高中有机化学基础知识总结概括boss版Word文档格式.docx
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醇、酚、羧酸。
12、能发生缩聚反应的物质:
苯酚(C6H5OH)与醛(RCHO)、二元羧酸(COOH—COOH)与二元醇(HOCH2CH2OH)、二元羧酸与二元胺(H2NCH2CH2NH2)、羟基酸(HOCH2COOH)、氨基酸(NH2CH2COOH)等。
13、需要水浴加热的实验:
制硝基苯(—NO2,60℃)、制苯磺酸(—SO3H,80℃)制酚醛树脂(沸水浴)、银镜反应、醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应(热水浴)、酯的水解、二糖水解(如蔗糖水解)、淀粉水解(沸水浴)。
14、光
光照条件下能发生反应的:
烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应(紫外光)、—CH3+Cl2—CH2Cl(注意在铁催化下取代到苯环上)。
15、常用有机鉴别试剂:
新制Cu(OH)2、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH溶液、FeCl3溶液。
16、最简式为CH的有机物:
乙炔、苯、苯乙烯(—CH=CH2);
最简式为CH2O的有机物:
甲醛、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)。
17、能发生银镜反应的物质(或与新制的Cu(OH)2共热产生红色沉淀的):
醛类(RCHO)、葡萄糖、麦芽糖、甲酸(HCOOH)、甲酸盐(HCOONa)、甲酸酯(HCOOCH3)等。
18、常见的官能团及名称:
—X(卤原子:
氯原子等)、—OH(羟基)、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、—COO—(酯基)、—CO—(羰基)、—O—(醚键)、C=C(碳碳双键)、—C≡C—(碳碳叁键)、—NH2(氨基)、—NH—CO—(肽键)、—NO2(硝基)
19、常见有机物的通式:
CnH2n+2;
烯烃与环烷烃:
CnH2n;
炔烃与二烯烃:
CnH2n-2;
苯的同系物:
CnH2n-6;
饱和一元卤代烃:
CnH2n+1X;
饱和一元醇:
CnH2n+2O或CnH2n+1OH;
苯酚及同系物:
CnH2n-6O或CnH2n-7OH;
CnH2nO或CnH2n+1CHO;
CnH2nO2或CnH2n+1COOH;
酯:
CnH2nO2或CnH2n+1COOCmH2m+1
20、检验酒精中是否含水:
用无水CuSO4——变蓝
21、发生加聚反应的:
含C=C双键的有机物(如烯)
21、能发生消去反应的是:
乙醇(浓硫酸,170℃);
卤代烃(如CH3CH2Br)醇发生消去反应的条件:
C—C—OH、卤代烃发生消去的条件:
C—C—XHH
23、能发生酯化反应的是:
醇和酸
24、燃烧产生大量黑烟的是:
C2H2、C6H6
25、属于天然高分子的是:
淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶(油脂、麦芽糖、蔗糖不是)
26、属于三大合成材料的是:
塑料、合成橡胶、合成纤维
27、常用来造纸的原料:
纤维素
28、常用来制葡萄糖的是:
淀粉
29、能发生皂化反应的是:
油脂
30、水解生成氨基酸的是:
蛋白质
31、水解的最终产物是葡萄糖的是:
淀粉、纤维素、麦芽糖
32、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应的有机物是:
含有—COOH:
如乙酸
33、能与Na2CO3反应而不能跟NaHCO3反应的有机物是:
苯酚
34、有毒的物质是:
甲醇(含在工业酒精中);
NaNO2(亚硝酸钠,工业用盐)
35、能与Na反应产生H2的是:
含羟基的物质(如乙醇、苯酚)、与含羧基的物质(如乙酸)
36、能还原成醇的是:
醛或酮
37、能氧化成醛的醇是:
R—CH2OH
38、能作植物生长调节剂、水果催熟剂的是:
乙烯
39、能作为衡量一个国家石油化工水平的标志的是:
乙烯的产量
40、通入过量的CO2溶液变浑浊的是:
C6H5ONa溶液
41、不能水解的糖:
单糖(如葡萄糖)
42、可用于环境消毒的:
43、皮肤上沾上苯酚用什么清洗:
酒精;
沾有油脂是试管用热碱液清洗;
沾有银镜的试管用稀硝酸洗涤
44、医用酒精的浓度是:
75%
45、写出下列有机反应类型:
(1)甲烷与氯气光照反应
(2)从乙烯制聚乙烯(3)乙烯使溴水褪色(4)从乙醇制乙烯(5)从乙醛制乙醇(6)从乙酸制乙酸乙酯(7)乙酸乙酯与NaOH溶液共热
(8)油脂的硬化(9)从乙烯制乙醇(10)从乙醛制乙酸
46、加入浓溴水产生白色沉淀的是:
47、加入FeCl3溶液显紫色的:
48、能使蛋白质发生盐析的两种盐:
Na2SO4、(NH4)2SO4
俗名总结:
序号物质俗名序号物质俗名
1甲烷沼气、天然气的主要成分11Na2CO3纯碱、苏打
2乙炔电石气12NaHCO3小苏打
3乙醇酒精13CuSO4?
