必修二化学第三章第二节 第2课时苯Word格式文档下载.docx
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(2)苯是一种重要的化工原料,也是一种重要的有机溶剂。
【判断】
1.因为
是平面正六边形结构,所以
中所有原子在同一平面。
(×
)
2.苯的结构简式是
,故苯分子中有3个碳碳单键和3个碳碳双键。
3.苯与溴水混合振荡后静置,溴水褪色说明苯分子中含有碳碳双键。
(×
4.
分子中含有苯环,故该分子是苯的同系物。
苯的溴代反应和硝化反应
1.溴代反应
(1)反应物是苯与液溴,苯与溴水不反应;
但苯与溴水混合时,通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色;
(2)催化剂是FeBr3,反应时通常加入铁屑,发生反应2Fe+3Br2===2FeBr3;
(3)
是难溶于水且密度比水大的无色油状液体;
(4)除去溴苯中过量的溴,可以加入氢氧化钠溶液后再分液。
2.硝化反应
(1)浓硝酸和浓硫酸混合时,应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中;
(2)浓硫酸的作用:
催化剂和吸水剂;
(3)一般采用水浴加热,其优点是:
受热均匀,便于控制温度;
(4)
是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。
【活学活用】
下列实验能获得成功的是( )
A.苯与浓溴水用铁作催化剂制溴苯
B.将苯与浓硝酸混合共热制硝基苯
C.加入水后分液可除去溴苯中的溴
D.可用分液漏斗分离硝基苯和水
【解析】 苯与液溴在FeBr3作催化剂时才能反应生成溴苯,苯与浓溴水不反应,A错误;
苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在水浴加热时生成硝基苯,B错误;
溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中过量的溴,可以加入氢氧化钠溶液后再分液,C错误;
硝基苯难溶于水,应用分液漏斗分离,D正确。
【答案】 D
预习完成后,请把你认为难以解决的问题记录在下面的表格中:
问题1
问题2
问题3
问题4
苯与溴反应的实验探究
[探究背景]
为验证“苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应”,同时制取较为纯净的溴苯,某化学课外小组利用下列装置进行实验。
先向分液漏斗中加入苯和液溴,再打开活塞将混合物慢慢滴入A中,生成的溴苯常因溶有溴而呈褐色。
[探究问题]
1.能否用溴水代替液溴?
【提示】 不能。
苯与溴水不发生化学反应。
2.C中盛放CCl4的作用是什么?
【提示】 由于溴易挥发,HBr中含有溴蒸气,所以用CCl4除去溴化氢气体中的溴。
3.D中的导管能否直接插入水中?
为什么?
因为生成的HBr极易溶于水,容易发生倒吸。
4.实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是什么?
静置后,溴苯位于溶液上层还是下层?
【提示】 除去溶于溴苯中的溴,因为制出的溴苯中混有未反应的溴,充分振荡有利于发生反应除去溴,反应的化学方程式为2NaOH+Br2===NaBr+NaBrO+H2O。
因为溴苯的密度比水大,所以静置后溴苯位于溶液下层。
5.若证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,根据产生淡黄色沉淀,则能证明。
你还能想出一种验证的方法吗?
指出加入的试剂和出现的现象即可。
【提示】 紫色石蕊溶液——溶液变红色。
碳酸氢钠溶液——溶液产生气泡。
因为D中水吸收HBr而显酸性,所以加入紫色石蕊溶液,溶液变红色,加入碳酸氢钠溶液,溶液产生气泡。
有机物分子中能否共面的判断
下列有机物分子中,所有的原子不可能在同一平面上的是( )
A.
B.
C.
