高中化学选修5步步高学案第5章第2节Word文档下载推荐.docx
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分子中的原子以共价键相互连结,构成一条很长的卷曲状态的“链”
分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来,形成三维空间的网状结构
溶解性
能缓慢溶解于适当溶剂
很难溶解,但往往有一定程度的胀大
性能
具有热塑性,无固定熔点
具有热固性,受热不熔化
特性
强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好
强度大、绝缘性好,有可塑性
常见物质
聚乙烯、聚氯乙烯、天然橡胶
酚醛树脂、硫化橡胶
例1
下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是( )
①高分子化合物的相对分子质量都很大
②纯净的淀粉属于纯净物
③有机高分子的结构分为线型结构、支链型结构和体型结构
④线型高分子具有热固型
⑤高分子材料一般不易燃烧
A.④⑤B.①③
C.②⑤D.②④⑤
答案 D
解析 淀粉是高分子化合物,属于混合物;
线型高分子化合物的链与链之间未形成化学键,仅以分子间作用力相结合,故受热易熔化,具有热塑性;
有机高分子化合物一般易燃烧。
【考点】高分子化合物的组成、结构和性质
【题点】高分子化合物的结构和特点
例2
生物降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水,从而消除废弃塑料对环境的污染。
PHB塑料就属于这种塑料,其结构简式为
下列有关PHB的说法中正确的是( )
A.PHB是一种聚酯,有固定的熔点
B.PHB的降解过程不需要氧气参加反应
C.合成PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOH
D.通过加聚反应可以制得PHB
答案 C
解析
是高分子化合物,属于混合物,没有固定的熔点;
PHB是聚酯类高分子化合物,通过缩聚反应制得;
其降解过程是先水解生成2-羟基丁酸,然后被氧化为CO2和H2O。
【考点】塑料
【题点】塑料的制备及单体的推断
二、合成纤维 合成橡胶
1.合成纤维
(1)纤维的分类
纤维
(2)常见的合成纤维
①合成纤维的“六大纶”是指涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶,其中被称作“人造棉花”的是维纶。
②涤纶是聚对苯二甲酸乙二醇酯纤维的商品名。
写出生成涤纶的化学方程式:
2.合成橡胶
(1)橡胶的分类
橡胶
(2)合成橡胶
①原料:
以石油、天然气为原料,以二烯烃和烯烃等为单体聚合而成。
②性能:
具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。
(3)常见的橡胶
①顺丁橡胶是以1,3-丁二烯为原料,在催化剂作用下,通过加聚反应,得到以顺式结构为主的聚1,3-丁二烯。
化学方程式为
===
—
②天然橡胶是异戊二烯的顺式聚合物,写出异戊二烯和天然橡胶的结构简式:
和
有机高分子化学反应的特点
(1)与结构的关系:
结构决定性质,高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。
如碳碳双键易氧化和加成,酯基易水解、醇解,羧基易发生酯化、取代等反应。
(2)常见的有机高分子化学反应
①降解:
在一定条件下,高分子材料降解为小分子。
如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯;
聚苯乙烯用氧化钡处理,能分解为苯乙烯。
常见的高分子降解方法有:
生物降解、化学降解、光降解等。
②橡胶硫化:
天然橡胶(
)经硫化,破坏了碳碳双键,形成单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—),线型结构变为体型(网状)结构。
③催化裂化:
塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃气体等。
例3
下列说法正确的是( )
A.利用石油作原料制得的纤维是人造纤维
