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C:
H=
85.814.2
:
1:
2
121
实验式为CH
实验式量=12×
1+1×
2=14。
已知相对分子质量为84,故该化合物的分子式为CH。
612
第2章链烃
1.解:
(1)4,6-二甲基-3-乙基辛烷
(2)3-甲基-6-乙基辛烷
(3)5,6-二甲基-2-庚烯
(4)5-甲基-4-乙基-3-辛烯
(5)2-甲基-6-乙基-4-辛烯
(6)(E
)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯
(7)3-戊烯-1-炔
(8)2-己烯-4-炔
25
CHCCCH
(9)(2E,4E)-2,4-己二烯
(10)(5Z)-2,6-二甲基-5-乙基-2CH,35-辛二烯
(11)
CH
C=C
CHCH
(1)
(2)
(1)3
(2)
(1)自由基是一个缺电子体(不满足八电子结构),有得到电子的倾向。
分子中凡是有满足这一要求的因素存在,均可使自由基的稳定性增大。
因烷基是给电子基团,自由基所在碳上连接的烷基越多,给电子能力越强,相应的自由基越稳定。
(2)决定碳正离子稳定性的主要因素是电荷的分散程度。
能使正电荷分散的因素,均可使其稳定性增大。
因烷基是给电子基团,给电子的结果中和了正电荷,即正电荷得到了分散。
正电荷所在碳上连的烷基越多,电荷越分散,相应的碳正离子就越稳定。
烯丙基型正碳离子由于存在p-π共轭效应,其稳定性比一般正碳离子
甚至比3oC
+稳定得多。
7.解:
8.解:
(1)CH=CH—CH=CH
CHCHCCHCHCH322
9.解:
CHCHCCCHCH
H/LindlarPd
(1)Na,NH
10.解:
(2)NH,HO32
11.解:
(3)
(4)
12.解:
13.解:
由分子组成可知该化合物可能为炔烃或二烯烃。
因该化合物能与银氨溶液生成白色沉淀,说明为端基炔烃。
分子组成为CH的端基炔结构式为:
58
含氧化合物的结构为:
14.解:
A:
CHCHCH=CH322
CHCH=CHCH
CH=C(CH)
23
B:
CHCHCH(OH)CH(OH)CHCH(OH)CH(OH)CH3223
CH(OH)C(CH)OH
232
C:
CHCHClCH=CH
15.解:
CHCH=CHCHClCH=C(CH)CHCl
32232
A.1-戊炔CH3CH2CH2CCH
B.2-戊炔CH3CH2CCCH
C.1,3-戊二CH烯3CHCHCHCH2
第3章脂环烃
(1)1-甲基-3-乙基环戊烷
(2)1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷(3)3-甲基-1-环丁基戊烷(4)2-甲基-3-环丙基庚烷(5)顺-1,3-二甲基环戊烷(6)反-1-甲基-3-异丙基环己烷(7)螺[2.5]辛烷(8)螺[3.4]辛烷(9)二环[3.3.0]辛烷(10)6-甲基二环[3.2.0]庚烷(11)二环[2.1.1]己烷(12)2-乙基二环[2.2.1]庚烷(13)1,2,4-三甲基二环[4.4.0]癸烷(14)1,5-二甲基环己烯(15)1,3,4-三甲基二环[4.4.0]-3-癸烯
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)
(7)(8)
(
)(9)
)(10)
33
)(11)(12)(13)(14)
(15)(16)
构造异构体共有5种:
(1)环戊烷
烷,(4)1,1-二甲基环丙烷
,
(2)甲基环丁烷
,(5)1,2-二甲基环丙烷
,(3)乙基环丙
。
(1)–(4)都没有顺反异构体;
(5)有,分别是
,顺式构型;
,
反式构型。
顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷:
反-1-甲基-3-异丙基环己烷:
C(CH)
CH(CH)
两种:
和
八种顺反异构体的构造式及其最稳定的构象式分别如下:
ClCl
、
Cl
,
(2)
,(3)
,(4)
,(5)
(6)、
,(7)
,(8)
最后一种,Cl全处在e键上,是最稳定的。
(1)
(2)(3)
+Cl
300℃
+HCl
Cl+HCl
FeCl
ClCl+HCl
(5)
+HBr
Br
653
4
22
(6)
+Br
CCl
+
(7)
(8)
(9)
过氧化物
(10)
+KMnO
HO
HO
OH
OO
+O
Zn,HO
(12)
CHCOH
