沉淀试剂，使生成水不溶性的盐类沉淀，如生物碱沉淀试剂、重金属盐类（醋酸铅等）

pH法

调节PH

酸提碱沉法（使碱性成分沉淀，用于生物碱的分离）

碱提酸沉法（使酸性成分沉淀，用于黄酮、蒽醌、有机酸及内脂等成分分离）

等电点法使蛋白质沉淀

分配

液-液萃取（在分液

漏斗中进行）

有机溶剂与水

根据物质在两相相互不能任意混溶的溶剂中分配系数不同进行分离（选择与水不相混溶的有机溶剂）

有机溶剂与PH不同的水溶液

对酸性、碱性及两性有机化合物来说，都具有游离型和解离型，在不同条件下,二者可互相转化，故在两相中的分配系数不同。

色谱法

纸色谱法

原理与液-液萃取法基本相同

分配柱色谱法

正相色谱：

固定相为强极性溶剂，如水、缓冲溶液等，流动相多用弱极性有机溶剂。

反相色谱：

固定相为低极性有机溶剂，流动相用强极性溶剂。

吸附

吸附柱色谱法

根据物质的吸附性差别进行分离，对于极性吸附剂（硅胶、氧化铝等）化合物极性大吸附力强；

对于非极性吸附剂（活性炭）化合物极性小吸附力强。

聚酰胺

属于氢键吸附，特别适合分离酚类、醌类、黄酮类等化合物

离子交换

离子交换树脂

根据物质解离程度不同以离子交换进行分离。

用于可离子化的物质如：

生物碱、有机酸等。

分子筛

凝胶排阻色谱

按物质分子大小不同进行分离，大分子物质比小分子物质易洗脱。

透析法

透析袋（膜）

多用于水溶性的大分子和小分子物质的分离，如蛋白质、酶、多糖分离过程中的脱盐。

沸点差异

分馏法

多用于挥发油成分

掌握了以上内容，考试中的一些问题例如，最省溶剂（效率最高）的提取方法、极性最小（大）的溶剂或溶剂极性顺序、用于中药水提液中亲水性成分萃取的溶剂（极性较大又与水不混溶）或可溶于亲脂性有机溶剂的成分类型或反过来苷元等低极性化合物可溶于何类溶剂以及各方法的原理等就较容易了。

第三章生物碱

本章是本教材的重点，因此考试也是重点。

学习和复习时，抓住生物碱的通性这一关键，掌握了通性，就能灵活应用于生物碱的提取分离及检识。

第一节概述

这一节要掌握生物碱的含义：

生物碱是指一类来源于生物界（以植物为主）的含氮的有机化合物，多数生物碱分子具有较复杂的环状结构，且氮原子在环状结构内，大多呈碱性。

一般具有生物活性。

同时还要了解有些生物碱并不完全符合上述生物碱的的含义，如麻黄碱的氮原子不在环内，咖啡不呈碱性；

有些来源于生物界的含氮衍生物又不属于生物碱的范畴，如氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、维生素等。

第二节结构与分类

这一节与实例的内容结合复习，掌握几个重要生物碱（如小檗碱、乌头碱、麻黄碱、莨菪碱、苦参碱马钱子碱、粉防己碱等）的结构分类，故此处略。

第三节理化性质

这一节内容为生物碱通性，其中生物碱的碱性占主导地位，是难点也是考点，因此必须掌握，复习时将影响生物碱碱性强弱的因素归纳总结便于记忆。

首先明确季铵类生物碱碱性最强，排除季铵碱后，分析氮原子在分子中的杂化方式，这是决定生物碱碱性强弱的本质，氮原子的杂化方式与碱性强弱的关系表现为：

SP3杂化＞SP2杂化＞SP杂化，因此一般碱性脂氮杂环>

芳氮杂环。

尔后分析氮原子周围的化学环境，主要为电效应和立体效应，而电效应的影响较明显，主要有诱导效应和共轭效应，这两种效应的影响均为如增加氮原子上电子云密度则使生物碱碱性增加，降低氮原子上电子云密度则使生物碱碱性降低。

