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20、下列二元竣酸受热不放出CO2的是

BCH3CH2CH2OH

DC6H5COCH3

a.S00H

COOH

B.CH

/COOH

2、COOI1

CSH2COOH

CII2COOI1

21、将RCH==CHCOOH还原成RCH==CHCH2OH的还原剂是（）

ALiAlH4BZn—Hg/HClCZn+HClDNa+C2H5OH

22、可用来鉴别CH3CHO和CH3COCH3的试剂是（）

A2,4•二硝基苯脐B托伦试剂CNaHSO3DI2+NaOH

23、氯化重氮苯与下列化合物发生偶联反应时，最难反应的是（）

24、下列化合物属于单糖的是（

A蔗糖B乳糖

C糖原

D核糖

25、亲电取代反应活性最大的是（

A毗咯B苯

26、NaHSO3反应速率最小的是

APh2CO

27、

BCH3CHO

（

CI塞吩

CHCHO

D•咲喃

DPhCHO

卜•列化合物酸性最弱的是

BI/

Y

ch3

C

O-CH3

28、

卜'

列物质中碱性最强的是

A对甲苯胺B节胺

C2,

4■二硝基苯胺

D対硝基苯胺

29、下列化合物易发半水解反应的是

A

CI

B.

D.CH3

1

o2n

30、下列物质屮水解反应速度最快的是（

ACH3COCIBCH3CONHCH3

C（CH3CO）2O

31、反亠甲基・3.叔丁基环己烷的优势构象为（

32、下列描述不丿威于SN1反应特征的是（

B

DCH3COOC2H5

C（CH3）3

A中间体是正碳离了

叔卤代烷比仲卤代烷反应快

C产物的绝对构型完全转化

冇重排产物生成

33、下列几种述原剂，不能把酯还原成醇的是（）

ANa+C2H5OHBNaBH4CLiAlH4DH2/Pt

34、卜-列化合物与HCN发生亲核加成反应活性最小的是（）

-ch2ch3

CCH3CH2CHODCH3CHO

35、下列碳负离子稳定性最高的是（）

A（CH3）3C-B（CH3）2CH-

CCH3CH2CH2-

DCH3

37、

38>

39、

A:

H

OH

B：

HO

C：

CH2OH

D:

卜•列化合物碱性最弱的是（

CH3CH2NH2BNH3

卜列化合物酸性最强的是（

CCH3CONH2

CI3CCOOH

DPhNH2

CH3COOHBCH3CHCICOOH

卜•列酸与醇在酸催化下成酯，反应速率最快的是（

DC1CH2CH2COOH

40、

（CH3）3CCOOH与HOC2H5BCH3CH2COOH与HOC2H5（CH3）2CHCOOH与HOC2H5DCH3CH2COOH与HOCH2CH2CH3卜•列化合物屮不具有芳香性的是（

41.

