届高考化学总复习 智能考点 归类总结教材精讲+典型例题+跟踪训练有机物的同分异构体Word文件下载.docx
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体,如:
HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6的最简式相同,但分子式不同。
②分子结构不同是由分子里原子或原子团的排列方式不同而引起的,如:
CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3等。
③同分异构现象在有机化合物中广泛存在,既存在于同类有机物中,又存在于某些不同类有机物中,如:
CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH3、C(CH3)4;
CH3COOH、HCOOCH3。
同分异构现象在某些无机化合物中也存在,如:
CO(NH2)2与NH4OCN、HOCN(氰酸)和HNCO(异氰酸)。
④化合物的分子组成、分子结构越简单,同分异构现象越弱。
反之,化合物的分子组成、分子结构越复杂,同分异构现象越强。
如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象,而丁烷、戊烷的同分异构
体分别为2种、3种。
⑤同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同,但它们的物理性质一定不同。
各同分异构体中,分子里支链越多,熔沸点一般越低。
2.同分异构体的类型
①碳链异构:
指的是分子中碳原子的排列顺序不同
而产生的同分异构体。
所有烷烃异构都属于碳链异构。
②位置异构:
指的是分子中官能团(包括双键、叁键或侧链在苯环上)位置不同而产生的同分异构。
1-丁烯与2-丁烯;
1-丙醇与2-丙醇;
邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。
③官能团异构:
指的是分子中官能团不同而分属不
同类物质的异构体。
常见的如:
碳原子数相同的烯烃与环烷烃;
炔烃与二烯烃、环烯;
醇与醚、;
醛与酮、烯醇
、环醚、环醇;
羧酸与酯、羟基醛;
酚与芳香醇、芳香醚;
硝基烷与氨基酸等。
3.同分异构体的书写方法
①列出有机物的
分子式。
②根据分子式找出符合的通式,由通式初步确定该化合物为烷烃、;
烯烃或环烷烃、;
炔烃、二烯烃或环烯烃;
芳香烃及烃的衍生物等。
③书写顺序:
先写碳链异构,再写位置异构,最后写官能团异构。
碳链异构的书写顺序应遵循:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间,后三句是指支链的大小、支链的移动及排布形式,或参考“成直链一线穿,从头摘、挂中间,往边排、不到端”的口诀书写,要注意思维有序,谨防重复和遗漏。
二、同分异构体的判断
1.等
判断有机物分子中有多少种等效氢。
有机物分子中位置等同的氢原子叫等效氢,显然有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。
(1)同一个碳上的氢原子是等效的。
分子中甲基上的3个氢原子,为等效氢原子。
(2)与同一碳原子相连的甲基上氢原子是等效的。
如CH4有一种等效氢,C(CH3)4也只有
一种等效氢。
(3)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
分子中,苯环所在的平面内有有两条互相垂直的对称轴,故有两类等效氢。
记住10个碳原子以内的烃,其一元取代产物只有一种的结构:
①CH4②CH3CH3③C(CH3)4④C(CH3)3C(CH3)3。
苯环上一元取代产物只有一种的结构有:
①
②推广为:
符合类型结构的苯环上的一元取代产物只有一种。
符合类型结构的苯环上的一元取代产物为两种。
2.拉、翻、转
“拉”即为拉直,如:
可将其拉直为:
CH3—CH2—C—CH2—CH2—CH3,又可转为CH3—CH2—C—CH2—CH2—CH3,还可以翻转为:
CH3—CH2—CH2—C—CH2—CH3,上述结构皆属于同一种物质。
3.换(换元法)
即改变一个观察的对象。
二氯苯有3种结构,则四氯苯也有3种结构。
这是当我们考虑C6H4Cl2中两个Cl的相对位置为邻、间、对3种结构时,再考虑C6H2Cl4的同分异构体种数,可以看两个H的相对位置也同样为邻、间、对3种结构。
换元法是一种技巧,因此必须在一定情况下才能使用。