D.CH2===CHCl
【解析】
所有的原子在同一平面上;
中—CH3的C原子与其他的原子形成四面体结构;
看作由
代替乙烯中的H原子,而
中所有的原子都在同一平面内,而且相互间连接的原子都可在另一部分的平面内,所以可判断这两部分可能在同一平面内,即C选项中的物质所有的原子可能在同一平面上;
CH2===CHCl中的Cl原子取代了乙烯中H原子的位置,因此所有原子均在同一平面上。
【答案】 B
(1)判断有机物分子中的原子是否共面,首先要熟悉常见分子的结构。
如甲烷分子(CH4)呈正四面体结构,其分子中最多有3个原子共面;
乙烯(CH2===CH2)分子呈平面结构,其分子中所有原子共面;
苯分子(C6H6)呈平面正六边形结构,其分子中所有原子共面。
(2)在有机物分子中,只要含有—CH3,则该分子中所有原子一定不共面。
而与碳碳双键(
)和苯环(
)直接相连的原子一定在同一平面内。
(3)不能孤立地去认识某分子的结构,而应该以CH4、CH2===CH2、
为基准,通过拼凑、替换形成题设的有机物结构,才能正确分析分子中各原子的共面问题。
烷烃、烯烃、苯性质的应用
甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、丙烯、苯中的一种。
(1)甲、乙能使溴水褪色,甲分子中所有原子共平面,但乙分子不是所有原子共平面。
(2)丙既不能使Br2的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(3)丁既不能使Br2的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,但在一定条件下可与液溴发生取代反应,一定条件下,1mol丁可以和3molH2完全加成。
请根据以上叙述完成下列填空:
(1)甲的结构简式________,乙的结构简式________,丙是________形结构;
(2)丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式:
________________________________________________________________________
【思路点拨】
(1)结构:
甲烷、丙烯中所有原子不共面;
乙烯、苯中所有原子共平面。
(2)性质:
甲烷的特征反应为取代反应;
乙烯、丙烯的特征反应为加成反应;
苯则易发生取代反应也可发生加成反应。
【解析】 能使溴水褪色的是乙烯和丙烯,其中乙烯分子中所有原子共平面,而丙烯中甲基碳原子为饱和碳原子,与之紧邻的4个原子构成四面体结构,故甲为乙烯,乙为丙烯;
苯可与Br2在催化剂作用下发生取代反应,1mol苯可与3molH2完全加成,故丁为苯,则丙为甲烷。
【答案】
(1)CH2===CH2 CH2===CHCH3 正四面体
(2)
苯性质的认识误区
(1)苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键,苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但可以使溴水褪色(萃取),在溴化铁作催化剂的条件下能与溴单质发生取代反应。
(2)苯虽然没有碳碳双键,但在特殊的条件(镍作催化剂共热)下能够与氢气发生加成反应。
1.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( )
A.苯是无色带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C.苯在一定条件下能与浓硝酸发生取代反应
D.苯不具有典型的双键,故不可能发生加成反应
【解析】 苯分子中化学键是处于单键和双键之间的特殊的化学键,所以既有烷烃的性质又有烯烃的性质,可以发生取代反应,也可以发生加成反应。
2.下列关于苯的说法中,正确的是( )
A.苯的分子式是C6H6,不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式看,分子中含有双键,所以属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键完全相同
【解析】 苯中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊共价键;
苯和液溴发生取代反应生成溴苯。
3.苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构,可以作为证据的事实有
( )
①苯的间位二元取代物只有一种
②苯的邻位二元取代物只有一种
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应
A.①③④B.③④⑤
C.②③⑤D.①③⑤
【解析】 苯分子若是单、双键交替结构,则间位二元取代物