毗咯

B曝吩

D四氢咲喃

卜列化合物发生氨解反应时活性最小的是（）

ACH3COOC2H5BCH3CONHCH3

CC6H5COCID（CH3CO）2O

42、下列化合物中，沸点最低的是（）

A3,3-二甲棊戊烷B正庚烷

43、下列化合物中，酸性最强的是（

C2—甲基庚烷

D2—甲棊己烷

ACH3CH2OHBC6H5OH

44、下列化合物中，碱性最弱的是（

H2CO3

CH3COOH

45、

46、

47、

A甲胺

B三甲胺

C苯胺

下列化合物，发生硝化反应吋活性最大的是

下列化合物是于•性分子的是（

——H

CH3

BH—一

ch3ch3

CC2H5

COOC2H5

CH2CH3

Cl

DH

一ch2ch3ch3

鉴别环丙烷、丙烯与丙烘三种物质,

需要的试剂和顺序是（

BAgNO3的氨溶液，KMnO4溶液

DBr2的CC14溶液，AgNO3的氨溶液）

ABr2的CCb溶液，KMnO4溶液

CHgSO4/H2SO4,KMnO4溶液

48下列化合物在浓碱作用下，不能发生Cannizzaro（歧化）反应的是（

—CHOB（/

、0

CHO

（CH3）2CHCHO

D（CH3）3CHO

49、下列化合物与FeCh溶液不显色的是

A对苯酿B対甲苯酚

乙酰乙酸乙酯

D2,4•戊二酮

50、

卜•列化合物在水中溶解度最大的是

A乙二醇

B环己酮

正丁醇

51、

下列烯坯中，存在顺反开构的是（

CH3CH=C（CH3）2Bch2=chch2ch3

CCICH=CHCH3D

52、

下列化合物中，酸性最强的是（

ACH”BrCILCHCOOH

ArtArt

BCH3CHBrCH2COOH

CCH3CH2CHBrCOOH

DCH3CH2CH2COOH

53、下列竣酸衍生物与甲醇反应时，活性最强的是（

A乙肝

B乙酰氯

C乙酰胺

D乙酸乙酯

54、下列化合物发牛亲核加成反应时，活性最强的是

A甲醛

B乙醛

C丙酮

D苯甲醛

AI2+NaOH

56、下列四种化合物,其中a・H活性最差的是（

D斐林试剂

A丙酮

B乙酸

C乙醛

D丙醛

57、下列物质，受热生成环戊酮的是

A丁二酸

B戊二酸

C己二酸

D庚二酸

58、下列四种氯代桂，SR和Sn2反应活性均最低的是（

Ach3ch2ch2cibch3ch=chcicch2=chch2ci

D（CH3）2CHCI

59、下列化合物芳香性最强的是（）

A囉吩B毗睫C毗咯

60、下列化合物中，沸点高低顺序排列正确的是（

①乙醇②乙醛

A①②③④B①③②④

61、下列化合物中，碱性最强的是（

③乙酸

C③①②④

④乙烷

D③②①④

AO2N

NH2B

NHCH3c

nh2d

ch2nh2

55、可用來鉴别苯甲醛和丙醛的试剂是（）

B托伦试剂C2,4•二硝基苯脐

62、下列化合物中能发生碘仿反应的是（）

A乙醉

B正戊醛

C3■戊酮

D环戊酮

no2

64、将RCOCHqCOOH述原成RCH2CH2COOH的还原剂是（

AZn+HCl

BZn—Hg/HCl

65、

DNa+C2H5OH

下列按基化合物与疑氨（NH2・OH）发生反应时，速度最快的是

CUAIH4

CH3COCH3E

CHCHODCH3CHO

（R）—2—浣丁烷为（S）—2—滉丁烷相比较，哪种性质不同（

折光率

A密度B旋光度C化学性质

67、下列四个反应按历程分类，属于亲核取代历程的是（）

CH3ONa+CH3CI

CH3-O-CH3+NaCI

CH3CH2OH

CH2=CH2+H2O

CH2=CH2+Bs

・CH2Br-CH2Br

CH3CH3+Cl2

CH3CH2CI+HCI

68、实现下列转化，最好的线路是（

A先硝化，再磺化，最后卤代

再硝化,

B先磺化,

D先卤代，再硝化,

C先卤代，再磺化，最后硝化

69、下列化合物能溶于稀NaOH溶液的是（）

D漠苯

70、分子式为C9H12的芳香坯，氧化是生成三元竣酸，硝化时只有一种一元硝基化合物，则该化合物的结构为（）

A苯甲储

B氯乙烯

C对硝基苯酚

n

D[

C2H5

DCH3COCH2CH3

71、下列化合物与NaHSOg发生亲核加成反应时，活性最人的是（）

ACH3CHOBCH3COCH3CCICH2CHO

72、下列物质中能进行重氮化反应的是（）

A苯胺

BN■甲基苯胺

CN,N•二甲基苯胺

D三乙胺

73、下列化合物酯化反应速度由大到小的顺序，排列正确的是

a.CH3COCIb.CH3COOC2H5c.CH3CONH2d.（CH3CO）20

Aa>

b>

c>

d

Ba>

d>

c

Ca>

Db>

a

74、下列费歇尔投彩式屮属于S构型的是（）

——ClBCl

CH3——H

ch3c

--CID

75、下列化合物中最容易与浓硫酸发生磺化反应的是

A漠苯

B硝基苯

C甲苯

D邻二甲苯

76、下列化合物的构象小最稳定的是（

B（H3C）2HC

C（H3C）2HC

77、卜•列物质中酸性最强的是

A对叔丁茶苯酚

B对氯苯酚