设烃的分子式为CxHy,如果CxHy-aCla与CxHy-bClb的同分异构体种数相同,则必须满足a+b=y的条件。
4.反
即将R—COOH反过来写成甲酸的酯HCOOR,将RCOOR′反过来写成为另一种酸和另一种醇形成的酯R′COOR。
5.抽
即抽出某个原子或和某个原子团与另一原子相连形成新的基团。
将
羧基—COOH中的O抽出,与烃基的H组成—OH,余下部分组成醛基—CHO,所以碳原子数目相同的饱和一元羧酸与羟基醛互为官能团异构。
6.插
即将抽出来的原子或原子团插到另一原子残基团之间,抽和插是联系在一起的。
将抽出一个O插在苯环的C—H之间就形成—OH,即,将CH3—抽出一个—CH2—,插在苯环和—COOH之间就成为
OH
。
实际上在判断有机物同分异构体种数时,这几个字是要综合使用的。
如
属于酯类的同分异构体有6种。
即将CH3—O—上的O抽出插在醛基和苯基之间就成为甲酸的酯:
;
—CH3又可以在苯环上转动(邻、间、对位)得3种;
将—CH3抽出一个—CH2—,插在—OOCH中的—C—H键之间成为;
将—OOCCH3反过来写就成为;
一共有6种。
另外记住常见烷基的种数和苯的同系物一元取代物的种数,可以快速判断某些同分异构体的种数。
如丙基有2种;
丁基有4种;
那么C4H9Cl、C4H9OH、C4H9CHO、C4H9COOH等的同分异构体就相当于丁基(C4H9—)上连接—Cl、—OH、—CHO、—COOH等,它们的同分异构体数目都是4种。
再如:
二甲苯中苯环上的一元取代物,邻二甲苯有2种;
间二甲苯有3种;
对二甲苯有1种,因此C8H10苯环上的一元取代物共有6种。
三、有机物的命名
有机物的命名法要求必须反映分子结构,使我们根据一个名称就能写出它的结构式,或者根据一个结构式就能叫出它的名称。
烷烃命名法是有机物命名法的基础,常用习惯命名法和系统命名法。
1.习惯命名法
通常把烷烃命名为“某烷”。
“某”是指烷烃中碳原子的数目,一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。
如CH4命名为甲烷、CH3CH3命名为乙烷、CH3CH2CH3命名为丙烷,依次类推。
自十一起用汉字数字表示,如C12H26命名为十二烷。
为了区别异构体,常用正、异、新来表示。
直链烷烃叫“正某烷”;
把碳链的一末端带有两个—CH3的特定结构称为“异某烷”;
把碳链的一末端带有3个—
CH3的特定结构称为“新某烷”。
如CH3CH2CH2CH2CH3名为正戊烷;
CH3CH2CH(CH3)2名为异戊烷;
C(CH3)4命名为新戊烷。
此命名法只适用于简单的有机化合物,对于复杂的有机化合物有些无法区别,故用系统命名法。
2.系统命名法
(1)烷烃的命名
①选主链:
选择一个最“长”的碳链(注意拉直和旋转)为主链,当出现碳链等长时,则选具有支链最“多”的为主链。
按其碳原子数目称为“某烷”,作为母体。
1
543
6、7母体为庚烷
②编号位:
把主链里离支链最“近”的一端做起点,用1,2,3,……给主链的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置。
当支链与端点距离相等时,选离较“简”单支链最近的一端做起点,进行编号。
当支链与端点距离相等且均为简单支链时,编号要使取代基位次和最“小”。
如上图。
③写名称:
依次为支链位置(阿拉伯数字)→支链数目(汉字)→支链名称→某烷(母体);
阿拉伯数字与汉字之间用短线隔开,阿拉伯数字之间则用逗号隔开;
相同取代基的位置罗列,用逗号隔开。
顺序为:
先较小取代基,后较大取代基。
上述结构命名为2,5—二甲基—3—乙基庚烷。
命名时,名称中不能出现“1—甲基”、“2—乙基”、“3—丙基”等。
常见烷基的名称:
—CH3名为甲基;
—CH2CH3名为乙基;
—CH2CH2CH3名为丙基;
—CHCH3名为异丙基;
—CH2(CH2)2CH3名为正丁基;
—CH2CH(C
H3)2名为异丁基;
—C(CH3)3名为叔丁基。
(2)烯烃的命名
烯烃命名是在烷烃命名的基础上围绕碳碳双键进行命名的。
选含碳碳双键的最长碳链为主链。
从离双键最近的一端开始编号。
支链位置→支链数目→支链名称→双键位置→某烯烃。
其它与烷烃命名相同。
命名为3,4,4—三甲基—2—戊烯。
烯烃命名时,若双键离两端等距离,则应从支链小的一端开始编号;
若既等距离,支链大小又相等,则应从位次代数和最小的一端开始编号。
(3)炔烃的命名
炔烃的命名与烯烃相似,步骤相似。
命名为3,4,4—三甲基—1—戊炔。
(4)苯的同系物及苯的取代物命名
