北京市高二化学 232 卤代烃 卤代烃的性质与应用教学设计Word格式文档下载.docx
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溴乙烷的主要化学性质及反应条件是?
(1)水解反应
(2)消去反应
【热身训练】
1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热的反应中,两反应( C )
A.碳氢键断裂的位置相同
B.碳溴键断裂的位置相同
C.产物相同,反应类型相同
D.产物不同,反应类型相同
回顾、思考、讨论、代表回答
通过对已学知识的回顾,培养学生温故旧知的习惯和学习新知的兴趣,激发学生求知欲。
导入新课
足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质,使受伤部位皮肤表面温度骤然下降,减轻伤员的痛感,这种物质的主要成分属于卤代烃。
日常生活中经常用到卤代烃,如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯,不粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。
今天我们在溴乙烷结构和性质的基础上,学习有关卤代烃的性质。
聆听
通过介绍,引入主题,使学生了解本节的学习目标。
自主学习
【引导学生阅读教材,完成自主学习】
一、卤代烃的分类及性质
1.卤代烃是烃分子中的一个或多个氢原子被_____________取代后所得到的化合物。
它的官能团为________。
2.卤代烃的分类
(1)根据分子中所含卤素的不同,可分为________、________、________、________。
(2)根据分子中所含烃基的不同,可分为__________________和_____________。
(3)根据分子中卤素原子的数目不同,可分为____________和________。
3.卤代烃的物理性质
(1)溶解性:
卤代烃都___________水,可溶于有机溶剂。
(2)沸点:
卤代烃的沸点随烃基的增大呈现________的趋势,且较相应的烷烃________。
这是因为C—X键具有极性,增大了分子间作用力的缘故。
同一卤代烃的同分异构体中支链越多,沸点________。
(3)密度:
一卤代烷的密度较相应的烷烃大,但一氯代烷的密度都比水的小。
在同系物中,密度随烃基的增大而呈现________的趋势,这是卤素原子的质量分数逐渐减小的缘故。
烃基相同卤原子不同的卤代烃中,密度和沸点最低的是________。
4.卤代烃的化学性质
(1)卤代烃的消去反应——氢氧化钠醇溶液共热
(2)水解(取代)反应——氢氧化钠水溶液
二、卤代烃与环境污染
有些多卤代烃,如氟氯代烷(商品名为氟利昂),是含氟和氯的烷烃衍生物,它的_______________、________,具有______、______、_________等特点,被广泛用作__________、__________、_______等。
但是,含氯、溴的氟代烷可对臭氧产生破坏作用,形成臭氧空洞,危及地球上的生物。
思考,按照老师引导的思路进行阅读,小组内讨论,代表回答。
通过阅读,培养学生的自主学习能力和团队合作精神。
拓展延伸
一、卤代烃的消去反应和水解反应
1.水解反应
卤代烃水解时,只断裂碳卤键(
)。
即
,因此所有的卤代烃均能发生水解反应,只是难易程度不同。
2.卤代烃的消去反应
(1)消去反应的实质:
从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。
例如:
(2)卤代烃的消去反应规律
①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。
②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
③直接连接在苯环上的卤原子不能消去,如
。
④有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同产物。
(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如,
3.卤代烃的消去反应及与水解反应的区别
卤代烃的化学性质较活泼,这是由于卤素原子(官能团)的作用。
卤素原子结合电子的能力比碳原子强,当它与碳原子形成碳卤键时,共用电子对偏向卤素原子,故碳卤键的极性较强,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而发生化学反应。
消去反应
水解反应
反应条件
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
实质
失去HX分子,形成不饱和键
—X被—OH取代
键的变化
C—X与C—H断裂形成C===C或C≡C与H—X
C—X断裂形成C—OH键
二、卤代烃中卤素原子的检验
