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NH
2
OH
NH3
+3
+
负离子
两性离子
正离子
pH>
pI
pH=pI
pH<
等电点时,氨基酸的溶解度最小,可从水溶液中析出,所以可以利用等电点
分离提纯氨基酸。
2).显色反应:
α-氨基酸与水合茚三酮在水溶液中加热反应能形成蓝紫色
化合物,可用于α-氨基酸的定量和定性分析。
3).与HNO2反应:
α-氨基酸与亚硝酸作用时定量放出氮气,该反应可测定
氨基酸、蛋白质及肽分子中的自由氨基。
4).脱羧反应:
氨基酸在脱羧酶或与氢氧化钡共热可发生脱羧反应,生成少一
个碳原子的伯胺。
5).成肽反应:
当两分子α-氨基酸受热时,氨基和羧基之间交叉脱水,生成
环状的交酰胺(二酮吡嗪),二酮吡嗪在浓盐酸的作用下,可以水解断开一个酰
胺键生成二肽。
(二)肽
1.肽的结构和命名由氨基酸残基通过肽键(酰胺键)连接而形成的化合物叫
做肽。
由多个氨基酸形成的肽称为多肽。
肽的命名是从N-端开始,由左至右依次将每一个氨酸残基写成“某氨酰”,处于C-端的最后一个氨基酸为母体称为某氨酸。
肽的名称也常用中文或英文的缩写符号来表示,符号之间用短线隔开:
丙氨酰甘氨酰丝氨酸(丙甘氨丝肽)丙-甘-丝或Ala-Gly-Ser。
2.肽链结构测定可配合使用端基分析(N-端分析、C-端分析)和部分水解的方法来加以确定。
3.活性肽在生物体内有着重要的功能的游离肽,如:
γ-谷胱甘肽、催产素和加压素、神经肽等。
(三)蛋白质
1.蛋白质的元素组成和分类
(1)元素组成:
天然蛋白质均含有碳(50-55%)、氢(6.7-7.3%)、氧
(19-24%)、氮(13-19%),硫(0-4%)等元素。
此外,蛋白质中还含有磷、
碘、铁、锰、铜、锌等元素。
生物样品中1克氮相当于6.25克蛋白质。
(2)分类:
蛋白质按分子形状可分为球状蛋白质和纤维状蛋白;
按分子组
成可分为单纯蛋白和结合蛋白质;
按功能可分为活性蛋白质和结构蛋白质。
2.蛋白质的结构
(1)蛋白质的一级结构:
蛋白质的一级结构是指多肽链中氨基酸残基的排
列顺序及其连接方式。
肽键是一级结构中连接氨基酸残基的化学键。
(2)蛋白质的二级结构:
蛋白质的二级结构是指肽链按一定的方式折叠、
盘曲形成的空间构象,氢键是主要的副键,蛋白质的二级结构主要有α-螺旋、
β-折叠、β-转角和无规则卷曲等。
(3)蛋白质的三级结构:
具有二级结构的蛋白质,可以进一步按一定方式
折叠、盘曲形成更复杂的三维空间排布,即形成蛋白质的三级结构。
维持三级结构的力来自氨基酸侧链之间的相互作用。
主要包括盐键、二硫键、氢键、配位键、酯键、疏水基之间的亲和力(疏水键)和vanderwaals力等。
这些作用总称为副键。
(4)蛋白质的四级结构是由两条以上具有三级结构的多肽链组成的更大、
更复杂的分子。
每一条三级结构多肽链称为一个亚基,几个亚基通过氢键、疏水键或静电吸引缔合而构成一定的空间结构。
亚基的种类、数目和空间排列都有特定的模式。
3.蛋白质的化学性质
(1)胶体性质:
蛋白质是高分子化合物,相对分子质量可高达几千万,其
35
分子颗粒的直径一般在10pm~10pm之间,属于胶体粒子,呈现胶体的性质:
电泳扩散速度慢,不能透过半透膜。
(2)两性电离和等电点:
在蛋白质分子中,肽链的侧链中含有未结合的碱性基团(如氨基、胍基、咪唑基)和酸性基团(羧基、酚羟基、巯基),因而蛋白质和氨基酸一样是两性化合物,也有等电点。
