最新高中化学必修2讲义第三章 有机化合物 第1节 第2课时Word文档下载推荐.docx
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8
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10
甲
乙
丙
丁
戊
己
庚
辛
壬
癸
n>10
相应数字
(2)举例:
C6H14命名为己烷,C18H38命名为十八烷。
(3)碳原子数n相同结构不同时,用正、异、新表示,如C4H10的两种分子的命名:
无支链时,CH3CH2CH2CH3:
正丁烷。
有支链时,
:
异丁烷。
2.正丁烷与异丁烷的沸点哪一个更高,有何规律?
提示 正丁烷的沸点高。
碳原子数相同的烷烃,一般支链越多,沸点越低,所以沸点:
正丁烷>
二、同系物 同分异构体
1.同系物
(1)特点:
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。
(2)实例:
CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等烷烃互为同系物。
特别提醒
(1)同系物具有相同的通式,但是通式相同的有机物不一定互为同系物,同系物的前提是同一类物质且分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
(2)同系物的组成元素相同,同系物之间相对分子质量相差14n(n=1,2,3……)。
2.同分异构体
(1)概念:
具有相同的分子式,但具有不同的结构的物质。
CH3CH2CH2CH3与
互为同分异构体。
(3)同分异构体的沸点:
支链越多,沸点越低。
(4)同分异构现象是有机化合物种类繁多的原因之一。
[效果自测]
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×
”。
(1)烷烃的分子通式是CnH2n+2(n≥1),但符合通式CnH2n+2的不一定是烷烃( )
(2)烷烃的特征性质是能与卤素单质发生取代反应( )
(3)烷烃性质稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色( )
(4)同分异构体具有相同的组成元素( )
(5)组成元素相同的化合物互为同分异构体( )
(6)同分异构体具有相同的相对分子质量( )
(7)相对分子质量相同的化合物互为同分异构体( )
(8)互为同分异构体的化合物也可能互为同系物( )
答案
(1)×
(2)√ (3)√ (4)√ (5)×
(6)√ (7)×
(8)×
2.下列性质中,属于烷烃特征的是( )
A.完全燃烧只生成二氧化碳和水
B.它们不溶于水
C.分子的通式为CnH2n+2,与氯气发生取代反应
D.它们密度都较小
答案 C
3.下列各物质:
①O2和O3 ②12C和14C ③C2H6和C3H8
(1)互为同位素的是__________。
(2)互为同素异形体的是__________。
(3)同属于烷烃的是__________。
(4)互为同分异构体的是__________。
(5)互为同系物的是__________。
答案
(1)②
(2)① (3)③④ (4)④ (5)③
探究一、同系物的组成与结构特点
【合作交流】
1.CH2===CHCH3和
的组成相同,二者中哪一个与CH2CH2互为同系物?
由此判断:
分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物吗?
提示 与CH2===CH2互为同系物的是CH2===CHCH3,因为CH2CH2和CH2CHCH3分子中都含有
,结构相似,且分子组成上相差1个CH2原子团。
分子中含碳碳单键而不含双键,化学键类型不同,结构不相似。
由此可知分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物结构不一定相似,故不一定是同系物。
2.CH3CH2CH2CH3与
是否属于同系物?
为什么?
因为同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2原子团,一定具有不同的分子式。
而CH3CH2CH2CH3与
分子式相同,属于同分异构体。
3.同系物具有同一通式,具有同一通式的有机物一定是同系物吗?