和
是相同的,而邻位二元取代物
是不同的;
存在碳碳双键应能使酸性KMnO4溶液褪色,能与H2发生加成反应,也容易与溴水发生加成反应而不是取代反应。
因此②③⑤说明苯分子中不存在碳碳双键。
【答案】 C
4.下列物质中,既能发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是
①SO2 ②CH2===CH2 ③
④CH3CH3
A.①②③④B.③④
C.①②④D.①②
【解析】 SO2具有还原性,能被强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;
CH2===CH2中有双键,遇溴水能发生加成反应,遇酸性KMnO4能被氧化,从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色;
苯结构稳定,不能被酸KMnO4氧化,但可萃取溴水中的Br2,使溴水褪色,此过程属物理变化过程;
CH3CH3既不能使溴水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
5.(2014·
新课标全国卷Ⅱ)四联苯
的一氯代物有( )
A.3种 B.4种
C.5种D.6种
【解析】 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的物质,即
,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。
6.有机物:
(1)该物质苯环上一氯代物有________种;
(2)1mol该物质与溴水混合,消耗Br2的物质的量为________mol;
(3)1mol该物质与H2发生加成反应,需H2________mol;
(4)判断下列说法错误的是________(填序号)。
A.此物质可发生加成、取代、氧化等反应
B.和甲苯属于同系物
C.使溴水褪色的原理与乙烯相同
D.能使酸性KMnO4溶液褪色,发生的是加成反应
【解析】 该物质苯环上4个氢原子都可被Cl取代而得到4种不同的产物;
与溴水混合发生加成反应,1mol该物质可与2molBr2发生加成反应;
与H2加成可同时发生苯环、碳碳双键的加成,1mol该物质共需5molH2;
该物质苯环侧链是不饱和的,所以不是苯的同系物,同时该物质与酸性KMnO4溶液可发生氧化反应。
【答案】
(1)4
(2)2 (3)5 (4)BD
A组 基础过关
1.下列关于苯分子结构的说法中,错误的是( )
A.各原子均位于同一平面上,6个碳原子连接成为一个平面正六边形的结构
B.苯环中含有3个C—C单键,3个
双键
C.苯分子中6个碳碳键完全相同
D.苯分子中碳碳之间的键是介于单键和双键之间特殊的键
【解析】 苯分子中碳碳之间的键是介于单键和双键之间的特殊键。
2.对比饱和链烃、不饱和链烃的结构和性质,苯的独特性质具体来说是
A.难氧化(燃烧除外),易加成,难取代
B.难氧化(燃烧除外),能加成,易取代
C.易氧化(燃烧除外),易加成,难取代
D.因是单双键交替结构,故易加成为环己烷
【解析】 在50~60℃条件下,苯即能与混酸(浓硫酸与浓硝酸混合而成)发生取代反应,反应较易进行。
在加热、加压并有催化剂存在时,苯能与H2发生加成反应,但不能与溴水发生加成反应。
也就是说,苯的加成反应能进行,但较难。
苯很难被氧化(燃烧除外),不能使酸性KMnO4溶液褪色。
3.苯乙烯是一种重要的有机化工原料,其结构简式为
,它一般不可能具有的性质是( )
A.易溶于水,不易溶于有机溶剂
B.在空气中燃烧产生黑烟
C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应,在一定条件下可与四倍物质的量的氢气加成
【解析】 因苯乙烯为烃,故难溶于水,易溶于有机溶剂,A错误;
其分子式为C8H8,与苯(C6H6)具有相同的最简式,故燃烧时现象相似,B正确;
因分子中含碳碳双键,故能与Br2发生加成反应,能被酸性KMnO4溶液氧化,C正确;
1mol苯基能与3molH2发生加成反应,1mol烯基能与1molH2发生加成反应,D正确。
【答案】 A
4.下列叙述正确的是( )
A.苯与溴水混合后因发生反应而使溴水褪色
B.在苯中加入酸性KMnO4溶液,振荡后静置,下层液体为紫红色
C.1mol苯能与3molH2发生加成反应,说明在苯环中含有3个双键
D.苯在常温下为白色油状液体
【解析】 苯与溴水不能发生化学反应,苯与溴水混合发生萃取而使水层无色;
苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,又不相容,因苯的密度比水小,苯在上层,下层为酸性KMnO4的紫红色溶液;
在苯环中不存在双键;
因苯的熔点为5.5℃,常温下为无色油状液体。
5.以苯为原料,不能通过一步反应而制得的有机物是( )
B.
D.