苯的同系物及苯的取代物命名时,苯环上的编号既可顺时针编,亦可逆时针编,但是要从环上最简单的取代基或侧链编起,且使各取代基或侧链的位置之和最小。
(也可能用习惯命名法),如:
邻—二甲苯(1,2-二甲苯);
间—二甲苯(1,3-二甲苯);
对—二甲苯(1,4-二甲苯)。
(5)饱和一元醇的命名
选择含官能团—OH的最长碳链为主链。
从离—OH最近的一端开始编号。
支链位置→支链数目→支链名称→羟基位置→某醇。
这种基本命名比较简单,只要按照基本步骤把主链选好,编好号即可。
命名时醇是母体,主链有几个碳则命名为“某醇”,不要把羟基作为取代基。
命名为3—甲基—3—戊醇。
(6)卤代烃的命名
卤代烃命名时母体是烃,而卤原子作为取代基。
CH3—CH—CH—CH2CH3
命名为3—氯—2—甲基戊烷。
(7)饱和一元醛和饱和一元羧酸的命名
在醛和羧酸的分子中,—CHO与—COOH总在分子的1号位,不必写官能团的位置;
选主链和编号位与前面的相似。
CH3—CH—CHO命名为2—甲基丙醛
CH3—CH—CH—COOH命名为2,3—二甲基丁酸。
(8)酯的命名
根据它的羧酸和醇来命名,成为“某酸某(醇字省略)酯”。
CH3COOCH3命名为乙酸甲酯;
命名为苯甲酸乙酯;
CH3OOCCOOCH3命名为乙二酸二甲酯。
Ⅳ.典型例题
例题1金刚烷(C10H16)的结构如右图所示,它可以看成四个等同的六元环组
成的空间构型。
该金刚烷的二氯代物的数目是()
A.4种B.5种C.6种D.7种
解析:
二氯代物中的两个氯可以放在同一个碳原子上,这样只可放在—CH2—上,就只有一种可能性。
然后固定一个氯原子在某个碳原子上,如在—CH2—上,这样另一个氯原子就有在同一环上的邻、间、对位和不同环—CH2—上4种可能性。
再把氯原子连在—CH—上,另一个氯原子只能连在另一个—CH—上,这样的可能性只有一种。
因此,金刚烷的二氯代物共有6种结构。
答案:
C。
例题2化学式为C9H12的芳香烃的一卤代物数目和化学式为C7H8O且遇FeCl3溶液显紫色的芳香族化合物数目分别为()
A.7种和2种B.8种和3种C.42种和3种D.56种和3种
先分析化学式为C7H8O且遇FeCl3溶液显紫色的同分异构体数目。
C7H8O的同分异构体有
①②③④
⑤,其中能遇FeCl3显紫色的应该是酚,则只有③④⑤3种。
而分子式为C9H12的芳香烃则有:
①②③
④⑤⑥⑦
⑧,其中①的一卤代物有6种;
②的一卤代物有7种;
③的一卤代物有7种;
④的一卤代物有5种;
⑤的一卤代物有5种;
⑥的一卤代物有4种;
⑦的一卤代物有6种;
⑧的一卤代物有2种,共有42种。
例题3萘的结构为。
已知萘的n溴代物和m溴代物的数目相等,则n与m(n≠m)的关系是()
A.m+n=6B.m+n=4C.m+n=8D.无法确定
从萘的分子式C10H8出发,可知分子中取代a个H(C10H8-aBra)与8-a个H(C10HaBr8-a)的同分异构体数目相等。
故m+n=a+(8-a)=8。
Ⅴ.跟踪训练
一、单项选择题
1.下列有机物命名正确的是()
A.2-乙基丙烷
B.CH3CH2CH2CH2OH1-丁醇
C.间二甲苯
D.2—甲基—2—丙烯
2.萘环上的碳原子的编号如(Ⅰ)式,根据系统命名法,(Ⅱ)式可称为2-硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称应是
A.2,6-二甲基萘B.1,4-二甲基萘
C.4,7-二甲基萘D.1,6-二甲基萘
3.维生素E是一种脂溶性维生素,对抗衰老等有特殊作用,经研究发现维生素E有α、β、γ、δ四种类型,其结构简式如图所示(R为-CH2CH2CH2[CH(CH3)CH2CH2]2CH(CH3)2)。
上述互为同分异构体的是()
A.αβB.βγC.γδD.αδ
4.芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,将它与NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生。
那么包括A在内,属于芳香族化合物的同分异构体的数目是()
A.5B.4C.3D.2
5.1mol某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气179.2L(标准状况下)。
它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。
该烃的结构简式是()
A.
B.CH3CH2CH2CH2CH3
C.
