学年高中化学第一章认识有机化合物第三节有机化合物的命名学案新人教版选修5.docx
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学年高中化学第一章认识有机化合物第三节有机化合物的命名学案新人教版选修5
第三节 有机化合物的命名
1.能说出简单有机物的习惯命名。
2.能记住系统命名法的几个原则。
3.能依据系统命名法的原则对烷烃、烯烃、炔烃、苯的简单同系物进行命名。
4.能根据名称写出有机物的结构简式,并能判断所给有机物名称的正误。
烷烃的命名[学生用书P8]
1.烃基
(1)概念
烃基:
烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。
烷基:
烷烃失去一个氢原子所剩余的原子团。
烷基组成的通式为—CnH2n+1,一般用“R—”表示,如—CH3叫甲基,—C2H5叫乙基。
(2)特点
①烃基中短线表示一个电子。
②烃基是电中性的,不能独立存在。
2.烷烃的命名
(1)习惯命名法
烷烃可以根据分子里所含碳原子的数目来命名,碳原子数后加“烷”字,就是简单烷烃的命名。
如C5H12叫戊烷;C14H30叫十四烷;C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为
CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、
异戊烷、
新戊烷。
(2)系统命名法
①选主链,称某烷:
选取分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
②编号位,定支链:
选主链中离支链最近的一端为起点,用1、2、3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。
③取代基,写在前;标位置,短线连:
将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用短线隔开。
④不同基,简到繁;相同基,合并算:
如果主链上有相同的支链,可以将支链合并,用“二”“三”等数字表示支链的个数;两个表示支链位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,复杂的写在后面。
例如:
烷烃系统命名法的五原则
(1)最长原则:
应选最长的碳链做主链。
(2)最近原则:
应从离支链最近的一端对主链碳原子编号。
(3)最多原则:
若存在多条等长主链时,应选择含支链较多的碳链做主链。
(4)最小原则:
若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小的原则,对主链碳原子编号。
(5)最简原则:
若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。
1.正误判断:
正确的打“√”,错误的打“×”,并阐释错因或列举反例。
语句描述
正误
阐释错因或列举反例
(1)命
名为2乙基丁烷
(2)命名为3,4二甲基戊烷
(3)
命名为1,2,4三甲基丁烷
(4)命名为“3甲基丁烷”
答案:
(1)× 主链选取错误
(2)× 支链位置号码之和不是最小
(3)× 主链选取错误
(4)× 应从支链最近端开始编号
2.按照系统命名法写出下列烷烃的名称:
解析:
按照系统命名法对烷烃进行命名时,首先选主链,称某烷;然后编碳号,定基位;最后再写名称。
(1)中需注意有2个—C2H5,故其最长碳链含7个碳原子,据位次和最小原则应从左端编号。
(2)中也应注意展开左端—C2H5,确定主链含有8个碳原子,故为辛烷。
答案:
(1)3,3,5三甲基庚烷
(2)4甲基3乙基辛烷
3.根据下列有机物的名称,写出相应的结构简式:
(1)2,4二甲基戊烷__________________________________________;
(2)2,2,5三甲基3乙基己烷______________________________________________。
解析:
由有机物的名称确定烷烃的主链及其碳原子数,再依据支链位置写出碳骨架,最后根据碳四价原则补写氢原子。
答案:
(1)
1.下列烷烃的命名中,正确的是( )
A.4甲基4,5二乙基己烷
B.3甲基2,3二乙基己烷
C.4,5二甲基4乙基庚烷
D.3,4二甲基4乙基庚烷
解析:
选D。
A项按名称写出其结构简式为
正确名称应为3,4二甲基4乙基庚烷;B项按名称写出其结构简式为正确名称应为3,4二甲基4乙基庚烷。
本题A、B选项均选错主链。
C项和D项是同一烷烃,命名中主链的选择都正确,由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同,所以出现两个名称,其中各位次和3+4+4<4+5+4,该烷烃的正确命名为选项D。
2.(2019·大庆铁人中学高二期末)下列有关烷烃的命名正确的是( )
解析:
选A。
,主链有4个碳原子为丁烷,2号碳原子上有1个甲基,命名为2甲基丁烷,故A正确;
,主链有5个碳原子为戊烷,2号碳原子上有2个甲基,4号碳原子上有1个甲基,命名为2,2,4三甲基戊烷,故B错误;
最长链有5个碳原子,2号碳原子上有1个甲基,命名为2甲基戊烷,故C错误;
D.根据有机物的球棍模型可知,其结构简式为名称为2甲基戊烷,故D错误。
3.用系统命名法命名下列各有机物:
解析:
烷烃命名应遵循“最长碳链,最多支链,最近编号,总位次和最小”的原则,逐一分析解答各题。
(1)该有机物主链上应有5个碳原子,因—C2H5位于正中间的碳原子上,从哪一端编号都一样,即
,其正确名称为3乙基戊烷。
(2)该有机物最长的碳链有8个碳原子,由于—CH3比—C2H5简单,应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。
,则该有机物的正确名称为3甲基6乙基辛烷。
(3)该有机物主链上有6个碳原子,因碳原子编号应使总位次和最小,故应从左到右对主链碳原子编号。
,则该有机物的正确名称为2,2,5三甲基3乙基己烷。
(4)该有机物最长的碳链有7个碳原子,但有两种可能选择(见下图①、②),此时应选取含支链较多的碳链作为主链,从图中可以看出,图①的支链有2个[—CH3与—CH(CH3)2],图②的支链有3个(—CH3、—CH3与—CH2—CH3),则应选用图②所示的主链。