C对屮基苯酚

D对硝革苯酚

78、下列糖屮不与吐伦试剂反应的是

A葡萄糖

B果糖

C蔗糖

D麦芽糖

79、下列酯类化合物在碱性条件下水解反应（亲核収代）

速度最大的是（）

Ai

AI/

COOCH3

80.卜•列化合物亲电取代反应活性最强的是（

A喃咲

B噬吩

C毗咯

81、下列化合物与卢卡斯试剂反应最快的是（

A正丁醇

C2-TB

D2■甲基2丁醇

82、不对称烯炷和HBr在过氧化物存在下发生加成反应，生成反马氏规则加成产物，其反应机理是（）

A口由基加成历程B亲核加成历程C亲电加成历程D口由基取代历程

83、下列化合物亲电取代反应发生在邻、对位，H仮应活性比苯小的是（）

A苯胺B硝基苯C苯酚D氯苯

nh2

CHOCHO

AH十OH和HO~^CH3

ch3H

ch3c6h5

ch2n—^c6h5^nH3c—nh2

HH

85、下列化合物中碱性最弱的是（

ANH3BCH3NH2C

COOHCOOH

BHO——H和HO——CH2OH

CH2OHH

；

OOH

DH—

—Br和H-

—CH3

Br

86、下列物质屮，属于还原性二糖的是（）

A葡萄糖B麦芽糖C蔗糖D果糖

87、下列化合物既能发生碘仿反应，又能和NaHSCb加成的是：

（）

ACH3COCH2CH3cCH3COC6H5二、命名下列化合物

BCH3CHOHCH2CH3

DCH3CH2CH2CHO

1（CH3）2CH^（CH3）2

ch（ch3）2

2CH3CH=C（CH3）（^CH

（CH3CH2CO）2O

CH3CH2-C-N（C2H5）2

4〈/Z^CH2CH=CH2

8

14

12

16H-C-N-CH3

O

（CH3）2CH-i-CI

23

CH3CH2-C-NH-CH3

26

CH3CH3

CHgC^CHC^^H-CHCHs

CH2CH2CH3

15

18CH3COCH2COOC2H5

21

24

25CH3CH=CHCOOH

o

CH3-li-CH2CH2COOH

N2+Br

29

27

30

H%二¥

9

HCH2-C-CH2CH3

（CH3）2CH-C-CH3

（CH3CH2CH2CO）2O

32C2H5

37（H3C）2HCx_/CH2CH2CH3Br/C%H3

（ch3）2ch-o-ch2ch=ch2

40

CH3CH2COOCH2CH=CH2

41

35

N

CH2COOH

38

3

43

ch2cooh

44

33

45（CH3）4N+OH-

ho3s

三、

写出下列化合物的结构式

2、（Z）・3■甲基2戊烯3、乙烷稳定构象（用纽曼投影式表示）

1、（R）・2■氯丁烷的Fischer投影式

4、甲基环己烷的优势构象5、节基6、顺亠甲基・4■叔丁基环己烷的稳定构象

7、5■甲基・2■滉・3■己痢卩一蔡胺9、-D—毗喃葡萄糖（哈沃斯式）

10＞偶氮苯

11、正丁烷的稳定构彖（纽曼投影式）

12、（R）2—疑基丙酸

13、邻苯二甲酸甲乙酯

14、N,N—二甲基苯胺

15、对一甲基苯磺酰氯

16、（Z）・3,4・二甲基・3■己烯

17、氢氧化四甲镀

18、甲酸异丙酯

19、B•疑基丁酸

20、N■乙基苯胺

21、4•硝基亠蔡酚

22、对，对■二疑基偶氮苯

23、（S）・2•甲基・1,2■二氯丁烷

24、对■甲基苯磺酰氯

25、（反）2丁烯

26、苯丙烯酸（肉桂酸）

27、四氢咲喃

28、对甲基氯化重氮苯

29、对■硝基■对帑基偶氮苯

30、3-（间甲氧苯基）丁醛

31、（R）2拜基丁二酸的费歇尔投影式32、乙酰乙酸33、1,4■蔡二胺

34、顺丁烯二酸肝35、a-（D）■毗喃葡萄糖的哈沃斯式36、对甲基苯磺酰胺37、水杨酸

四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物

1、1—丁如1—丁烯、甲基环丙烷、丁烷2、叔丁基氯、氯苯、氯代环己烷

3、内醛、丙酮、内醇、开丙醇4、苯胺、茉胺、N■甲基茉胺

5、毗噪、3—T基毗呢、苯胺6、苯酚、苯叩醛、苯叩酸、苯

7、戊酸、戊醛、2—戊酮、环己酮8、苯酚、苯甲醯、苯甲醉、节氯

9、丙醛、丙酮、莱醇和乙醇10、邻甲苯胺、N■甲基苯胺、苯甲酸和水杨酸

13、苯胺、N■乙基苯胺、N,N•二乙基苯胺14、苯甲醛、戊醛、2•戊酮、环己酮、环己醇

15、内胺、内醛、内酸和丙酮16、苯乙酮、苯甲醇、2-氯苯酚、节氯

17、苯卬醛、苯乙酣、苯卩酸、苯甲醇、苯酚18、3•戊酗、正戊醛、2•戊酗、3•戊醇、2•戊醇

五、完成下列反应的机理

1、请用合理的机理解释

（1）HCN加成反应的活性是：

甲醛〉乙醛〉内酮

（2）不同醇与氢卤酸反应的活性次序为：

叔醇〉仲醇〉伯醇

2、为下列反应事实提出合理的机理

^1

/（\

H-6-OH

c—9—c

H3C、QH3

2二C、+

h3cch3

80%

CH2=（p-CH-CH3CH320%

CH3-（jl-CH=CH2

0.4%

（2）CH2=CH2+BgNa+2A严

2

HrCIB

■

HICIC

-

HHCIO

2"

