有机合成的破题Word文档格式.docx
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④酯的生成和水解及肽键的生成和水解;
⑤有机物成环反应。
答:
①双键的键能不是单键键能的两倍,而是比两倍略少。
因此,只需要较少的能量就能使双键里的一个键断裂。
②跟—OH相连的碳原子与3个碳原子相连的醇一般不能被氧化成醛或酮;
③所在羟基碳原子若没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH2OH]的醇(或卤代烃)不能发生消去反应而生成不饱和烃;
④酯化反应的机理是:
羧酸脱羟基,醇脱氢。
⑤能发生有机成环的物质是:
二元醇脱水、羟基酸酯化、氨基酸脱水、二元羧酸脱水。
衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志是什么?
为什么?
回答:
常把乙烯的年产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
原因是:
乙烯是有机化工原料,在合成纤维工业、塑料工业、橡胶工业、医药等方面得到广泛应用。
有机合成
下面让我们一起做第一道题,请同学们思考有机合成中合成路线的合理设计的关键是什么?
应从哪些方面入手?
例1 用乙炔和适当的无机试剂为原料,合成
。
资料1
资料2
从原料到产品在结构上产生两种变化:
①从碳链化合物变为芳环化合物;
②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。
由顺推法可知:
由乙炔聚合可得苯环,如果由苯直接溴代,只能得到溴苯,要想直接得到均三溴苯很难。
我们只能采取间接溴代的方法,即只有将苯先变为苯酚或苯胺,再溴代方可;
而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。
而根据资料2可知,
中的“—NH2”可通过转化为重氮盐,再进行放氮反应除去。
板演方程式:
大家分析得很全面,也很正确。
现将可行方案中所涉及到的有关反应方程式按顺序写出。
对比这两道小题,想一想,设计合成有机物的路线时,主要应从哪里进行思考呢?
①解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么,然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。
②在解题时应考虑引入新的官能团,能否直接引入,间接引入的方法是什么?
这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。
总之,设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。
在解题时,首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析:
一、碳干有何变化,二、官能团有何变更。
一般碳干的变化有几种情况?
讨论后得出:
4种。
(1)碳链增长;
(2)碳链缩短;
(3)增加支链;
(4)碳链与碳环的互变。
一、有机合成的解题思路
将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异。
例2 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程;
(1)写出①、②、③步反应的化学方程式,是离子反应的写离子方程式_________;
(2)B溶于冬青油致使产品不纯,用NaHCO3溶液即可除去,简述原因_________;
(3)在
(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。
(1)
(2)冬青油中混有少量
可用小苏打溶液除去的原因是:
,产物
可溶于水相而与冬青油分层,便可用分液法分离而除杂。
(3)在
(2)中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应,而使冬青油变质。
1mol阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢?
例3近年,科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上,制成缓释长效阿斯匹林,用于关节炎和冠心病的辅助治疗,缓释长效阿斯匹林的结构简式如下:
试填写以下空白:
(1)高分子载体结构简式为_________。
(2)阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是_______。
(3)缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_______。
分析:
本题的关键词语是“通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上”。
缓释长效阿斯匹林可分为三部分:
①高分子载体;
②阿斯匹林;
③作为桥梁作用的乙二醇。
在肠胃中变为阿斯匹林的反应,则属于水解反应,从而找到正确的解题思路。
(1)
(2)酯化反应(或取代反应)
(3)
根据大家的分析,解决上题的关键是要找出题给信息中的关键词句。
那么,我们将怎样寻找解题的“突破口”呢?
二、有机合成的突破口(题眼)
例4 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料,是按下列流程生产的。
图中的M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应,N和M的分子中碳原子数相等,A的烃基上一氯取代位置有三种。
试写出:
(1)物质的结构简式:
A____;
M_____。
物质A的同类别的同分异构体为_______。
(2)N+B→D的化学方程式_______.
(3)反应类型:
X_____;
Y_________。
读题、审题、析题、解题。
①本题的题眼是什么?
②为什么这样确定?
③怎样推断A的结构?