(13)
(14)
+CHI
Zn(Cu)
乙醚
323
24
322
A为环己烯。
有关反应式如下:
A:
,B:
CHCHCH
或
CHCHCHCH
,C:
CHCHCHCH
反应式:
Br/CCl
BrBr
(CHCHCHCHBr)
A的结构:
,名称:
顺-二环[4.4.0]-2,4-癸二烯
第4章芳香烃
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
(1)对异丙基甲苯
(2)2-硝基-4-氯甲苯(3)1-苯基丙烯(4)溴化苄
(5)3-间甲苯基丙炔(6)β-萘磺酸
**
(1)有,
(2)无,(3)有,(4)无,(5)有,(6)无,(7)无,(8)有,(9)有,(10)有。
第5章对映异构
ON
NHCCHCl
CHCHCHOH
(1)不正确。
如内消旋酒石酸含两个手性碳原子,但分子内存在一个对称面,整个分子不具有手性,没有旋光活性。
(2)不正确。
如2,3–戊二烯(丙二烯型化合物),整个分子没有对称面,也无对称中心,为手性分子,无旋光活性。
(3)正确。
旋光活性起因于分子与其镜像不能重叠即手性现象,分子的手性是对映异构体存在的必要条件。
(1)(3R)-3,4-二甲基-1-戊烯
(2)(2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸
(3)(S)-1-氯-1-溴丙烷
(4)(1S,2R)-1,2-二溴环戊烷
(5)(2S)-2-溴丁烷
(2),(3)相同物质。
(4)对映体,等量混合是外消旋体。
(1)非对映体5.解:
(2),(4)有手性。
CHCHCH
HH
223
外消旋体,无旋光性。
对映体
HOHHO
HBr
BrH
HHBr
内消旋体,无旋光性。
不变。
尽管产物的旋光方向发生改变,但与C*相连的键均未发生断裂,因而其构型不变。
20
D
=+130.8°
,1L溶液中含麦芽糖325克。
(A)
(B)32
C
冷KMnO
HCH
A为
有旋光性。
B为
根据C的分子式CH可知为烷烃,C有旋光活性,又具有两个叔碳原子,
716
故C为:
CHCHCHCH
由于A、B分子式为CH是烯烃,且均有旋光性,因此,
714
*
CHCHCHCCH32
第6章卤代烃
(1)2-甲基-5-氯甲基庚烷
(2)1-苯基-1-溴丙烷(3)异丙基溴化镁
652
(4)(E)-2-甲基-3-乙基-1,4-二氯-2-戊烯-1-溴-4-碘环己烷
(5)(S)-2-溴丁烷(6)
反
(1)S1历程,决定反应速率的因素是碳正离子的稳定性,生成的碳正离子越稳N
定,则反应速率就越大。
碳正离子正电荷的分散程度越大则越稳定。
两个反应生成
的碳正离子稳定性次序是:
(CH)CH>
>
(CH)CH
前者存在p-?
共轭。
(2)RCHCl水解成RCHOH是S2反应。
这里是利用I?
先与底物中的氯发生交换,
22N
将底物转化为碘代烷再进一步发生亲核取代反应。
I-比HO亲核性强,I-又比Cl-离
去倾向大,所以加了碘化钾后反应速度比加之前快得多。
生成的I?
可反复利用,所以碘化钾的用量并不多。
(3)1,2-二甲基-4-溴环戊烷消除后只生成一种产物3,4-二甲基环戊烯,而1,2-二甲基-3-溴环戊烷消除后除了会生成少量的3,4-二甲基环戊烯,主要生成2,3-二甲基环戊烯。
(4)、(5)、(6)属S1机理,
(1)、
(2)、(3)属S2机理
NN
(1)CHCHCHCHBr>
CHCHCH(CH)Br>
(CH)CBr
322232333
(2)CHCHCHBr>
(CH)CHCHBr>
(CH)CCHBr
322322332
(3)(CH)CBr>
CHCHCHCHBr
333233222
CH(CH)Br>
CHBr>
CHCHBr
(a)
立即产生白色沉淀
(c)
(b)
AgNO
EtOH
放置几分钟后产生白色沉淀
(c)Cl
室温下无沉淀产生,加热才产生沉淀
CHBr
CHCHBr
立即产生浅黄色沉淀
室温下无沉淀产生,加热才产生浅黄色沉淀
室温下无沉淀产生,加热也不产生沉淀
(3)CHCHCHBr
KOH
CHOH,
h
ClCHCHCH
HOCl
ClCHCHCHCl
(4)CHCHCHBr
HOCHCHCH
Cl/CCl
HOCHCHCHCl
第7章波谱知识简介
化合物A有共扼二烯系统,在200~400nm区间有吸收,其λ
max
(实际)≈235nm;
CHOCHCH
而化合物B有两个孤立双键,故在近紫外区无吸收。
NHR
OCH
(A)32(B)(C)
?