B.天然纤维是不能再被加工处理的
C.合成纤维、人造纤维和天然纤维统称化学纤维
D.煤和农副产品也可经过处理制得合成纤维
解析 棉花、羊毛、木材和草类的纤维都是天然纤维;
天然纤维经过人工处理形成人造纤维;
以石油、天然气、煤和农副产品作原料制成单体,经聚合反应制成的是合成纤维,合成纤维和人造纤维统称化学纤维。
故只有D正确。
【考点】纤维
【题点】纤维的分类和制备
例4
橡胶树是热带植物,在我国海南已大面积种植。
从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶,天然橡胶的成分是聚异戊二烯,其结构简式为
试回答下列问题:
(1)天然橡胶能溶于汽油的根本原因是(从分子结构上解释)____________________________,天然橡胶加入适当的硫磺进行硫化后,其结构由________变成________,因而硫化橡胶________(填“能”或“不能”)溶于汽油。
(2)天然橡胶的单体是一种无色液体,将该无色液体加入溴水中,溴水________(填“能”或“不能”)褪色。
答案
(1)天然橡胶是线型结构 线型结构 网状结构(或体型结构) 不能
(2)能
解析
(1)从天然橡胶成分的结构简式可知,天然橡胶为线型结构的高分子,能溶于汽油等有机溶剂。
天然橡胶硫化后,引入的硫原子可通过形成共价键,使高分子链发生交联,形成网状结构,故硫化橡胶不能溶于汽油。
(2)天然橡胶的单体中含有两个碳碳双键,能发生加成反应,使溴水褪色。
【考点】橡胶
【题点】橡胶的结构和特点
1.下列物质中一定属于合成高分子化合物的是( )
A.塑料B.纤维
C.橡胶D.蛋白质
答案 A
解析 只有塑料才是由人工合成的高分子化合物,其他均存在天然和人工合成两种高分子化合物。
【考点】合成材料的分类
【题点】天然高分子化合物与合成高分子化合物的区别
2.橡胶制品硫化程度越高,强度越大,弹性越差。
下列橡胶制品中,加工时硫化程度最高的是( )
A.橡皮筋B.汽车外胎
C.普通气球D.医用乳胶手套
答案 B
解析 橡皮筋和普通气球的弹性好,所以硫化程度小;
汽车外胎与医用乳胶手套相比,前者要承受更大的压力,所以制汽车外胎的橡胶硫化程度更高。
【题点】硫化橡胶的特点
3.下列说法中正确的是( )
A.天然纤维就是纤维素
B.合成纤维的主要原料是石油、天然气、煤和农副产品
C.化学纤维的原料不可以是天然纤维
D.生产合成纤维的过程中发生的是物理变化
解析 天然纤维不仅包括纤维素,还包括羊毛、蚕丝等;
生产合成纤维的主要原料是石油、天然气、煤和农副产品;
在生产合成纤维过程中必包含加聚反应或缩聚反应,应属于化学变化;
化学纤维的原料可以是天然纤维,如黏胶纤维就是用木材、草类等天然纤维经化学加工制成的。
【考点】合成纤维
【题点】天然纤维和化学纤维的辨析
4.下列塑料的合成,所发生的化学反应类型与另外三种不同的是( )
A.聚乙烯塑料 B.聚氯乙烯塑料
C.酚醛树脂D.聚苯乙烯塑料
解析 乙烯合成聚乙烯、氯乙烯合成聚氯乙烯、苯乙烯合成聚苯乙烯均属于加聚反应,苯酚和甲醛合成酚醛树脂属于缩聚反应。
【考点】有机合成的方法
【题点】加聚反应与缩聚反应的辨析
5.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)、聚偏二氯乙烯(PVDC)等。
PVC广泛用于食品、蔬菜外包装,它对人体有潜在危害。
下列有关叙述不正确的是( )
A.PVC保鲜膜属于链状聚合物,在高温时易熔化,能溶于酒精
B.PVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得
C.PVC的结构简式为CH2—CHCl,PVDC的结构简式为CH2—CCl2
D.等质量的聚乙烯和乙烯完全燃烧消耗的氧气相等
解析 聚氯乙烯(PVC)的结构简式为CH2—CHCl,属于链状聚合物,在高温时易熔化,并且易溶于有机溶剂苯、酒精等,A项正确;
聚氯乙烯(PVC)的单体是CH2===CHCl,可以由乙炔(CH≡CH)和氯化氢加成制得,而不能由聚乙烯(PE)的单体CH2===CH2和HCl加成制得,B项错误;
聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为CH2—CCl2,C项正确;