5—Br

⑶CH3-Ah-CH2OH+HBr

r!

c—O

n3c

H3

H36r

C——9—B

oH5g（s）

HBr

（5）

Q

H3-CH3

CICIC

■3

-H

IIfCH3-C-H

yH3ch3

ch2=c-ch2ch3+ch3-A=ch-ch3

六、按指定性由大小或由难易排列

（1）与HCN发工亲核加成反应活性大小

（2）按酸性增强的顺序排列

aCH3CH2CHBi-COOHbCH3CHBrCH2COOHcCH3CH2CH2COOHdC6H5OH

eCH3CH2CH2CH2OHfH2CO3

（3）按次序规则，基团优先次序

gBr3CCOOHhH20

ACH3CH2-BCH2=CH・C

CH=C・D（CH3）

3C-EHO-FCH3O-

（4）碳止离子稳定性人小

ACH2=CH-CH2+BCH3-dH-CH3

（6）酸性强弱次序

CCH2=CH-dH-CH3

DCH3CH25h2E

+

OCH3

NO2

（7）自由基稳定性稳定大小

C-CH3B

（8）硝化反应活性大小

ch3h3c-c*

CCH3-CH-CH3

CH3-CH=CH

b||

E

（9）SN1反应活性

BrB

CH%

CHBr

BrL

（10）

烯姪稳定性

ch3-ch=ch2

bch3ch=chch3c（ch3）2c=ch-ch3d

（CH3）2C=C（CH3）2

（11）

与HBr反应的活性人小

ACH3OHB

CH3tHCH3

CCH3CH2CH2OHd（CH3）3C-OH

（12）沸点高低次序

ACH3CH2OHBCH3COOH

（13）Sn2反应活性人小

CCH3OCH3DCH3CH0ECH3CH2CH3

CH3BBr

CH3c

CHBrd

CH2Br

（14）消去反应活性人小

E—CH2CH2CH2OH

ch2chch3c

h-ch2ohd

hch2ch3

七、推导结构题

1、化合物A,C16H16,能吸收lmol氢，使Br2/CCl4溶液褪色，与KMnO4酸性溶液作用生成苯二甲酸,该酸只有一种单澳代产物，给出A的结构。

2、分了式为C6H10的A及B,均能使漠的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。

A可为氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀。

而B不发生这种反应。

B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及OHC-CHO（乙二醛）。

推断A及B的可能结构。

3、分了式为C4H9Br的卤代坯A,有下列转化反应

NaOH水溶液厂催化氧化银氨溶敵—业舌申

A►B►CA光亮银

试推断A、B、C的可能结构。

4、、某化合物A,分子式C8HhN,有旋光性，能溶于稀HC1,与HNO2作用时放出N2,试推出A的结构式。

5、某化合物A（C5H8O4）,有手性碳原子，与NaHCCh作用放出CO?

与NaOH溶液共热再酸化得B（C4H6O4），B没有手性的化合物，但也能NaHCO3作用放111CO2,试写出该化合物有A、B的结构

式。

6、某化合物A的分子式为C6H15N,能溶于稀盐酸，在室温下与亚硝酸作用放出氮气得到B；

B能进行碘仿反应。

B和浓硫酸共热得到分子式为C6H12的化合物；

C臭氧化后再经锌粉还原水解得到乙醛和界丁醛。

试推测A、B、C的构造式，并写出各步反应。

7、某光学活性化合物A（C5H10O3）,可与NaHCCh溶液反应放出CO2。

A加热脱水得B,B存在两种构型，但无光学活性。

B经酸性KMnO4M化后，得乙酸和C,C也能与NaHCO3溶液作用放illCO2,同时C还能发生碘仿反应。

试推断A、B、C的结构式。

8、化合物A（G0H12O2）不溶于NaOH溶液,能与2,4—二硝基苯月井反应，但不UTollens试剂作用。

A经LiAlH4还原得B（C|0HI4O2）oA和B都进行碘仿反应。

A与HI作用生成C（C9H10O2）,C能溶于NaOH溶液，但不溶于NaHCO3溶液。

C经Clemmensen（Zn—Hg/浓HC1）还原生成D（C9H12O）；

C经KMnO4氧化得对梵基苯甲酸。

试写岀A〜D可能的构造式。

9、、有一化合物A的分子式为C8H14O,A可以很快使漠水褪色，可以和苯月井发牛反应，但与银氨溶液无变化。

A氧化后得到一分子内酮和另一化合物B。

B有酸性，和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子丁二

酸，试写出A、B的结构式和各步反应。

10、由化合物A（C6H13Br）所制得的格氏试剂与丙酗作用可制得2,4■二甲按3・乙棊2戊醇