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讨论、思考题、作业:
无
参考资料:
第次课
第二章烷烃
2-1烷烃通式、同系列和构造异构
2-2烷烃的命名*
2-3烷烃的结构*
2-4烷烃的构象*
2-5烷烃的物理性质
2-6烷烃的化学性质#
2-7甲烷卤代反应历程#
2-8卤代过程中能量变化
2-9一般烷烃的卤代里程
2-10烷烃的制备
2-11烃的天然来源(CH4的用途)
1.掌握烷烃的同系列、同分异构和构造异构。
2.掌握烷烃的命名法、常见基团的名称。
3.掌握烷烃的结构,包括碳正四面体的概念、sp3杂化和σ键。
4.掌握烷烃的构象及构象的表示方法。
5.掌握烷烃的物理性质。
6.掌握烷烃的化学性质(稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种氢的相对活泼性)。
7.掌握烷烃光卤代反应历程。
8.掌握甲烷氯代反应过程中的能量变化,包括过渡态理论、反应热、活化能。
9.掌握一般烷烃的卤代反应历程。
10.了解烷烃的来源。
1①②④⑤⑥⑧
2②④⑧;
3;
9;
5;
11;
14。
1.邢其毅等,《基础有机化学》.高等教育出版社,1993
2.胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社1990
3.王积涛等《有机化学》南开大学出版社1993
4(美)莫里森、博伊德编《有机化学》(第二版),复旦大学化学系有机化学教研室译,科学出版社,1993年。
理论课□实验课□习题课□实践课□技能课□其它□
第三章烯烃
3-1烯烃的构造异构和命名
3-2烯烃的结构
3-3E-Z标记法—次序规则*
3-4烯烃的来源和制法*
3-5烯烃的物理性质
3-6烯烃的化学性质#
3-7重要的烯烃—乙烯、丙烯和丁烯
1.掌握烯烃的构造异构和命名。
2.掌握烯烃的结构。
3.掌握烯烃结构的Z/E标记法和次序规则。
4.掌握烯烃的来源和制法。
5.掌握烯烃的物理性质。
6.掌握烯烃的化学性质:
催化氢化、、亲电加成,马尔柯夫尼柯夫规则,硼氢化-氧化反应、臭氧化反应。
7.了解烯烃的重要代表物:
乙烯、丙烯和丁烯。
作业:
2②③④⑤⑥;
3①②③;
4;
6;
7;
8;
9;
10①③12;
14;
4.(美)莫里森、博伊德编《有机化学》(第二版),复旦大学化学系有机化学教研室译,科学出版社,1993年。
第次课
第四章炔烃二烯烃红外光谱
(一)炔烃
4-1炔烃的异构和命名;
4-2炔烃的结构*;
4-3炔烃的物理性质;
4-4炔烃的化学性质*
4-5重要的炔
(二)二烯烃
4-6共轭二烯的结构和共轭效应;
4-7超共轭效应;
4-8共轭二烯烃的性质*;
4-9天然橡胶和合成橡胶
(三)红外光谱
4-10电磁波谱的概念#;
4-11红外光谱#
炔烃部分:
掌握炔烃的异构和命名方法;
结构;
化学性质(包括加成反应、三C—H反应、碳负离子、酸性、氧化反应、聚合反应)
二烯烃部分:
掌握共轭二烯的结构和共轭效应;
共轭二烯烃1,4—加成和1,2—加成,双烯合成、聚合反应。
红外光谱部分:
了解电磁波的概念;
红外光谱的原理;
光谱在有机物结构测定中的应用。
2②④⑤;
3②⑤;
7①③9①11;
15
思考题:
1,5,6
第五章脂环烃(2学时)
5-1脂环烃的定义和命名
5-2脂环烃的性质*
5-3环烷烃的张力和稳定性*
5-4环烷烃的结构
1.掌握脂环烃的定义和命名。
2.掌握脂环烃的结构和性质。
3.掌握环的大小与环张力、稳定性的关系。
教材:
1①③⑥;
2②④⑥;
6①②.;
8;
9
第六章单环芳烃
6-1苯的结构
6-2构造异构和命名
6-3单环芳烃的来源和制法
6-4单环芳烃的物理性质
6-5单环芳烃的化学性质*
6-6苯环上亲电取代定位规律*
1.掌握苯分子的结构,杂化轨道理论和分子轨道理论的定性解释。
2.掌握单环芳烃的同分异构和命名法。
3.掌握单环芳烃的化学反应,包括亲电取代反应,加成反应及芳烃侧链反应。
4.掌握苯环取代定位规则、给电子基团、吸电子基团及其理论解释和应用。
5.理解亲电取代反应的可逆性和不可逆性。
6.理解共振论的要点,会写共振式,区别Lewis式与共振式。
