届一轮复习人教版 烃的含氧衍生物 学案Word文件下载.docx
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(4)用途:
苯酚是重要的消毒剂和化工原料,常用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×
”)
1.CH3OH和
都属于醇类,且二者互为同系物。
( ×
)
2.CH3CH2OH在水中的溶解度大于
在水中的溶解度。
( √ )
3.CH3OH、CH3CH2OH、
的沸点逐渐升高。
4.所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。
5.乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。
6.
和
含有的官能团相同,二者的化学性质相似。
7.实验时手指上不小心沾上苯酚,立即用70℃以上的热水清洗。
8.往
溶液中通入少量CO2的离子方程式为
。
9.苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。
10.用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应迅速升温至170℃。
11.鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。
12.除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤。
13.分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体。
1.
不是同类物质,故不是同系物。
2.醇类和卤代烃都能发生消去反应,但条件不同。
醇消去反应的条件是浓硫酸、加热;
卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。
但两类物质消去反应的反应规律是相同的。
3.醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
4.苯酚具有弱酸性,但酸性比碳酸弱,所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3,不能生成CO2。
向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现,但不论CO2是否过量,生成物均为NaHCO3,不会生成Na2CO3。
一、醇的结构和性质
1.醇类化合物在香料中占有重要的地位。
下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料:
下列说法中正确的是( )
A.可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键
B.②和③互为同系物,均能催化氧化生成醛
C.④和⑤互为同系物,不可用核磁共振氢谱检验
D.等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应,消耗钠的量相同
解析:
①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;
②和③是同系物的关系,但均不能发生催化氧化生成醛,B错误;
④和⑤可以用核磁共振氢谱检验,C错误。
答案:
D
2.下列物质中,既能发生取代反应,又能发生消去反应,同时可以催化氧化生成醛的是( )
四种醇均能发生取代反应,能发生消去反应的为A、D,但A催化氧化生成酮,故选D。
3.橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料。
其结构简式如下:
下列关于橙花醇的叙述,错误的是( )
A.既能发生取代反应,也能发生加成反应
B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃
C.1mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4L氧气(标准状况)
D.1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240g溴
A项,该有机物中含有羟基,可与羧酸发生取代反应(酯化反应),该有机物中含有碳碳双键,能发生加成反应,A项正确;
B项,在浓硫酸催化下加热,羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应,也可以与邻位亚甲基(—CH2—)上的氢原子发生消去反应,生成两种不同的四烯烃,B项正确;
C项,橙花醇的分子式为C15H26O,1molC15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为
mol=21mol,在标准状况下体积为21mol×
22.4L·
mol-1=470.4L,C项正确;
D项,1mol橙花醇含有3mol碳碳双键,能消耗3molBr2,其质量为3mol×
160g·
mol-1=480g,D项错误。
4.醇C5H11OH被氧化后可生成酮,该醇脱水时仅能得到一种烯烃,则这种醇是( )
A.C(CH3)3CH2OHB.CH(CH3)2CHOHCH3
C.CH3CH2CH2CHOHCH3D.CH3CH2CHOHCH2CH3
C(CH3)3CH2OH中与羟基所连碳上有2个氢原子,能发生催化氧化反应生成醛,故A错误;
CH(CH3)2CHOHCH3中与羟基所连碳上有一个氢原子,发生氧化反应生成酮,发生消去反应生成两种烯烃,故B错误;
CH3CH2CH2CHOHCH3与羟基所连碳上有一个氢原子,发生氧化反应生成酮,发生消去反应生成烯烃有2种结构,故C错误;
CH3CH2CHOHCH2CH3中与羟基所连碳上有一个氢原子,发生氧化反应生成酮,发生消去反应生成一种烯烃,故D正确。
二、酚的结构与性质
5.下列关于酚的说法不正确的是( )
A.酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物
B.酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaOH溶液反应
C.酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验酚
D.分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类
羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类,A对;
酚羟基可以电离出氢离子,所以酚类可以和NaOH溶液反应,B对;
酚类中羟基的邻、对位易于与溴发生取代反应生成白色沉淀,C对;
分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类,如
属于芳香醇,D错。
6.下列四种有机化合物的结构简式如下所示,均含有多个官能团,下列有关说法中正确的是( )
A.①属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2
B.②属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色
C.1mol③最多能与3molBr2发生反应
D.④属于醇类,可以发生消去反应
①属于酚类,与NaHCO3溶液不反应,A错误;
②属于醇类,不能与FeCl3溶液发生显色反应,B错误;
1mol③中的物质最多能与2molBr2发生反应,C错误;
④中的物质属于醇类,能发生消去反应。
7.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。
其中没食子儿茶素(EGC)的结构如右图所示。
关于EGC的下列叙述中正确的是( )