乙烯和聚乙烯的含碳量和含氢量均相同,等质量的乙烯和聚乙烯燃烧时,消耗的氧气的质量相等,D项正确。
【题点】塑料的制备、单体及性质
6.己内酰胺是生产锦纶纤维的重要原料。
已知己内酰胺的结构简式如下:
(1)写出己内酰胺在一定条件下发生水解反应的化学方程式:
________________________。
(2)写出己内酰胺的水解产物发生缩聚反应生成锦纶纤维的化学方程式:
____________
________________________________________________________________________。
答案
(1)
+H2O
(2)
解析
(1)己内酰胺水解时酰胺键(
)发生断裂,其中羰基连接—OH,亚氨基连接氢原子。
(2)
含有氨基和羧基,能够发生缩聚反应,在氨基和羧基之间脱去水分子形成高聚物。
【题点】肽键的水解
[对点训练]
题组一 塑料
1.下列对于废弃塑料制品的处理方法中,最为恰当的是( )
A.切成碎片填埋于土壤中
B.焚烧
C.倾倒于海洋中
D.用化学方法加工成防水涂料或汽油
解析 废弃塑料非常稳定,埋在土壤中长时间不易降解,不仅影响土壤的透气性,还会改变土壤的结构,A错误;
将废弃塑料制品焚烧或倾倒于海洋中,会引起大气和海洋污染,B、C错误;
将废弃塑料加工再利用是处理“白色污染”的一种合理方法,D正确。
【题点】废弃塑料的处理
2.下列原料或制成的产品中,如果出现破损不可以进行修补的是( )
A.聚氯乙烯凉鞋B.电木插座
C.自行车内胎D.聚乙烯塑料膜
解析 聚氯乙烯凉鞋、自行车内胎、聚乙烯塑料膜等都是用热塑性树脂加工而成的塑料制成的,可以反复加工,多次使用,出现破损时可进行热修补,而电木插座是用酚醛树脂制成的,具有热固性,受热不熔化,出现破损时不能进行热修补。
【题点】塑料的分类及特点
3.航天科学家正在考虑用塑料飞船代替铝制飞船进行太空探索。
其依据是( )
A.塑料是一种高分子化合物,可以通过取代反应大量生产
B.塑料生产中加入添加剂可得到性能比铝优良的新型材料
C.塑料用途广泛,可从自然界中直接得到
D.塑料是有机物,不会和强酸强碱作用
解析 飞船速度大,所以其材料要求质轻、耐高温、耐摩擦。
【题点】塑料的结构和制备
题组二 纤维
4.下列关于纤维的说法中不正确的是( )
A.化学纤维包括天然纤维、人造纤维和合成纤维
B.棉花、羊毛、蚕丝和麻都是天然纤维
C.用木材等为原料经过化学加工处理是人造纤维
D.用石油、煤、天然气和农副产品做原料加工制得单体,经聚合反应制成的是合成纤维
解析 纤维包括天然纤维和化学纤维,化学纤维又包括人造纤维和合成纤维。
【题点】纤维的分类与制备
5.下列对羊毛和聚酯纤维(
)的说法正确的是( )
A.羊毛与聚酯纤维的化学成分相同,都为纯净物
B.聚酯纤维和羊毛在一定条件下均能发生水解反应
C.该聚酯纤维是由单体对苯二甲酸和乙二醇经过加聚反应生成的
D.羊毛与聚酯纤维不能用燃烧的方法区别
解析 羊毛的化学成分是蛋白质,而聚酯纤维的化学成分是酯类,高分子化合物都是混合物,A不正确;
羊毛和聚酯纤维在一定条件下都能水解,蛋白质最终水解成氨基酸,聚酯纤维水解成对苯二甲酸和乙二醇,B正确;
该聚酯纤维是由对苯二甲酸和乙二醇经过缩聚反应合成的,C不正确;
羊毛的主要成分是蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味,可以区别,D不正确。
【题点】纤维的性质及鉴别
题组三 橡胶
6.下列说法不正确的是( )
A.天然橡胶分子中含有碳碳双键,能发生加成反应
B.硫化橡胶遇汽油能发生溶胀现象
C.聚硫橡胶具有良好的耐严寒、耐高温性能
D.合成橡胶是以石油、天然气为原料,以二烯烃和烯烃等为单体聚合而成的高分子
解析 硅橡胶才具有良好的耐寒性和耐高温性能、而聚硫橡胶具有耐油性。
【题点】天然橡胶和合成橡胶的特点
7.丁苯橡胶的结构简式为
,对丁苯橡胶废弃物(以纯净物计)进行催化分解可得到乙烯和乙炔(CH≡CH)。
下列说法正确的是( )
A.丁苯橡胶是纯净物
B.丁苯橡胶粉末加入到溴水中不会产生褪色现象
C.合成丁苯橡胶的单体只有1种
D.若回收1.58t丁苯橡胶废弃物(假设原子利用率为100%),则得到0.28t乙烯
解析 选项A,丁苯橡胶是混合物;
