有机化学基础知识生命的基础有机化学物质Word格式.docx
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蔗糖
C12H22O11
有
葡萄糖+果糖
不能
麦芽糖
2葡萄糖
能
乳糖
半乳糖+葡萄糖
纤维二糖
无
(3)多糖
多糖在自然界中分布广泛,是生物体的重要组成部分。
常见的多糖有:
淀粉和纤维素
①淀粉
淀粉是一种白色常温下难溶于水的粉末,没有甜味。
(C6H10O5)n
本身不能发生银镜反应,能在无机酸或酶的催化下,发生水解反应
(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6
淀粉葡萄糖
②纤维素
自然界中的存在:
构成植物细胞壁的基础物质
化学性质及用途:
A本身不能发生银镜反应,能在无机酸或酶的催化下,发生水解反应
纤维素葡萄糖
B制备硝化纤维
硝化纤维的制备:
硝化纤维是纤维素与浓硝酸在一定条件下发生酯化反应的产物
+3nHNO3+3nH2O
硝化纤维俗称火棉,是一种烈性炸药。
C制备醋酸纤维
纤维素还能与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤维),醋酸纤维常用于生产电影胶片片基。
+3n+3nCH3COOH
D粘胶纤维的制备
浓NaOH溶液、CS2
纤维素粘胶液粘胶纤维
长纤维称为人造丝,短纤维称为人造棉。
E铜氨纤维的制备
纤维素溶于铜氨溶液,再压如稀硫酸中便可形成铜氨纤维。
三、油脂
1、油脂的组成及结构特点
(1)油脂的存在及在生物体内的作用
油脂也是人体所需的六大营养素之一,是生物体内储存能量的物质,油脂主要贮存在动物的脂肪细胞和某些植物的种子、果实细胞中。
人类摄入的营养物中,油脂的热能最高。
(2)油脂的结构
(1)主要成份——高级脂肪酸甘油酯
(2)结构简式:
(R1、R2、R3为烃基)
R1、R2、R3相同——同酸甘油三酯(单甘油酯)
R1、R2、R3不同——异酸甘油三酯(混甘油酯)
自然界中存在的绝大部分是混甘油酯。
(3)常见的高级脂肪酸
C15H31COOH软酯酸
C17H33COOH油酸
C17H35COOH硬脂酸
2、油脂的性质
(1)油脂的物理性质
常温常压下,呈固态的——脂肪,主要存在于动物体内——其中的烃基为饱和结构
呈液态的——油主要存在于植物体内——其中的烃基为不饱和结构
水溶性:
油脂都难溶于水,在人体内油脂能够溶解一些不能溶解在水中的营养物质,以利于人体吸收
(2)油脂的化学性质
A水解反应
人体内水解:
+3H2O+3C17H35COOH
B皂化反应——油脂的碱性水解
+3NaOH+3C17H35COONa
C“不饱和”油脂的催化加氢
不饱和高级脂肪酸甘油酯,在一定条件下能够加氢还原为饱和高级脂肪酸甘油酯,这个过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”,得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”
四、蛋白质
1、氨基酸的结构及性质
(1)氨基酸的结构
氨基酸由C、H、O、N四种元素构成,天然氨基酸都是L型的α-氨基酸,自然界中有二十种。
(2)氨基酸的性质
①检验方法
实验:
取1mL0.1%的茚三酮溶液,加入1%的甘氨酸溶液,将试管放入热水浴中,观察现象
现象:
溶液变为蓝紫色。
②两性
氨基酸中的氨基具有碱性(类似于氨气的性质),羧基具有酸性,因此氨基酸就具有这两种基团的加和性质——两性
A固态氨基酸的存在形式——内盐
由于氨基酸的两性,使氨基酸成为带正电荷和负电荷的两性离子
,称为内盐。
固态氨基酸主要以这种形式存在,其熔点较高,不易挥发,难溶于有机溶剂。
B氨基酸的两性电离
C氨基酸的分离方法