*跃迁引起。
因为乙醇的极性比正己烷强,在极性溶剂中λ
跃迁的特征。
红移是?
(A)在3500~3100cm
-1
没有吸收,但在3000~2500cm
有缔合?
OH(?
COOH)的特
征吸收,同时在1900~1650cm
处有羰基吸收。
(B)在3450~3200cm
有一强的?
OH吸
收峰,在1900~1650cm
处没有羰基吸收。
(C)1900~1650cm
处有强的羰基吸收,没
有?
OH吸收。
(1)因为在3000cm
以上无ν吸收峰,在1600±
20cmC-H
,1500±
15cm
之间无
芳核特征吸收峰,可认为不是芳香化合物;
(2)在3350cm-1有一强宽峰示有?
OH基缔
合峰,在3000~2850cm
区域的吸收峰示有亚甲基?
CH?
及(或)甲基?
CH或次甲
基。
2970cm-1及1380cm-1峰足以说明有?
CH存在。
没有?
C≡CH、
CCH
Ar?
H、?
C≡N、
及不对称?
C≡C?
基存在。
综上,该化合物可能为饱和脂肪醇类
化合物。
A:
B:
3222
.
第8章醇酚醚
(1)3-甲基-1-丁醇
(2)乙基正丁基醚
(3)乙二醇(4)3-甲基-2-乙基戊醇(5)苯乙醚(6)对-异丁基苯酚
(7)5-甲基-4-己烯-2-醇(8)1-甲基-2-环戊烯-1-醇(9)3-甲氧基-2-戊醇
3.解:
CHCHCHCHOH
(1)
HSO
CHCHCH=CH
CHCHCHCHOH
CrO(CHN)
3532
CHCHCHC
CHCHCHCHOH3222
Na
CHCHCHONa
CHCHCHCHONa
OCHCHCHCH
2223
卤代烃与稀碱发生亲核取代反应,生成相应的醇。
若A不能溶于NaOH溶液中,A可能结构是:
第9章醛酮醌
(1)2,3-二甲基丁醛
(2)苄基异丙基甲酮或3-甲基-1-苯基-2-丁酮(3)1,4-戊二烯-3-酮(4)5-甲基-2-异丙基环己酮
(5)4-羟基-3-甲氧基苯甲醛(6)二苄基甲酮或1,3-二苯基丙酮(7)3-己烯-2,5-二酮(8)2-甲基-1,4-萘醌
(9)反-2-甲基环己基甲醛(10)顺-2,5-二甲基环己酮
CHO
HOCCH
OCH
CHCHCHCHCHO
(CH)C
CHCCH
CC
(CH)CCHCHCH
CCHCHO
ClO
共7种,4种醛,3种酮,分别为:
,戊醛;
CHCHCHCHO
,2-甲
基丁醛;
CHCHCHCHO
,3-甲基丁醛;
(CH)CCHO,2,2-二甲基丙醛;
CCHCHCH
2-戊酮;
,3-甲基-2-丁酮;
,3-戊酮。
CCH(CH)
CCHCH
CHCHOH
(1)(伯醇);
(仲醇)
OHOH
CHCHCH
(仲醇);
(叔醇)
42
CHCH(OCH)
(3)(缩醛);
C(OCH)
(缩醛或缩酮)
CHCHNNH
(苯腙);
CNNH
(苯腙)
CHCHCN
(α-氰醇);
苯乙酮不反应
CHCOOH
(羧酸);
O+HCN
O+HOCHCHOH
CN
干燥HCl
1.KMnO,HO2.H
HOCOOH
+HCHO
稀OH
Δ
-
NaBH
COCH+NaOH+I
COONa+CHI
+H
Pt
OOH
NaCN,HCN
CHCHCHCCH
+HCN
1,4-加成
CHOCHO+HCHO
浓NaOH
CHOCHOH+HCOONa
(CH)CCHCHO+HBr(CH)CHCHCHO
CHCHCHCCH
CNO
3323
CFCHO>
CClCHO>
CHCHO>
CHCOCH3333
可能的反应物有如下两种组合:
(1)OCH
CCHN+XMg
C+XMgCHN
;
CHCCHCHCHCHO
(2);
(3)。
甲醛
银镜
紫红色
丁醛
Tollens试剂
Schiff试剂
(-)
-丁酮
-戊酮
黄色沉淀
3-戊酮
环戊酮
I,NaOH
饱和NaHSO溶液3
结晶
苯甲醛
苯乙酮1-苯基-2-丙酮
(-)结晶饱和NaHSO溶液
(-)(-)
A
,B
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