暨南大学硕士研究生考试大纲818有机化学BWord文档格式.docx
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【基本内容】
一、有机化合物和有机化学
二、有机化合物的结构:
凯库勒结构式、离子键和共价键、现代共价键理论、共价键的属性
三、有机化合物的分类
四、有机酸碱的概念:
勃朗斯德酸碱理论、路易斯酸碱理论
【基本要求】
一、了解(理解):
有机化合物的分类
二、掌握:
有机酸碱的概念
三、重点掌握:
有机化合物和有机化学;
有机化合物的结构
第二章
烷烃和环烷烃
第一节
烷烃
一、同系列和构造异构:
同系列和同系物、构造异构
二、命名:
普通命名法、系统命名法
三、结构
四、构象:
乙烷的构象、丁烷的构象
五、物理性质:
分之间的作用力、沸点、熔点、密度、溶解度
六、化学性质:
氧化和燃烧、热裂反应、卤化反应
第二节
脂环烃
一、脂环烃的分类、构造异构和命名
二、物理性质
三、化学性质:
与开链烷烃相似的化学性质、环丙烷和环丁烷的开环反应
四、拜尔张力学说
五、环烷烃的构象:
环丙烷和环丁烷的构象、环戊烷的构象、环己烷的构象
一、了解(理解)烷烃的物理性质
烷烃的氧化、燃烧和热裂反应
烷烃的命名、结构、构象和卤代反应及机理;
自由基的概念。
四、了解(理解):
环烷烃的物理性质
五、掌握:
脂环烃的分类、环烷烃的化学反应;
环丙烷、环丁烷、环戊烷和六元环的环烷烃构象
六、重点掌握:
环烷烃、桥环和螺环的命名;
脂环烃的构造异物;
环己烷的构象、a键和e键的概念;
环烷烃的化学性质
第三章
立体化学基础
一、对映异构:
平面偏振光和比旋光度、对映异构体和手性、对映异构体的表示方法、构型的命名、对映异构体的物理性质、外消旋体、非对映异构体和内消旋体、构象异构和构型异构
二、环烷烃的立体异构:
几何异构和对映异构、一取代环己烷的构象、二取代环己烷的构象
三、聚集二烯烃的立体异构
四、十氢萘的立体异构
五、对映异构体的合成及化学:
手性中心的产生、外消旋体的拆分、对映异构体与手性试剂的反应、手性分子在反应中的立体化学
偏振光的有关概念;
外消旋体拆分;
手性分子在反应中的立体化学
手性中心的产生
对映异构体和手性的概念;
对映异构体的表示方法及构型的命名;
对映异构体的物理性质;
外消旋体、内消旋体的概念;
构象异构和构型异构
第四章
卤代烷亲核取代反应
一、分类和命名
二、结构
三、物理性质
四、化学性质:
亲核取代反应、消除反应、还原反应、有机金属化合物的形成
五、乙烯型和烯丙型卤代烃
六、多卤烷和氟代烷
物理性质;
多卤代烷和氟代烷
卤代烷的分类;
亲和取代和消除反应的竞争;
卤代烷的还原反应
卤代烷的分类、命名、结构;
亲核取代反映、机理及影响因素;
消除反应及消除反应的Saytzeff规则;
消除反应机理;
E2消除的立体化学
第五章
醇和醚
醇
二、结构和物理性质
一元醇的化学性质、二元醇的化学性质(氧化反应、频哪醇重排)
四、制备:
由烯烃制备、卤烃水解、格氏试剂与醛、酮加成、水解制备1º
、2º
、3º
醚和环氧化合物
一、醚的分类和命名
二、醚的结构和物理性质
三、醚的化学性质:
详盐的形成、醚键的断裂、自动氧化
四、醚的制备:
醇分子间脱水、威廉姆逊合成法
五、冠醚
六、环氧化合物:
环氧化合物的结构、环氧化合物的反应
七、硫醇和硫醚:
命名、硫醇的性质、硫醚的性质
硫醚
醇与HX反应机理;
取代酚酸性的解释;
Claisen重排机理;
酚的氧化反应;
醚的自动氧化、冠醚
醇、酚、醚的命名、结构;
氢键的概念;
一元醇与Na的反应;
取代反应、脱水反应,生成硫酸酯,醇的氧化(Sarrett试剂、Jones试剂、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4);
二元醇的氧化反应和频哪醇重排;
酚的酸性;
酚芳环上的取代反应;
酚酯的形成和Fries重排;
酚醚的形成和Claisen重排;
醚键的断裂和详盐的形成;
环氧化合物的开环反应及方向。
醇、酚、醚的制备方法;
硫醇和硫醚的性质。
第六章
烯烃
一、结构
二、同分异构:
构造异构、顺反异构
三、命名
四、物理性质
五、化学性质:
催化加氢、亲电性加成反应、自由基加成反应、硼氢化反应、氧化反应、a氢的卤代反应、聚合反应
