《天然药物化学》综合习题文档格式.docx

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综合题

某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。

通过离子交换树脂能基本分离,提取分离流程如下,根据题意进行填空:

水提液

强酸型树脂

通过液被吸附物质

强碱性树脂1.NH4OH

2.强碱性树脂

（）稀碱液通过液被吸附物

（）用HCl洗

（）（）

第二章中药化学成分的一般研究方法

1．中药化学成分大多属于（），按其生物合成途径可分为（）和（）。

2．中药二次代谢产物的主要生物合成途径为（　　）、（）、（　　）、（）和复合途径

3．通过乙酸-丙二酸途径能生成（）、（　　）、（　　）等化合物。

4．通过甲戊二羟酸途径能生成（）、（）化合物。

5．通过莽草酸途径衍化生成（　　）、（　　）、（　　）等化合物。

6．中药有效成分的提取分离方法应根据被提取成分的（　　）和考虑各种提取分离技术的（　　）和（）进行选定，使所需要的（）能充分地得到提取和分离。

7．采用溶剂法提取中药有效成分要注意（　　），溶剂按（　　）可分为三类，即（　　），（　　）和（）。

8．超临界萃取法是一种集（　　）和（）于一体，又基本上不用（）的新技术。

9．中药化学成分中常见基团极性最大的是（），极性最小的是（）。

10．利用中药成分混合物中各组成分在两相溶剂中（　　），可采用（　　）而达到分离。

11．利用中药化学成分能与某些试剂（），或加入（）后可降低某些成分在溶液中的（　　）而自溶液中析出的特点，可采用（　　）进行分离。

12．凝胶过滤色谱又称排阻色谱、（　　），其原理主要是（　　），根据凝胶的（　　）和被分离化合物分子的（　　）而达到分离目的。

13．离子交换色谱主要基于混合物中各成分（　　）差异进行分离。

离子交换剂有（　　）、（　　）和（　　）三种。

14．大孔树脂是一类没有（），具有（），（）的固体高分子物质，它可以通过（）有选择地吸附有机物质而达到分离的目的。

15．中药化学成分分子式的确定，目前最常用的是（），（　　）不仅可给出化合物的（　　），还可以直接给出化合物的（）。

16．正常1H-NMR谱技术，能提供的（　　），主要是质子的（　　）、（　　）及（　　）。

17．NOE为（　　），是在核磁共振中选择地照射一种质子使其饱和，则与该质子在（）位置上接近的另一个或数个质子的信号强度增高的现象。

它不但可以找出（　　）的两个核的关系，还可以反映出不互相偶合，但（　　）较近的两个核间关系。

18．常见的13C-NMR测定技术有（）、（）、（　　）和（）等。

19．lH-1HCOSY也称氢-氢化学位移相关谱，是同一个偶合体系中（　　）的偶合相关谱，可以确定（）以及质子之间的（）和（　　）。

20．（）特别是13C-lHCOSY谱，对于鉴定化合物的结构是十分重要的方法，常用的有（　　）谱和（　　）谱。

21．HMQC谱是通过lH核检测的（），此谱能反映lH核和（　　）的关联关系，以确定（　　）。

22．HMBC谱是通过lH核检测的（　　），它把lH核和（　　）关联起来，可以检测（　　）。

23．用（　　）进行糖苷结构的测定，可以获得有关（　　）分子量、（　　）结构、（　　）序列等信息。

24．旋光谱和（　　）用于测定（　　）化合物的（　　）和（）、确定某些官能团在手性分子中的位置。

第三章糖和苷类化合物

1．多糖是一类由（）以上的单糖通过（）键聚合而成的化合物，通常是由几百甚至几千个单糖组成的高分子化合物。

2．糖的绝对构型，在哈沃斯（Haworth）式中，只要看六碳吡喃糖的C5（五碳呋喃糖的C4）上取代基的取向，向上的为（）型，向下的为（）型。

3．端基碳原子的相对构型α或β是指C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）取代基的相对关系，当C1羟基与六碳糖C5（五碳糖C4）上取代基在环的（）为β构型，在环的（）为α构型。