提示 不一定,如CH2===CH2和
通式相同,均为CnH2n,再如CH3CH2CH2CH3与
通式也相同,但它们均不为同系物,所以具有同一通式的有机物不一定是同系物。
【点拨提升】
1.同系物判断的三个关键点:
(1)“同”——互为同系物的物质必须属于同一类物质。
(2)“似”——结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。
(3)“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。
①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
2.判断同系物时应注意的两个问题:
(1)互为同系物的分子中各元素的质量分数可能相同,也可能不同。
(2)同系物和同分异构体的区别,同系物结构相似,组成不同,分子式不同;
同分异构体分子式相同,结构可能相似也可能不相似。
3.同系物判断的几个“一定”和“不一定”
(1)同系物在分子组成上一定相差一个或若干个“CH2”原子团;
但在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物。
(2)同系物具有同一通式,但具有同一通式的有机物不一定是同系物。
(3)同系物的化学性质一定相似,但化学性质相似的物质不一定是同系物。
(4)同系物的相对分子质量一定不相同。
【典题例证1】 下列各组内的物质不属于同系物的是(双选)( )
解析 虽然A中的3个选项有的是直链结构,有的是带支链的结构,但它们通式相同,都属于烷烃,在分子组成上分别相差一个CH2原子团,故为同系物;
B选项中的3种物质均只含一个碳碳双键、在分子组成上分别相差一个CH2原子团,也属于同系物;
C中
和
分子式相同,结构不同,是同分异构体;
D中3种物质互为同分异构体、因此选C、D。
答案 CD
【学以致用1】 下列说法中错误的是( )
①化学性质相似的有机物一定是同系物 ②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物一定是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物 ④互为同系物的两种有机物的物理性质有差异,但化学性质必定相似
A.①②③④ B.只有②③
C.只有③④D.只有①②③
解析 互为同系物的有机物结构相似,化学性质相似,物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化,④正确;
化学性质相似的有机物,结构不一定相似,故不一定是同系物,①错误;
CH2===CH2和
在分子组成上相差一个CH2原子团,碳、氢元素的质量分数均相同,但二者结构不相似,不是同系物,②③错误,故选D。
答案 D
探究二、同分异构体的判断
1.同分异构体的相对分子质量相同,那么,相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗?
提示 相对分子质量相同,但分子式不一定相同,如相对分子质量为28的分子有CO、N2、C2H4,它们不是同分异构体。
2.同分异构体的分子中各元素的质量分数分别相等,分子中各元素的质量分数分别相等的物质一定是同分异构体吗?
提示 各元素的质量分数相同的物质,分子式不一定相同,如CH2===CH2、CH3CH===CHCH3和
分子中碳元素和氢元素的质量分数均为85.7%和14.3%,但它们不是同分异构体。
3.CH3—CH===CH2与
互为同分异构体吗?
同分异构体的化学性质一定相同吗?
提示 二者分子式相同,碳原子与碳原子间的连接方式不同,结构不同,是同分异构体;
同分异构体可能是不同类的物质,如题干所述两种物质,它们的化学性质不同。
4.丁烷有几种同分异构体?
其一氯代物有几种?
提示 丁烷有两种同分异构体,它们分别是正丁烷和异丁烷。
其一氯代物共有4种,它们分别是CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、
(CH3)2CHCH2Cl、(CH3)2CClCH3。
1.同分异构体判断时的易错点
碳碳单键可以旋转,因此烷烃(主链的碳原子数≥4)的碳链形状可以改变。
在判断是否为同分异构体时,要特别注意与同一物质相区分。
2.简单烷烃的同分异构体数目
烷烃分子组成越复杂,同分异构体越多,如CH4、C2H6、C3H8无同分异构体,C4H10有2种同分异构体,C5H12有3种同分异构体。
【典题例证2】 下列说法中正确的是( )
A.C3H7Cl有3种同分异构体
B.相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化是化学变化
【学以致用2】 下列物质中,互为同分异构体的是( )
C.CH4与CH3CH3
D.CH3CH(CH3)CH2CH2CH3与CH3CH2CH2CH(CH3)CH3
解析 两种物质是否为同分异构体,一看分子式(相同),二看结构式(不同)。
如下图:
答案 B
探究三、烷烃的结构和性质
1.根据甲烷的空间构型,试分析多个碳原子的烷烃中碳键为什么不是直线形而是锯齿状?