7.了解单环芳烃的来源、制法及物理性质。
2、②④⑤;
3、③④⑥⑦⑧;
4、②;
6、②④;
8;
9、①②;
10、①②;
13;
15。
第七章多环芳烃和非苯芳烃
7-1联苯及其衍生物
7-2稠环芳烃*
7-3非苯芳烃*
1.掌握萘、蒽、菲的结构。
2.掌握多环芳烃的化学性质、萘的磺化反应、动力学控制和热力学控制。
3.理解芳香性概念、芳香性的判别、休克尔规则。
4.了解非苯芳烃的类型、代表物及反芳香性。
5.了解致癌烃、煤焦油的组成。
1①②;
2①③;
6②④
第八章立体化学
8-1手性和对映体*
8-2旋光性和比旋光度*
8-2含一个手性碳原子的化合物的对映异构*
8-4构性表示法确定和标记*
8-5含多个手法碳原子化合物的立体异构#
8-6外消旋体的拆分(自学)
8-7手性合成
8-8环状化合物的立体异构
1.掌握偏振光、旋光性、比旋光度。
2.掌握手性、对映性、非对映性,内消旋体、外消旋体和不对称性等概念。
3.掌握fischer投影的规则和使用,以及fischer投影式和Newman式,楔形式的转换。
4.掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的R/S标记法。
5.理解对称元素和对称操作,识别指定结构的对称元素。
6.理解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分原理。
7.了解构型的D、L标记法及手性在自然界的意义。
8.了解手性合成、环状化合物的立体异构。
9.能运用立体化学知识解释烯烃亲电加成反应历程。
1、①③⑤⑦;
6、①②;
9。
思考:
7
第九章卤代烃
9-1卤代烷
命名、制法、物理化学性质*
9-2卤代烯
命名
双键位置对卤原子活泼性的影响*
9-3卤代芳烃*
9-4多卤代烃
1.掌握卤代烃的分类、同分异构和命名法。
2.掌握SN1、SN2反应的动力学,立体化学及影响因素(烃基结构、试剂亲核性、离去基团及溶剂)。
3.掌握卤代烃的化学性质、格林那试剂的制法和性质、
4.掌握卤代烃的消除反应(E1、E2)机理和札依采夫(Satyzeff)规则,消除反应的立体化学特征。
5.理解不饱和卤代烃的三种类型及反应活性。
6.理解SN1和SN2、E1与E2历程的竞争。
7.了解重要的亲核取代反应及其应用。
8.了解重要卤代烃的制法和用途(NBS试剂的溴代,氯甲基化)。
9.了解离子对理论及邻基参与效应。
10.了解氟代烃的特性及应用。
作业:
1、③④⑤⑦;
2、①②④⑧;
3、①③⑧5①②;
11③⑤⑨;
14
6;
7;
8;
9。
第十章醇和醚(6学时)
10-1醇的结构、分类、异构和命名
10-2醇的制法#
10-3醇的物理性质
10-4醇的化学性质*
10-5重要的醇
10-6硫醇
10-7醚的构造、分类和命名
10-8醚的制法#§
10-9醚的性质*
10-10乙醚§
10-11环醚
10-12冠醚§
10-13硫醚
1.掌握醇、醚的分类及其命名法。
2.掌握氢键对熔点、沸点、水溶性、红外吸收峰位移等物理性质的影响。
3.掌握醇、醚的化学性质、碳正离子的重排。
4.理解醇和醚的结构特点。
5.理解β—消除
E1、E2历程,消除反应的立体化学特征。
6.理解E1与SN1,E2与SN2之间的竞争及影响因素。
7.了解醇、醚的制备方法。
8.了解甲醇、乙醇、乙二醇和丙三醇的制法和用途。
9.了解硫醇、硫醚的制法和用途。
10.了解乙醚、环氧乙烷的性质和用途。
11.了解一般冠醚及相转移催化剂。
1、②⑥⑩;
4、①②;
11、③;
12①;
20、①;
22、③;
25;
28。
第十一章酚和醌
11-1酚的构造、分类和命名
11-2酚的制法
11-3酚的物理性质
11-4酚的化学性质
11-5重要的酚
11-6醌
1.掌握酚、醌的分类及其命名法。
2.掌握酚和醌的结构特点与化学性质。
3.理解酚及取代酚的酸性,比较醇和酚的酸性。
4.了解酚、醌的制备方法。
5.了解苯酚、对苯二酚、萘酚的制法和用途。
6.了解环氧树脂、离子交换树脂。
7.了解重要的醌。
1①②④⑥;
2①④⑥;
6;
9⑨;
11①;
13思考8
第十二章醛和酮核磁共振谱
12-1醛酮的结构和命名