在诱导效应中主要是氮原子α、β位取代基，如、果为供（斥）电子基（主要为甲基）取代，可增加氮原子电子云密度，则使碱性增加，而吸电子基（如羟基、双键、羰基等）可降低氮原子电子云密度，使碱性降低。

共轭效应多以吸电子共轭为多，即共轭体系与氮原子形成P-π共轭，使氮原子电子云密度降低，则生物碱碱性降低。

在电效应中特别要注意氮原子邻位羟基、双键，在立体条件允许下，反而使生物碱碱性大大增加。

影响生物碱碱性的因素还有空间效应、氢健效应等。

以上简单概述了影响生物碱碱性的因素，请同学们结合教材复习。

另外生物碱碱性强弱的表示也是一个考点，虽不难但容易记混，其实只要牢记最常用的pKa（生物碱共轭酸的离解常数Ka的负对数或叫酸式离解指数）值大生物碱的碱性强这一点，其余的可据此推出。

即碱性强：

pKa值大、pKb值小、Kb值大、Ka值小；

碱性弱：

pKa值小、pKb值大、Kb值小、Ka值大。

关于生物碱碱性方面的考题各种题型都有可能，如果是选择题，常有备选答案为常见取代基或上述影响因素，请你选择使生物碱碱性降低（升高）的正确答案，这样的问题，在多项选择题时容易有遗漏。

还可以有排列碱性强弱顺序、从备选答案中选出碱性最强（弱）的具体的生物碱（如常见的小檗碱等）或氮原子类型（季铵、芳氮杂环等）等。

还可有论述题（如影响因素全面论述）、简答题（影响因素某一方面回答）以及名词解释（如pKa的含义）等。

其它通性在一定程度上均与碱性有关：

如溶解性，亲脂性生物碱多为大分子碱性成分，游离状态易溶于有机溶剂（如氯仿、乙醚、甲醇、乙醇等）难溶于水；

由于有碱性，则可与酸成盐而易溶于水、甲醇、乙醇不溶于亲脂性有机溶剂。

强碱性的季铵生物碱由于是离子型化合物，故易溶于水，称为水溶性生物碱（尚有一些小分子量生物碱、具有N-O配位键的生物碱等也为水溶性生物碱），亲水性生物碱也可以溶于甲醇、乙醇、正丁醇等极性有机溶剂。

生物碱盐溶解性因成盐的酸的种类不同而有差异。

一般与无机酸生成的盐的水溶性大于有机酸盐；

无机酸盐中含氧酸盐的水溶性大于卤代酸盐；

在有机酸盐中，小分子有机酸或多羟基酸盐的水溶性大于大分子有机酸盐。

当然也有一些生物碱盐的溶解性不符合上述规律，此外结构中有酚羟基、羧基等酸碱两性生物碱还可溶于碱性溶液。

在生物碱溶解性方面的考题，除了有简答、论述性的外，选择题出题常与实例相结合（此处略）。

生物碱的沉淀反应大多数生物碱在酸水或稀醇中能与某些试剂反应生成难溶于水的复盐或分子络合物，这些试剂称为生物碱沉淀试剂。

常用的生物碱沉淀试剂有碘化物复盐、重金属盐、大分子酸类等。

常见的生物碱沉淀试剂有碘-碘化钾试剂、碘化铋钾试剂、碘化汞钾试剂等。

生物碱沉淀反应的条件一般在酸性水溶液中进行，特别要注意假阳性（中药中有些非生物碱类物质也能与生物碱沉淀试剂产生沉淀，如蛋白质、多肽、氨基酸、鞣质等）及假阴性（如麻黄碱、咖啡碱等）问题。