提示 烷烃分子中碳原子间只能以单键结合成链状,碳原子的其他价键都与氢原子结合,使每个碳原子的价键充分利用达到“饱和”。
因碳原子形成的4个单键伸向四面体的4个顶点,故多个碳原子的烷烃中碳链不会呈直线形,而是呈锯齿状。
2.根据甲烷的化学性质,推测丙烷的化学性质主要有哪些?
提示 在光照条件下能和氯气、溴蒸气发生取代反应,能和O2发生燃烧反应。
3.根据烃的元素组成特点,试分析如何通过烃的燃烧实验,推导出烃的分子式?
提示 通过一定量的烃燃烧生成CO2和H2O的量计算出烃、CO2、H2O的定量关系,求出1mol烃分子中碳、氢原子的物质的量。
1.烷烃的结构特点
(1)单键:
碳原子之间以碳碳单链相结合。
(2)饱和:
碳原子剩余价键全部跟氢原子结合,烷烃是饱和烃,相同碳原子数的有机物分子里,烷烃的含氢量最大。
(3)链状:
碳原子结合成的链可以是“直链”,也可以含有支链。
2.常见的呈四面体结构的物质
(1)正四面体结构的物质:
甲烷、四氯化碳、铵根离子。
(2)四面体结构的物质:
一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷。
3.烷烃的化学性质
(1)在光照条件下与卤素单质发生取代反应。
CnH2n+2+X2
CnH2n+1X+HX
(2)燃烧反应。
nCO2+(n+1)H2O
【典题例证3】 下列说法正确的是( )
A.碳碳间以单键结合,碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B.分子组成符合CnH2n+2的烃一定是烷烃
C.正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D.碳、氢原子个数比为1∶3的烷烃有两种
解析 A项中环烷烃也符合要求,但它不是链烃,属于环烃;
C项中由碳原子的成键方式和键角特征知,碳原子呈折线方式排列,因此正戊烷中的碳原子不在同一直线上;
D项中n(C)∶n(H)=1∶3时必为C2H6,一定是乙烷。
【学以致用3】 下列有关烷烃的叙述中,正确的是( )
①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键 ②烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 ③分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃 ④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色
A.①③⑤B.②③
C.①④D.①②④
解析 烷烃分子中无论是碳碳键还是碳氢键,都是单键,①说法正确;
烷烃属饱和链烃,其化学性质一般比较稳定,通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应,也不能使溴水褪色,②⑤说法不正确;
因分子通式CnH2n+2中的氢原子已达完全饱和,因此符合通式CnH2n+2的有机物一定是烷烃,③说法不正确;
烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应,这是烷烃的主要特性之一,④说法正确。
1.关于烷烃的叙述不正确的是( )
A.分子式符合CnH2n+2的烃一定是烷烃
B.烷烃均能与氯水发生取代反应
C.正戊烷的熔、沸点比异戊烷的高
D.烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化
解析 对烷烃的概念应从“单键、饱和、链状”三方面理解,分子式符合CnH2n+2的烃中碳原子均已饱和,则A正确;
烷烃的化学性质与甲烷相似,取代反应必须与纯卤素单质反应,则D正确,B错误;
结合烷烃的物理性质的递变规律,可知C正确。
2.下列分子式不止表示一种物质的是( )
A.C3H8 B.C4H10
C.CHCl3D.CH2Cl2
解析 正丁烷和异丁烷的分子式都是C4H10。
C3H8(丙烷)、CHCl3(三氯甲烷)、CH2Cl2(二氯甲烷)都只表示一种物质。
3.下列物质之间的相互关系错误的是( )
A.CH3CH2CH2CH2CH3和
互为同分异构体
B.干冰和冰为同一种物质
C.CH3CH3和CH3CH2CH3互为同系物
D.12C和14C互为同位素
解析 干冰是二氧化碳晶体,冰是固态的水。