当溶液中的氨基酸以两性离子存在时,它在水中的溶解度最小,可以形成晶体析出。
不同的氨基酸出现这种情况的pH不同,因此,可以通过控制溶液的pH来分离不同的氨基酸。
(多肽和蛋白质也可以用这种方法分离)
③缩聚反应
氨基酸可以通过缩聚反应而形成不同种类的蛋白质,氨基酸之间的缩合类似于羧酸和醇之间的酯化反应。
规则:
羧基脱去羟基,胺基脱去H原子。
2、蛋白质的结构及性质
(1)结构
蛋白质是由氨基酸通过肽键缩合形成的,所以也都有C、H、O、N四种元素。
蛋白质是天然的高分子物质。
(2)性质
A盐析
蛋白质溶液遇到浓的无机盐溶液会析出,这种性质可以用来提纯或分离蛋白质。
B变性
蛋白质遇到
C蛋白质的检验
黄蛋白反应:
含苯环的蛋白质遇浓硝酸会显黄色
双缩脲反应:
在过量的NaOH溶液中加入硫酸铜溶液,可制得双缩脲试剂,蛋白质遇该试剂显紫玫瑰色。
D蛋白质的水解
肽键断裂
E蛋白质遇到灼烧会发出烧焦羽毛的味道
五、重点●难点●易错点
重点:
1、糖类的结构及分类和常见的糖的性质
2、氨基酸的性质及结构
3、蛋白质的性质
4、油脂的性质
难点:
1、常见糖类的性质及其应用
2、蛋白质的性质判断
3、氨基酸的两性及多肽的水解
4.、油脂的皂化
考点:
1、会根据实验现象区分多糖、单糖,谅解糖类的性质及分类
2、掌握氨基酸的两性应用及肽键的结构和水解
3、了解蛋白质的性质
4、油脂的合成、制造和皂化
易错易混点:
1、单糖、多糖以及还原性糖和非还原性糖之间的区别
2、掌握氨基酸两性的应用
3、学会根据蛋白质的性质区分蛋白质
4、了解什么是油脂的皂化
六、典型例题
(一)、常见的糖类性质及其应用
例1、根据下列实验事实,推测葡萄糖的分子结构:
①1.80g葡萄糖完全燃烧,只得到2.64gCO2和1.08gH2O;
解:
∴的实验式(最简式)为CH2O。
②葡萄糖的相对分子质量为180;
∴葡萄糖的分子式为(CH2O)6,即C6H12O6。
③在一定条件下,1.80g葡萄糖与乙酸完全酯化,生成的乙酸酯的质量为3.90g;
葡萄糖+nCH3COOH→乙酸葡萄糖酯+nH2O△m
18060n18n(60-18)n
1.80g3.90g-1.80g
得n=5,∴一个葡萄糖分子中含5个羟基。
④葡萄糖可以发生银镜反应;
结合②、③知道葡萄糖分子中含一个醛基。
⑤葡萄糖可以被还原为直链己六醇;
结合②、③、④、⑤知道葡萄糖分子是一个直链的六羟基一元醛。
例2、某学生取9g淀粉溶于水,为测定淀粉的水解百分率,其程序如图:
(1)各步所加试剂为:
A、B、C、D。
(2)只加A溶液而不加B溶液是否可以,理由。
(3)当析出2.16g沉淀时,淀粉水解率为。
答案
(1)稀硫酸、NaOH溶液、碘水、银氨溶液
(2)不可以,硫酸会破坏银氨溶液,导致不能发生银镜反应
(3)18%解:
(C6H12O6)n————nC6H12O6————2nAg
162ng2n×
108g
m(淀粉)2.16g
m(淀粉)=1.62g
(二)、酯的水解应用及有机物的推导
例1、化合物A(C8H8O3)为无色液体,难溶于水,有特殊香味。
从A出发,可发生下
图所示的一系列反应。
图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物;
化合物H的分子式为C6H6O;
G能进行银镜反应。
回答以下问题。
下列化合物可能的结构简式:
A;
E;
K。
反应类型:
(Ⅰ);
(Ⅱ);
(Ⅲ)。
反应方程式:
H→K;
C→E;
C+F→G。
分析:
根据A的物理性质可知A为酯类。
酯在碱性条件下水解一般生成羧酸盐和醇。
进而推测C可能是醇,因为醇和醇经两步氧化后的产物(羧酸)在一定条件(浓H2SO4、加热)下,可以发生酯化反应生成酯G。
根据G能进行银镜反应推知G为甲酸酯,逆推可知C为甲醇。