卤代烃分子中虽然含有卤素原子,但C—X键在加热时,一般不易断裂,在水溶液体系中不电离,无X-(卤素离子)存在,所以向卤代烃中直接加入AgNO3溶液,将得不到卤化银(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。
具体实验原理和检验方法如下:
1.实验原理
HX+NaOH=NaX+H2O
HNO3+NaOH=NaNO3+H2O
AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3
根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。
2.实验操作
(1)取少量卤代烃加入试管中;
(2)加入NaOH溶液;
(3)加热(加热是为了加快水解反应速率);
(4)冷却;
(5)加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应干扰实验;
二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3);
(6)加入AgNO3溶液
三、卤代烃在有机合成中的作用
1.卤代烃的作用
(1)在烃分子中引入官能团,如引入羟基等。
(2)改变官能团在碳链上的位置,由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同,会引起卤素原子连接的碳原子不同;
又有卤代烃在NaOH的水溶液中可发生取代反应生成醇;
在NaOH的醇溶液中要发生消去反应生成不饱和键,这样可通过:
卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解,这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变。
(3)增加官能团的数目,在有机合成中,许多反应是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反应,消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳碳三键,再与X2加成,从而使在碳链上连接的卤原子增多,进而达到增加官能团的目的。
2.在烃分子中引入卤素原子的方法
卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应,在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。
在烃分子中引入—X原子有以下两种途径。
(1)烃与卤素单质的取代反应
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应。
四、卤代烃的同分异构体写法
1.等效氢法
可按下列三点排列:
①同一甲基上的氢原子是等效的;
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
如:
有3种氢原子,其一氯取代物有3种。
同理,
也有3种氢原子,其一氯代物也有3种。
如
有5种一氯取代物。
2.替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯也有3种同分异构体,即将二氯苯中的二氯换成四氯苯中的二氢即可得出结论。
又如,丙烷(C3H8)的二氯代物有4种,则其六氯代物也有4种。
由此可推论得出如下结论:
若烃中有n个氢原子,则其x元氯代物与n-x元氯代物的同分异构体数目相同。
3.基元法
写法与苯的同系物类似。
4.对称轴法
因苯的结构特殊,判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。
即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。
如二甲苯的对称轴如下(虚线表示):
五、卤代烃的应用
1.氟利昂的危害
氟利昂是freon的音译名,是多种含氟含氯的烷烃衍生物的总称,简写为CFC。
常见的有氟利昂-11(CCl3F,沸点297K),氟利昂12(CCl2F2,沸点243.2K)等。
它们无色、无臭、无毒、易挥发,化学性质极稳定,被大量用于冷冻剂和烟雾分散剂等许多方面。
过去常用氟利昂作为家用冰箱和空调的制冷剂,由于其性质的稳定性,在其被连年使用后,其蒸气聚积滞留在大气中,估计每年逸散到大气中的CFC达70万吨,使它在大气中的含量每年递增5%。
其主要降解途径是随气流上升,在平流层中受紫外光的作用而分解。
由CFC分解而生成的氯原子能引起损耗臭氧的循环反应,其后果是破坏了平流层中的臭氧层。
氯原子会对臭氧层产生长久的破坏作用,有关反应是:
Cl+O3=ClO+O2 ClO+O=Cl+O2 总反应为:
;
氯原子是反应的催化剂。
正是由于上述原因,CFC才被定为大气污染物。
这类污染物的严重性在于它不易被消除,即使立即禁用,已积累在大气中的CFC还要危害多年(甚至上百年),因而这是一很难解决的问题。
2.氯乙烷具有止痛作用
足球运动员或其他运动员在激烈的拼搏中可能发生踢伤或摔伤事故,疼痛非常,这时往往有队医跑上前,用一小喷壶,在运动员受伤部位喷几下,然后进行揉搓、按摩。
这种办法的镇疼效果一般是很好的。