12-2醛酮的制法*
12-3醛酮的物理性质
12-4醛酮的化学性质*
12-5重要的酮和醛
1.掌握醛、酮的命名方法,结构特征及波谱特征。
2.掌握醛酮中羰基的亲核加成反应(与醇、氢氰酸、亚硫酸钠、格林那试剂,魏悌希试剂、氮及其衍生物的加成)及其运用。
3.掌握α—H的反应:
羟醛缩合发生的条件、形式和应用;
卤仿反应的条件和在鉴别及合成上的应用。
4.理解羰基亲核加成反应的历程。
5.理解核磁共振谱的一般原理。
6.理解>
C=C和>
C=O双键的结构差异以及在加成反应上的不同点。
7.理解醛酮化合物的还原方法,并能区别各种还原剂的应用范围。
8.理解醛酮化合物的氧化反应、与托伦试剂和斐林试剂反应的结构要求及应用
9.理解康尼查罗反应的条件和交错康尼查罗的应用。
10.了解饱和一元醛酮的常用制备方法。
11.了解饱和醛酮的UV、IR和1NHMR的特征吸收峰。
12.了解饱和一元醛酮的代表物。
13.了解金属氢化物。
1①②⑥⑦⑩;
2①②⑧⑩;
9②;
11①③;
16;
17.
第十三章羧酸及其衍生物
13-1羧酸的分类和命名
13-2羧酸的制法*
13-3羧酸和物理性质
13-4羧酸的化学性质*
13-5重要的一元羧酸
13-6二元羧酸§
13-7羟基酸
13-8羧酸衍生物的结构和命名
13-9酸酸衍生物的物理性质
13-10羧酸衍生物的制备
13-11羧酸衍生物的化学性质
13-12油脂和合成洗涤剂
13.13碳酸衍生物
1.掌握羧酸及其衍生物的系统命名法及某些俗名,注意不饱和酸中双键位次的表示法。
2.掌握羧酸及其衍生物的化学性质:
酸性与原因;
酯化及其历程;
酰卤的生成;
脱羧与结
构的关系;
α-H卤代发生的条件和应用;
还原与常用的还原剂;
羧酸衍生物的水解、醇解和氨解。
3.理解影响羧酸酸性的因素、诱导效应、共轭效应、比较各类化合物酸碱性强弱。
4.理解酰基碳上的亲核取代(加成—消除)反应机理。
5.理解甲酸和乙二酸的还原性。
6.了解碳酸衍生物。
7.了解二元酸和羟基酸、羰基酸的主要反应。
8.了解饱和一元酸的常用制备方法。
9.了解油脂的组成和性质(氢化、碘值、皂化值、酸败)。
10了解羧酸及其衍生物的的光谱性质。
1③④⑥⑧⑩⑿⒃;
2②⑤④4;
5①②;
9①;
13①②;
18
第18次课
第十四章β-二羰基化合物
14-1β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性#
14-2β-二羰基化合物碳负离子的反应#
14-3丙二酸酯在有机合成中的应用#
14-4克莱森(酯)缩合反应-乙酰乙酸乙酯的合成#
14-5乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用*
1.掌握酯的水解和克莱森(Claisen)酯缩合历程。
2.掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二酯在合成上的应用。
3.理解互变异构。
4.理解合成路线设计的基本知识。
5.了解麦克尔加成的涵义和应用。
1①②;
3①;
8①③;
9①②;
10;
思考11
第19次课
第十五章硝基化合物和胺(4学时)
15-1硝基化合物的分类、结构和命名
15-2硝基化合物的制法
15-3硝基化合物的物理性质
15-4硝基化合物的化学性质
15-5胺的分类、命名和结构
15-6胺的制法
15-7胺的物理的性质
15-8胺的化学性质
15-9季铵盐和季铵碱
15-10腈
15-11丙烯腈
15-12异腈
1.握硝基化合物及胺的分类、命名法和结构。
2.掌握胺的化学性质:
碱性(结构和溶剂化效应),胺的鉴别,季铵盐的性质及霍夫曼规则。
3.掌握硝基化合物的性质。
4.理解三种分子重排反应的实例。
5.了解腈和异腈的性质。
6.了解硝基化合物的性质、制法以及重要代表物。
7.了解硝基化合物及胺的制法。
8.了解相转移原理作为有机合成新方法的原因。
9.了解表面活性剂。
1①②④⑥⑧⑩;
2①③⑤⑥;
3①③;
5①;
7⑤⑥;
思考题:
4;
10;
1.邢其毅等,《基础
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