4.分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
解析 分子式为C4H10的烃有两种同分异构体:
CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和
(异丁烷),正丁烷和异丁烷各有2种不同化学环境的氢原子,故C4H10的一氯取代物有4种。
5.观察下面几种烷烃的球棍模型:
(1)与C互为同系物的是________,与C互为同分异构体的是________________。
(2)在烷烃的同系物中,随碳原子数增加,其熔、沸点依次________(其中碳原子数满足________条件的烷烃常温下呈气态),液态时密度依次____________。
解析 理解同系物、同分异构体的概念,会判断同系物、同分异构体。
了解随碳原子数增加,烷烃熔点、沸点、密度的递变规律。
答案
(1)AB D
(2)升高 小于或等于4 增大
课时作业
1.下列关于烷烃性质的叙述中,不正确的是( )
A.烷烃同系物随着相对分子质量增大,熔点、沸点逐渐升高;
常温下的状态由气态递变到液态,相对分子质量大的则为固态
B.烷烃同系物的密度随着相对分子质量的增大逐渐增大
C.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应,烷烃燃烧时生成二氧化碳和水
D.烷烃都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
解析 烷烃不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应。
2.下列关于CH4和
的叙述正确的是( )
A.均能用组成通式CnH2n+2来表示
B.与所有烷烃互为同分异构体
C.它们物理、化学性质相同
D.通常情况下前者是气体,后者是液体
解析 因二者均为烷烃,都符合通式CnH2n+2,A正确;
它们与其他烷烃互为同系物,B错误;
化学性质相似,但物理性质不同,C错误;
碳原子数小于或等于4的烷烃常温下是气体,D错误。
答案 A
3.下列物质在一定条件下可与乙烷发生化学反应的是( )
A.氯气 B.溴水
C.氯水D.酸性高锰酸钾溶液
解析 类比甲烷的化学性质,乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应,和溴水、氯水、酸性高锰酸钾溶液不反应。
4.在下列5种物质沸点的排列顺序中,正确的是( )
①正丁烷 ②2甲基丙烷[CH3CH(CH3)CH3] ③戊烷
④2甲基丁烷 ⑤2,2二甲基丙烷[C(CH3)4]
A.①>②>③>④>⑤B.⑤>④>③>②>①
C.③>④>⑤>①>②D.②>①>⑤>④>③
解析 根据烃类的熔、沸点大小判断规律:
在有机物同系物中,随着碳原子数的增加,相对分子质量增大,分子间作用力增大,熔、沸点逐渐升高;
分子式相同的烃,支链越多,熔、沸点越低。
分析各选项,①②均有4个C原子,③④⑤均有5个碳原子,故①②的沸点小于③④⑤的沸点;
②有1个支链,而①无,故①>
②;
③无支链,④有1个支链,⑤有2个支链,故③>
④>
⑤。
综上所述:
③>
⑤>
①>
②。
5.下列关于同系物的说法中,错误的是( )
A.同系物具有相同的最简式
B.同系物能符合同一通式
C.同系物中,相邻的同系物彼此在组成上相差一个CH2原子团
D.同系物的化学性质基本相似,物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化
解析 结构相似,必属同一类物质,因此有同一通式,但不一定有相同的最简式,A错误,B正确;
相邻同系物组成上相差一个CH2原子团,C正确;
因结构相似,所以化学性质基本相似,但组成上的差异使得物理性质随碳原子数增加而呈规律性变化,D正确。
6.下列说法中正确的一组是( )
A.H2和D2互为同位素
解析 H2和D2都是氢的单质,A错误;
由于CH4分子是正四面体结构,其二溴代物只有一种结构,故二者是同一种物质,B错误;
正丁烷和异丁烷属于同分异构体,C错误。
7.在常温、常压下,取下列四种气态烃各1mol,分别在足量的氧气中燃烧,消耗氧气最多的是( )
A.CH4B.C3H8
C.C4H10D.C2H6
解析 设此气态烃的分子式为CxHy,其完全燃烧的化学方程式为CxHy+
xCO2+
H2O,则1mol该烃完全燃烧时耗氧量为
mol,上述选项分别代入
mol,比较可知C4H10耗氧量最多。
8.