六、制备:
炔烃还原、醇脱水、卤代烷脱卤代氢
烯烃的物理性质、聚合反应
过酸氧化、硼氢化反应机理、自由基加成反应机理
烯烃的结构、命名;
顺反异构体及其构型标记法、烯烃的催化加氢;
亲电加成反应(加HX,加X2,加H2SO4,加HOX,硼氢化反应);
亲电加成反应机理(加X2,加HX);
亲电加成反应的马氏(Markovnikov)规则;
烯烃的氧化反应(被KMnO4氧化,臭氧化);
a-氢的卤代反应
第七章
烯炔烃和二烯烃
一、炔烃:
结构、同分异构和命名;
物理性质、化学性质、制备
二、二烯烃:
分类和命名、公轭二烯烃
超共轭效应的概念
二烯烃的分类;
物理性质
炔烃、共轭二烯烃的结构、命名;
炔烃的化学性质(炔氢的反应,碳碳键的还原反应,亲电加成反应);
共轭二烯烃的1,2和1,4加成;
乙烯型卤烃和烯丙型卤烃;
p-共轭
第八章
芳烃
一、苯及其同系物:
苯的结构;
苯衍生物的同分异构、命名和物理性质;
苯的亲电取代反应及其机理;
一取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律;
苯的其他反应;
烷基苯侧链的反应;
卤代芳烃
二、多环芳烃和非苯芳烃:
稠环芳烃、联苯、非苯芳烃及休克尔规则
苯的分子轨道模型,蒽和菲的反应
苯的加成、氧化反应;
共振论对亲电取代反应定位规律的解释;
萘的氧化反应
芳香性的概念;
苯的同分异构及命名;
苯的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、F.C反应);
亲电取代反应机理;
芳环上亲电取代反应定位规律;
萘的结构、命名;
萘的亲电取代反应;
联苯的立体化学;
修克尔规则
第九章
醛和酮
一、醛和酮的结构和命名
二、醛和酮的物理性质
三、醛和酮的化学性质:
亲核加成反应、a活泼氢的反应、氧化和还原反应、其它反应
四、醛和酮的制备:
官能团转化法、向分子中直接引入羰基
五、不饱和醛、酮:
,-不饱和醛、酮的反应、烯酮
六、醌类化合物:
双键的加成反应、羰基与氨衍生物的反应、1,4-加成反应、1,6-加成反应
醛、酮与水的加成,羟醛缩合反应的酸催化机理,醌的1,6加成;
聚合反应
碱催化卤仿反应机理;
醌的性质;
烯酮的反应;
醌的命名
醛、酮的结构、命名、亲核加成反应及活性(与HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物的加成);
亲核加成反应的机理;
羟醛缩合反应(分子间,分子内及交叉羟醛缩合)及碱催化机理;
氧化反应(KMnO4/H+;
Tollens试剂,Fehing试剂)和还原反应(Clemmensen还原,Wolff-kishner-黄鸣龙还原,催化氢化,Meewein-Ponndorf还原;
金属氢化物还原及立体化学;
酮的双分子还原);
Witting反应;
醛酮的制备方法;
ab不饱和醛酮的1,4和1,2加成;
Michael加成;
Diels-Alder反应。
第十章酚和醌
[基本内容]
一、酚的结构、命名、物理性质、化学性质以及制备
二、醌的分类、命名、制备以及对苯醌的反应
[基本要求]
一、
了解酚和醌的制备
二、
熟悉酚和醌的结构、命名、物理性质以及对苯醌的反应
三、
掌握酚和醌的化学性质
第十一章
羧酸和取代羧酸
三、结构和酸性及电性效应小节
成盐反应、羧基中羟基的取代反应、还原反应、a氢的反应、脱羧反应、二元酸的热解反应
五、制备:
氧化法、腈水解法、格氏试剂的羧化、丙二酸酯合成法、不饱和羧酸的制备
六、取代羧酸:
卤代酸和羟基酸的化学反应、羟基酸的制备、酚酸、氨基酸、多肽和蛋白质
a-H被卤代反应机理;
氨基酸的显色机理,多肽及蛋白质;
取代芳酸酸性的解释,物理性质
羧酸及取代羧酸的命名;
羧基的结构;
影响羧酸酸性的因素;
羧酸衍生物的形成反应,酯化反应机理;
卤代酸、羟基酸、氨基酸的化学反应;
b-羰基酸的脱羧;
二元酸受热时的变化规律;
羧酸的制备方法;
Kolbe-Schmitt的反应
第十二章
羧酸衍生物
一、结构和命名
水解反应、醇解反应、氨解反应、与有机金属化合物的反应、还原反应、酯羧合反应、达参反应、酰胺的特性
由羧酸制备、由羧酸的衍生物间相互转化制备、由酮肟重排制备N-取代酰胺
Darzen反应机理;
油脂、原酸酯
碳酸衍生物;