5H2O胆矾、蓝矾
4丙三醇甘油14SiO2石英、硅石
5苯酚石炭酸15CaO生石灰
6甲醛蚁醛16Ca(OH)2熟石灰、消石灰
7乙酸醋酸17CaCO3石灰石、大理石
8三氯甲烷氯仿18Na2SiO3水溶液水玻璃
9NaCl食盐19KAl(SO4)2?
12H2O明矾
10NaOH烧碱、火碱、苛性钠20CO2固体干冰
有机物的分类相关概念
【同系列】结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列化合物称为同系列。
同系列中的各个成员称为同系物。
由于结构相似,同系物的化学性质相似;
它们的物理性质,常随分子量的增大而有规律性的变化。
【烃】由碳和氢两种元素构成的一类有机化合物,亦称“碳氢化合物”。
种类很多,按结构和性质,可以分类如下:
【脂肪烃】亦称“链烃”。
因为脂肪是链烃的衍生物,故链烃又称为脂肪烃。
【饱和烃】饱和烃可分为链状饱和烃即烷烃(亦称石蜡烃)和另一类含有碳碳单键而呈环状的饱和烃即环烷烃(参见闭链烃)。
【烷烃】即饱和链烃,亦称石蜡烃。
通式为CnH2n+2(n≥1),烷烃中的含氢量已达到饱和。
烷烃中最简单的是甲烷,是天然气和沼气的主要成分,烷烃主要来源是石油、天然气和沼气。
【不饱和烃】系分子中含有“C=C”或“C≡C”的烃。
这类烃也可分为不饱和链烃和不饱和环烃。
不饱和链烃所含氢原子数比对应的烷烃少,化学性质活动,易发生加成反应和聚合反应。
不饱和链烃又可分为烯烃和炔烃。
不饱和环烃可分为环烯烃(如环戊二烯)和环炔烃(如苯炔)。
【烯烃】系分子中含“C=C”的烃。
根据分子中含“C=C”的数目,可分为单烯烃和二烯烃。
单烯烃分子中含一个“C=C”,通式为CnH2n,其中n≥2。
最重要的单烯烃是乙烯H2C=CH2,次要的有丙烯CH3CH=CH2和1-丁烯OH3CH2CH=CH2。
单烯烃简称为烯烃,烯烃的主要来源是石油及其裂解产物。
【炔烃】系分子中含有“C≡C”的不饱和链烃。
根据分子中碳碳叁键的数目,可分为单炔烃和多炔烃,单炔烃的通式为CnHn-2,其中n≥2。
炔烃和二烯烃是同分异构体。
最简单、最重要的炔烃是乙炔HC≡CH,乙炔可由电石和水反应制得。
【闭键烃】亦称“环烃”。
是具有环状结构的烃。
可分为两大类,一类是脂环烃(或称脂肪族环烃)具有脂肪族类的性质,脂环烃又分为饱和环烷其中n≥3。
环烷烃和烯烃是同分异构体。
环烷烃存在于某些石油中,环烯烃常存在于植物精油中。
环烃的另一类是芳香烃,大多数芳香烃是有苯环结构和芳香族化合物的性质。
【环烷烃】在环烃分子中,碳原子间以单键相互结合的叫环烷烃,是饱和脂环烃。
具有三环和四环的环烷烃,稳定性较差,在一定条件下容易开环。
五环以上的环烷烃较稳定,其性质与烷烃相似。
常见的环烷烃有环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷等。
【芳香烃】一般是指分子中含有苯环结构的烃。
根据分子中所含苯环的数目以及苯环间的联结方式,可分为单环芳香烃、多环芳香烃、稠环芳香烃等。
单环芳香烃的通式为CnH2n-6,其中n≥6,单环芳香烃中重要的有苯
【稠环芳香烃】分子中含有两个或多个苯环,苯环间通过共用两个相
【杂环化合物】分子中含有碳原子和氧、氮、硫等其它原子形成环状结构的化合物叫杂环化合物。
其中以五原子和六原子的杂环较稳定。
具有芳香性的称作芳杂环,如:
【卤代烃】烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代而形成的化合物称为卤代烃。
根据取代上去的不同卤素原子可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。
根据分子中卤素原子的数目,可分为一卤代烃和多卤代烃。
根据烃基种类的不同,可分为饱和卤代烃即卤代烷烃、不饱和卤代烃即卤代烯烃和卤代炔烃、卤代芳香烃等
【醇】烃分子中的一个或几个氢原子被羟基取代后的产物称为醇(若苯环上的氢原子被羟基取代后的生成物属于酚类)。
根据醇分子中羟基的数目,可分为一元醇、二元醇、三元醇等,根据醇分子中烃基的不同,可分为饱和醇不饱和醇和芳香醇。
由于跟羟基所连接的碳原子的位置,又可分为伯醇如
(CH3)3COH。
醇类一般呈中性,低级醇易溶于水,多元醇带甜味。
醇类的化学性质主要有氧化反应、酯化反应、脱水反应、与氢卤酸反应、与活动金属反应等。
【芳香醇】系芳香烃分子中苯环的侧键上的氢原子被羟基取代而成的物质。
如苯甲醇(亦称苄醇)。
【酚】芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代而成的化合物称作酚类。
根据酚分子中所含羟基的数目,可分为一元酚,二元酚和多元酚等,如溶液呈变色反应。
酚具有较弱的酸性,能与碱反应生成酚盐。
酚分子中的苯环受羟基的影响容易发生卤化、硝化、磺化等取代反应。
【醚】两个烃基通过一个氧原子连结而成的化合物称作醚。
可用通式R-O-R'表示。
若R与R'相同,叫简单醚,如甲醚CH3-O-CH3、乙醚C2H5-O-C2H5等;
若R与R'
不同,叫混和醚,如甲乙醚CH3-O-C2H5。
若二元醇分子
子中醛基的数目,可分为一元醛、二元醛等;
根据分子中烃基的不同,可分
相应的伯醇氧化制得。
醛类中羰基可发生加成反应,易被较弱的氧化剂如费林试剂、多伦试剂氧化成相应的羧酸。
重要的醛有甲醛、乙醛等。
【芳香醛】分子中醛基与苯环直接相连而形成的醛,称作芳香醛。
如苯甲醛。
【羧酸】烃基或氢原子与羧基连结而形成的化合物称为羧酸,根据羧酸分子中羧基的数目,可分为一元酸、二元酸、多元酸等。
一元酸如乙酸
饱和酸如丙酸CH3CH2COOH、不饱和酸如丙烯酸CH2=CH-COOH等。
羧酸还可以分为脂肪酸、脂环酸和芳香酸等。
脂肪酸中,饱和的如硬脂酸C17H35COOH、等。
【羧酸衍生物】羧酸分子中羧基里的羟基被其它原子或原子团取代而形成的化合物叫羧酸衍生物。
