有机化合物课后习题答案文档格式.docx
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②有离子参加的反应叫离子型反应。
有自由基(游离基)参加的反应叫游离基反应。
③由亲核试剂的进攻而发生的反应叫亲核反应。
由亲电试剂的进攻而发生的反应叫亲电反应。
④键的极性是由于成键原子的电负性不同而引起的。
当成键原子的电负性不同时,核间的电子云密集区域偏向电负性较大的原子一端,使之带部分负电荷,而电负性较小的原子一端则带部分正电荷,键的正电荷重心与负电荷重心不重合,这样的共价键称为极性共价键。
如HCl分子中的H-Cl键就是极性共价键。
键的极化度是指在外界电场的影响下,共价键的电子云重新分布。
无论是非极性分子或极性分子的极化状态都将发生变化,使极性分子的极性增强,非极性分子变为极性分子。
⑤键长(Bondlength):
指分子中两成键原子核间的平衡距离。
键角(Bondangle):
指分子中同一原子形成的两个化学键之间的夹角。
键角是反映分子空间结构的重要因素。
⑥键能(Bondenergy):
在25℃和101.325kPa压力下,以共价键结合的A.B两个原子在气态时使用键断裂,分解为A和B两个原子(气态)所消耗的能量叫做键能。
键离解能(Dissociationenergy):
一个共价键断裂所消耗的能量叫做共价键的离解能。
4.指出下列化合物中所含官能团的名称,并说明它们是哪类化合物?
5.用δ+,δ-,表示下列每个键的极性方向。
6.水的pKa=15.74,乙炔的pKa=25。
水和乙炔相比,哪个酸性强?
氢氧根离子能否与乙炔反应?
水的pKa=15.74
(1)(3)(4)稳定性:
(3)>
(4)
3.命名下列各化合物
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)答:
(1)3-甲基环戊烯
(2)1,2,3,4-四氢化萘(3)2-甲基萘(4)α-萘磺酸(5)间-氯甲苯(6)1,3,5-三硝基苯(7)溴化苄(苯溴甲烷)(8)1,8-萜二烯(9)1-甲基-4-异丙基苯(或对-异丙基甲苯)(10)对-乙基甲苯(11)间-硝基乙苯(12)1,1-二甲基-5-异丙基环戊烯
4.试以化学方法区别下列各组化合物
(1)甲苯紫色褪去不褪色1-庚烯紫色褪去棕色褪去庚烷不褪色
(2)不褪色棕色褪去(3)乙苯无沉淀不褪色苯乙烯无沉淀棕色褪去苯乙炔白色沉淀(4)不褪色不褪色不褪色褪色棕色褪去
5.试以苯为原料合成下列化合物,并说明合成路线的理论根据
(1)苯甲酸
(2)间硝基苯甲酸(3)邻硝基苯甲酸(4)间硝基苯磺酸(5)3-硝基-4-溴苯甲酸(6)间溴苯甲酸答:
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)
6.用反应式表示,怎样从苯或甲苯转变成下列各化合物
(1)对二甲苯
(2)对溴甲苯(3)对甲苯磺酸(4)间氯苯甲酸(5)间氯苯磺酸(6)间硝基苯乙酮(7)2-甲基-5-硝基苯磺酸(8)3,4-二溴-1-硝基苯答:
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)
7.完成下列各反应式(括号内为答案)
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)
8.写出乙苯与下列各试剂作用的反应式
(1)KMnO4(Δ)
(2)Cl2/Fe(3)HNO3-H2SO4(4)H2/Ni,高温,高压(5)浓H2SO4(Δ)(6)Br2/光(7)(CH3)2CHCl/AlCl3(8)CH3CH2CH2Cl/AlCl3
9.指出下列各物质硝化时,硝基进入环上的主要位置。
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)10.经过元素分析,测定相对分子质量,证明A,B,C三种芳香烃的分子式C9H12。
当以K2Cr2O7的酸性溶液氧化后,A变为一元羧酸,B变为二元羧酸,C变为三元羧酸。
但经浓硝酸和浓硫酸硝化后,A和B分别生成两种一硝基化合物,而C则只生成一种一硝基化合物。
试通过反应式确定A,B,C的结构和名称。
解:
A.B.C分别为:
11.一个烃C10H16不含侧链烷基,能吸收1molH2。
用O3处理后再用Zn/H2O作用,得一个对称的二元酮C10H12O3。
推导这个烃的可能的构造式。
计算不饱和度:
1+n4-=3,根据能吸收1molH2说明分子中只含一个双键,其余两个不饱和度应该是两个环。
故初步断定分子为两个环加一个双键,再根据该化合物位O3氧化后再与Zn/H2O作用,得一对称的酮推断现该化合物的结构式为:
答:
第四章立体化学课后习题答案(第三版教材)
1.B
2.(S)-2-溴丁烷
3.A
4.