(环己烷)
的溴代反应生成
。
6.下列区别苯和乙烯的最佳实验方法是( )
A.分别点燃,有黑烟生成的是苯
B.分别加溴水振荡,静置后分层,上、下两层红棕色都消失的是乙烯
C.分别加入溴水振荡,静置后分层,下层红棕色消失的是乙烯
D.分别加入酸性高锰酸钾溶液振荡,静置后水层紫色消失的是乙烯
【解析】 苯和乙烯点燃时由于含碳量均很高,所以都有黑烟,不易观察;
两者都加入溴水时,Br2与CH2===CH2反应生成
,不溶于水,所以现象为溶液褪色,上下分层;
而通入酸性KMnO4溶液只褪色,不分层,因此,B对,C、D错。
7.下列有关苯与乙烯的比较中正确的是( )
A.分子中所有原子都在同一平面上
B.都能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C.都能与溴水反应使溴水褪色
D.等物质的量的苯和乙烯完全燃烧时,乙烯耗氧多
【解析】 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,B错误;
苯与溴水不反应,C错误;
1mol苯完全燃烧消耗O2的量大于1mol乙烯完全燃烧消耗O2的量,D错误。
8.(双选)下列反应中,不属于取代反应的是( )
A.在催化剂存在下苯与溴反应制取溴苯
B.苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯
C.乙烯与溴反应生成1,2二溴乙烷
D.在一定条件下苯与氢气反应制取环己烷
【解析】 A、B属于取代反应,C、D属于加成反应。
【答案】 CD
9.某同学要以“研究某分子的结构”为题目做一次探究活动,下面是其活动记录,请你补全所缺内容。
(1)理论推测
他根据苯的凯库勒式,推测苯分子中有两种不同的碳碳键,即________和________,因此它可以使紫色的酸性KMnO4溶液褪色。
(2)实验验证
他取少量的酸性KMnO4溶液加入试管中,然后加入苯,充分振荡,发现________。
(3)实验结论
上述的理论推测是________(填“正确”或“错误”)的。
(4)经查阅有关资料,发现苯分子中六个碳原子之间的键________(填“相同”或“不相同”),是一种________键,苯分子中的六个碳原子和六个氢原子________(填“在”或“不在”)同一个平面上,应该用________(填结构简式)表示苯分子的结构更合理。
(5)发现问题
当他将苯加入溴水中时,充分振荡,发现能使溴水褪色,于是该同学认为所查资料有误。
你同意他的结论吗?
______________________________________________________________
_________________________________________________________________
【解析】 苯萃取溴而使溴水褪色,苯和溴并没有发生化学反应。
【答案】
(1)
(2)溶液分层,溶液紫色不褪去 (3)错误
(4)相同 特殊的 在
(5)不同意。
由于苯是一种有机溶剂且不溶于水,而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的大得多,故苯与溴水混合振荡时,苯将从溴水中萃取出溴,从而使溴水褪色,与此同时,苯层颜色加深,但溴并没有发生任何反应
B组 能力提升
10.某有机物的结构简式为
2,其分子结构中处在同一平面内的原子最多有( )
A.15个B.16个
C.17个D.18个
【解析】 与苯环直接相连的原子和苯环上的原子共面,共有12个,—CH3上有一个H与苯环共面,根据乙烯的结构—CH===CH2中所有原子共面,都可与苯环共面,所以处于同一平面的原子最多有17个。
11.在实验室中,下列除去杂质的方法不正确的是( )
A.溴苯中混有溴,加稀NaOH溶液反复洗涤、分液
B.乙烷中混有乙烯,通入氢气在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷
C.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其倒入NaOH溶液中,静置,分液
D.乙烯中混有SO2和CO2,将其通入NaOH溶液中洗气
【解析】 B项反应不能进行到底,无法控制氢气的量,氢气量少了无法除净其中的乙烯,氢气过量又会引入新的杂质。
12.(2013·
新课标全国卷Ⅱ)下列叙述中,错误的是( )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55~60℃反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯
【解析】 A项,苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代反应,生成硝基苯;
B项,苯乙烯的结构简式为
,故可以在合适条件下与氢气发生加成反应生成
;
C项,乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成Br—CH2—CH2—Br;
D项,甲苯与氯气在光照条件下主要发生甲基上的取代反应。
