有机化学实验教程文档格式.docx

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3．2正丁醚的制备

3．3乙酰苯胺的制备

3．4溴乙烷的合成

3．5苯胺的制备

3．6肉桂酸的制备

3．7乙酸乙酯的制备

四、设计性实训

4．1对位红的制备

4．1．1乙酰苯胺的制备

8

4．1．2对硝基苯胺的制备

4．1．3对位红的制备

4．2苯甲醇和苯甲酸的制备

五、研究性实训

1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-3-氰基-5-氨基吡唑的制备等

10

合计

第一篇、基础性实训

1．1有机化学实训基本知识介绍

实训目的：

1、使学生明白进入有机化学实训，必须阅读有机化学实训的一般知识的内容及安全实训是有机化学实训的基本要求；

2、仪器的清点和玻璃仪器的清洗。

教学内容：

引言：

微型化学实训已成为化学教育界普遍关注的热点，它能大幅度节省试剂用量，缩短实训时间，降低环境污染，能较好地体现“绿色化学”和“环境友好化学”的理念。

有利于培养学生严谨的科学态度和细致的实训作风，提高学生的实训技能和创新能力，并且实训的安全性也得以提高。

但是，微型实验与常量实验所遵循的化学原理和实验规律是相同的，所以在有机化学实训中，无论是常量实验还是微型实验都涉及到一些共同需要了解和掌握的基本知识，比如实训室的安全知识，事故的预防及处理，危险化学品的使用与保存，实验结果的处理等。