A.分子中所有的原子共面
B.1molEGC与4molNaOH恰好完全反应
C.易发生氧化反应和取代反应,难发生加成反应
D.遇FeCl3溶液发生显色反应且能发生水解反应
分子中含有2个饱和碳原子,因此所有的原子不可能共面,A错误;
分子中含有3个酚羟基,则1molEGC与3molNaOH恰好完全反应,B错误;
含有酚羟基,易发生氧化反应和取代反应,难发生加成反应,C正确;
遇FeCl3溶液发生显色反应,但不能发生水解反应,D错误。
C
8.茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜等,如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式,下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是( )
①分子式为C15H14O7 ②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成 ③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1 ④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗Br24mol
A.①② B.②③ C.③④ D.①④
儿茶素A的分子中含有两个苯环,1mol儿茶素A最多可与6molH2加成;
分子中含有5个酚羟基、1个醇羟基,只有酚羟基与NaOH反应,1mol儿茶素A最多消耗5molNaOH,而醇羟基和酚羟基均能与Na反应,1mol儿茶素A最多消耗6molNa。
酚羟基邻对位上的H原子可与溴发生取代反应,因此1mol儿茶素A最多可消耗4molBr2。
三、酚和醇的比较
9.下列说法正确的是( )
A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物
为同分异构体
D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH反应
苯甲醇不能与浓溴水反应,A错;
同系物必须符合两点:
结构相似,分子组成上相差若干个CH2原子团,苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错;
酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C正确;
乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性,都不与NaOH反应,D错。
10.某些芳香族化合物与
互为同分异构体,其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )
A.2种和1种B.2种和3种
C.3种和2种D.3种和1种
考点二 醛、羧酸、酯
1.醛
(1)概念:
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物,官能团为—CHO,可表示为R—CHO。
(2)饱和一元醛分子的通式:
CnH2nO(n≥1)。
(3)甲醛、乙醛的分子组成、结构和物理性质:
(4)化学性质。
醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为
醇
醛
羧酸。
官能团变化:
—CH2OH
—CHO
—COOH
以乙醛为例在横线上写出有关化学方程式。
①氧化反应:
乙醛可被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、酸性KMnO4溶液等氧化生成羧酸。
a.银镜反应:
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O。
b.与新制Cu(OH)2悬浊液反应:
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O。
c.催化氧化反应:
2CH3CHO+O2
2CH3COOH。
d.乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸,醛类可使酸性KMnO4溶液褪色。
②还原反应:
与氢气的加成反应
CH3CHO+H2
CH3CH2OH。
2.羧酸
由烃基与羧基相连构成的有机化合物,官能团为—COOH,可表示为R—COOH。
(2)饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)。
(3)甲酸和乙酸的分子组成和结构:
羧酸的化学性质取决于羧基,主要性质有:
①酸的通性:
以乙酸为例,乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,其电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。
请写出乙酸表现酸性的主要的现象及化学反应方程式:
②酯化反应:
CH3COOH和CH3CH
OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+C2H
OH
CH3CO18OCH2CH3+H2O。
反应特点:
装置(液液加热反应)及操作:
a.用烧瓶或试管,试管倾斜成45°
角,试管内加入少量碎瓷片,长导管起冷凝回流和导气作用。
b.试剂的加入顺序为:
乙醇、浓硫酸和乙酸,不能先加浓硫酸。
c.用酒精灯小心加热,以防止液体剧烈沸腾及乙酸和乙醇大量挥发。
饱和Na2CO3溶液的作用及现象:
a.作用:
降低乙酸乙酯的溶解度、消耗乙酸、溶解乙醇。
b.现象:
在饱和Na2CO3溶液上方产生有香味的油状液体。
3.酯类
羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。
可简写为RCOOR′。
(2)官能团:
(3)物理性质:
低级酯的物理性质。
酯的水解反应原理
无机酸只起催化作用,碱除起催化作用外,还能中和水解生成的酸,使水解程度增大。
1.醛基的结构简式可以写成—CHO,也可以写成—COH。
2.欲检验CH2===CH—CHO分子中的官能团,应先检验
“—CHO”后检验“
”。
3.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。
4.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。
5.1molHCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应,可生成2molAg。
6.醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。
7.在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以电离出H+,故CH3COOH是四元酸。
8.羧酸和酯可构成同分异构体。
9.甲酸能发生银镜反应,能与新制Cu(OH)2的碱性悬浊液反应生成红色沉淀。
10.丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物。
11.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。
12.乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。
13.用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。
1.醛基与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应必须在碱性条件下进行。
2.通常状况下,甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。
3.