(1)乙烷的电子式为________________,分子式为CmH20的烷烃中m为________,分子式为C8Hn的烷烃中n为________,与CO2密度(同温同压)相同的烷烃分子式为________,若上述四种烃各为1mol,在足量O2中燃烧,消耗O2最多的是________。
(2)若CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各为1g,在足量O2中燃烧,消耗O2最多的是________。
解析
(1)根据烷烃通式为CnH2n+2可求出m为9,n为18,密度与CO2相同的烷烃相对分子质量为44,由14n+2=44可求出n为3,即分子式为C3H8。
若同为1mol烃,消耗O2的多少取决于CxHy中“x+
”的大小,“x+
”的值越大,消耗O2越多,此题中消耗O2最多的是C9H20。
(2)若同为1g烃,消耗O2的多少取决于CxHy中“
”的大小,“
”的值越大,消耗O2越多,此题中消耗O2最多的是CH4。
答案
(1)
9 18 C3H8 C9H20
(2)CH4
9.有下列结构的物质:
①CH3(CH2)3CH3
②CH3CH2CH2CH2CH3
③CH3CH2CH2CH2CH2CH3
于同系物的是________;
属于同分异构体的是__________________________;
属于同种物质的是________。
A.①② B.②③
C.③④⑤⑥⑦ D.①③
E.③④⑤⑦ F.④⑥
解析 7种物质均为烷烃,若碳原子数不同,则互为同系物;
若碳原子数相同,而结构不同,则互为同分异构体;
若碳原子数相同,且结构也相同,则为同一种物质。
7种物质的分子式分别为①C5H12、②C5H12、③C6H14、④C6H14、⑤C6H14、⑥C6H14、⑦C6H14。
所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均属于同系物;
①②结构相同,属于同种物质,④⑥结构相同,属于同种物质;
③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。
答案 BD E AF
10.已知某烷烃分子中电子数为42。
(1)该烷烃的分子式为______________________________________________________。
(2)写出该烷烃分子的所有同分异构体的结构简式______________________________
_______________________________________________________________________。
(3)上述同分异构体中,在相同条件下沸点最低的是___________________________
__________________________________________________________(写结构简式)。
解析
(1)烷烃分子通式为CnH2n+2,则其分子中电子数为6n+(2n+2)=42,n=5,烷烃分子式为C5H12。
(2)烷烃C5H12有三种同分异构体,其结构简式分别为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、
(3)烷烃分子中,碳原子数相同时,所带支链越多,其沸点越低,因此烷烃C5H12三种同分异构体中,
沸点最低。
答案
(1)C5H12
(2)CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、
11.
(1)请写出烷烃CnH2n+2(n≥1)在足量的氧气中充分燃烧的化学方程式:
________
________________________________________________________________。
有①甲烷、②乙烷、③丙烷、④丁烷4种烷烃,试回答下列各题(填序号):
(2)相同状况下,等体积的上述气态烃充分燃烧,消耗O2的量最多的是________。
(3)等质量的上述气态烃,在充分燃烧时,消耗O2的量最多的是________。
(4)10mL某气态烃,在50mLO2中充分燃烧,得到液态水,以及体积为35mL的混合气体(所有气体体积均在同温、同压下测定)。
该气态烃是________。
解析
(1)烷烃CnH2n+2燃烧的化学方程式为:
(2)相同状况下,等体积即物质的量相同,消耗O2的量取决于
,即丁烷消耗O2的量最多。
(3)等质量时耗O2量取决于氢的含量,即甲烷耗O2量最多。
(4)反应前后体积之差为25mL,根据燃烧化学方程式可知该烃为乙烷。
答案
(1)CnH2n+2+
(2)④ (3)① (4)②
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