如酰卤、酰胺、酸酐等。
【酸酐】两个分子的一元羧酸分子间失水或者二元羧酸分子内失水而形成的化合物,称作酸酐。
如两个乙酸分子失去一个水分子形成乙酸酐(CH3-
【酯】羧酸分子中羧基上的羟基被烷氧基-O-R'
取代而形成的化合物称
【油脂】系高级脂肪酸甘油酯的总称。
在室温下呈液态的叫油,呈固态的叫作脂肪。
可用通式表示:
若R、R'
、R″相同,称为单甘油酯;
、R″不同,称为混甘油酯。
天然油脂大都是混甘油酯。
【硝基化合物】系烃分子中的氢原子被硝基-NO2取代而形成的化合物,可用通式R-NO2表示,R可以是烷基,也可以是苯环。
如硝基乙烷CH3CH2NO2、
【氨基酸】系羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代而形成的化合物。
根据氨基取代的位置可分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等。
α-氨基酸中的氨基在羟基相邻的碳原子上。
α-氨基酸是组成蛋白质的基本单位。
蛋白质经水解可得到二十多种α-氨基酸,如甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸等,大多是L-型a-氨基酸。
在人体所需要的氨基酸中,由食物中的蛋白质供给的,如赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、苏氨酸等称为“必需氨基酸”,象甘氨酸、丝氨酸、丙氨酸、谷氨酸等可以从其它有机物在人体中转化而得到,故称为“非必需氨基酸”。
【肽】系一分子氨基酸中的氨基与另一分子氨基酸中的羧基缩合失去水分子后而形成的化合物。
两个氨基酸分子形成的肽叫二肽,如两个分子氨基
【多肽】由多个a-氨基酸分子缩合消去水分子而形成含有多个肽键-
【蛋白质】亦称朊。
一般分子量大于10000。
蛋白质是生物体的一种主要组成物质,是生命活动的基础。
各种蛋白质中氨基酸的组成、排列顺序、肽链的立体结构都不相同。
目前已有多种蛋白质的氨基酸排列顺序和立体结构搞清楚了。
蛋白质按分子形状可分为纤维状蛋白和球状蛋白。
纤维蛋白如丝、毛、发、皮、角、蹄等,球蛋白如酶、蛋白激素等。
按溶解度的大小可分为白蛋白、球蛋白、醇溶蛋白和不溶性的硬蛋白等。
按组成可分为简单蛋白和复合蛋白,简单蛋白是由氨基酸组成,复合蛋白是由简单蛋白和其它物质结合而成的,如蛋白质和核酸结合生成核酸蛋白,蛋白质与糖结合生成糖蛋白,蛋白质与血红素结合生成血红蛋白等。
【糖】亦称碳水化合物。
多羟基醛或多羟基酮以及经过水解可生成多羟基醛或多羟基酮的化合物的总称。
糖可分为单糖、低聚糖、多糖等。
【单糖】系不能水解的最简单的糖,如葡萄糖(醛糖)
【低聚糖】在水解时能生成2~10个分子单糖的糖叫低聚糖。
其中以二糖最重要,如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。
【多聚糖】亦称多糖。
一个分子多聚糖水解时能生成10个分子以上单糖的糖叫多聚糖,如淀粉和纤维素,可用通式(C6H10O5)n表示。
n可以是几百到几千。
【高分子化合物】亦称“大分子化合物”或“高聚物”。
分子量可高达数千乃至数百万以上。
可分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两大类。
天然高分子化合物如蛋白质、核酸、淀粉、纤维素、天然橡胶等。
合成高分子化合物如合成橡胶、合成树脂、合成纤维、塑料等。
按结构可分为链状的线型高分子化合物(如橡胶、纤维、热塑性塑料)及网状的体型高分子化合物(如酚醛塑料、硫化橡胶)。
合成高分子化合物根据其合成时所经反应的不同,又可分为加聚物和缩聚物。
加聚物是经加聚反应生成的高分子化合物。
如聚乙烯、聚氯乙烯聚丙烯等。
缩聚物是经缩聚反应生成的高分子化合物。
如酚醛塑料、尼龙66等。
附录:
一.有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:
☆甲烷无味
☆乙烯稍有甜味(植物生长的调节剂)
☆液态烯烃汽油的气味
☆乙炔无味
☆苯及其同系物芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。
☆一卤代烷不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。
☆二氟二氯甲烷(氟里昂)无味气体,不燃烧。
☆C4以下的一元醇有酒味的流动液体
☆C5~C11的一元醇不愉快气味的油状液体
☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体
☆乙醇特殊香味
☆乙二醇甜味(无色黏稠液体)
☆丙三醇(甘油)甜味(无色黏稠液体)
☆苯酚特殊气味
☆乙醛刺激性气味
☆乙酸强烈刺激性气味(酸味)
☆低级酯芳香气味
☆丙酮令人愉快的气味
二、重要的反应
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物
①通过加成反应使之褪色:
含有
、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色:
酚类
注意:
苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色:
含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)
纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色:
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
(1)有机物:
、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