相当于二元醛,1mol
与足量银氨溶液充分反应,可生成4molAg。
4.醛基能被溴水、酸性KMnO4溶液氧化,因此含有醛基的化合物能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色。
5.醛、酮、羧酸和酯分子中都含有碳氧双键,醛、酮分子中的碳氧双键可与氢气加成,但羧酸、酯分子中的碳氧双键不能与H2加成。
6.由于酚可与NaOH反应,因此1mol酚酯(酚和羧酸形成的酯)基水解可消耗2molNaOH,反应生成1molH2O。
一、醛的结构与性质
1.下列操作不合适的是( )
A.银镜反应采用水浴加热
B.用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质
C.在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中,制Cu(OH)2悬浊液时应保持NaOH过量,可直接加热
D.配制银氨溶液时,将AgNO3溶液滴入氨水中
银镜反应采用水浴加热,A正确;
乙烯和溴水发生加成反应,因此用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的乙烯杂质,B正确;
在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中,应保持NaOH过量,可直接加热,C正确;
配制银氨溶液时,将氨水滴入AgNO3溶液中,D错误。
2.某有机物A,它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2。
甲和乙反应可生成丙,甲和丙均能发生银镜反应。
有机物A是( )
A.甲醇B.甲醛
C.甲酸D.甲酸甲酯
某有机物A,它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2,这说明A是醛,甲是醇,乙是羧酸,甲和乙反应可生成丙,丙是酯类。
甲和丙均能发生银镜反应,所以有机物A是甲醛,答案选B。
B
3.有机物X是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为
,下列检验X中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热
B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水
D.先加入新制的氢氧化铜浊液,微热,酸化后再加溴水
A项,先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化;
B项,先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应;
C项,若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,碱与溴水会反应,则无法确定X中是否含有碳碳双键。
4.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。
工业上可通过下列反应制备:
下列相关叙述正确的是( )
①B的相对分子质量比A大28;
②A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别;
③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键;
④A、B都能发生加成反应、还原反应;
⑤A能发生银镜反应;
⑥B的同类同分异构体(含苯环、包括B)共有5种;
⑦A中所有原子一定处于同一平面
A.①②⑤ B.③④⑤ C.④⑤⑥ D.②⑤⑥⑦
由A、B的结构简式可知,B分子比A分子多2个“CH”,即B的相对分子质量比A大26,①错误;
—CHO具有还原性,能被酸性KMnO4溶液氧化,②错误;
碳碳双键不属于含氧官能团,③错误;
B的同类同分异构体,除B外还有
(邻、间、对共3种)、
,⑥正确;
由于碳碳单键能旋转,故A分子中所有原子可能共平面,但醛基中的O、H原子与苯环也可能不在同一平面上,⑦错误。
5.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示:
下列关于茉莉醛的叙述错误的是( )
A.在加热和催化剂的作用下,能被氢气还原
B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C.在一定条件下能与溴发生取代反应
D.不能与氢溴酸发生加成反应
茉莉醛中—CHO能被H2还原成—CH2OH,
、—CHO能被酸性KMnO4溶液氧化,
能在一定条件下和Br2发生取代反应,A、B、C正确;
能与HBr发生加成反应,D错误。
二、羧酸和酯的结构和性质
6.研究表明,咖啡中含有的咖啡酸是某种抗氧化剂成分之一,对人体中的氧自由基有清除作用,使人的心脑血管更年轻。
咖啡酸的球棍模型如图,下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是( )
A.咖啡酸的分子式为C9H8O4
B.咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基
C.咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应
D.