选项B,丁苯橡胶中含有碳碳双键,具有烯烃的性质,能使溴水褪色;
选项C,C6H5—CH===CH2和CH2===CH—CH===CH2发生加聚反应可得丁苯橡胶;
根据丁苯橡胶的分子式(C12H14)n有:
(C12H14)n―→nCH2===CH2+5nHC≡CH,可得CH2===CH2的质量为
=0.28t,D项正确。
【题点】合成橡胶的性质和单体的推断
题组四 高分子材料的分类和获取
8.下列高聚物必须由两种单体加聚而成的是( )
解析 A项中的高聚物是由一种单体(CH2===CHCH3)加聚而成的;
B项中的高聚物也是由一种单体(
)加聚而成的;
C项中的高聚物由两种单体(CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2)加聚而成;
D项中的高聚物不是加聚反应生成的。
【考点】高分子材料的分类和获取
【题点】加聚反应和缩聚反应的辨析
9.PBT是最坚韧的工程热塑性材料之一,它是半结晶材料,有非常好的化学稳定性、机械强度、电绝缘性和热稳定性,其结构简式为
下列叙述错误的是( )
A.PBT具有热固性,受热不熔化
B.PBT的单体是对苯二甲酸和丁二醇
C.由单体合成PBT的反应属于缩聚反应
D.1molPBT与NaOH溶液反应时,最多可消耗2nmolNaOH溶液
解析 由题中“PBT是最坚韧的工程热塑性材料之一”以及非常好的热稳定性可推知A不正确;
PBT的单体为
和HOCH2CH2CH2CH2OH。
【题点】合成塑料的特点与性质
10.舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压强、足够的氧气、适宜的温湿度,航天服还要具有足够的强度,防止辐射、微流星和空间碎片对航天员的伤害,保证航天员的工作能力;
航天服还能提供可靠有效保障及遥测通信保障等。
制作这种航天服的材料以氨纶和尼龙为主。
其中尼龙-1010的结构简式如下所示:
HNH—(CH2)10—NH—CO—(CH2)8—COOH
下列有关尼龙-1010的说法正确的是( )
A.尼龙-1010是通过加聚反应制成的
B.尼龙-1010的单体是H2N(CH2)10NHCO(CH2)8COOH
C.尼龙-1010是通过缩聚反应制成的
D.制作舱外航天服的材料要质轻,方便航天员在外行走
解析 尼龙-1010分子结构中含有若干肽键
,因此它是通过缩聚反应制成的,A项错误,C项正确;
合成尼龙-1010的单体是H2N(CH2)10NH2和HOOC(CH2)8COOH,B项错误;
由于舱外航天服是在太空失重的情况下穿的,不需要考虑选轻质材料,D项错误。
【题点】合成纤维的特点与制备
11.近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。
下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。
A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应
B.A生成C的反应属于加成反应
C.A生成D的反应属于取代反应
D.烃A的结构简式为CH2===CH2
解析 人造羊毛的单体是CH2===CH—CN和CH2===CH—OOCCH3,推测A生成C的反应属于加成反应,即A为乙炔,由此推测A生成D的反应属于加成反应。
【题点】合成纤维的制备
12.硅橡胶是一种新型橡胶,它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而生成的高分子化合物:
则这两种反应为( )
A.消去反应,加聚反应B.氧化反应,聚合反应
C.水解反应,加聚反应D.水解反应,缩聚反应
解析 反应①为水解反应:
(CH3)2SiCl2+2H—OH
(CH3)2Si(OH)2+2HCl;
反应②为缩聚反应:
(n-1)H2O。
【题点】合成橡胶的制备
[综合强化]
13.使用有机材料制成的塑料薄膜,会给环境造成“白色污染”,后果十分严重。
我国最后研制成功的一类可降解塑料的结构如下,该类塑料具有良好的生物适应性和分解性,能够自然腐烂分解。
(C)HO—CH2—CH2—CH2—COOH
(1)写出下列物质的单体:
A______________________、B____________________、C______________________。