酯的酸性水解机理
羧酸的衍生物的结构、命名;
羧酸的衍生物的水解、醇解、氨解反应及反应活性;
酯碱性水解反应机理;
酯与格氏试剂的加成;
羧酸的衍生物的还原反应(氢化锂铝还原,Rosenmund还原,Bouveault-Blanc还原);
第十三章碳负离子反应
一、-氢的酸性和互变异构
二、缩合反应:
羟醛缩合型反应,酯缩合反应
三、-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的应用:
乙酰乙酸乙酯,丙二酸二乙酯
四、烯胺的烷基化和酰基化反应
【基本要求】
一、掌握羰基α–取代反应及反应机理。
二、掌握缩合反应及反应机理。
三、掌握乙酰乙酸乙酯的互变异构现象及酸式、酮式分解。
四、掌握Claisen酯羧合反应(分子间及分子内的Dieckmann缩合)及机理;
Dargen反应;
Michael加成反应
五、了解乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。
第十四章
有机含氮化合物
一、硝基化合物:
还原反应(酸性、中性基碱性还原;
联苯胺重排)、硝基对苯环上亲核取代反映的影响、含a-H的硝基化合物的缩合反应
二、胺的分类和命名
三、胺的结构和物理性质
四、胺的反应:
碱性和铵盐的生成、羟基化、酰化和磺酰化、亚硝化、芳环上的取代反应、其它反应
五、胺的制法:
氨或胺的羟基化、硝基化合物的还原、腈和酰胺的还原、还原氨化、霍夫曼降解、加布瑞尔合成法、曼尼希反应
六、季铵盐和季铵碱:
季铵盐、季铵碱
七、重氮化合物和偶氮化合物:
芳香重氮盐、偶氮化合物、重氮甲烷
偶氮化合物性质
硝基的结构;
硝基化合物及胺的物理性质;
重氮盐的偶合反应;
重氮盐的还原反应;
重氮甲烷的结构和性质
硝基对苯环上邻、对位上的化学反应性的影响和还原反应;
联苯胺重排及在合成上的应用;
胺的结构、分类及命名;
胺的化学性质(碱性及成盐;
酰化及磺酰化;
亚硝化反应;
芳环上的取代反应;
烯胺在合成上的应用);
季铵盐和季铵碱的反应(Hofmann消除反应及在胺结构测定中的应用);
重氮盐的取代反应及其在合成中的应用;
胺的制法(包括Gabriel合成法)。
第五章杂环化合物
二、六元杂环化合物:
吡啶,喹啉和异喹啉、含氧六元杂环、含两个杂原子的六元杂环
三、五元杂环化合物:
呋喃、噻吩和吡咯;
含两个杂原子的五元环:
吲哚和嘌呤
吲哚、嘌呤的母核及编号
无特定名称稠杂环的母核命名:
吡喃酮的性质:
吡嗪、哒嗪的命名,嘧啶的亲电及亲核取代反应;
嘧啶类的合成
呋喃、噻吩、吡咯的结构;
芳香性、酸碱性、亲电取代反应;
呋喃甲醛的反应;
咪唑、吡唑、噻唑的命名,互变异构及化学反应;
吲哚的亲电取代反应;
吡啶的结构、命名及化学性质;
喹啉及异喹啉的命名及化学性质;
喹啉的Skraup合成法;
嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性。
第十九章周环反应
一、电环反应
二、分子轨道对称守恒原理:
分子轨道、成键轨道和反键轨道、1,3-丁二烯的π电子轨道、分子轨道对称守恒原理、电环反应的理论解释
三、环加成反应:
环加成反应、环加成反应的理论解释
分子轨道对称守恒原理;
电环反应的理论解释;
环加成反应的理论解释
电环反应和环加成反应的规律
一、用系统命名法命名下列结构化合物(15分,53)
1.
2.
二写出下列化合物的化学结构式(15分,53)
1.S-2-丁醇
2.Z-4-溴2-碘-2-戊烯
三选择题(30分,152)
1.下列化合物中哪一种是叔胺?
2.用下列哪一种试剂能将酮羰基还原为亚甲基?
3、就碱性而言,下列化合物那个最大()
四、完成下列反应(50分,252)
五、简答题(20分,102)
1.指出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体中,哪些含有乙烯基、丙烯基、烯丙基、异丙烯基?
哪些有顺反异构体?
2、试写出下面反应的机理
六、合成题(20分,102)
1.对-氨甲基苯甲酸(结构式如下)具有止血作用,是临床曾经使用过的止血药,试以甲苯及必要的无机试剂利用合理的路线合成之。
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