是咖啡酸的一种同分异构体,1mol该物质与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH物质的量为3mol
根据题中所给物质的球棍模型,将其转化为结构简式,可知咖啡酸的分子式为C9H8O4,分子中含有
、羟基、羧基,可发生氧化反应、酯化反应、加聚反应,但不能发生消去反应,故A、B正确,C错误;
是咖啡酸的一种同分异构体,2mol酯基分别消耗1molNaOH,生成的酚羟基又消耗1molNaOH,故消耗3molNaOH,D正确。
7.
有多种同分异构体,其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
同分异构体的分子式是C8H8O2,含有苯环且属于酯类。
若苯环上只有一个取代基,则剩余的基团是—C2H3O2,可能是苯酚与乙酸形成的酯,也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯,还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。
若苯环上有两个取代基,则剩余的基团是—C2H4O2,一定是一个为—CH3,另一个为
,两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种位置。
综合上述两点,同分异构体有6种,分别是
8.某一有机物A可发生下列反应:
已知C为羧酸,且C、E均不发生银镜反应,则A的可能结构有( )
A.1种B.2种
C.3种D.4种
由A的组成和反应关系可知,A为一元酯;
C为羧酸,C、E不发生银镜反应,则C不是甲酸,分子中至少有2个C原子,E是酮,D、E分子中至少有3个C原子,且D中—OH不能连碳链两端,所以A的结构只能是
9.有机羧酸酯A的分子式为C22H34O5,nmolA完全水解可得到nmol羧酸和2nmol乙醇,该羧酸的分子式为( )
A.C18H18O5B.C18H24O4
C.C18H26O5D.C18H28O5
某羧酸酯的分子式为C22H34O5,nmolA完全水解可得到nmol羧酸和2nmol乙醇,这说明分子中含有2个酯基,因此有2分子水参加反应,即C22H34O5+2H2O―→羧酸+2C2H6O,则根据原子守恒可知该羧酸的分子式中碳原子个数是22-2×
2=18,氢原子个数是34+4-2×
6=26,氧原子个数是5+2-2×
1=5,即分子式为C18H26O5,答案选C。
10.某有机物的结构简式是
,下列关于它的性质叙述正确的是( )
①能发生加成反应 ②能溶解于NaOH溶液 ③能水解生成两种酸 ④不能因发生反应而使溴水褪色 ⑤能发生酯化反应 ⑥有酸性
A.①②③ B.②③⑤ C.⑥ D.全部正确
根据有机物的结构简式可知,该有机物中有酯基、羧基和苯环,酯基能发生水解生成两种酸,羧基能与NaOH溶液反应,能发生酯化反应,具有酸性,苯环能发生加成反应,没有碳碳双键和三键,不能因发生反应而使溴水褪色,全部正确。
11.判断下列指定分子式和条件的各种同分异构体的数目
(1)2 4 4
(2)4 9 6 (3)12 40 18
(4)5 12 17
酯化反应的类型
1与酯有关的反应中物质的量的关系
(1)酯化反应中,生成的酯基个数等于生成的水分子个数;
(2)酯水解时,水解的酯基个数等于消耗的水分子个数。
2酯化反应汇总
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如:
CH3COOH+HOC2H5
CH3COOC2H5+H2O
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如:
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。
如:
(5)羟基酸自身的酯化反应
此时反应有三种情形,可得到普通酯、环酯和高聚酯。
1.下列说法正确的是( )
酯化反应是可逆反应,反应物不能完全转化为生成物,A项错误;
对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应,B项错误;
有—CH2OH结构的醇能氧化生成醛,戊醇相当于丁基与—CH2OH相连,丁基有四种,所以分子式为C5H12O的醇,能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种,C项正确;
该分子中有一个饱和碳原子,属于四面体结构,所以不可能所有原子共平面,D项错误。
2.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略):
试通过分析回答下列问题:
(1)写出C的结构简式____________。
(2)物质X与A互为同分异构体,则X可能的结构简式为
____________。
(3)指出上图变化过程中①的反应类型:
________。
(4)D物质中官能团的名称为________。
(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件):
________________________________________________________。
由框图关系结合所给信息可推出:
A是BrCH2CH2Br,B是HOCH2CH2OH,C是OHCCHO,D是HOOCCOOH。
(1)OHCCHO
(2)CH3CHBr2
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