生物碱沉淀反应常应用于指导生物碱的提取分离、生物碱的分离纯化及鉴别。

有关生物碱沉淀反应的考点，一般在三方面，其一沉淀反应条件和溶液性质、其二沉淀反应试剂种类及产物类型、其三沉淀反应的用途。

题型主要为选择题、简答题。

第四节提取与分离

生物碱的提取分离大致有总生物碱的提取、碱性不同生物碱的粗分离以及单体生物碱的分离。

方法有经典的溶剂法（包括酸碱梯度溶剂法）、离子交换树脂法、沉淀法及层析法。

这一节实质是对生物碱性质——碱性、溶解性的综合利用，考点也在于此，因此出题常以设计提取分离流程（亲脂性生物碱与亲水性生物碱、酚性碱与非酚性碱、强碱与弱碱）、论述（常用方法、溶剂）、简答（实例中一些单体生物碱的分离）等题型。

设计流程需要掌握原则，被分离物质的性质与选用的方法、溶剂不能矛盾，如题目要求从药材中提取总亲脂性生物碱，则应将药材碱化后用亲脂性有机溶剂回流提取，如要求提取总生物碱，则用醇溶液提取；

如要求分离得到酚性生物碱，则利用酚性生物碱可溶于苛性碱水溶液的性质从，用氢氧化钠（钾）水溶液从含有亲脂性总碱的亲脂性有机溶剂中萃取，（注意常有在醇液中加水性或有机溶剂萃取是错误的）。

利用碱度分离一般采用PH梯度法。

简答题中如一对单体生物碱的分离，需掌握单体生物碱的特性可有极性不同（如粉防己甲素与粉防己乙素）、碱性不同（莨菪碱与东莨菪碱）溶解度或盐溶解度不同（苦参碱与氧化苦参碱、麻黄碱与伪麻黄碱等）。

比较特殊的水溶性生物碱的分离可用沉淀法（在除去脂溶性生物碱后的水液中调PH酸性后加生物碱沉淀试剂如雷氏盐试剂（季胺碱），将水溶性生物碱沉淀，再进行分解得到）；

溶剂法（在除去脂溶性生物碱后的水液中用正丁醇萃取）及离子交换法等。

第四节色谱鉴别

用于生物碱的色谱鉴别主要是吸附薄层色谱法，对于以硅胶为吸附剂的薄层鉴别要注意硅胶本身的弱酸性对生物碱层析的影响，色谱过程一般在碱性条件下进行。

显色观察多数生物碱需用改良碘化铋钾试剂喷洒，显示桔红色斑点，注意有些生物碱不与改良碘化铋钾试剂显色（如麻黄碱），应选用该生物碱的特殊显色试剂，个别本身有紫外吸收或本身有颜色的生物碱（如小檗碱）可在UV灯下或可见光下直接观察。