(2)无机物:
与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3.与Na反应的有机物:
含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:
常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应
加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物:
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物:
含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.既能与强酸,又能与强碱反应的物质
(1)2Al+6H+==2Al3++3H2↑2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑
(2)Al2O3+6H+==2Al3++3H2OAl2O3+2OH-==2AlO2-+H2O
(3)Al(OH)3+3H+==Al3++3H2OAl(OH)3+OH-==AlO2-+2H2O
(4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O
NaHS+HCl==NaCl+H2S↑NaHS+NaOH==Na2S+H2O
(5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOH
CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O
(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑
(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O
(6)氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
5.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物:
含有—CHO的物质:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:
碱性、水浴加热
若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
(4)实验现象:
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;
②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:
AgNO3+NH3·
H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·
H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
银镜反应的一般通式:
RCHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】:
1—水(盐)、2—银、3—氨
甲醛(相当于两个醛基):
HCHO+4Ag(NH3)2OH
4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛:
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH
4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸:
HCOOH+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
葡萄糖:
(过量)
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
(6)定量关系:
—CHO~2Ag(NH)2OH~2AgHCHO~4Ag(NH)2OH~4Ag
6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制:
向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。
碱过量、加热煮沸
①若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2
RCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu(OH)2
CO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu(OH)2
HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2
CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
—COOH~½
Cu(OH)2~½
Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)
—CHO~2Cu(OH)2~Cu2OHCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
7.能发生水解反应的有机物是:
卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
Cn
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