4．苷类是（）与另一非糖物质通过（）连接而成的一类化合物，苷中的非糖部分称为（）。

5．苷中的苷元与糖之间的化学键称为（），苷元上形成苷键以连接糖的原子，称为（）。

6．苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为（），根据形成苷键的苷元羟基类型不同，又分为（）、（）、（）和（）等。

7．苷类的溶解性与苷元和糖的结构均有关系。

一般而言，苷元是（）物质而糖是（）物质，所以，苷类分子的极性、亲水性随糖基数目的增加而（）。

8．由于一般的苷键属缩醛结构，对稀碱较稳定，不易被碱催化水解。

但（）、（）、（）和（）的苷类易为碱催化水解。

9．麦芽糖酶只能使（）水解；

苦杏仁酶主要水解（）。

10．（）及（）两种质谱法是目前测定苷类分子量的常用方法，其中（）还能够直接测定苷类化合物的分子式。

11．13C-NMR谱是确定苷元和糖之间连接位置的有效方法。

醇类羟基的苷化，可引起苷元α-碳向低场位移（）ppm,β-碳向高场位移（）ppm；

而酚羟基的苷化，可引起苷元α-碳向（）位移，β-碳向（）位移。

12．确定苷键构型的方法主要有三种：

（）、（）和（）。

13.某苷类化合物中糖部分为一双糖,1—6相连。

用过碘酸氧化,应消耗（）克分子过碘酸。

14.苷类的酶水解具有（）性,是缓和的水解反应。

15.凡水解后能生成（）和（）化合物的物质,都称为苷类。

如芸香苷加酸水解生成（）、（）和（）。

16.Molish反应的试剂是（），用于鉴别（）,反应现象是（）。

选择题

1、属于碳苷的是（）

2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是（）

A、七碳糖苷B、五碳糖苷C、六碳糖苷D、甲基五碳糖苷

3、天然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中,最难水解的苷是（）

A、糖醛酸苷B、氨基糖苷

C、羟基糖苷D、2,6—二去氧糖苷

4、用0.02—0.05mol/L盐酸水解时,下列苷中最易水解的是（）

A、2—去氧糖苷B、6—去氧糖苷

C、葡萄糖苷D、葡萄糖醛酸苷

5、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定（）

A、碱性B、酸性C、中性D、酸碱性中均稳定

6、Smith裂解法所使用的试剂是（）

A、NaIO4B、NaBH4C、均是D、均不是

简述下列各题

1、解释下列名词含义:

苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移

2、什么是苷类化合物?

该类化合物有哪些共性?

第四章醌类化合物

1．醌类化合物在中药中主要分为（）、（）、（）、（）四种类型。

2．中药中苯醌类化合物主要分为（）和（）两大类。

3．萘醌类化合物分为（）、（）及（）三种类型。

4．中药中具抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用的胡桃醌属于（）结构类型。

5．中药紫草中的紫草素属于（）结构类型。

6．中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于（）化合物。

7．中药丹参根中的丹参新醌甲属于（）化合物。

8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（）、（）、（）、（）和（）。

9．新鲜大黄含有（）和（）较多，这些成分对粘膜有刺激作用，存放二年以上，使其氧化成为（）就可入药。

10．根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为（）和（）两种，前者羟基分布在（）上，后者羟基分布（）上。

11．Borntr?

ger反应主要用于检查中药中是否含（）及（）化合物。

12．对亚硝基-二甲苯胺反应常用于检查植物中是否含（）的专属性反应。

13．游离蒽醌的分离常用（）和（）两种方法。

14．用色谱法分离游离羟基蒽醌衍生物时常用的吸附剂为（）。

15．常用的甲基化试剂有（）、（）及（）等。

16．CH2N2/Et2O甲基化试剂主要反应功能基是（），（）和（）。

17．乙酰化试剂醋酐+硼酸在冷置条件下主要作用的位置是（）和（）。

18．羟基蒽醌在UV吸收光谱中主要有（）个吸收峰。

19．蒽醌母核上具有β-酚羟基则第三峰吸收强度logε值在（）以上。

20．在IR光谱中，α-羟基蒽醌的吸收频率在（）以下。

选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内）

1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是（）。

A、甾体皂苷B、三萜皂苷C、生物碱类D、蒽醒类

2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用（）试剂。

A、无色亚甲蓝B、5%盐酸水溶液

C、5%NaOH水溶液D、甲醛

用化学方法区别下列各组化合物:

1、

ABC

2、

分析比较:

1、比较下列化合物的酸性强弱:

（）＞（）＞（）＞（）。

1、比较下列化合物的酸性强弱（）＞（）＞（）＞（）＞（）＞（）。

提取分离

从某一植物的根中利用PH梯度萃取法,分离得到A、B、C、D及β—谷甾醇五种化学成分。

请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。

R1

R2

R3

R4

A

OH

H

COOH

CH3

C

OCH3

D

E

β-sitosterol

判断题（正确的在括号内划“√”,错的划“X”）

1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。

（）

2、通常,在1H—NMR中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。

第五章　苯丙素类化合物

1．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于（），生物合成的关键前体是（）。

2．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（　　）法提取，小分子香豆素因具有（　　），可用水蒸气蒸馏法提取。

3．广义的苯丙素类成分包含（　　）、（）、（）、（）、（）。

4．天然香豆素类化合物一般在（　　）具有羟基，因此，（　　）可以认为是天然香豆素化合物的母体。

5．天然香豆素可分为（）类、（）类、（）类、（）类。

6．香豆素类具有（　　）结构，可以发生异羟肟酸铁反应而显（　　）色。

7．香豆素类化合物结构中α-吡喃酮在红外光谱上的吸收信号主要有（　　）、（）、（）。

8．桂皮的主要成分之一是（　　），当归的主要成分之一是（）。

9．茵陈的主要成分是（　　），具有（　　）的作用。

10．秦皮的主要化学成分是（　　），具有（　　）的作用。

11．木脂素是一类由两分子（）衍生物聚合而成的天然化合物。

12．组成木脂素的单体有四种，分别为（），（），（）和（）。

13．联苯环辛烯型木脂素的主要来源是（）属植物。

14．在木脂素提取分离过程中应注意尽量避免与酸、碱接触，因为其生理活性常与（）的构型有关。

15．木脂素在用溶剂提取分离过程中容易（）化。

16．可用Labat反应来检查木脂素类化合物中（）的存在与否。

17．采用（）提取分离五味子中的木脂素成分，具有无有机溶剂残留，简化工艺的优点。

18．五味子中的木脂素对肝有保护作用，它能明显降低肝炎患者血清（）水平。

1、下列化合物荧光最强的是（）

2、哪种化合物能发生Gibb’s反应（）

3、紫外灯下常呈蓝色荧光,能升华的化合物是（）

A、黄酮苷B、酸性生物碱C、萜类D、香豆素

4、没有挥发性也不能升华的是（）

A、咖啡因B、游离蒽醌类C、樟脑

D、游离香豆素豆素类E、香豆素苷类

完成下列化学反应

用化学方法鉴别下列各组化合物

3、

推测结构:

1、某化合物为无色结晶。

mp82—83℃,紫外光谱见蓝紫色荧光,异羟肟酸铁反应（＋）,元素分析C15H16O3。

UVλMeOHmax（nm）:

321、257。

IRυKBrmaxcm－1:

1720、1650、1560。

1H—NMR（CDCl3）δ:

1.66（3H,s）、1.81（3H,s）、3.52（2H,d,J＝7Hz）、

3.92（3H,s）、5.22（1H,t,J＝7Hz）、6.20（1H,d,J＝9Hz）、6.81（1H,d,J＝8Hz）、7.27（1H,d,J＝8Hz）、7.59（1H,d,J＝9Hz）,MS（m／z）M＋244（基峰）、229、213、211、201、189、186、159、131。

试回答:

（1）写出母核的结构式并进行归属

（2）计算不饱和度

（3）写出完整的结构式

（4）将氢核的位置进行归属

按题意填空

1极性（）＞（）＞（）

②色谱分离

硅胶色谱

乙酸乙酯洗脱

分布收集回收溶剂

IIIIII

（）（）（）

第六章黄酮类化合物

1.黄酮类化合物是泛指（　）的一系列化合物，其基本母核为（　）。

2.黄酮的结构特征是B环连接在C环的2位上，若连接在C环的3位者是（　）；

C环的2，3位为单键的是（　）；

C环为五元环的是（　）；

C环开环的是（　）；

C环上无羰基的是（　　）或（　　）。

3.中药红花在开花初期，由于主要含有（　　）及微量（　），故花冠呈（　）；

开花中期主要含的是（），故花冠显（　）；

开花后期则氧化变成（　），故花冠呈（　　）。

4.酮类化合物的颜色与分子中是否存在（　　）和（　　）有关，如色原酮本身无色，但当2位引入（　），即形成（　　）而显现出颜色。

5.一般黄酮、黄酮醇及其苷类显（　　）；

查耳酮为（　　）；

而二氢黄酮为（　　），其原因是（　）；

（　　）缺少完整的交叉共轭体系，仅显微黄色。

6.黄酮、黄酮醇分子中，如果在（　　）位或（　）位引入（　）或（　）等供电子基团，能促使电子移位和重排而使化合物颜色（　　）。

7.花色素及其苷的颜色特点是（　），pH﹤7时显（　），pH为8.5时显（　），pH﹥8.5时显（　　）。

8.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于（　）、（　　）、（　）、（　　）等有机溶剂，分子中羟基数目多则（　　）增加，羟基甲基化则（　）增加，羟基糖苷化则（　　）增加。

9.不同类型黄酮苷元中水溶性最大的是（　　），原因是（　）；

二氢黄酮的水溶性比黄酮（　），原因是（）。

10.黄酮类化合物结构中大多具有（　），故显一定的酸性，不同羟基取代的黄酮其酸性由强至弱的顺序为（　　）、（　　）、（　　）、（　　）。

11.黄酮类化合物γ-吡喃酮环上的（　　）因有未共享电子对，故表现出微弱的碱性，可与强无机酸生成（　　）。

12.具有（　　）、（　　）或（　　）结构的黄酮类化合物，可与多种金属盐试剂反应生成络合物。

13.锆盐-枸橼酸反应常用于区别（　　）和（　　）黄酮，加入2%二氯氧锆甲醇溶液，两者均可生成黄色锆络合物，再加入2%枸橼酸甲醇溶液后，如果黄色不减褪，示有（　　）或（　　）黄酮；

如果黄色减褪，示有（　　）黄酮。

14.黄酮类化合物常用的提取方法有（　　）、（　　）、（　　）等。

15.用碱液提取黄酮时，常用的碱液有（　　）、（　　　）、（　　）、（　　）等。

16.用pH梯度萃取法分离游离黄酮时，先将样品溶于乙醚，依次用碱性由（　　　）至（　　　）的碱液萃取，5%NaHCO3可萃取出（　　　），5%Na2CO3可萃取出（　　　），0.2%NaOH可萃取出（　　　），4%NaOH可萃取出（　　　）。

17.聚酰胺的吸附作用是通过聚酰胺分子上的（　　　）和黄酮类化合物分子上的（　　　　）形成（　　　　）而产生的。

18.不同类型黄酮类化合物与聚酰胺的吸附力由强至弱的顺序为（　　　）、（　　　）、（　　　）、（　　　）。

19.聚酰胺柱色谱分离黄酮苷和苷元，当用含水溶剂（如乙醇-水）洗脱时，（　　　）先被洗脱；

当用有机溶剂（如氯仿-甲醇）洗脱时，（　　　）先被洗脱。

20.葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷时的原理是（　　　），分子量大的物质（　　　）洗脱；

分离黄酮苷元时的原理是（　　　），酚羟基数目多的的物质（　　　）洗脱。

21.用双向纸色谱检识黄酮苷和苷元混合物时，第一向通常用（　　　）性展开剂，如（　　　），此时苷元Rf值（　　　）于苷；

第二向通常用（　　　）性展开剂，如（　　　　），此时苷元Rf值（　　　）于苷。

22.黄芩根中的主要有效成分是（　　　），具有（　　　）作用。

其水解后生成的苷元是（　　　），分子中具有（　　　）的结构，性质不稳定，易被氧化成（　　　）衍生物而显（）色。

23.槐米中用于治疗毛细血管脆性引起的出血症并用作高血压辅助治疗剂的成分是（　　），分子中具有较多（　　），显弱酸性，故可用（　　）法提取，提取时加硼砂的目的是（　　）。