第五节实例

实例因即反映生物碱通性又体现生物碱个性因此是考试重要内容（其它章节也如此），通性的内容需要掌握原则，而实例的内容就需要记忆。

考试一般考查的侧重点在常见（主要）生物碱的结构类型、特性（碱性、溶解性、化学反应）、分离及鉴别。

麻黄（以麻黄碱、伪麻黄碱、甲基麻黄碱为例）

内容

l-麻黄碱

d-伪麻黄碱

甲基麻黄碱

共同点

结构类型

仲胺

叔胺

有机胺

结构区别

C1为R构型

C1为S构型

性

质

碱性

pKa9.58

pKa9.74（共轭酸稳定性强）

碱性较弱

溶解性

草酸盐难溶于水；

盐酸盐易溶于氯仿！

！

草酸盐易溶于水；

盐酸盐难溶于氯仿！

可溶于水，易溶有机溶剂

反应

与生物碱沉淀试剂不反应

其他

有挥发性

分离

草酸盐难溶于水

草酸盐易溶于水

鉴别

二硫化碳-硫酸铜（+）黄色沉淀

硫酸铜-氢氧化钠

活性

止咳、平喘、发汗

苦参（以苦参碱和氧化苦参碱为例）

苦参碱

氧化苦参碱

结构类型

双稠哌定

结构区别

N1为环叔胺

N1与氧原子以配位键结合

N2为饱和环酰胺

N1环叔胺，碱性强

可溶于水、乙醚

水溶性强，不溶于乙醚

饱和环酰胺加碱开溶解环加酸环合析出，可用于分离

分离

溶于乙醚

不溶于乙醚

鉴别

生物碱沉淀反应

活性

消肿利尿、抗肿瘤

黄连（小檗碱）

小檗碱

苄基异喹啉原小檗碱型（不饱和）

结构特点

季铵

碱性强

可溶于水，盐酸盐水溶性降低

与生物碱沉淀试剂反应

有醇式、季铵式、醛式互变异构体

盐酸盐水溶性降低的特点

生物碱沉淀反应、丙酮加成反应生成丙酮小檗碱加成物、漂白粉反应

抗菌

汉防己（粉防己甲素、粉防己乙素、轮环藤酚碱）

粉防己甲素

粉防己乙素

轮环藤酚碱

双苄基异喹啉

原小檗碱型

苄基异喹啉

结构

区别

C7—OCH3

C7—OH

叔胺，碱性较强

季铵，碱性最强

可溶冷苯

不溶于冷苯

可溶于水

具生物碱通性

冷苯分离或极性差

镇痛、消炎、利尿

洋金花（莨菪碱（阿托品）、东莨菪碱、山莨菪碱、樟柳碱和N-去甲莨菪碱。

）

莨菪碱（阿托品）

东莨菪碱

章柳碱

莨菪烷衍生物

莨菪酰基

C7—O—C6莨菪酰基

C7—O—C6羟基莨菪酰基

碱性低于莨菪碱

变旋（阿托品为莨菪碱的外消旋体）

极性及碱性差

旋光、HgCl2加热为红色沉淀、Vitali反应（+）

HgCl2加热为白色沉淀、Vitali反应（+）

DDL反应（过碘酸乙酰丙酮）（+）、Vitali反应（-）

生理活性

镇静、麻醉

解痉镇痛，解有机磷中毒和散瞳作用

乌头

乌头和附子主要含二萜生物碱，属于四环或五环二萜类衍生物。

较重要和含量较高的有乌头碱、次乌头碱和美沙乌头碱，由于在C-14和C-8位有两个酯键，故称为双酯型生物碱。

乌头碱、次乌头碱和美沙乌头碱等双酯型生物碱，具麻辣味，毒性极强，是乌头的主要毒性成分。

若将双酯型经碱水解除去酯基，生成单酯型生物碱（乌头次碱）或醇胺型生物碱（乌头原碱），则毒性降低。

双酯型生物碱亲脂性较强；

单脂型生物碱由于酯健被水解，亲脂性较弱。

第四章苷类

本章学习的重点在苷的性质及提取通法。

苷类又称配糖体。

是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

其中糖部分称为苷元或配基。

其连接的键称为苷键，形成苷键的原子为苷原子。

由于单糖有α及β两种端基异构体。

因此形成的苷也有α-苷和β-苷之分。

由D型糖衍生而成的苷，多为β-苷（例如β-D-葡萄糖苷），而由L型糖衍生的苷，多为α-苷（例如α-L-鼠李糖苷）。

常见的糖有L-阿拉伯糖（L-Ara）、D-葡萄糖（D-Glu）、L-鼠李糖（L-Rha）等。

这一节的考点在定义上，一般以名词解释的形式出现。

本节的重点在分类，多以名词解释的形式出现，如何谓氰苷、酚苷、碳苷、次生苷等，也有以化合物为备选答案，选择化合物类型，如选出S-苷、C-苷等，这些是需要记忆的内容，但将讲义上化合物均背下来需花费较大精力，因此，从应试的角度背化合物时可选一些典型的化合物如S-苷的代表化合物芥子苷类、C-苷中的芦荟苷等，答题时可用排除法，这样可减轻背化合物的负担，当然从掌握知识的目的，有精力多记还是应该尽量多记。