由H与溴水反应产知白色沉淀,知H为苯酚,逆推知D为苯酚钠。
由碱石灰可联想到实验室制CH4的反应:
CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑类推出
NaOCOONa+NaOHNa2CO3+
再从A的分子式推知A为羟基苯甲酸甲酯又A在硝化时能生成四种一硝基取代物可确定A的结构简式为
A:
或
依次可推知其他物质。
答案:
见上面的结构简式;
E为HCHO;
K为
(Ⅰ)水解反应;
(Ⅱ)酯化反应;
(Ⅲ)取代反应。
H→K:
C→E:
2CH3OH+O22HCHO+2H2O
C+F→G:
CH3OH+HCOOHHCOOCH3+H2O
例2、已知苯和卤代烃在催化剂作用下发生烷基化反应,生成苯的同系物。
工业上以、浓H2SO4、C12H26、Cl2、NaOH为原料制取(洗衣粉的主要成分),依照合理途径写出有关化学方程式。
由合成洗衣粉结构可看出,该物质是对烷基苯磺酸钠,逆推可知关键要制出对烷基苯磺酸,根据题目所给信息(苯的同系物的磺化反应可在烷基苯的对位引入磺酸基-SO3H、苯的烷基化反应可将烷基引入到苯环上),不难分析出合成的步骤:
C12H26+Cl2C12H25Cl+HCl
解答有机合成题的关键在于:
①选择出合理简单的合成路线②熟练掌握各类有机物的性质及重要官能团的引入和消
去等基础知识。
有机合成路线的推导比较常用的是“逆推法”。
本题考查了卤原子的引入方法:
烃与X2的取代,其他引入卤的方法还有:
不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代等。
(三)、氨基酸的相关应用及蛋白质性质
例1、酶是蛋白质,因而具有蛋白质的特性,酶又是生物制造出来的催化剂,能在许多有机反应中发挥作用,以下表示温度t与反应速度v的关系曲线中,有酶参加的是
分析:
酶是催化剂,在室温下就能对有机反应充分发挥催化作用,但在稍高温度下,会发生变性而失去催化能力。
答案:
D
例2、一定条件下,一个甘氨酸分子和一个丙氨酸分子,可缩合成
试写出该分子的结构简式:
(1)
(2)。
氨基酸分子之间可通过羧酸脱羧基,氨基脱氢后相互连接成肽。
(1)
(2)
七、巩固练习
一、选择题(每小题5分,共45分)
1.(2000年广东高考题)可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是
A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色
B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C.反应后静置,反应液分为两层
D.反应后静置,反应液不分层
2.既能发生水解反应又能发生氢化反应的是
A.油酸甘油酯
B.软酯酸甘油酯
C.油酸
D.乙酸乙酯
3.下列叙述正确的是
A.牛油是纯净物,它不属于高分子
B.牛油是高级脂肪酸的高级醇酯
C.牛油可以在碱性条件下加热水解
D.工业上将牛油加氢制造成硬化油
4.1997年诺贝尔医学奖授予经过十年研究发现毒蛋白的普鲁西纳。
1997年诺贝尔化学奖授予在酶的研究方面有杰出贡献的三位化学家,他们研究了三种磷酸腺苷酶的结构和作用机理。
下面关于毒蛋白和三磷酸腺苷的结构性质,叙述错误的是
A.都是由氨基酸这一基本单位构成的
B.都属于高分子化合物
C.遇重金属盐都能起反应改变性质
D.前者能水解,后者不能水解
5.总质量一定,不论按何种比例混合,完全燃烧后产生的CO2为常量的是
①乙炔和苯②烯烃的同系物③甲烷与乙烷④甲醛和乙醛⑤甲醛和乙酸⑥甲醛和甲酸甲酯⑦乙酸和果糖
A.①②③
B.①②④
C.①②⑤⑥⑦
D.①②⑤⑥
6.下列关于蛋白质的叙述中,不正确的是