3
COO
H+
H
COOH
Pr
NH2
NH3+
蛋白质负离子
蛋白质两性离子
蛋白质正离子
(3)蛋白质的沉淀:
蛋白质分子在溶液中发生凝聚,并从溶液中析出的现
象称为蛋白质的沉淀。
常用的方法有:
盐析、加脱水剂、加入某些重金属盐和有
机酸等。
(4)蛋白质的变性:
蛋白质在某些物理因素或化学因素的作用下,蛋白质的
性质发生改变的现象称为蛋白质的变性。
性质改变后的蛋白质称为变性蛋白质。
引起蛋白质变性的物理因素有:
加热、加压、激烈的搅拌或振荡、紫外线和超声
波等。
化学因素有:
强酸、强碱、尿素、重金属盐、有机溶剂、生物碱试剂和表
面活性剂等。
变性有可逆变性和不可逆变性两种。
(5)蛋白质的显色反应
1).缩二脲反应(biurereaction):
蛋白质分子中含有许多肽键,因此所
有的蛋白质均可与稀硫酸铜碱性溶液反应,呈紫色或紫红色。
2).茚三酮反应(ninhydrinreaction):
蛋白质与水合茚三酮共热呈现蓝紫
色。
茚三酮作为显色剂常用纸层析和电泳法中分离和鉴定蛋白质、多肽和氨基酸。
(四)核酸
1.组成核酸是由许多核苷酸结合而成的高分子化合物。
核酸在酸、碱或酶
催化下水解的产物如下:
嘌呤碱
碱基
嘧啶碱
核苷
核糖
水解水解
核酸核苷酸戊糖
脱氧核糖
磷酸
2.核酸的分类核酸包括脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA:
rRNA、mRNA
和tRNA)。
3.核苷和核苷酸的结构及命名
4
(1)核苷:
核核苷是由碱基中嘌呤碱9位氮上的氢或嘧啶碱1位氮上的氢
与戊糖1′位上的羟基失水所生成的β-N-苷。
为区别糖与碱基中原子的编号,
规定糖中原子编号1′、2′、3′⋯⋯。
核苷是按组成的碱基与戊糖来命名的
(2)核苷酸:
核苷酸是核苷3位或5位的羟基和磷酸所生成的酯。
自然界
中存在的核苷酸主要是5′-磷酸酯。
组成DNA的核苷酸主要有四种:
脱氧腺苷
酸(dAMP)、脱氧鸟苷酸(dGMP)、脱氧胞苷酸(dCMP)和脱氧胸苷酸(dTMP)。
组成
RNA的核苷主要也有四种:
腺苷酸(AMP)、鸟苷酸(GMP)、胞苷酸(CMP)和尿苷酸
(UMP)。
核苷酸命名时,除将戊糖和碱基部分注明外,还要指出磷酸酯键所连接
的位置。
4.核酸的结构
(1)一级结构:
核酸的一级结构指的是核酸中各核苷酸的排列顺序。
核酸的一级结构常采用速记法、字符式和线条式表明其结构。
(2)二级结构:
DNA具有双螺旋结构,即DNA分子是由两条方向相反的平行多核苷酸链构成的;
两条链上的碱基在螺旋的内侧,戊糖和磷酸连接成的主链在外侧,两条链由碱基间的氢键相连;
两条核苷酸链之间的碱基配对有一定规律。
RNA由一条弯曲的多核苷酸链构成,其中有间隔着的双螺旋和单股非螺旋结构的部分,链的某些部分存在着碱基配对关系。
tRNA具有三叶草的结构。
(3)核酸的三级结构:
在二级结构的基础上,多核苷酸链在空间可进一步盘曲折叠构成核酸三级结构。
tRNA多为倒置的L形状;
DNA
三、问题参考答案
问题14-1试写出L-酪氨酸、L-半胱氨酸的Fischer
投影式,并用R/S构型标记。
解:
H3NH
CH2
H3N
CH2SH
R半胱氨酸
S酪氨酸
问题14-2苯丙氨酸在等电点时溶液为中性、酸性还是碱性?
在pH值为3.0,5.8
和10.0的溶液中各带什么电荷?