(2)可降解塑料在自然界可通过________(填反应类型)反应分解为小分子物质。
(3)相同条件下焚烧下列物质,污染大气最严重的是________(填字母)。
a.聚氯乙烯b.可降解塑料
c.聚丙烯d.有机玻璃
(2)水解 (3)a
解析
(2)三种塑料均含酯基,故可通过水解反应分解为小分子物质。
(3)聚氯乙烯的燃烧产物中除了碳的氧化物和水外,还有含氯元素的有害物质,比其他三种物质对大气的污染更严重。
【题点】塑料的特点与单体的推断
14.氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料,工业上可由有机化工原料A或E制得,其合成路线如图所示:
已知:
H2C===CH—C≡CH由E二聚得到。
完成下列填空:
(1)A的名称是__________________,反应③的反应类型是______________。
(2)写出反应②的化学方程式____________________________________。
(3)为研究物质的芳香性,将E三聚、四聚成环状化合物,写出它们的结构简式____________;
______________。
鉴别这两个环状化合物的试剂为___________________________。
(4)反应③对应的化学方程式________________________________。
答案
(1)1,3-丁二烯 加聚反应
+NaOH
+NaCl+H2O
(3)
溴水或酸性高锰酸钾溶液
(4)
解析 由合成图和M的结构简式可知C为
,反应③为加聚反应生成高分子;
由A的分子式结合C的结构可知,A为链状,应含有2个C===C双键,则A为H2C===CH—CH===CH2,B为H2C===CH—CH===CH2与氯气发生1,2-加成的产物,B为
,在碱的醇溶液中发生消去反应生成C;
利用题中信息,H2C===CH—C≡CH由E二聚得到,则E为HC≡CH,三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯,鉴别苯与环辛四烯可用溴水(苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色)或酸性高锰酸钾溶液(苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
【考点】合成橡胶
15.丙烯和乙烯一样,都是重要的化工原料。
由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。
(1)丙烯生成A和F的反应方程式分别为_________________________________
________________________________________________________________________、
(2)D生成E的反应是原子利用率100%的反应,且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色,则D的结构简式为_________________________________________________。
(3)写出由E→G的化学方程式:
_________________________________________
(4)下列说法不正确的是________。
A.丙烯没有同分异构体
B.聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1molE与足量金属钠反应可以生成22.4L氢气(标准状况)
D.化合物G属于酯类
答案
(1)CH3CH===CH2+Br2―→
nCH3CH===CH2
(4)AB
解析
(2)由题意,B的结构简式为
,则C为
D为
,D经加氢还原生成E。
(4)丙烯与环丙烷是同分异构体,A错误;
丙烯加聚后不再含有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误。
【考点】合成塑料
【题点】合成塑料的制备
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