5.
6.
7.→均有光学活性。
8.根据公式可得
(1)-39.020
(2)-
2.40(3)
二甲基-3-乙基-5-氯己烷
(2)对溴苯基溴甲烷(3)
4-氯-环己烯(4)(E)-2,3-二甲基-1-氯-4-溴-2-丁烯(5)7,7-二甲基-2-溴-3-辛炔(6)(S)-3-甲基-2-氯丁烷
2.写出下列化合物的构造式:
(1)二氯甲烷
(2)1,3-二氯戊烷(3)
氯仿(4)溴化苄(5)(Z)-3-苯基-1-溴-2-丁烯(6)
®
-3-甲基-3-溴己烷(7)
烯丙基氯(8)
1-甲基-3-氯环戊烯解:
3.写出下列反应的主要产物:
4.卤代烷与氢氧化钠在乙醇水溶液中进行反应,从下列现象判断哪些属于SN2历程?
哪些属于SN1历程?
(1)产物的构型完全转变。
(2)有重排产物。
(3)增加氢氧化物的浓度,反应速率明显加快。
(4)叔卤代烷反应速率明显大于仲卤代烷。
(5)反应不分阶段一步完成。
(6)具有旋光性的反应物水解后得到外消旋体。
(1).(3).(5)属SN2历程,
(2).(4).(6)属SN1历程。
5.比较下列卤代烷在进行SN2反应时的反应速率大小:
(1)
(2)C2H5ClC2H5BrC2H5I解:
6.比较下列卤代烷进行SN1反应时的反应速率大小:
解:
7.用化学方法区别下列各组化合物:
8.试写出氯化苄与下列试剂反应的主要产物:
9.卤代烃C3H7Br(A)与氢氧化钠的乙醇溶液作用生成C3H6的化合物(B),氧化(B)得到两个碳的酸(C).CO2和水。
使(B)与氢溴酸作用得到(A)的异构体(D)。
推导出(A).(B).(C).(D)的构造式。
10.化合物A的分子式为C5H11Br,和NaOH水溶液共热后生成B(C5H12O)。
B具有旋光性,能和钠作用放出氢气,和浓硫酸共热生成C。
C在酸性条件下和KMnO4反应生成酮和羧酸的混合物。
试推测A.B.C的结构。
第六章醇酚醚用系统命名法命名下列化合物,并指出哪些是伯.仲.叔醇:
1.答案:
3,5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇(伯醇)
2.答案:
苯酚
3.答案:
邻甲氧基苯酚
4.答案:
2-苄基-2-丁醇(叔醇)
5.答案:
(Z)-4-甲基-3-己烯-1-醇(伯醇)
6.答案:
二乙烯基醚
7.答案:
1,2-环氧丁烷
8.答案:
12-冠-4
9.答案:
1,3,5-苯三酚(均苯三酚)10.答案:
对甲基苯酚
二.写出下列化合物的构造式:
1.异丙醇答案:
2.甘油答案:
3.苦味酸答案:
4.邻甲苯酚答案:
5.苯甲醚(茴香醚)答案:
6.仲丁醇答案:
7.对苯醌答案:
8.二苯甲醇答案:
9.2-甲基-2,3-环氧丁烷答案:
10.(2R,3S)-2,3-丁二醇答案:
11.(E)-2-丁烯-1-醇答案:
12.18-冠-6答案:
三.将下列化合物按沸点高低排列顺序:
(1)2-丙醇
(2)丙三醇(3)1-丙醇(4)1,2-丙二醇(5)乙醇(6)甲醇答案:
(2)>
(4)>
(1)>
(5)>
(6)
四.将下列化合物按酸性大小排列次序:
(1)对硝基苯酚
(2)间甲基苯酚(3)环己醇(4)2,4-二硝基苯酚(5)间硝基苯酚答案:
(4)>
(2)>
(3)
五.试比较仲丁醇.异丁醇和叔丁醇:
1.在一般反应条件下,它们的氧化产物有何不同?
写出可能发生的氧化反应式答案:
2.它们与金属钠的反应速率有何差异?
与金属钠反应速率:
异丁醇>
仲丁醇>
叔丁醇
3.在实验室里用何试剂鉴别它们?
用Lucas试剂与醇发生卤代反应,醇的作用次序为:
叔丁醇>
异丁醇
4.哪个醇的脱水产物有顺反异构体?
