届高三化学考前冲刺突破《有机化学基础选修5》跟踪检测一答案+解析Word格式.docx
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届高三化学考前冲刺突破《有机化学基础选修5》跟踪检测一答案+解析Word格式.docx
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(C)。
(2)C中含有醇羟基、酚羟基和羧基,其中酚羟基和羧基均能与NaOH溶液反应,即1molC最多能与2molNaOH反应。
(3)结合C与D结构简式的变化,可知反应②为酯化反应(或取代反应)。
由D―→F是醇羟基被溴原子取代,可以利用D与HBr发生取代反应得到F。
(4)根据E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,可知E的结构简式为
,其分子式为C16H12O6。
(5)结合F的同分异构体应满足的3个条件可知,其含有酚羟基与1个羧基,且苯环上只有两个取代基,两个取代基可以处于苯环的邻、间、对位,两取代基处于对位时满足条件的同分异构体有
4种,同理,苯环上的两取代基处于邻位和间位时,满足条件的同分异构体各有4种,即符合条件的F的同分异构体共有12种。
满足核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为
。
答案:
(1)
(2)羧基、羟基 2 (3)取代反应(或酯化反应)
(4)C16H12O6 (5)12
(6)CH3COOH
ClCH2COOH
HOCH2COONa
HOCH2COOH
2.鲁米诺又名发光氨,是一种在犯罪现场检验肉眼无法观察到的血液,可以显现出极微量的血迹形态的重要刑侦用有机物。
有机物B是一种常用工业原料,俗称苯酐,以其为原料可以合成酚酞、鲁米诺等物质。
有机化合物C的苯环上有三个相邻的基团。
①
②
请回答以下问题:
(1)关于酚酞的下列说法,正确的是__________。
A.酚酞的分子式为C20H14O4
B.酚酞遇FeCl3溶液显紫色
C.1mol酚酞最多可与4molNaOH反应
D.酚酞中有三种官能团
(2)请写出下列化合物的结构简式:
有机物B________;
鲁米诺__________。
(3)请写出C―→D的方程式:
_________________________。
(4)有机物G的分子式为C9H8O4,它是有机物A的最简单的同系物,请写出符合下列要求的G的所有同分异构体的结构简式______________________。
a.含有羧基和酯基官能团
b.苯环上有两个对位取代基
(5)设计以邻甲基苯甲酸为原料合成
的流程图________________(无机试剂任选)。
(1)根据合成图中酚酞的结构简式可知,酚酞的分子式为C20H14O4,故A正确;
酚酞中含有酚羟基,所以遇FeCl3溶液显紫色,故B正确;
1个酚酞分子中含有2个酚羟基和1个酯基,所以1mol酚酞最多可与3molNaOH反应,故C错误;
由酚酞的结构简式知,分子中含有酚羟基和酯基两种官能团,故D错误。
(2)(3)用逆合成法分析得:
酚酞由B(C8H4O3)与苯酚在浓硫酸作用下脱水所得,则B的结构简式为
;
比较B和C的分子式,及B到C的反应条件,可知B分子中氢原子被硝基取代生成C,则C的结构简式为
,根据题干中已知条件①对比C和D的分子式可得反应
+H2N—NH2―→
+H2O,则D为
,根据题干中已知条件②可知D中硝基转化为氨基,则鲁米诺的结构简式为
(4)B为
,则逆推A为邻苯二甲酸
,有机物G的分子式为C9H8O4,它是有机物A的最简单的同系物,从分子组成上可观察到,有机物G比有机物A多一个C原子和2个H原子,且苯环上有两个对位取代基,含有羧基和酯基官能团,所以G可能是对苯二甲酸与甲醇反应生成的酯
,对羧基苯酚与乙酸生成的酯
,甲酸与对羧基苯甲醇反应生成的酯
、甲酸与对酚羟基苯乙酸反应生成的酯
(5)邻甲基苯甲酸与Cl2发生取代反应生成
,
在碱性条件下发生水解生成
,再调整pH使溶液呈酸性,得到
,再与浓硫酸共热发生分子内脱水,得到
(1)AB
(2)
(3)
+H2O
(4)
(5)
3.2氧代环戊羧酸乙酯(K)是常见医药中间体,聚酯G是常见高分子材料,它们的合成路线如图所示:
①气态链烃A在标准状况下的密度为1.875g·
L-1
回答下列问题:
(1)B的名称为________;
E的结构简式为________。
(2)下列有关K的说法正确的是________。
A.易溶于水,难溶于CCl4
B.分子中五元环上碳原子均处于同一平面
C.能发生水解反应、加成反应
D.1molK完全燃烧消耗9.5molO2
(3)⑥的反应类型为________;
⑦的化学方程式为______________________。
(4)与F官能团的种类和数目完全相同的F的同分异构体有___________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是______________________________________________________(写结构简式)。
(5)利用以上合成路线中的相关信息,请写出以乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备
的合成路线。
(1)根据气态链烃A在标准状况下的密度为1.875g·
L-1,知A的相对分子质量为22.4×
1.875=42,根据A―→B―→C的转化关系知,A有3个碳原子,则A为丙烯,进一步推知B为CH2ClCHClCH3。
D―→E为消去反应,E―→F为碳碳双键氧化为羧基的反应,根据F的结构简式,可推知E的结构简式为
(2)A项,K含有酯基,难溶于水,错误;
B项,K分子的五元环中有3个—CH2—,五个碳原子不可能共平面,错误;
C项,K中含有酯基,能发生水解反应,含有碳氧双键,能发生加成反应,正确;
D项,K的分子式为C8H12O3,1molK完全燃烧消耗O2的物质的量为
mol=9.5mol,正确。
(3)根据反应条件,H发生已知信息②中反应,故反应⑥为取代反应。
反应⑦为
与
的缩聚反应。
(4)符合题意的F的同分异构体可以看作C4H10中的两个氢原子被两个—COOH取代的产物,C4H10有CH3CH2CH2CH3、
两种。
两个—COOH取代CH3CH2CH2CH3中同一个C上的两个H,有2种;
两个—COOH取代CH3CH2CH2CH3中两个C上各一个H,有4种;
两个—COOH取代
中同一个C上的两个H,有1种;