分类要点：

根据苷元的结构分：

如氰苷、香豆素苷、黄酮苷、蒽醌苷、皂苷、强心苷等。

按苷类在植物体内的存在状况分：

如存在于植物体内的苷称为原生苷，水解后失去一部分糖的称为次生苷。

例如苦杏仁苷是原生苷，水解后失去一分子葡萄糖而成的野樱苷就是次生苷。

按苷键原子分：

如O-苷、S-苷、N-苷和C-苷，其中最常见的是O-苷。

O-苷根据生成苷键的羟基性质分为：

醇苷（通过醇羟基与糖端基羟基脱水而成的苷），如具有致适应原作用的红景天苷，杀早抗菌作用的毛莨苷，解痉止痛作用的獐牙菜苦苷等。

酚苷（通过酚羟基而成的苷），如天麻中的天麻苷。

氰苷（以α-羟腈脱水而成的苷），如存在于苦杏仁种子中的苦杏仁苷，易被酸和酶所催化水解。

水解所得到的苷元α-羟基苯乙腈（苦杏仁腈）很不稳定，易分解生成苯甲醛和氢氰酸（HCN——微量服用有镇咳作用，过量则会中毒）。

苯甲醛具有特殊的香味，可用于鉴别苦杏仁苷，或利用氢氰酸可使三硝基苯酚试纸显砖红色，鉴定苦杏仁苷的存在。

另外如垂盆草苷属于γ-羟腈苷，也是氰苷。

酯苷（苷元以羧基和糖的端基碳相连接，这种苷的苷键既有缩醛性质又有酯的性质，易为稀酸和稀碱所水解。

如山慈菇苷A）。

吲哚苷（如蓼蓝中特有的靛苷）。

S-苷糖端基羟基与苷元上巯基缩合而成的苷。

如萝卜苷、芥子苷（包括黑芥子（Brassianigra）中的黑芥子苷）。

芥子苷经其伴存的芥子酶水解，生成的芥子油含有异硫氨酸酯类、葡萄糖和硫酸盐，具有止痛和消炎作用。

N-苷糖上端基碳与苷元上氮原子相连的苷称为N-苷。

如生物化学中经常遇到的腺苷和鸟苷等。

如巴豆苷。

C-苷是一类糖基不通过O原子，而直接以C原子与苷元的C原子相连的苷类。

C-苷在蒽衍生物及黄酮类化合物中最为常见。

碳苷类具有溶解度小，难水解的共同特点。

如牡荆素、芦荟苷即是C-苷类。

苷类成分的结构共同点是糖及苷键部分，这部分是苷类共性所在，而苷元部分是特性所在，本章主要在于苷的共性，特性将在有关章节学习。

苷键裂解是苷共性中的重点，也是本章难点和考点，复习时要抓住关键，即水解反应的原理，由于酸水解是苷结构研究首选方法，故重点复习酸水解。

苷键具有缩醛结构，易为稀酸催化水解。

水解反应是苷原子先质子化。

然后断键生成阳碳离子或半椅型中间体，在水中溶剂化而成糖。

酸催化水解的难易与苷键原子的电子云密度及其空间环境有密切的关系，只要有利于苷键原子的质子化就有利于水解，因此水解难易的规律可从苷键原子、糖、苷元三方面来讨论。

（1）按苷键原子不同，酸水解的易难顺序为：

N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷（原子的电负性）。

（2）糖上取代基的影响：

苷键邻近取代基对苷键原子电子云密度影响较大，如2-氨基糖较2-羟基糖难水解，2-羟基糖又较2-去氧糖难水解。

（3）吡喃糖苷中吡喃环的C-5上取代基越大越难水解，因此五碳糖最易水解，其顺序为五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖＞七碳糖。