用离子结构式表示。
5
苯丙氨酸含一氨基一羧基,为中性氨基酸,其水溶液呈弱酸性。
因其等
电点pI=5.84,故:
在pH=3.0时带正电荷:
CH2CHCOOH
在pH=5.8时净电荷为零,为两性离子:
在pH=10.0时带负电荷:
CH2CHCOO
问题14-3
写出一分子甘氨酸和一分子丙氨酸在浓盐酸作用下加热生成二肽的
反应式。
CH2CONHCH2COOH
+CH2CONHCHCOOH
CH3
CH2COOH
HCl
+CH3CHCOOH
+CH3CHCONHCH2COOH+CH3CHCONHCHCOOH
四、习题参考答案
1.写出下列化合物的结构式:
(1)天冬酰胺
(2)脯氨酸
(3)甲硫氨酸(4)赖氨酸
(5)组氨酸
(6)
还原型γ-谷胱甘肽
解:
(1)H2N
CCH2CHCOO
(2)
O
N
H2
(3)CHSCHCHCHCOO
(4)
CH2CH2CH2CH2CHCOO
NH3
(5)
CH2CHCOO
H2NCHCH2CH2CONHCHCONHCH2COOH
HN
CH2SH
6
2.完成下列反应方程式:
(1)
_
CH3CHCH2COO
CH3
CH3CH
NaOH
CH2COO
(3)
CH2CHCOOH
HNO2
(4)CH3CH
CH2COOH
Ba(OH)2
△
(1)CH3CH
CH2COO
CH3CHCH2COOH
NH3+Cl
CHCH
CH
COONa
HO
CH3CHCH2COO
CHCHCOOH
+N2
CH3CH
CH2COOH
CH3CHCH2NH2
CO2
3.在多肽的端基分析中,常用2,4-二硝基氟苯作N-端标记,标记后的多肽经水解后,为什么2,4-二硝基氟苯相连的氨基酸很容易与其它氨基酸分离?
这是因为2,4-二硝基氟苯具有强烈的-I效应,与其相连的氨基碱性极弱,所以不溶于稀酸水溶液中;
而其他非标记的氨基酸可溶于稀酸水溶液中,借此可以分离。
4.1个五肽部分水解得3个三肽,即G1u-Arg-GLy,Gly-G1u-Arg,
Arg-Gly-phe,经N-端分析发现N-端为Gly,试分别用中英文缩写写出这个五肽
中氨基酸的连接顺序。
7
Gly-G1u-Arg
G1u-Arg-GLy
Arg-Gly-phe
——————————————
Gly-G1u-Arg-Gly-phe
甘-谷-精-甘-苯丙
5.短杆菌肽S是霉菌的代谢产物,具有抗菌作用,它是一个由十个氨基酸残基组成的环状十肽,完全水解时生成L-缬氨酸,L-亮氨酸,L-脯氨酸、D-苯丙氨酸和L-鸟氨酸,其比例都是1∶1。
部分水解得到下列肽:
亮-苯丙、苯丙-脯、鸟-亮、缬-鸟、苯丙-脯-缬、缬-鸟-亮、脯-缬-鸟。
试推出这个环状十肽的结构。
亮-苯丙
苯丙-脯
苯丙-脯-缬
缬-鸟
鸟-亮
缬-鸟-亮
脯-缬-鸟
———————————————
亮-苯丙-脯-缬-鸟-亮
由结构可知,苯丙氨酸,脯氨酸,缬氨酸和鸟氨酸之间的次序应为:
苯丙-脯-缬-鸟,鸟氨酸的C-端与亮氨酸的N-端结合以构成环状结构,因此短杆菌肽
S的结构如下:
亮-苯丙-脯-缬-鸟
││
鸟-苯丙-脯-缬-亮
6.DNA和RNA在结构上有什么主要差别?
DNA由脱氧核糖组成,分子链上含有胸腺嘧啶;
RNA由核糖组成,分子
链上含有尿嘧啶。
8
7.解释用下列试剂使蛋白质变性的原因。
(1)强酸、强碱
(2)乙醇(3)加热(4)强烈的振荡
(1)强酸、强碱可与蛋白质中游离氨基或羧基反应生成盐,也可使蛋白质中的氢键断离。
(2)乙醇可提供其-OH上的H去形成氢键,从而破坏蛋白质中原有的氢
键。
(3)加热使分子的热运动增强,使氢键发生断裂。
(4)强烈的振荡会使氢键断裂。
7.某蛋白质pI=4.6,溶于水中应带何种电荷?
