高中化学 21《有机化合物的结构》教案 苏教版选修5.docx
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高中化学 21《有机化合物的结构》教案 苏教版选修5.docx
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高中化学21《有机化合物的结构》教案苏教版选修5
2019-2020年高中化学2.1《有机化合物的结构》教案苏教版选修5
【教学目标】
1.有机物中碳原子的成键特点
2.有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系
3.有机物结构的表示方法:
结构式
结构简式
键线式
4.同分异构现象
5.同分异构体的种类及确定方法
【教学重点】有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系
【教学难点】同分异构现象
【教学方法】自主探究法、分析法等
【教学课时】2课时
【教学过程】
第一课时
【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些?
形成元素种类不同
有机物性质不同
元素结合方式不同
一有机物中碳原子的成键特点
C——形成四根共价建
H——形成一根共价建
O——形成两根共价建
N——形成三根共价建
思考:
你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质?
为什么?
这两种图示表示的其实是同一种物质,它其实是一个空间四面体,在这个结构中单键可以旋转。
根据所学内容,完成下表
有机物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
分子式
结构式
分子构型
碳碳键成键特点
其中单键可以旋转,双键和三键不能旋转
【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢?
(结合课件讲述)
饱和碳原子——sp3杂化四面体型
双键碳原子——sp2杂化平面型
叁键碳原子——sp杂化直线型
苯环中碳原子——sp2平面型
例:
例1:
以下物质中最多能有几个碳原子共面?
最多有几个碳原子能在一条直线上?
CH3-CH=CH-C≡C-CF3
例2该分子中,处于同一平面的原子最多有几个?
二有机物结构的表示方法
1结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
2结构简式——结构式的缩减形式
书写规则:
(1)结构式中表示单键的“——”可以省略,例如乙烷的结构简式为:
CH3CH3
(2)“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。
例如乙烯的结构简式不能写为:
CH2CH2,但是醛基、羧基则可简写为—CHO和—COOH
(3)准确表示分子中原子的成键情况。
如乙醇的结构简式可写成CH3CH2OH或C2H5OH而不能写成OHCH2CH3
3键线式——只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图示中的一个拐点和终点均表示一个碳原子。
【完成教材P23问题解决】
【过渡】你知道为什么有机物的种类会有这么多吗?
其实这与有机物中存在同分异构现象有关,同分异构现象我们在高一的时候已经学过,你还记得吗?
三同分异构体
1同分异构现象的概念
有机物中存在分子式相同,结构不同的现象叫做同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。
【课后思考】1你知道有哪些通分异构现象吗?
请举例说明:
2分子式为C7H16的有机物可能的结构简式有哪些?
你是如何推断的?
第二课时
【讨论】学生回答以上问题
2同分异构体的种类
1)碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象
(A)首先写出无支链的烷烃碳链,即得到一种异构体的碳架结构。
(B)在主链上减一个碳作为一个支链(甲基),连在此碳链上得出含甲基的同分异构体。
(C)在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。
【例】根据以上规则重新确定分子式为C7H16的有机物的同分异构体
【思考】那么是否所有的有机物都有同分异构体呢?
CH4有同分异构体吗?
CH3CH3有同分异构体吗?
CH3CH2CH3有同分异构体吗?
(D)3C以下的烷烃无同分异构体
【学生讨论】已知烯烃的分子式为CnH2n,那么分子式为C4H8的烯烃,可能的结构简式有哪些?
(2)官能团位置异构
在有机物中,有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象,上面这个问题就说明了这一点。
再比如:
丙醇就有两种同分异构体:
CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3
OH
书写规则:
先排碳链异构,再排官能团位置
【例1】分子式为C4H9Cl的有机物,其结构简式可能有几种?
补充:
相同位置的H
1甲基上的3个H位置相同
2处于对称位置的H,具有相同的化学环境,因此当官能团取代这些H时,有机物具有同一种结构
【例2】
【例3】
(3)官能团类别异构
例如:
分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构,你知道是哪两种吗?