如果接有-COOH，则最难水解。

（4）呋喃糖苷较吡喃糖苷易于水解。

（5）酮糖较醛糖易水解。

（6）芳香族苷（如黄酮苷、蒽醌苷）水解比脂肪族苷（如萜苷、甾苷）容易得多。

考试时可有选择题形式，选择比较酸水解速度快慢、难易；

可有论述题形式，从全面论述酸水解影响因素等。

对于酶催化水解考点主要在专属性。

应该熟记几个常见酶如转化糖酶，水解β-果糖苷健。

麦芽糖酶专使α-葡萄糖苷键水解。

杏仁苷酶是一种β-葡萄糖苷水解酶、纤维素酶也是β-葡萄糖苷水解酶。

pH条件对酶水解反应是十分重要的，芥子苷酶水解芥子苷，在pH7时酶解生成异硫氰酯，在pH3～4时酸解生成腈和硫黄。

氧化开裂法常用是Smith裂解法，此法条件温和，特别适用于一般酸水解时苷元结构容易改变的苷以及难水解的C-苷。

例如人参皂苷苷元不稳定，用酸水解得不到真正的苷元，用Smith裂解法就可以得到真正的苷元。

Smith裂解反应分3步：

加过碘酸（多用NaIO4）试剂—氧化、加四氢硼钠（NaBH4）试剂—还原、加稀酸（HCl）水解。

显色反应最常用的是Molish反应Molish试剂由浓硫酸和α-萘酚组成。

可检识糖和苷的存在，但因试剂组成有浓硫酸故不能用于纸层析的显色。

第三节提取与分离

提取原生苷时，必须设法抑制或破坏酶的活性。

一般常用方法是在中药中加入碳酸钙，或采用甲醇、乙醇或沸水提取。

同时尽量避免与酸、碱接触。

提取次生苷时要利用酶的活性。

提取苷元可有两种方法，其一先水解然后用亲脂性有机溶剂提取，其二先用醇提取，再将总提取物水解，用亲脂性有机溶剂提取。

采用溶剂萃取法分离时，一般可用乙醚或氯仿萃取得到苷元，用醋酸乙酯萃取得到单糖苷，用正丁醇萃取得到多糖苷。

第四节鉴别与结构测定

这一节不是重点但是难点，主要将精力放在用哪个方法解决结构测定的什么问题。

如苷健构型的确定，常用三种方法

1．利用酶水解进行测定

如麦芽糖酶能水解的为α-苷键，而杏仁苷酶能水解的为β-苷键。

2．利用1HNMR进行测定

1HNMR：

葡萄糖β-苷键JH1-H2=6-9Hz，α-苷键JH1-H2=3-4Hz。

鼠李糖、甘露糖不能用上法鉴别。

分子量的测定采用质谱法，可用快原子轰击（FAB）、场解吸（FD）、电喷雾（ESI）法。

单糖之间的连接位置的确定将苷全甲基化，然后水解苷键，鉴定所有获得的甲基化单糖，其中游基的羟基的部位就是连接位置。

第五章醌类

本章重点是蒽醌类，由于该类化合物的光谱规律性较好，故常有结构解析的考题，而一般考生对结构解析接触较少，从而感到这部分内容难复习、难掌握。

就此在本次串讲中将结合实例复习。

第一节结构与分类

醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。

一．苯醌类

二．萘醌类紫草及软紫草中的紫草素、异紫草素属于萘醌化合物，为紫草的有效成分。

三．菲醌类丹参含有多种菲醌衍生物，丹参菲醌类成分的鉴别可用浓硫酸试剂。

四．蒽醌类蒽醌类成分包括蒽酮及其不同还原程度的产物。

按母核可分为单蒽核及双蒽核，按氧化

程度又可分为氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物，蒽醌类化合物结构存在氧化还原及互变异构的关系是这类化合物的特点，在植物体中这种关系也是存在的，可以转化。

单蒽核类蒽醌及其苷类分为大黄素茜草素型

大黄素型：

羟基分布于两侧的苯环上，如大黄中的大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚和芦荟大黄素属于此类。

茜草素型：

羟基分布在一侧苯环上，如茜草中的茜草素、羟基茜草素和伪羟基茜草素等。

蒽酚或蒽酮类蒽醌在酸性溶液中被还原，则生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。

双蒽核类

二蒽酮类衍生物二蒽酮以苷的形式存在。

若催化加氢还原则生成二分子蒽酮，用FeCl3氧化则生成二分子蒽醌。

大黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮类衍生物。

第二节理化性质

醌类的性质重点的是酸性，特点是有颜色和升华性（成苷后无），溶解性比较符合一般规律。

酸性的规律如下：

（1）带有羧基的蒽醌类衍生物酸性强于不带