写出它的反应式。
六.写出下列反应的主要产物:
4.答案:
10.答案:
1
七.用反应式表示环戊醇与下列试剂的反应:
答案:
八.用化学方法区别下列各组化合物:
九.由指定原料及其它必要的无机试剂合成下列化合物:
(4).某醇依次与下列试剂相继反应
(1)HBr
(2)KOH(醇溶液)(3)H2O(H2SO4催化)(4)K2Cr2O7+H2SO4,最后得2-丁酮,试推测原来醇可能的结构,并写出各步反应式。
一.化合物(A)C3H8O与浓HBr反应得到(B)C3H7Br,(A)用浓H2SO4处理时得化合物(C)C3H6,(C)与浓HBr反应得(D)C3H7Br,(D)是(B)的异构体。
试推断(A).(B).(C).(D)的结构,并写出各步反应式。
二.某物质(A)C5H12O与金属钠反应放出H2。
(A)与浓H2SO4共热得烯烃(B)C5H10。
(B)氧化后得丙酮和乙酸。
(B)与HBr反应的产物(C)C5H11Br再与NaOH水溶液反应后又得(A)。
推导(A)的可能的构造式。
三.化合物A(C7H8O)不与Na反应,但与浓氢碘酸反应生成B和C,B能溶于NaOH溶液,并与FeCl3显紫色,C与AgNO3/乙醇作用,生成AgI沉淀,试推测A.B.C结构。
CH3I
第七章醛.酮.醌
1.写出分子式为C5H10O的所有醛及酮的构造式并命名。
2.命名下列各化合物。
(1)2-甲基丙醛
(2)3-甲基戊醛(3)2-甲基-3-戊酮(4)3-甲氧基苯甲醛(5)α-溴苯乙酮(6)甲基环戊基酮(7)1-戊烯-3-酮(8)3-甲基-4-环己基戊醛(9)2-甲基环戊酮(10)5,5-二甲基-2,4-己二酮
3.写出下列各化合物的构造式。
(1)丙烯醛
(2)4-甲基-2-戊酮(3)环己基甲醛(4)3-甲基环己酮(5)1,1,3-三溴丙酮(6)1-苯基-4-溴-2-戊酮(7)二苯甲酮(8)邻羟基苯甲醛(9)3-戊烯醛(10)丁二醛(11)3,3’-二甲基二苯甲酮(12)6-甲氧基-2-萘甲醛答案:
4.写出分子式为C8H8O.含有苯环的羰基化合物的结构和名称。
5.用反应式分别表示甲醛.乙醛.丙酮.苯乙酮及环戊酮所进行的下列化学反应。
(1)分别与HCN.NaHSO
3.水.乙醇.羟胺及2,4-二硝基苯肼的反应
(2)α-卤代(3)醛醇缩合(4)醛的氧化及醛和酮的还原(5)碘仿反应答案:
甲醛的反应:
(2)无αH键,所以无αH,不发生此反应(4)甲醛的氧化:
甲醛的还原:
(5)甲醛无碘仿反应乙醛的反应:
丙酮反应:
苯乙酮的反应:
环戊酮的反应:
6.写出下列各反应式。
(括号内为答案)答案:
7.将下列化合物按羰基活性由大到小的顺序排列。
乙醛>
丙醛>
β-萘甲醛>
丁酮>
2,2,4,4-四甲基-3-戊酮
8.下列化合物中哪些能与饱和NaHSO3加成?
哪些能发生碘仿反应?
分别写出反应产物。
(1)丁酮
(2)丁醛(3)乙醇(4)苯甲醛(5)3-戊酮(6)苯乙酮(7)2-丁醇(8)2,2-二甲基丙醛答案:
9.完成下列各反应(括号内为答案)答案:
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)(7)10.用简单的化学方法区别下列各组化合物。
11.用简单的化学方法区分下列各组物质。
12.以丙醛为例,说明羰基化合物的下列各反应的反应历程。
(1)与HCN
(2)与NaHSO3(3)醛醇缩合(4)与NaOH(5)与苯肼(6)α-卤代(7)与C2H5OH答案:
13.下列化合物中,哪些化合物既可与HCN加成也能起碘仿反应?
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)答案:
2,3,5,6皆可与HCN加成,也可起碘仿反应。
14.用反应式表示如何完成以下转变。
15.写出符合下述条件的化合物可能的构造式。
(1)C4H8Cl2,水解后生成C4H8O;
后者能与羟胺生成肟,但与吐伦试剂无反应。
(2)C5H10O,可还原为戊烷并能与苯肼反应生成苯腙,但与吐伦试剂反应,也无卤仿反应。
(3)C5H8O2,可还原为戊烷,能与羟胺生成二肟,也能与费林溶液生成Cu2O,并有碘仿反应。
此题出题不严谨,放弃不做.
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