①解本题的“突破口”即“题眼”是M的结构简式。
②因为本题中对M的信息量最丰富,M可以发生银镜反应,一定有醛基,M的结构式除—CHO外,残留部分是C2H3—,而C2H3—只能是乙烯基,则M的结构简式为CH2=CH—CHO。
③M经氧化后可生成丙烯酸CH2=CH—COOH,由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B和N的酯化反应的产物,所以B+C3H4O2→C7H12O2→H2O。
根据质量守恒原理,B的分子式为C4H10O,是丁醇,A为丁醛。
根据A的烃基上一氯取代物有3种,则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO,它的同类物质的同分异构体为:
CH3CH(CH3)CHO。
答案:
(1)A:
CH3CH2CH2CHO
M:
CH2=CH—CHO
(2)CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH
CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O
(3)X:
加成反应Y:
加聚反应
①信息量最大的点;
②最特殊的点;
③特殊的分子式;
④假设法。
归纳:
①找已知条件最多的地方,信息量最大的;
②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等;
③特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构;
④如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。
例5化合物C和E都是医用功能高分子材料,且组成中元素质量分数相同,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如下图所示。
B和D互为同分异构体。
化学方程式
A→D_____,B→C____。
反应类型:
A→B____,B→C____,A→E____,E的结
构简式____。
A的同分异构体(同类别有支链)的结构简式:
____及____。
思路1 以A为突破口,因其信息量大。
A具有酸性,有—COOH。
A→B(C4H8O3→C4H6O2),A物质发生脱水反应,又由于B可使溴水褪色,因而B中含有C=C,属消去反应,则A中应具有—OH。
A→D的反应是由A中—COOH与—OH发生酯化反应,生成环状酯D,由于D为五原子环状结构,
A的结构简式为HOCH2CH2CHCOOH,
A→E的反应为缩聚反应。
A→D:
B→C:
A→B:
消去反应,B→C:
加聚反应,
A→E:
缩聚反应。
E的结构简式:
A的同分异构体:
例6 酸牛奶中含有乳酸,其结构为:
它可由乙烯来合成,方法如下:
(1)乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇,其酯的式量由小到大的结构简式依次为:
____、____、____。
(2)写出下列转化的化学方程式:
A的生成____。
CH3CHO的生成____,C的生成____。
(3)A→B的反应类型为____。
(3)水解反应(或取代反应)
例7 请认真阅读下列3个反应:
利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出A、B、C、D的结构简式。
【归纳】根据大家在讨论中出现各种误区,请大家总结一下,在选择合成途径时应注意哪些问题呢?
认真审题,积极思考,小组讨论。
汇报结果。
误区:
①误认为只有苯与硝酸反应生成硝基苯,而甲苯与硝酸只能生成三硝基甲苯。
②不能由DSD酸的结构确定硝基与磺酸基为间位关系。
③忽视苯胺具有还原性,NaClO具有氧化性,选择错误的合成途径。
正确答案:
分组讨论,共同得出以下结论:
①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示,不能杜撰;
②确定反应中官能团及它们互相位置的变化;
③确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在NaOH溶液中水解时,是否有苯酚生成,把C=C氧化时是否有—CHO存在,使用氧化剂时是否存在还原性基团如—NH2等;
④反应条件的正确选择;
⑤题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用,一定要认真分析,信息与反应物、生成物、中间产物的关系,从中得到启示。
三、有机合成题应注意的事项:
四、有机合成遵循的原则
1.所选择的每个反应的副产物尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离,避免采用副产物多的反应。
2.发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。
3.要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
4.所选用的合成原料要易得,经济。
1.有关有机合成的复习,我们共同学习了几个方面?
2.有机合成题的解题技巧是什么呢?
①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。
②充分利用题给的信息解题。
③掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
精选题
一、选择题
1.化合物的
中的—OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤,下列化合物中可以看作酰卤的是( )
A.HCOF B.CCl4
C.COCl2 D.CH2ClCOOH
2.合成结构简式为
的高聚物,其单体应是 ( )
①苯乙烯②丁烯 ③丁二烯 ④丙炔 ⑤苯丙烯
A.①、② B.④、⑤
C.③、⑤ D.①、③
3.自藜芦醇
广范存在于食物(例如桑椹、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。
能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 ( )
A.1mol,1mol
B.3.5mol,7mol
C.3.5mol,6mol
D.6mol,7mol
4.A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A水解得B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也得到C。
若M(X)表示X的摩尔质量,则下式中正确的是 ( )
A.M(A)=M(B)+M(C)
B.ZM(D)=M(B)+M(C)
C.M(B)<M(D)<M(C)
D.M(D)<M(B)<M(C)
二、非选择题
5.提示:
通常,溴代烃既可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和烃。
如:
请观察下列化合物A~H的转换反应的关系图(图中副产品均未写出)并填写空白:
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式。
C____;
G____;
H____。
(2)属于取代反应的有(填写代号,错答要倒扣分)____。
6.有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂,它们的分子量相等,可用以下方法合成:
请写出:
有机物的名称:
A____,B____。
化学方程式:
A+D→E______,B+G→F____。
X反应的类型及条件:
类型____,条件____。
E和F的相互关系属____(多选扣分)。
①同系物②同分异构体 ③同一种物质 ④同一类物质
7.乙酰水杨酸(
)俗称阿司匹林,1982年科学家将其连接在高分子载体上,使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸,称为长效阿司匹林,它的一种结构是:
(1)将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸,然后滴入盐酸至呈酸性,析出白色晶体
A,将A溶于FeCl3溶液,溶液呈紫色。
①白色晶体A的结构简式为______。
②A的同分异构体中,属于酚类,同时还属于酯类的化合物有______。
③A的同分异构体中,属于酚类,但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有___________基。
(2)长效阿司匹林水解后可生成三种有机物,乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物。
该醇的结构简式为______,该高聚物的单体的结构简式为______。
答 案
1.A、C2.D3.D4.D
5.
(1)C:
C6H5—CH=CH2 G:
C6H5—C≡CH
(2)①、③、⑥、⑧
6.A:
对苯二甲醇 B:
对苯二甲酸
X:
取代,光,②、④
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- 关 键 词:
- 有机合成 破题