中两个C上各一个H,有2种。
除去F外,符合题意的F的同分异构体有8种。
其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的结构简式是
(5)运用逆合成分析法,倒推中间产物,确定合成路线。
(1)1,2二氯丙烷
(2)CD (3)取代反应
(2n-1)H2O(或其他合理答案)
(4)8
(5)C2H5OH
CH3COOH
CH3COOC2H5
4.灭螨猛又名甲基克杀螨,是一种高效、低毒、低残留的杀螨杀菌剂,其合成路线如下:
(1)A的化学名称是________。
(2)反应①、③的作用是_________________________;
反应②、④的反应类型分别是________、________。
(3)H的结构简式为________________。
(4)反应⑤的化学方程式为__________________________________________。
(5)三元取代芳香族化合物X是C的同分异构体,X能发生银镜反应且含有酰胺键,其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1,写出一种符合要求的X的结构简式_____________________。
(6)写出由
为原料制备化合物
的合成路线(其他试剂任选)。
(1)结合A的分子式、物质C的结构简式及反应①②的反应条件推知物质A为
,其名称为对甲基苯胺(或4甲基苯胺)。
(2)物质A中的—NH2先参与反应①,后又通过反应③生成D中的—NH2,故反应①、③的作用是保护氨基,防止氨基被发烟硝酸氧化;
反应②中硝基取代苯环上的氢原子,为取代反应(或硝化反应);
反应④中硝基转化为氨基,为还原反应。
(3)由G、灭螨猛的结构简式和H的分子式可推知H为
(5)X是三元取代芳香族化合物且为C的同分异构体,能发生银镜反应则含有
结构,结合含有酰胺键可推知X含有
结构,又因为X有5种不同化学环境的氢且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1,可推知符合要求的X的结构简式为
或
(1)对甲基苯胺(或4甲基苯胺)
(2)保护氨基 取代反应(或硝化反应) 还原反应
(6)
5.由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下:
①酯能被LiAlH4还原为醇
(1)A的化学名称是___________,J的分子式为__________,H的官能团名称为___________。
(2)由I生成J的反应类型为___________。
(3)写出F+D―→G的化学方程式:
_________________________________。
(4)芳香化合物M是B的同分异构体,符合下列要求的M有______种,写出其中2种M的结构简式:
①1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg
②遇氯化铁溶液显色
③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比为1∶1∶1
(5)参照上述合成路线,写出用
的合成路线(其他无机试剂任选)。
(1)根据上述分析可知A是
,则A的化学名称是邻二甲苯;
J的结构简式为
,可知J分子式为C10H12O4;
H为邻苯二甲醛
,H含有的官能团名称为醛基。
(2)I结构为
,与甲醇发生取代反应产生J:
,因此由I生成J的反应类型为取代反应。
(3)F是
,D是
,二者在浓硫酸存在条件下加热,发生酯化反应,形成聚酯G:
和水,则由F+D―→G的化学方程式为n
+n
+(2n-1)H2O。
(4)化合物B是邻苯二甲酸
,芳香化合物M是B的同分异构体,符合下列要求:
①1molM与足量银氨溶液反应生成4molAg,说明分子结构中含有2个醛基;
②遇氯化铁溶液显色,说明含有酚羟基;
③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比为1∶1∶1,说明三种H原子的个数相等,则M可能的结构为
,共有4种不同的结构。
(5)以
,首先
与O2在Cu催化下加热,被氧化为醛
反应产生的醛
与H2O2作用产生
,得到的
在浓硫酸存在时加热,发生分子内的脱水反应生成
则该合成路线为
(1)邻二甲苯 C10H12O4 醛基
(2)取代反应
(3)n
+(2n-1)H2O
(4)4
(任意两种)
(5)
6.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱为单峰;
B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;
1molD可与1molNaOH或2molNa反应。
(1)A的结构简式为________________。
(2)B的化学名称为________________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为_____________________________。
(4)由E生成F的反应类型为________________。
(5)G的分子式为________________。
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有______种;
其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________、________。
(4)根据E、F的结构简式可确定由E生成F的反应为取代反应。
(5)根据G的结构简式可确定其分子式为C18H31NO4。
(6)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基,再结合D的分子式和1molL能与2molNa2CO3反应,可知L中含2个酚羟基和1个—CH3,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时,—CH3所处的位置分别有2种、3种和1种,即L共有6种可能的结构。
其中核磁共振氢谱中有四组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为
和
(2)2丙醇(或异丙醇)
(4)取代反应 (5)C18H31NO4
(6)6
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