有的受伤运动员当时又能进入拼搏的行列。
壶内装的是氯乙烷(CH3CH2Cl),是一种沸点只有13.1℃的易挥发的无色有机物。
当CH3CH2Cl喷洒在运动员受伤部位时,由于它的迅速挥发而使局部皮肤表面温度骤然下降,使知觉减退,从而起局部的麻醉作用。
根据课堂内容进行知识的提升。
通过对卤代烃的化学性质、卤素原子的检验以及卤代烃在有机合成中的应用等理论的拓展,把零散的认识升华到系统认识。
例题分析
1.下列物质既能发生消去反应,又能发生水解反应的是( B )
A.一氯甲烷
B.1-溴2甲基丙烷
C.1-氯-2,2-二甲基丙烷
D.3-氯-2,2,4,4-四甲基戊烷
2.在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:
①滴加AgNO3溶液;
②加入NaOH溶液;
③加热;
④加入MnO2固体;
⑤加蒸馏水过滤后取滤液;
⑥过滤后取滤渣;
⑦用稀硝酸酸化。
(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是_____(填序号)。
(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是_____(填序号)。
3.下列框图是八种有机化合物的转化关系,请回答下列问题:
请回答下列问题:
(1)根据系统命名法,化合物A的名称是________。
(2)上述框图中,①是________反应,③是________反应。
(填反应类型)
(3)化合物E是重要的工业原料,写出由D生成E的化学方程式:
________________________________________。
(4)C1的结构简式是______________;
F1的结构简式是______________。
F1和F2的关系为________。
4.冰箱制冷剂氟氯甲烷在高空受紫外线辐射时产生Cl原子,并能发生下列反应:
Cl·
+O3―→ClO·
+O2 ClO·
+O·
―→Cl·
+O2,从而引发损耗臭氧的反应。
下列说法不正确的是( C )
A.反应后O3将变成O2
B.Cl原子是反应的催化剂
C.氟氯甲烷是反应的催化剂
D.Cl原子反复起分解O3的作用
例题分析、分组讨论,集中评讲
通过针对性例题训练,巩固对卤代烃的化学性质及应用的认识
课堂总结
卤代烃的物理性质与化学性质
物理性质:
(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体.
(2)所有卤代烃都难溶于水,易溶于有机溶剂.
化学性质:
与溴乙烷相似.
(1)水解反应
根据课本内容以及所学内容进行知识的总结、归纳
通过课堂总结,使学生明白本节所学内容,并注重知识的归纳和理解。
习题巩固
1.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( A )
①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl
A.①③⑥ B.②③⑤
C.全部D.②④
2.为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作。
其中合理的是( C )
①取氯代烃少许,加入AgNO3溶液
②取氯代烃少许与NaOH水溶液共热,然后加入AgNO3溶液
③取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液
④取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液
A.①③B.②④C.③④D.①④
3.下列有关氟利昂的说法中,不正确的是(B )
A.氟利昂属多卤代烃
B.氟利昂大多为无色、无臭气体、化学性质稳定、有毒
C.氟利昂在紫外线照射下,分解产生的氯原子,在损耗臭氧层的循环反应中起了催化作用
D.大气臭氧层的重要作用是吸收紫外线
4.根据下图所示的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是____________,名称是_________。
(2)①的反应类型是__________________;
③的反应类型是_________________________________________。
(3)反应④的化学方程式是______________________。
巩固训练
通过针对性练习,及时反馈课堂教学效果,巩固卤代烃的性质与应用理论知识,提升分析问题解决问题的能力。
结束新课
本节课我们要掌握的重点就是卤代烃水解、消去反应的断键方式和卤代烃同分异构体的书写及判断、卤代烃在有机合成中官能团的转化等,课后请完成作业、整理教学案,并预习第二节有机化合物的结构特点。
聆听、思考
提醒学生结合作业整理所学知识,预习新课。
板书设计
第三节卤代烃(第二课时)——卤代烃的性质与应用
【自主学习】
【拓展延伸】
作业设计
1.完成教材P43习题3
2.完成补充作业
3.整理教学案
- 配套讲稿:
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