一、实训室的安全、事故的预防与处理

1、实训时的一般注意事项

2、火灾、爆炸、中毒及触电事故的预防

Ø

一切有毒的或有恶臭的物质实训，都应在通风橱中进行。

一切易挥发和易燃的物质实训，都应在离火较远的地方进行，并应尽可能在通风橱中进行。

闻气体时，应用手轻拂气体，扇向自己的鼻孔后再闻。

加热试管时，不要将试管口指向自己或别人，也不要俯视正在加热的液体，以免溅出的液体把人烫伤。

浓酸、浓碱具有强腐蚀性，切勿溅在皮肤、衣服、尤其眼睛上。

稀释浓硫酸时，应将浓硫酸慢慢注入水中，并不断搅动，切勿将水注入浓硫酸中，以免产生局部过热，使浓硫酸溅出，引起灼伤。

实训室内严禁饮食、吸烟。

有毒药品（如重铬酸钾、钡盐、铅盐及砷的化合物，汞及汞化合物，氰化物）不得进入口内或接触伤口，也不能将有毒药品随便倒入下水道。

实训完毕，应将手洗净，方可离开实训室。

3、事故的处理和急救

二、有机化学实训常用仪器

直形冷凝管

空气冷凝管

球形冷凝管

蛇形冷凝管

分液漏斗

恒压滴液漏斗

三、有机实训常用装置

✧回流装置

✧蒸馏装置

✧气体吸收装置

✧搅拌装置

四、实训预习、记录和实训报告

✧实训预习（按照实训预习要求进行，并写好实训预习报告，以备教师抽查）

✧实训记录（应做到及时、准确、简明，不应追记、漏记和凭想象记。

实训记录可写在实训预习报告中，每次实训结束后连同实训产品交老师审查）

✧实训报告（应按实训报告要求认真完成，并讨论实训结果和计算产率）

✧怎样写预习报告

在实训前，应认真预习，并写出预习报告，其内容如下：

一、实训目的：

写实训目的通常包括以下三个方面：

1.了解本实训的基本原理；

2.掌握哪些基本操作；

3.进一步熟悉和巩固的已学过的某些操作。

【例】溴乙烷的制备

1.了解以醇为原料制备饱和一卤代烃的基本原理和方法。

2.掌握低沸点化合物蒸馏的基本操作。

3.进一步熟悉和巩固洗涤和常压蒸馏操作。

二、反应原理及反应方程式：

本项内容在写法上应包括以下两部分内容：

1.文字叙述——要求简单明了、准确无误、切中要害。

2.主、副反应的反应方程式。

用乙醇和溴化钠–硫酸为原料来制备溴乙烷是一个典型的双分子亲核取代反应SN2反应，因溴乙烷的沸点很低，在反应时可不断从反应体系中蒸出，使反应向生成物方向移动。

主反应：

副反应：

三、实训所需仪器的规格和药品用量：

按实训中的要求列出即可。

四、原料及主、副产物的物理常数：

物理常数包括：

化合物的性状、分子量、熔点、沸点、相对密度、折光率、溶解度等。

查物理常数的目的不仅是学会物理常数手册的查阅方法，更重要的是因为知道物理常数在某种程度上可以指导实训操作。

例如：

相对密度——通常可以告诉我们在洗涤操作中哪个组分在上层，哪个组分在下层。

溶解度——可以帮助我们正确地选择溶剂。

五、实训装置图：

画实训装置图的目的是：

进一步了解本实训所需仪器的名称、各部件之间的连接次序——即在纸面上进行一次仪器安装。

画实训装置图的基本要求是——横平竖直、比例适当。

六、实训操作示意流程：

实训操作示意流程是实训操作的指南。

实训操作示意流程通常用框图形式来表示，其基本要求是：

简单明了、操作次序准确、突出操作要点。

✧怎样做实训记录

实训时认真操作，仔细观察，积极思考，边实训边记录是科研工作者的基本素质之一。

学生在实训课中就应养成这一良好的习惯，切忌事后凭记忆或纸片上的零星记载来补做实训记录。

实训记录要求实事求是，文字简明扼要，字迹整洁。

实训结束后交教师审阅签字。

在实训记录中应包括以下内容：

1.每一步操作所观察到的现象,如:

是否放热、颜色变化、有无气体产生、

分层与否、温度、时间……等。

尤其是与预期相反或教材、文献资料所述不一致的现象更应如实记载。

2.实训中的各种数据，如沸程、熔点、比重、折光率、称量数据（重量或

体积）等。

3.产品的色泽、晶形……等。

4.实训操作中的失误，如：

抽滤中的失误、粗产品或产品的意外损失等。

【例】以C2H5Br合成为例：

✧怎样计算产率

有机化学反应中，理论产量是指根据反应方程式计算得到的产物的数量，即原料全部转化成产物，同时在分离和纯化过程中没有损失的产物的数量。

产量（实际产量）是指实训中实际分离获得的纯粹产物的数量。

百分产率是指实际得到的纯粹产物的质量和计算的理论产量的比值，即

例：

用5g环己醇和催化量的硫酸一起加热时，可得到3g环己烯，试计算它的百分产率？

根据化学反应式：

1mol环己醇能生成1mol环己烯，今用5g即5/100=0.05mol环己醇，理论上应得0.05mol环己烯，理论产量为82g×

0.05=4.1g，但实际产量为3g，所以百分产率为：

在有机化学实训中，产率通常不可能达到理论值，这是由于下面一些因素影响所致：

（1）可逆反应。

在一定的实训条件下，化学反应建立了平衡，反应物不可能完全转化成产物。

（2）有机化学反应比较复杂，在发生主要反应的同时，一部分原料消耗在副反应中。

（3）分离和纯化过程中所引起的损失。

为了提高产率，常常增加其中某一反应物的用量。

究竟选择哪一个物料过量要根据有机化学反应的实际情况，反应的特点，各物料的相对价格，在反应后是否易于除去，以及对减少副反应是否有利等因素来决定的。

下面是在这种情况下计算产率的一个实例。

用6.1g苯甲酸、17.5mL乙醇和2mL浓硫酸一起回流，制得苯甲酸乙酯6g。

这里，浓硫酸是用作这个酯化反应的催化剂。

6.1g（0.05mol）13.3g（0.29mol）

从反应方程式中各物料的摩尔比很容易看出乙醇是过量的，故理论产量应根据苯甲酸来计算。

0.05mol苯甲酸理论上应产生0.05mol即0.05×

150=7.5g苯甲酸乙酯。

百分产率为：

✧怎样讨论实训结果

实训结果讨论主要是针对产品的产量、质量进行讨论，找出实训成功或失败的原因。

本次实训产品的产量（产率72.8%）、质量（无色透明液体）基本合格。

但最初得到的几滴粗产品略带黄色，可能是因为加热太快溴化氢被硫酸氧化而分解产生溴所致。

经调节加热速度后，粗产品呈乳白色。

用浓硫酸洗涤时发热，说明粗产物中尚含有未反应的乙醇、副产物乙醚和水。

副产物乙醚可能是由于加热过猛产生的；

而水则可能是从水中分离粗产品时带入的。

由于溴乙烷的沸点较低，因此在用硫酸洗涤时会因放热而损失部分产品。

1.2石油化工生产流程介绍

1.3工业化生产方法、工艺流程、生产装置

先进的石化生产工艺过程要靠先进的石化装备来实现。

因此，石化生产技术开发要与装备技术开发并重。

本文对几种典型的石化专用和通用设备的技术现状及趋势进行了介绍。

我国化工装备经过20多年的努力，取得重大技术研制成果。

其中的催化裂化、加氢精制、聚乙烯等主要生产装置所需的关键装备，已达到了国际先进水平。

减少了我国对化工装备进口的依赖度，降低了建设投资和生产成本，对促进石化工业发展起到重要的作用,同国外相比，我国化工装备还有不少差距，主要是化工生产技术进步与设备技术开发脱节，重大设备的软件技术开发差距较大：

设备技术开发跟不上工艺技术发展的速度，重工艺、轻设备的现象存在；

基本上停留在模仿开发的地步，开发具有自主知识产权的专有技术的能力弱；

设备开发还不能做到专业化、系列化；

设备设计和制造水平、设备质量和可靠性还有待进一步提高。

随着化工工艺的进步和发展，对化工装备提出了更高要求。

必须加大装备的开发力度，掌握装备的核心技术，形成一批具有自主知识产权的装备，做到性能先进、质量可靠、高效节能、经济安全，满足化学工业的发展需求。

一、石化专用设备

石化专用设备主要包括反应设备、塔器、换热设备、工业炉、储运设备和专用机械等。

✧反应设备

反应器：

是进行化学反应过程的“心脏”设备。

其发展趋势各不相同，国际上向着由经验放大走向数学模拟放大，实现大型化、高效化、结构简单化、操作自动化，研究方法趋向综合化方向发展。

催化裂化反应器：

国内的制造技术基本上达到了国际先进水平，广泛应用于各个炼油厂。

加氢反应器：

国外著名的制造商有日本制钢所和神户制钢所等。

国内正在为煤化工研制的锻焊加氢反应器外径5500mm，壁厚340mm，重量2040吨，是世界上最重的加氢反应器，其差距是我国创新能力差。

连续重整四重叠反应器：

美国UOP专利技术使得该反应器具有反应效率高、节省能源、占地面积小、节省投资等优点。

国内已经掌握了其设计制造技术，内件安装指标完全达到UOP技术提出的要求。

大化肥氨合成塔：

国际上具有代表性的有凯洛格卧式合成塔、托普索立式合成塔、伍德立式合成塔以及布朗三台绝热式轴向合成塔。

国内在消化吸收的基础上，在20万吨／年合成氨装置建设中首次设计制造采用单层锻造、直径为2．4米的厚壁外筒和双锥密封的氨合成塔，还没完全掌握其设计软件，也没有设计制造30万吨／年氨合成塔的经验。

