高考化学一轮复习 课时35 常见的有机反应考点过关.docx
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高考化学一轮复习课时35常见的有机反应考点过关
2019-2020年高考化学一轮复习课时35常见的有机反应考点过关
有机反应类型与重要的有机反应
【基础梳理】
1.重要的有机反应类型及规律
反应类型
重要的有机反应
取
代
反
应
烷烃的卤代:
CH4+Cl2CH3Cl+HCl
烯烃的卤代:
卤代烃的水解:
CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
酯化反应:
糖类的水解:
C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
二肽的水解:
苯环上的卤代:
苯环上的硝化:
苯环上的磺化:
加
成
反
应
烯烃的加成:
炔烃的加成:
苯环加氢:
消
去
反
应
醇分子内脱水生成烯烃:
卤代烃脱HX生成烯烃:
CH3CH2Br+NaOH
加
聚
反
应
单烯烃的加聚:
共轭二烯烃的加聚:
(此外,需要记住丁苯橡胶、
氯丁橡胶的单体)
缩
聚
反
应
二元醇与二元酸之间的缩聚:
n+nHOCH2CH2OH
+2nH2O
羟基酸之间的缩聚:
氨基酸之间的缩聚:
苯酚与HCHO的缩聚:
氧
化
反
应
催化氧化:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
醛基与银氨溶液的反应:
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(注意配平)
醛基与新制氢氧化铜的反应:
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
还
原
反
应
醛基加氢:
CH3CHO+H2CH3CH2OH
硝基还原为氨基:
2.常见的取代反应
①卤代反应:
烷烃的卤代,苯的卤代,苯酚的卤代,醇和氢卤酸反应生成卤代烃。
烷烃的卤代:
CH4+Cl2
烯烃的卤代:
CH2=CH—CH3+Cl2CH2=CH—CH2Cl+HCl
苯环上的卤代:
②硝化反应:
苯系芳烃的硝化,苯酚的硝化。
③磺化反应:
苯的磺化。
④酯化反应:
酸和醇在浓硫酸的作用下,生成酯和水的反应。
包括醇和羧酸或无机含氧酸的酯化,纤维素与乙酸或硝酸的酯化。
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
⑤水解反应:
有机化合物通过断键分别结合水中的氢原子和羟基(—OH)的反应。
卤代烃、酯、二糖和多糖、蛋白质能发生水解反应。
a.卤代烃的水解
CH3CH2Br+
b.二肽的水解:
c.酯的水解反应:
, 。
皂化反应:
3C17H35COONa
d.双糖和多糖的水解反应
糖类的水解(稀硫酸的条件下):
C12H22O11( )+H2O→C6H12O6( )+C6H12O6( )
C12H22O11( )+H2O→2C6H12O6( )
(C6H10O5)n( )+nH2O→nC6H12O6( )
(C6H10O5)n( )+nH2O→nC6H12O6( )
⑥醇与浓的氢卤酸反应:
C2H5OH+HBr
⑦成醚反应:
两个醇分子间脱水生成醚。
2C2H5OH
3.常见的加成反应
①与氢气的加成反应(还原):
在催化剂的作用下,含有不饱和碳原子的有机物跟氢气发生加成反应:
烯、二烯、炔的催化加氢;苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢;醛、酮催化加氢;油脂的加氢硬化。
烯加氢:
CH2=CH2+H2
苯环的加氢:
+3H2
醛加氢:
CH3CHO+H2
②烯、炔等与卤素单质的加成反应
③与卤化氢的加成反应:
含有不饱和碳原子的有机物能跟卤化氢发生加成反应,如:
乙炔→氯乙烯。
CH3—CH=CH2+HCl
CH≡CH+HClCH2=CHCl
④与水的加成反应,如:
烯烃水化生成醇。
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH(工业制醇)
⑤共轭二烯的加成(1,4-加成):
1,4-加成:
1,3-丁二烯分子中两个双键断裂,两个氯原子分别与1号碳原子和4号碳原子相连,在2号碳原子和3号碳原子之间形成一个新的双键。
CH2=CH—CH=CH2+Cl2→CH2Cl—CH=CH—CH2Cl
⑥醛、酮在一定条件下能与氢氰酸、氨、氨的衍生物以及其他含有α-H的醛、酮等发生加成反应,例如:
4.常见的氧化反应
①醇被氧化:
羟基的O—H键断裂,与羟基相连的碳原子的C—H键断裂,去掉氢原子形成C=O键。
羟基所在碳原子上无H不能被氧化。
2CH3CH2OH+
2CH3CH(OH)CH3+
②醛催化氧化:
醛基的C—H键断裂,醛基被氧化成羧基
2CH3CHO+O22CH3COOH
③有机物的燃烧、不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、酚等有机物使酸性KMnO4溶液褪色。
CH4+2O2CO2+2H2O
④醛类及含醛基的化合物与新制Cu(OH)2或银氨溶液的反应。
醛基与新制氢氧化铜的反应:
CH3CHO+
醛基发生银镜反应:
CH3CHO+
⑤苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。
5.还原反应
去氧、加氢是有机化学里的还原反应。
有机物与氢气的加成反应都是还原反应,包括醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。
硝基苯可被还原为苯胺。
醛基加氢:
CH3CHO+H2
硝基还原为氨基:
微课1 某些有机物跟某些试剂作用而产生特征颜色的反应叫显色反应
(1)苯酚遇FeCl3溶液显紫色。
(2)淀粉遇碘单质显蓝色。
这是一个特征反应,常用于淀粉与碘单质的相互检验。
(3)某些蛋白质遇浓硝酸显黄色。
含有苯环的蛋白质遇浓硝酸加热显黄色。
这是由于蛋白质变性而引起的特征颜色反应,通常用于蛋白质的检验。
【典型例题】
下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是( )
A.反应①是加成反应
B.只有反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应
D.反应④⑤⑥⑦是取代反应
[答案] C
[解析]:
本题考查常见有机物转化关系及反应类型。
A项,乙烯与溴单质发生加成反应,正确;B项,乙烯含有不饱和键,能发生加聚反应得聚乙烯,正确;C项,反应④⑤⑥⑦都是取代反应,错误;D项正确。
2,5-二羟基苯甲酸甲酯俗称龙胆酸甲酯,可由龙胆酸与甲醇酯化得到,是合成制药中的常见中间体。
其结构如下图所示。
回答以下问题:
(1)龙胆酸甲酯的分子式为 ,它的含氧官能团名称为 、 。
(2)下列有关龙胆酸甲酯的叙述正确的是 (填字母)。
A.能发生消去反应
B.与FeCl3溶液作用显紫色
C.能与溴水反应
D.能与碳酸钠溶液反应产生二氧化碳
(3)龙胆酸甲酯与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式是 。
(不用标反应条件)
(4)写出满足下列条件的龙胆酸的一种同分异构体的结构简式:
。
①能发生银镜反应 ②能使FeCl3溶液显色 ③酯类
(5)已知X及其他几种有机物存在如下转化关系,且测得转化过程中C4H8的核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为1∶3。
写出B生成C的化学方程式:
,它的反应类型是 反应。
[答案]
(1)C8H8O4 (酚)羟基 酯基
(2)BC
(3)+3NaOH→CH3OH++2H2O
(4)或
或
(5)
氧化
1.有机反应类型的判断
(1)有机反应类型的特征
①取代反应特征:
A—B+C—D→A—C+B—D
②加成反应特征:
a.双键加成:
b.开环加成:
③消去反应特征:
④氧化、还原反应特征:
a.氧化反应:
“去氢加氧”;
b.还原反应:
“加氢去氧”。
常见有机物之间的相互转化关系
【基础梳理】
不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。
(1)下列有关化合物Ⅰ的说法,正确的是 (填字母)。
A.遇FeCl3溶液显紫色
B.可发生酯化反应和银镜反应
C.能与溴发生取代和加成反应
D.1mol化合物Ⅰ最多能与2molNaOH反应
(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:
化合物Ⅱ的分子式为 ,1mol化合物Ⅱ能与 molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。
(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2,Ⅲ的结构简式为 (写1种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为 。
(4)聚合物可用于制备涂料,其单体结构简式为 。
利用类似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的化学方程式为 。
[答案]
(1)AC
(2)C9H10 4
(3) NaOH醇溶液,加热
(4)CH2=CHCOOCH2CH3 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
2CH2=CH2+2CH3CH2OH+2CO+O22CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O
[解析]:
(1)Ⅰ含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色;不含—CHO,不能发生银镜反应,1molⅠ最多能与3molNaOH反应。
(2)发生该反应的有两种物质,一种是醇在浓硫酸作催化剂、加热的条件下进行,另一种是含有卤素原子,在碱的醇溶液中加热。
Ⅲ可能是,Ⅳ可能是。
(xx·福建理综)已知:
,为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径:
(1)常温下,下列物质能与A发生反应的有 (填字母)。
a.苯 b.Br2/CCl4c.乙酸乙酯d.KMnO4/H+溶液
(2)M中官能团的名称是 ,由C→B的反应类型为 。
(3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物和 (填结构简式)生成。
(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是 (任写一种名称)。
(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为 。
(6)C的一种同分异构体E具有如下特点:
a.分子中含—OCH2CH3
b.苯环上只有两种不同化学环境的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式:
。
[答案]
(1)bd
(2)羟基 还原反应
(3)
(4)银氨溶液(或新制氢氧化铜)
[解析]:
(1)A中含有碳碳双键和—CHO,能与b发生加成反应,与d发生氧化反应。
(2)C为,显然C→B是还原反应。
(3)可能只加成。
(4)就是要检验是否含有醛基。
(5)显然是通过卤代烃水解形成醇,其他碳架结构不变。
(6)由a、b信息可知,E的苯环上有两个取代基,且在对位,E的结构简式应为。
有关酯化反应归类
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如:
CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O
(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如:
2CH3COOH+HOCH2CH2OH+2H2O
(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如:
HOOCCOOH+2CH3CH2OH+2H2O
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应,此时反应有三种情形,可得普通酯、环酯和高聚酯。
如:
HOOCCOOH+HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH+H2O
(普通酯)
nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
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