学年第一学期高二化学选修5第二章 第三节《卤代烃》学案Word格式文档下载.docx
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烃分子中的原子被原子取代而生成的化合物。
2、表示方法:
可用R-X表示,X代表。
3、官能团:
。
任务二:
卤代烃的物理性质
【演示实验】分别在两支装有溴乙烷的试管中加入水和乙醇,归纳溴乙烷的物理性质物理性质:
液体,沸点,密度比水,溶于水,多种有机溶剂。
任务三:
卤代烃的分子组成和结构
【活动1】与乙烷的结构进行比较、展示溴乙烷的球棍模型
分子式结构式结构简式官能团
【讨论】①从二者的组成上看,溴乙烷与乙烷,哪种化学性质更活泼,为什么?
②若从溴乙烷分子中C—Br键断裂,可发生哪种类型的反应?
任务四:
认识溴乙烷的结构和化学性质:
【活动2】阅读教材,书写溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应的化学方程式,用不同色的笔画出断成键的位置,并指明反应类型。
1、溴乙烷与NaOH的水溶液发生反应:
,反应类型:
2、溴乙烷与NaOH的醇溶液发生反应:
【科学探究】P42
1、溴乙烷水解反应产物的验证:
(1)怎样验证溴乙烷里的Br变成了Br—?
混合物中是否有离子对Br-的检验产生影响?
如何排除?
(2)用何种波普的方法可以方便地检验出有乙醇生成?
2、溴乙烷消去反应产物的验证:
有人设计了用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯,装置如图所示。
请思考下面问题:
(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?
起什么作用?
(2)除了KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯,此时还有必要将气体先通入水中吗?
【讨论】比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。
取代反应
消去反应
反应物
反应条件
溴乙烷分子内断成键的位置
生成物
结论
任务五:
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去生成反应,叫消去反应。
一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上。
【练习】下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式。
A.CH3ClB.CH3CHBrCH3C.C(CH3)3CH2ID.CH3CHBrCHBrCH3
【归纳】发生消去反应必须满足的条件:
(1)烃中的碳原子数大于等于。
(2)相邻碳原子上有原子。
(3)反应条件是强碱的并且要。
【训练﹒提高】
()1、下列各组混合物中可用分液漏斗分离的是
①三氯甲烷和水;
②硝基苯和水;
③溴苯和苯;
④溴乙烷和酒精
A.①②B.③④C.①②③D.①②③④
()2、要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是
A.加入氯水振荡,观察水层是否有红棕色溴出现
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
()3、1、1—氯丙烷和2—氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应
A.产物相同B.产物不同
C.碳氢键断裂的位置相同D.碳氢键断裂的位置不同
()4、下列卤代烃中,能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是
A.CH3CHCH3B.CH3CHCH2CH3
ClCl
C.CH3CH2ClD.CH3CH2CH2Cl
()5、下列反应中,属于消去反应的是
A.溴乙烷与NaOH水溶液混合加热B.一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热
C.氯苯与NaOH水溶液混合加热D.溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热
(6、下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是
Br
A.CH3—CH—CH3B.CH3Cl
CH3
C.CH3—C—CH2ClD.CH3—CH2—CH2Br
光
CH3
()7、用乙炔为原料来制取CH2Br—CHClBr,可行的反应途径是
A.先加Cl2,再加Br2B.先加HCl,再加Br2
C.先加Cl2,再加HBrD.先加HCl,再加HBr
()8、由2—氯丙烷为主要原料制取1,2—丙二醇时,经过的反应为
A.加成—消去—取代B.消去—加成—取代
C.取代—消去—加成D.取代—加成—消去
9、分别写出下列卤代烃消去卤化氢所得各种产物的结构简式。
1CH3CH2CH2Cl②③
;
;
10、1-溴丙烷与NaOH水溶液反应,主要产物,化学反应方程式是
;
该反应属于反应。
2-溴丙烷与NaOH乙醇溶液共热,主要产物,化学反应方程式是
;
12、写出下列反应的化学方程式
(1)由2—溴丙烷转化为丙烯
(2)由1—溴丁烷和必要的无机试剂制取1,2—二丁醇
归纳﹒整理
选修5第二章第三节《卤代烃》
(第2课时)
1、深入理解卤代烃的取代反应和消去反应的原理。
2、掌握在烃分子中引入卤素原子的途径。
3、体会卤代烃在有机合成中的作用和意义。
4、了解脂肪烃的来源及其应用。
体会卤代烃在有机合成中的作用和意义
完成下列反应的化学方程式并注明反应类型:
1、甲烷在光照条件下一氯甲烷:
2、由苯制溴苯:
2、由乙烯制氯乙烷:
3、由乙烯制1,2-二氯乙烷:
4、由乙炔制氯乙烯:
5、由乙炔制1,1,2,2-四溴乙烷:
在烃分子中引入卤素原子的途径
1、烃与卤素单质的
2、不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的
任务二、进一步认识卤代烃的消去反应原理:
【讨论】下列有机物中,能发生消去反应生成2种烯烃,又能发生水解反应的是
序号
物质
消去反应产物的结构简式(反应条件:
)
水解反应(取代反应)产物的结构简式(反应条件:
名称
结构简式
A
2—溴丁烷
B
2—甲基—3—氯戊烷
C
2,2—二甲基—1—氯丁烷
D
1,3—二氯苯
卤代烃的应用(阅读P42)
1、卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中。
2、多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。
3、卤代烃在环境中比较稳定,不易被微生物降解,有些卤代烃还能破坏大气臭氧层,这使得人类对卤代烃的使用受到较大的限制,如DDT、氟利昂等。
1、在溴乙烷中滴入硝酸银溶液填(“能”“不能”)观察到淡黄色沉淀,因为。
欲检验溴乙烷含有的溴元素,应先在溴乙烷中加入溶液,其目的是;
最后加入,可看到,则说明溴乙烷,其有关的化学方程式为。
2、C4H9Cl的同分异构体有种,它们的结构简式分别为、
、、,其中(写名称)与
NaOH的醇溶液共热的产物是CH3CH2CHCH2,(写名称)的水解产物是(CH3)3C—OH。
3.从环己烷可制备1,4-环己二醇,下列有关7步反应(其中无机产物都已略去),其中有2步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应。
试回答:
Cl
Cl2光照NaOH醇溶液Cl2不见光④⑤
①②③
⑦
⑥
Br
H2
——BrCHO——OH
(1)反应和属于取代反应。
(2)化合物的结构简式:
B,C。
(3)反应④所用试剂和条件是。
(4)写出①②③④⑤⑥的反应化学方程式:
①
②
③
④
⑤
⑥
4、1,2二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度是2.18克/厘米3,沸点131.4℃,熔点9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。
在实验中可以用下图所示装置制备1,2二溴乙烷。
其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有浓溴(表面覆盖少量水)。
请填写下列空白:
(1)烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应,即消去反应,反应温度是170℃,并且该反应要求温度迅速升高到170℃,否则容易产生副反应。
请你写出乙醇的这个消去反应方程式:
(2)写出制备1,2二溴乙烷的化学方程式:
(3)安全瓶b可以以上倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。
请写出发生堵塞时瓶b中的现象:
(4)容器c中NaOH溶液的作用是:
(5)某学生做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常情况下超出许多,如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因。
(6)d装置内NaOH溶液的作用是
选修5第二章第三节《卤代烃》(第2课时)
3、由乙烯制氯乙烷:
4、由乙烯制1,2-二氯乙烷:
5、由乙炔制氯乙烯:
6、由乙炔制1,1,2,2-四溴乙烷:
2、不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的
任务二、进一步认识卤代烃的消去反应和水解反应原理,理解卤代烃在有机合成中的应用。
【讨论】填写下表:
)
1,2—二溴乙烷
小结:
引入何种官能团
【练习1】从环己烷可制备1,4-环己二醇,下列有关7步反应(其中无机产物都已略去),试回答:
(1)化合物的结构简式:
(2)②的反应类型是;
③的反应类型是。
(3)反应⑥所用试剂和条件是。
【练习2】
(2016国丙,38节选)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。
2R—C≡C—H
R—C≡C—C≡C—R+H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)B的结构简式为,D的化学名称为。
(2)①和③的反应类型分别为、。
(3)E的结构简式为。
用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气mol。
(4)化合物(
)也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:
1,写出其中3种的结构简式。
1、(2015浙江,26改编)有下列合成路线:
请回答:
(1)F中官能团的名称是。
(2)C→D的化学方程式________________。
(3)B+D→F的化学方程式________________。
2、现通过以下具体步骤由
制取
(1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(只填字母):
a.取代反应,b.加成反应,c.消去反应,d.加聚反应。
①;
②;
③;
④;
⑤;
⑥。
(2)写出①、⑤、⑥三步反应的化学方程式:
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- 卤代烃 学年第一学期高二化学选修5第二章 第三节卤代烃学案 学年 第一 学期 化学 选修 第二 三节