故该有机物的正确名称为2,5二甲基3乙基庚烷。
答案:
(1)3乙基戊烷
(2)3甲基6乙基辛烷
(3)2,2,5三甲基3乙基己烷
(4)2,5二甲基3乙基庚烷
1.烷烃命名口诀
⇨⇨⇨⇨⇨
2.烷烃命名“五注意”
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示;
(2)相同取代基合并,必须用中文数字“二、三、四……”表示其数目;
(3)位号2,3,4等相邻时,必须用“,”相隔(不能用“、”);
(4)名称中阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“”隔开;
(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
烯烃、炔烃及苯的同系物的命名[学生用书P10]
1.烯烃、炔烃的命名
(1)选主链:
将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
(2)编号位:
从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)写名称:
先用中文数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿位伯数字表示双键或三键的位置(碳碳双键或碳碳三键碳原子的最小编号);最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。
如命名为命名为3甲基1丁炔,
命名为2甲基2,4己二烯。
2.苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯,称为乙苯。
二甲苯有三种结构,即,名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法(以二甲苯为例)
将苯环上的6个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
(1)给烯烃或炔烃命名时,最长的碳链不一定是主链。
(2)给烯烃或炔烃命名时,应从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始编号,而不能以直链为依据。
(3)苯的同系物的结构特征是苯环侧链均为饱和链烃基,其通式为CnH2n-6(n>6)。
(4)苯的同系物用系统命名法命名时,对苯环上的六个碳原子以最小位次和原则按顺时针或逆时针编号。
正误判断:
正确的打“√”,错误的打“×”,并阐释错因或列举反例。
语句描述
正误
阐释错因或
列举反例
(1)命名为3甲基2戊烯
(2)命名为3甲基2丁烯
(3)命名为4,5二甲基1己炔
(4)命名为邻甲乙苯
答案:
(1)× 碳碳双键编号不正确
(2)× 支链编号不是最小
(3)√ (4)√
训练一 烯烃、炔烃的系统命名
1.有两种烃,甲为,乙为。
下列有关它们命名的说法正确的是( )
A.甲、乙的主链碳原子数都是6个
B.甲、乙的主链碳原子数都是5个
C.甲的名称为2丙基1丁烯
D.乙的名称为3甲基己烷
解析:
选D。
烷烃的主链要选最长碳链,而烯烃(或炔烃)要选包含碳碳双键(或碳碳三键)在内的最长碳链为主链,所以二者的主链不同,甲的名称应为2乙基1戊烯。
2.根据烯烃、炔烃的命名原则,回答下列问题。
(3)2甲基2戊烯的结构简式是___________________________________________。
(4)某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯,那么它的正确命名应是________________。
解析:
(1)~
(2)根据烯烃、炔烃的命名原则:
“选主链,编号位,写名称”,具体编号如下:
然后再确定支链的位置,正确命名。
(3)根据名称写出结构简式,依据命名规则重新命名并进行验证。
(4)先依据错误名称写出结构简式,然后再重新命名。
答案:
(1)3,3二甲基1丁炔
(2)2乙基1丁烯
(3)
(4)2,4二甲基2己烯
烯烃、炔烃命名与烷烃命名的不同点
(1)主链选择不同:
烷烃命名时选择最长碳链作为主链;而烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。
(2)编号起点不同:
编号时,烷烃要求离支链最近,即保证支链的位置编号尽可能地小;而烯烃或炔烃要求离碳碳双键或碳碳三键最近,保证碳碳双键或碳碳三键的位置编号最小。
但如果两端离碳碳双键或碳碳三键的位置相同,则要从距离取代基较近的一端开始编号。
(3)名称书写不同:
烷烃称某烷;烯烃或炔烃称某烯或某炔;必须在某烯或某炔前标明碳碳双键或碳碳三键的位置。
训练二 苯的同系物的系统命名
3.苯有多种同系物,其中一种结构简式为,则它的名称为( )
A.2,4二甲基3乙基苯
B.1,3二甲基2乙基苯
C.1,5二甲基6乙基苯
D.2乙基1,3二甲基苯
解析:
选B。
苯的同系物命名时,将苯环进行编号,编号时从小的取代基开始,并且沿使取代基位次之和最小的方向进行:
;因此该物质命名为1,3二甲基2乙基苯。
4.按系统命名法命名下列有机物。
答案:
(1)2苯基丙烷
(2)1,2,3三甲苯
(1)若苯环上有多个取代基,命名时必须保证取代基的位次之和最小。
如或命名为1,3二甲苯,若编号,命名为1,5二甲苯,则取代基位次之和不是最小,错误。
(2)对于苯环上只连有一个结构复杂支链的苯的同系物,是将支链作为母体,苯环当作取代基来命名的。
例如:
命名为2,5二甲基4乙基3苯基庚烷。
学习小结
1.烷烃命名易出现的错误
(1)没有选取最长碳链。
例如:
1甲基,2乙基。
(2)编号位置错误。
例如:
2,4,4三甲基戊烷。
(3)书写不够规范,阿拉伯数字、汉字混淆,逗号、短线位置写错或漏写。
2.烯烃、炔烃命名易出现的错误
(1)主链选择错误,主链是含碳碳双键或碳碳三键最长的,但不一定是碳链最长的。
(2)编号错误,应从离官能团最近的一端开始编号。
3.苯的同系物命名易出现的错误
编号位置错误。
仍要符合最
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- 学年 高中化学 第一章 认识 有机化合物 三节 命名 新人 选修