聚丙烯环管反应器：

著名制造商为海蒙特公司，反应器的设计技术及软件逐渐成熟。

20万吨／年聚丙烯环管反应器在国内已研制成功，并在上海石化得到推广应用。

已掌握了环管反应器结构设计，建立了组合应力计算数学模型，解决了环管反应器工程放大技术问题，技术水平与国外相当。

高压聚乙烯装置超高压管式反应器：

国外掌握技术的有日本、德国、美国和荷兰等公司：

国内通过消化吸收研制成功了3万吨／年和20万吨／年超高压管式反应器和冷却器。

与国外相比，表现在工艺软件开发和设计技术存在较大差距。

国内只有采用深孔钻的方法，材料利用率低。

此外，尚无专用标准以及订货技术条件。

大型聚合釜：

国外带搅拌器反应釜技术比较成熟，可以根据不同物料和参数系列开发各种搅拌器结构形式。

国内研制成功的最大聚合釜为7万吨／年高密度聚乙烯装置90m3聚合釜。

10万吨／年聚酯反应器，已建立了酯化和缩聚各个过程的反应速率模型和过程模型。

提出了工艺技术软件以及各反应器结构、传热要求，为仪征化纤研制的酯化反应器和缩聚反应器，已投入生产。

与国外差距主要是搅拌器种类少、选型能力弱。

✧换热设备

换热器是石化生产中重要的设备，几乎所有的工艺过程都有加热、冷却或冷凝过程，因此也是重要的节能设备。

随着工业装置的大型化及高效化，国外换热器也趋于大型化，并向低温差、低压力损失方向发展。

钣翅式换热器（冷箱）：

冷箱主要应用于乙烯裂解、空气分离、天然气液化中，关键技术是设计技术和制造技术，美国s－W公司和德国林德公司等技术比较先进成熟。

杭州制氧机厂引进美国的关键加工设备-大型真空钎焊炉，使冷箱的设计水平、制造能力趋近和达到了国际先进水平，在燕山、扬子、上海等乙烯改造中得到应用。

国外已有9.0 

MPa冷箱产品，国内尚不掌握高压冷箱的设计和制造技术。

在分凝分馏技术方面差距较大。

板壳式换热器：

仅有法国Packinox公司一家可以生产用于催化重整与加氢装置，最大换热面积达8000m2。

国内开发的的最大传热面积为3000m2，主要差距是研制的单片面积相同，但换热面积较小。

废热锅炉：

它是重要的节能设备，常用在乙烯裂解和合成氨装置中德国Borsig公司、美国Kellogg公司技术比较先进。

国内重点进行了浮头式废热锅炉综合技术开发，同时还开展了其他形式转化气关键技术的试验研究，开发出了整体设计、薄管板应力有限元计算及分析、火管废热锅炉内循环数值计算及分析等大型程序，研制的第一台浮头式废热锅炉用于四川化工总厂20万吨／年合成氨装置，但尚未制造过30万吨／年转化气废热锅炉。

✧工业炉

根据石化生产中用途不同可分为加热炉、裂解炉、转化炉等。

乙烯裂解炉：

拥有该技术的公司主要有ABB、KBR、S&

W、KTI和Linde等，工艺技术向着高温、短停留时间和低烃分压的方向发展，以进一步提高选择性、降低投资等。

从总体水平来看，我国裂解技术仍与世界水平有较大的差距，主要表现在装置规模小，原料消耗、能耗、生产成本高，装置运行周期短，控制水平低，技术重复引进，开发、创新步伐缓慢。

转化炉和汽化炉：

国外开发大型工业化装置的主要有关国凯洛格公司、英国帝国化学工程公司、丹麦托普索公司等。

国内设计制造的20万吨／年以天然气为原料制合成氨装置中的转化炉，其中高温炉管、对流段高频焊翅片管首次由国内研制成功，但至今没有一套国产的30万吨／年转化炉用于工业装置。

汽化炉国内还不能自行设计，水煤浆喷嘴多数依赖进口。

✧塔器

塔器在石化工艺过程中的作用主要是分馏、吸收、汽提、萃取、洗涤、回收、再生、脱水及气体净化和冷却等。

常用的有板式塔和填料塔，国外塔器主要是在塔盘和填料技术上不断改进。

我国近20年开发了许多性能优良的板式塔和填料塔，已在石化、炼油装置中得到了广泛应用，性能处于国际先进水平。

其中具有代表性的主要有适宜于处理高液体通量的DT塔盘、适宜于处理高气体通量的旋流塔盘、具有高操作弹性及高效率的立体传质塔盘以及筛板一填料复合塔等。

为洛阳和大庆500万吨／年的润滑油型炼油厂分别配置的大型板式塔型和大型填料塔型的减压塔直径达~p8400mm，由国内研制的‘p10000mm大型精馏塔即将投入使用。