24.葛根中主要含有（　　）类化合物，其中属于C-苷的是（　　）。

当用氧化铝柱色谱分离葛根素、大豆素、大豆苷，以水饱和的正丁醇洗脱时，最先被洗下的是（　　）。

25.银杏叶中主要化学成分为（　　）类和（　　）类化合物，其中用于治疗心脑血管疾病的有效成分为（　　）类化合物，根据其结构可分为：

①（　）类，如（　　）；

②（　　）类，如（　　）等；

③（　　）类，如（　　）。

判断题（正确的在括号内划“√”错的划“X”）

1、多数黄酮苷元具有旋光活性,而黄酮苷则无。

2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。

3、纸色谱分离黄酮类化合物,以8%乙酸水溶液展开时,苷元的Rf值大于苷的Rf值.（）

4、黄酮化合物,存在3,7—二羟基,UV光谱:

（1）其甲醇溶液中加入NaOMe时,仅峰带I位移,强度不减.（）

（2）其甲醇溶液中加入NaOAc时,峰带II红移5—20nm.（）

1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时,应在（）中.

A、95%乙醇B、15%乙醇C、水D、酸水E、甲酰胺

2、黄酮苷元糖苷化后,苷元的苷化位移规律是（）

A、A－C向低场位移B、A－C向高场位移

C、邻位碳不发生位移

3、黄酮类化合物的紫外光谱,MeOH中加入NaOMe诊断试剂峰带I向红移动40—60nm,强度不变或增强说明（）.

A、无4’—OHB、有3—OH

C、有4’—OH,无3—OHD、有4’—OH和3—OH

4、聚酰胺色谱的原理是（）。

A、分配B、氢键缔合C、分子筛D、离子交换

用化学方法区别下列化合物:

分析比较

有下列四种黄酮类化合物

A、R1＝R2＝H

B、R1＝H,R2＝Rham

C、R1＝Glc,R2＝H

D、R1＝Glc,R2＝Rham

比较其酸性及极性的大小:

酸性（）＞（）＞（）＞（）

极性（）＞（）＞（）＞（）

比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:

（1）硅胶TLC（条件CHCl3—MeOH4:

1展开）,Rf值（）＞（）＞（）＞（）

（2）聚酰胺TLC（条件60%甲醇—水展开）,

Rf值（）＞（）＞（）＞（）

（3）纸色谱（条件8%醋酸水展开）,

结构鉴定:

从某中药中分离得到一淡黄色结晶A,盐酸镁粉反应呈紫红色,Molish反应阳性,FeCl3反应阳性,ZrOCl2反区呈黄色,但加入枸橼酸后黄色褪去.A经酸水解所得苷元ZrOCl2—拘檬酸反应黄色不褪,水解液中检出葡萄糖和鼠李糖。

A的UV光谱数据如下:

UVλmaxnm:

MeOH

259,226,299（sh）,359

NaOMe

272,327,410

NaOAc

271,325,393

NaOAc／H3BO4

262,298,387

AlCl3

275,303（sh）,433

AlCl3／HCl

271,300,364（sh）,402

化合物A的1H—NMR（DMSO—D6TMS）δ:

0.97（3H,d,J＝6Hz）,6.18（1H,d,J＝2.0Hz）,6.82（1H,d,J＝8.4Hz）,7.51（1H,d,J＝1.5Hz）,7.52（1H,dd,J＝8.4,1.5Hz）,12.60（1H,s）其余略。

化合物A糖部分的13C—NMRδ:

C1

C2

C3

C4

C5

C6

A的糖上

碳信号

103.3

74.2

76.6

70.1

76.1

69.2

100.9

70.5

70.7

72.0

68.4

17.9

β－D－Glc

96.5

74.8

76.4

70.3

76.5

61.7

α－L－Rha

95.0

71.9

71.1

73.3

69.4

18.0

试回答下列各间:

1、该化合物（A）为＿＿＿＿类,根据＿＿＿＿＿＿＿。

2、A是否有邻二酚羟基＿＿＿＿,根据＿＿＿＿＿＿＿。

3、糖与苷元的连接位置＿＿＿＿,根据＿＿＿＿＿＿＿。

4、糖与糖的连接位置＿＿＿＿,根据＿＿＿＿＿＿＿。

5、写出化合物A的结构式（糖的结构以H