D.CH3--CH3
6.胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。
关于胡椒酚的下列说法:
①该化合物属于芳香烃;
②分子中至少有7个碳原子处于同一平面;
③它的部分同分异构体能发生银镜反应;
④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。
其中正确的是胡椒酚()
A.①③B.①②④C.②③D.②③④
二、多项选择题(每小题有1个、2个或3个正确答案)
7.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如右图:
则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4CI2的同分异构体的数目为()
A.2B.3C.4D.6
8.某化合物的分子式为C5H11Cl,分析数据表明:
分子中有两个-CH3、两个-CH2-、一个和一个-Cl,它的可能的结构有几种(本题不考虑对映异构体)
A.2B.3C.4D.5
9.人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)
以上四种信息素中互为同分异构体的是()
A.①和②B.①和③C.②和④D.③和④
10.下列五种基团,—CH3、—OH、—CHO、—C6H5、—COOH,两两组成的物质中,能与NaOH反应的有机物有多少种()
A.4种B.5种C.6种D.7种
11.分子式为C8H16O2的有机物A,它能在酸性条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能转化成C。
则有机物A的可能结构有()
A.1种B.2种C.3种D.4
12.有机物CH2=CH-CHO可以简写成键线式:
与键线式为:
的物质互为同分异物体的是()
A.B.
C.D.
三、非选择题
13.已知
可简写为
降冰片烯的分子结构可表示为:
(1)降冰片烯属于__________。
a.环烃b.不饱和烃c.烷烃d.芳香烃
(2)降冰片烯的分子式为__________。
(3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为__________。
(4)降冰片烯不具有的性质__________。
a.能溶于水b.能发生氧化反应c.能发生加成反应d.常温常压下为气体
14.I.某天然油脂的化学式为C57H106O6。
1摩尔该油脂水解可得到1摩尔甘油、1摩尔不饱和脂肪酸B和2摩尔直链饱和脂肪酸C。
经测定B的相对分子质量为280,原子个数比
为C:
H:
O=9:
16:
1。
⑴写出B的分子式:
________________________。
⑵写出C的结构简式:
________________________;
C的名称是__________________________。
⑶写出含5个碳原子的C同系物的同分异构体的结构简式:
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________。
II.RCH=CHR’与碱性KMnO4溶液共热后酸化,发生双键断裂生成羧酸:
常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的结构。
在催化剂存在下,1摩尔不饱和脂肪酸B和1摩尔氢气反应后经处理得到D和E的
混合物,D和E互为同分异构体。
当D和E的混合物与碱性KMnO4溶液共热后酸化,
得到如下四种产物:
HOOC—(CH2)10—COOHCH3—(CH2)7—COOH
HOOC—(CH2)7—COOHCH3—(CH2)4—COOH
⑷写出D和E的结构简式:
______________________________________________
____________________________________________________________________。
⑸写出B的结构简式:
_________________________________
。
⑹写出天然油脂A的一种可能结构简式:
___________________________________________________。
15.在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为:
已知:
①化合
物A,其分子式为C9H10O,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B;
②B发生臭氧化还原水解反应生成C,C能发生银镜反应;
③C催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热生成E;
④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与NaOH溶液反应生成F;
⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G,G能发生银镜反应,遇酸转化为H(C7H6O2)。
请根据上述信息,完成下列填空:
(1)写出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意,只要写出其中一组):
A,C,E。
(2)写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式。
16.萨罗(Salol)是一种消毒剂,它的分子式为C10H10O3,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等):
(1)根据右图模型写出萨罗的结构简式:
。
(2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。
请设计一个方案,说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。
(3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。
①含有苯环;
②能发生银镜反应,不能发生水解反应;
③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应;
④只能生成两种一氯代产生。
(4)从(3)确定的同分异构体中任选一种,指定为下列框图中的A。
写出下列两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示),并指出相应的反应类型。
①A
B。
反应类型:
②B+D
E
(5)现有水杨酸和苯酚的混合物,它们的物质的量之和为nmol。
该混合物完全燃烧消耗aLO2,并生成bgH2O和cLCO2(气体体积均为标准状况下的体积)。
①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式(有机物可用分子式表示)。
②设混合物中水杨酸的物质的量为xmol,列出x的计算式。
“有机物的同分异构体”参考答案
一、1、B2、D3、B4、A5、B6、C
二、7、C8、C9、D10、B11、B12、AD
三、13、
(1)b
(2)C7H10(3)-CH3(4)a、d
14、⑴C16H32O2
⑵CH3—(CH2)16—COOH硬脂酸(或十八烷酸、十八酸)
⑶CH3CH2CH2CH2COOHCH3CH2CH(CH3)COOH
CH3CH(CH3)CH2COOH(CH3)3CCOOH
⑷CH3(CH2)7—CH==CH—(CH2)7—COOH
CH3(CH2)4—CH==CH—(CH2)10—COOH
⑸CH3(CH2)4—CH==CH—CH2—CH==CH—(CH2)7—COOH
15、
(1)
—CH=CH2
或
(2)
16、
(1)见下图
(2)见下图
(3)2
(4)①
还原反应(加成反应)
②
酯化反应(写取代反应同样给分)
如选用
作为A写入方程式同样给分。
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