✧专用机械

石化生产常用的专用机械主要包括过滤机、离心机、烟气轮机、干燥机和挤压造粒机等。

过滤机：

主要用于炼油厂进行油蜡分离的酮苯脱蜡转鼓真空过滤机和PTA装置真空转鼓过滤机。

目前，转鼓真空过滤机国外正朝着大规格、高速率、高精度、全自动方向发展。

国内是从意大利EIMCO公司引进的设计、制造技术，经消化吸收和改进，形成了一整套加工、组对、焊接工艺决窍。

相比之下，主要差距是对市场发展、产品需求认识不够，创新能力低，对引进技术精髓消化较差。

离心机：

主要有立式和卧式螺旋卸料沉降式离心机。

国外离心机技术发展较快，而且实现了专业化和系列化。

国内研制的El、式LWFl000一N型和LWFl050一N型离心机已分别用于7～10万吨／年高密度聚乙烯装置的悬浮液的分离，研制的LWl200x1980型离心机用于22．5万吨／年PTA浆液的脱水，离心机转鼓直径达到φ1200mm。

但立式离心机还处于初步模仿阶段。

与国外相比主要差距是在设计技术、产品大型化和系列化上。

烟气轮机：

是催化裂化装置中重要的能量回收设备，德国GHH公司技术比较成熟。

国内开发的YL33000A和YL35000A烟气轮机，已应用于300～350万吨／年重油催化裂化装置，标志着达到国际先进水平。

干燥机：

日本三井造船、月岛机械及德国FAUVET?