【答】乙醇和乙醚
A碳原子数相同的醇和醚是同分异构体
B碳原子数相同的羧酸和酯是同分异构体
C碳原子数相同的二烯烃和炔烃是同分异构体
D碳原子数相同的烯烃和环烷烃是同分异构体
【交流与讨论】教材P25交流与讨论说说你的想法
(4)立体异构
A顺反异构(存在于烯烃中)
反式:
相同基团在双键对角线位置
顺式:
不同基团在双键对角线位置
HHHCH3
C=CC=C
CH3CH3CH3H
顺式反式
B对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称为手性异构体。
有手性异构体的分子称为手性分子。
(分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的)
手性碳原子——连接四个不同的原子或基团的碳原子
当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体。
【课后练习】
1.下列含羟基(-OH)的有机物属于酚的是()
[参考答案]C
2.下列有机物中:
(1)属于芳香族化合物的是。
(2)属于芳香烃的是。
(3)属于苯的同系物的是。
(4)属于稠环芳香烃的是。
[参考答案]
(1)①②③④⑤⑥⑦⑨
(2)①②④⑨(3)④⑨(4)②
3.结构简式为的物质,其名称是()
A.2,4-二甲基-3-乙基己烷B.3-甲基-2,3-二乙基戊烷
C.2-甲基-2,3-二乙基戊烷D.3,5-二甲基-4-乙基己烷
[参考答案]A
4.的系统名称为。
[参考答案]5,5-二甲基-4-乙基-2-己炔
5.某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图:
图中“棍”代表单键或双键或三键。
不同颜色的球代表不同元素的原子,该模型图可代表一种()
A.卤代羧酸 B.酯 C.氨基酸 D.醇钠
[参考答案]C
6.是一种驱虫药——山道年的结构简式。
试确定其分子式为,
指出官能团的名称。
[参考答案]C14H16O3,碳碳双键、酮羰基、酯基。
7.下列关于CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的叙述中,正确的是()
A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上
【思路点拨】本题须将双键和叁键的空间构型同时考虑,该结构可以看成是乙烯平面结构和
乙炔直线结构的组合。
结合它们的分子构型分析,乙烯中的六个原子在同一平面上,乙炔的四个原子在同一直线上,综合考虑六个碳原子的相对位置即得结果。
【答案】B、C
8.研究发现,烯烃在合适催化剂作用下可发生双键断裂,两端基团重新组合为新的烯烃。
若CH2=C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应,则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为()
A.2,3,4B.3,4,5C.4,5,6D.5,6,7
[参考答案]C
9.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是()
[参考答案]AC
10.下列物质中互为同系物的有;
互为同分异构体的有;互为同素异形体的有;
属于同位素的有;是同一种物质的有。
[参考答案]③⑩或⑧⑩;③⑥⑧;①④;⑦⑨;②⑤
11.已知可简写为。
降冰片烯的分子结构可表示为:
(1)降冰片烯属于。
A.环烃B.不饱和烃C.烷烃D.芳香烃
(2)降冰片烯的分子式为。
(3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为。
(4)降冰片烯不具有的性质。
A.能溶于水B.能发生氧化反应
C.能发生加成反应D.常温常压下为气体
[参考答案]
(1)AB
(2)C7H10(3)(4)A、D
12.对位上有一C4H9的苯胺可能有4种异构体,它们是,
,,。
[参考答案],。
13.四川盛产五倍子。
以五倍子为原料可制得化合物A。
A的结构简式如右图所示:
请解答下列各题:
(1)A的分子式是。
(2)有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。
请写出B的结构简式:
。
(3)请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式:
。
(4)有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。
C可以看成是B与氢气按物质的量之比1︰2发生加成反应得到的产物。
C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构,它能与溴水反应使溴水褪色。
请写出C与溴水反应的化学方程式:
。
[参考答案]
(1)C14H10O9
(2)
(3)
(4)或
2019-2020年高中化学2.1《有机化合物的结构》教案2苏教版选修5
【教学目标】
1.有机物中碳原子的成键特点
2.有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系
3.有机物结构的表示方法:
结构式
结构简式
键线式
4.同分异构现象
5.同分异构体的种类及确定方法
【教学重点】有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系
【教学难点】同分异构现象
【教学方法】自主探究法、分析法等
【教学课时】2课时
【教学过程】
第一课时
【问】你认为造成有机化合物性质差异的主要原因有哪些?
形成元素种类不同
有机物性质不同
元素结合方式不同
一有机物中碳原子的成键特点
C——形成四根共价建
H——形成一根共价建
O——形成两根共价建
N——形成三根共价建
思考:
你认为下面两种图示表示的是一种物质还是两种物质?
为什么?
这两种图示表示的其实是同一种物质,它其实是一个空间四面体,在这个结构中单键可以旋转。
根据所学内容,完成下表
有机物
甲烷
乙烯
乙炔
苯
分子式
结构式
分子构型
碳碳键成键特点
其中单键可以旋转,双键和三键不能旋转
【问】有机物的分子构型和碳碳键的成键方式有什么关系呢?
(结合课件讲述)
饱和碳原子——sp3杂化四面体型
双键碳原子——sp2杂化平面型
叁键碳原子——sp杂化直线型
苯环中碳原子——sp2平面型
例:
例1:
以下物质中最多能有几个碳原子共面?
最多有几个碳原子能在一条直线上?
CH3-CH=CH-C≡C-CF3
例2该分子中,处于同一平面的原子最多有几个?
网
二有机物结构的表示方法
1结构式——完整的表示出有机物分子中每个原子的成键情况。
2结构简式——结构式的缩减形式
书写规则:
(1)结构式中表示单键的“——”
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