13.下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( )
A.光照甲烷与氯气的混合物;
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色;
苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷
C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中水浴加热;
乙烯与水蒸气在一定条件下反应生成乙醇
D.在苯中滴入溴水,溴水褪色;
乙烯使溴水褪色
【解析】 甲烷与氯气、苯与浓硝酸和浓硫酸的反应属于取代反应,苯与氢气,乙烯与溴,乙烯与水蒸气的反应属于加成反应,乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,苯与溴水不反应。
14.从煤和石油中可以提炼出化工原料A和B,A是一种果实催熟剂,它的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
B是一种比水轻的油状液体,B仅由碳、氢两种元素组成,碳元素与氢元素的质量比为12∶1,B的相对分子质量为78。
回答下列问题:
(1)A的结构式为________。
(2)与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式为_________________________________________________________;
反应类型为________。
(3)在溴水中加入B振荡静置后的现象是________________________________________________________________
______________________________________________________________。
在液溴中加入B(混有铁粉)发生反应的化学方程式为
【解析】 由题意可知A为CH2===CH2,B分子中碳、氢原子个数比为
∶
=1∶1,最简式为CH,结合相对分子质量为78,知B为C6H6,由性质特点知B为苯。
根据乙烯和苯的性质写出各项答案。
(2)
加成反应
(3)下层无色,上层橙色
+HBr
15.某烃A不能与溴水发生反应而使溴水褪色,最简式是CH,0.1molA完全燃烧时生成13.44L二氧化碳(标准状况)。
(1)A的结构简式为________。
(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式并指明反应类型:
①A与浓硫酸和浓硝酸的混合液反应生成B,
____________________,________反应。
②在催化剂作用下A与H2反应生成C,
【解析】 该烃的最简式是CH,0.1molA完全燃烧时生成二氧化碳为13.44L÷
22.4L·
mol-1=0.6mol,故该烃分子中碳原子数为0.6mol÷
0.1mol=6,所以氢原子数也为6,则A的分子式为C6H6。
又因A不能与溴水发生反应而使溴水褪色,故A为苯。
(2)①
取代
②
加成
16.某学生为探究苯与溴发生反应的原理,用如图所示装置进行了实验。
根据相关知识回答下列问题:
(1)实验开始时,关闭K2,打开K1和分液漏斗活塞,滴加苯和液溴的混合液,反应开始。
过一会儿,在装置Ⅲ中可能观察到的现象是_______________.
(2)整套实验装置中能防止倒吸的装置有________(填装置序号)。
(3)你认为通过该实验,有关苯与溴反应的原理方面能得出的结论是____________________。
(4)本实验能不能用溴水代替液溴?
________。
(5)采用冷凝装置,其作用是_________________________________________
_____________________________________________________________。
(6)Ⅲ装置中小试管内苯的作用是____________________________________
(7)若实验时,无液溴,但实验室有溴水,该实验________(填“能”或“不能”)做成功。
【解析】
(1)在催化剂作用下,液溴与苯反应生成极易溶于水的溴化氢,溴化氢遇水蒸气形成白雾,HBr+AgNO3===AgBr↓+HNO3,则Ⅲ广口瓶里会产生淡黄色沉淀;
少量溴溶于苯,呈棕黄色。
(2)溴化氢不溶于苯,在Ⅲ试管里苯与导管口接触,不会减小装置内气体压强,所以,不能引起倒吸;
在Ⅳ烧杯中,倒立干燥管、容积大,若水上升至干燥管里,使烧杯里液面下降,而上升的液体在重力作用下又回到烧杯里,故能防倒吸。
(3)根据产物溴化氢可以证明苯与液溴发生取代反应。
(4)不能用溴水,苯与液溴反应,实际上是溴化铁起催化作用,若用溴水代替液溴,不能起到
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- 必修二化学第三章第二节 第2课时苯 必修 化学 第三 第二 课时