GIREL的制造直径达φ4000mm以上。

20万吨／年HDPE蒸汽管回转干燥机及40万吨／年TA装置蒸汽管回转干燥机已实现了国产化。

差距主要表现在设备大型化方面，在即将建设的40万吨／年～50万吨／年聚乙烯和聚丙烯装置以及60万吨／年聚酯装置的大型干燥机，国内有待开发。

挤压造粒机：

该设备可以把聚合物经过混炼、挤压、造粒等过程制造出聚烯烃粒料，以方便运输。

国外只有德国WP公司、日本制钢所等为数不多的公司拥有设计、制造大型混炼造粒机组成套技术的能力，其主流向着双螺杆混炼造粒机组方向发展。

我国开发速度较落后，目前开发研制的多为中小机型，ABS万吨级混炼挤出机经生产运行考核，主要技术指标已达到设计要求。

目前大中型聚烯烃的生产装置挤压造粒机全部依靠进口。

二、石化通用设备

石化通用设备主要包括气体压缩机、石化用泵等。

✧气体压缩机：

气体压缩机是产生压力能和输送气体的关键设备，有透平式压缩机和往复式压缩机：

主要有日本、美国、德国、意大利、瑞士等国家的设计和制造技术比较先进。

长期以来国内自主开发或者引进后攻克了不少难关，有了重大突破。

其中水平剖分式离心压缩机和轴流式压缩机接近国际同类产品的先进水平。

✧离心式压缩机：

国际上的发展方向是容量增大，开发高压、小流量、低噪音、高效率压缩机产品。

国内生产企业达十多家，特别是沈阳鼓风机厂、上海鼓风机厂、陕西鼓风机厂等。

国内离心压缩机高技术、高参数、高质量和特殊产品还不能满足需要，50％左右还要靠国外进口。

另外在技术水平、质量、成套性上和国外还有差距，在设计制造大型气体压缩机上还没有成熟的经验。

✧往复式压缩机：

普遍采用撬装无基础、全罩低噪音设计，大大节约安装、基础和调试费用。

国内的生产厂家有20多家，已形成L、D、DZ、H、M型等数十个压缩机系列、数百种产品，但大型往复压缩机还不能满足需要。

✧工业泵：

国际上石化用泵制造厂主要有瑞士苏尔寿公司、德国KSB公司、美国高斯公司等。

石化用泵的生产技术比较成熟，规格品种多，标准化程度高，发展方向主要是大型化、高速化，机电一体化及泵产品成套化。

特别是高温泵、低温和超低温泵、高速泵、精密计量泵、耐腐蚀泵、输送粘稠介质和带固体颗粒介质泵、屏蔽泵技术发展很快。

国内生产制造厂家100多个，形成了100多个系列、2000多个品种泵类产品制造技术和生产装备，满足了石化生产的需要。

与国外比较，国内石化用泵在设计理论、设计方法上比较落后，产品开发多采用仿制和类比的方法，缺乏理论根据和实训研究数据；

加工装备和工艺水平比较落后，加工精度低，生产效率低；

产品系列化和通用化程度不高，规格品种少；

泵效率、质量和可靠性、密封性能、耐腐蚀性能等方面同国外相比还有较大差距，因此石化用泵还有较多进口。

石油化工生产中，常用到一些分析检测仪器，以下列出常见的、已申请专利的仪器。

石油化工工业中对产品的检测就是基于这些仪器的。

1比较式油水测试仪

28一种石油产品馏程在线分析仪

2阻抗法原油含水率高精度测试仪

29抗燃油燃点温度自动测定仪

3远距离测量分析物浓度的测试仪

30一种在线油品初馏点分析仪

4一种炼厂气分析仪

31近红外石油组成分析仪

5石油馏分油酸值（度）在线红外分光分析仪

32内燃机油色度和分散度测定仪

6复合传感器汽油标号测试仪

33润滑油破乳化值测定仪

7智能化导流能力测试仪

34沥青自动软化点测定仪

8新型原油含水含气分析仪

35便携式高倾点油品密度测定仪

9石油馏份油酸度在线红外分光分析仪

36一种油井持水率测量仪

10无汞高压物性分析仪

37原油含气、含水率自动测量仪

11高温高压PVT测试仪

38油水气三相介质测量仪

12原油含水含气在线分析仪

39存储式电子压力、验封、流量综合测试仪

13在线粘度分析仪用的分析器

40便携式汽油标号测试仪

14潜油电机滑行时间测试仪

41γ射线测试

15抽油井有效冲程测试仪

42燃烧法沥青含量测试仪

16高温高压四参数测试仪

43防蜡率测试仪

17高温电子双参数测试仪

44井下蒸汽干度、温度取样测试仪

18抽油机井环空测试仪的导向器

45一种高精度原油含水率测定仪

19液电双重差动式液体中分散相物质含量测定仪

46金属润滑剂摩擦性能测定仪

20便携式二恶英化合物测定仪

47可发性聚苯乙烯发泡倍率测定仪

21油品含水率测定仪

48一种球形活性炭的单粒压碎强度测定仪

22阻容式在线水份测定仪

49润滑油质量分析仪

23石蜡色度测定仪

50钻井液氯离子自动连续检测仪

24电磁式粘度测定仪

51汽油标号检测仪

25.一种石蜡熔点自动测定仪

52超声波油水界面检测仪

26油含气量差压测定仪

53便携式微电脑油品流量检测仪

27压差卡钻趋势测定仪

天上飞的飞机、地上跑的火车和汽车、海里开的轮船，你知道它们是靠什么来开动的吗？

是汽油、航空煤油和柴油。

这些油品统称为燃料油品，它们是“工业的血液”。

润滑油可以减少机械磨损，保护机器设备；

石油沥青是重要的修路材料，也是很好的建筑材料，用来盖房子、修水库；

石蜡的用途也不小，糖果的外衣、药丸的外壳都是用它做的；

液化石油气不仅是我们家庭每天用来做饭的燃料，而且还是汽车的清洁燃料呢。

我国每年生产4000多万吨汽油，600多万吨煤油，5000多万吨柴油，200多万吨润滑油。

我们现有加油站8万多个，分布在全国各地。

现我国的一些高速公路，已经用上了自己生产的高等级道路沥青。

石油化工产品在工业、农业和国防中得到广泛应用，与我们的日常生活密切相关。

电视机、洗衣机、电冰箱等家电产品的外壳，地板革和壁纸等塑料装饰材料，农用薄膜、渔网等农业、渔业用品，都是用合成树脂（塑料）做成的。

飞机、汽车、自行车的各种轮胎，电线电缆、防水建材，以及胶鞋、橡皮、医用胶管和手套、儿童玩具等，都是用合成橡胶做成的。

我们身上穿着的各式服装的面料，就是合成纤维。

合成氨和尿素也是石油化工产品，它们是农作物生长不可缺少的有机肥料。

中国石油石化工