欲使其不带电,应向此溶液中加酸还是加碱?
该蛋白质在水中带负电荷,欲使其不带电,应向此溶液中加酸。
8.回答下列问题:
(1)什么是蛋白质的一级结构?
主键是什么?
(2)对维系蛋白质分子空间结构起重要作用的副键有哪些?
(3)什么是蛋白质的α-螺旋结构?
每个螺旋有几个氨基酸残基,圈与圈之间由什么键来维系?
(4)什么是蛋白质的变性?
(1)蛋白质的一级结构是指蛋白质分子中氨基酸的排列顺序和连接方式。
主健是肽键。
(2)对维系蛋白质分子空间结构起重要作用的副键有:
氢键、二硫键、盐键、疏水键、酯键等。
(3)多肽链部分或整条卷曲盘旋成的螺旋状结构即为蛋白质的α-螺旋结构。
每个螺旋有3.6个氨基酸残基。
圈与圈之间氢键来维系。
(4)蛋白质在某些物理因素或化学因素的作用下,蛋白质的性质发生改变的现象称为蛋白质的变性。
9
10.什么是核苷?
核苷是由碱基中嘌呤碱9位氮上的氢或嘧啶碱1位氮上的氢与戊糖1′位上的羟基失水所生成的β-N-苷。
11.写出下列化合物的名称或结构式:
(1)脱氧腺苷
(2)脱氧胞苷(3)鸟苷(4)尿苷
NH2(6)
HOPO
HOP
OPO
PO
CH2
OH
OHOH
ON
NN
CH2OH
H2NN
(5)5′-腺嘌呤核苷酸(6)腺苷三磷酸
12.简述DNA双螺旋结构的要点。
(1)DNA分子是由两条方向相反的平行多核苷酸链构成的。
两条链的糖
─磷酸的主链都是右螺旋的,有一共同的螺旋轴。
一条链和方向是5′→3′,另一条链则是3′→5。
螺旋直径为2000pm,并形成凹槽,一条较深,一条较浅。
(2)两条链上的碱基在螺旋的内侧,戊糖和磷酸连接成的主链在外侧,两条链由碱基间的氢键相连。
碱基对的平面与螺旋轴垂直,相邻碱基对平面间的
距离为340pm,双螺旋每旋转180°
(即一转)有10对核苷酸,其螺距为3400pm。
10
(3)两条核苷酸链之间的碱基配对有一定规律。
腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶配
对(T),A与T之间能形成两个氢键;
鸟嘌呤(G)一定与胞嘧啶(C)配对,G
与C之间能形成三个氢键。
这种碱基之间配对的规律称为碱基配对规律或碱基互补。
两个相互配对的碱基,彼此之间称为“互补碱基”。
13.分析DNA的组成时发现:
嘌呤脱氧核苷酸的总和等于嘧啶脱氧核苷酸的总和,腺嘌呤:
胸腺嘧啶=1:
1,鸟嘌呤:
胞嘧啶=1:
1,试解释这些事实。
要使两条成螺旋结构的DNA链之间得到最有效的氢键相连,碱基的靠近与堆积必须与两条链之间的空间相匹配,此外,必须与碱基之间形成氢键所要求的距离相匹配。
若两个嘌呤环互相配对,则体积太大无法容纳;
若两个嘧啶环互相配对,
则相距太远不能形成氢键。
因而两条链必须是“互补”的,即每一配对中包含一
个嘌呤碱和一个嘧啶碱,而且腺嘌呤与胸腺嘧啶配对,鸟嘌呤与胞嘧啶配对,只有这
样才能形成最多的氢键。
因此,在DNA中嘌呤脱氧核苷酸的总和等于嘧啶脱氧核苷酸
的总和。
当腺嘌呤与胸腺嘧啶配对时,能形成两个氢键;
鸟嘌呤胞嘧啶配对时能形成三个氢键。
所以在DNA中腺嘌呤:
1,鸟嘌呤:
1。
(昆明医学院黄燕)
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- 蛋白质 核酸