A.蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,蛋白质析出,如再加水也不溶解
B.蛋白质中的蛋白质分子能透过滤纸,但不能透过半透膜
C.重金属盐使蛋白质变性,所以吞服“钡餐”会引起中毒
D.浓硝酸溅在皮肤上呈黄色,是由于蛋白质和浓HNO3发生颜色反应
7.将淀粉浆和淀粉酶的混合物放入玻璃纸袋中,扎好袋口,浸入流动的温水中。
相当一段时间后,取袋内液体分别与碘水、新制Cu(OH)2(加热)和浓HNO3(微热)作用,其现象分别是
A.显蓝色、无现象、显黄色
B.显蓝色、红色沉淀、无现象
C.无现象、变黑色、显黄色
D.显蓝色、变红色、黄色沉淀
8.在有机化合物中,若一个碳原子连有4个不同的原子或原子团,则这个碳原子称为“手性碳原子”。
有手性碳原子的物质具有光学活性。
下列物质中不具有光学活性的物质是
9.在一定条件下,下列药物的主要成分都能发生:
①取代反应,②加成反应,③水解反应,④中和反应四种反应的是
二、非选择题(共55分)
10.(10分)参考下列①~③项回答问题。
①皂化值是使1g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。
②碘值是使100g油脂加成时消耗单质碘的克数。
③各种油脂的皂化值,碘值列表如下:
花生油
亚麻仁油
牛油
黄油
硬化大豆油
大豆油
皂化值
190
180
192
226
193
碘值
90
182
38
5
126
(1)单纯油(C17H33COO)3C3H5(相对分子质量884)形成的油,用氢氧化钾皂化时,皂化值为,写出其反应方程式:
。
(2)在下列①~③的括号内填入适当的词句。
①亚麻仁油比花生油所含的多;
②黄油比牛油所含的多;
③硬化大豆油的碘值小的原因是。
(3)为使碘值为180的100g鱼油硬化,所需的氢气的体积在标准状况下为多少升?
(4)用下列结构式所代表的酯,若皂化值为430,求n为多少?
完成下面反应方程式:
11.(8分)A、B两种有机化合物,分子式都是C9H11O2N。
(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示分子结构中不存在甲基,化合物A的结构式是。
(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的惟一产物(硝基连在芳环上)。
化合物B的结构式是。
12.(12分)紫杉醇是一种新型抗癌药,其分子式为C47H51NO14,它是由如下的A酸和B醇生成的一种酯:
(1)A可在无机酸催化下水解,其反应方程式是。
(2)A水解所得的氨基酸不是天然蛋白质水解产物,因为氨基不在(填希腊字母)位。
(3)写出ROH的分子式。
13.(12分)下面是一个四肽,它可以看做是4个氨基酸缩合掉3个水分子而得到:
式中R、R′、R″、R可能是相同的或不同的烃基,或有取代基的烃基,
称为肽键。
今有一个“多肽”,其分子是C55H70O19N10,已知将它彻
底水解后得到下列四种氨基酸:
请计算回答:
(1)这个“多肽”是几肽?
肽(填汉字)。
(2)该多肽水解后,有几个氨基戊二酸生成(指一分子该多肽完全水解)?
个(填数字)。
(3)该多肽水解后,有几个苯丙氨酸生成?
14.(13分)下列蛋白质结构片段:
在胃液中能发生水解反应。
(1)上述蛋白质结构片段水解时不可能生成的氨基酸是下列中的(填序号)。
(2)天然蛋白质在酶的催化下水解的最终产物都是。
(3)上述蛋白质结构片段水解反应所生成的各种氨基酸分子中,其碳氢原子数比值最大的氨基酸的结构式为。
(4)上述蛋白质结构片段的化学式量是M=,水解生成的各种氨基酸的式量和为。
巩固练习参考答案
一、1.D2.A3.C4.D
5.解析:
若碳的质量分数相同则符合题意。
C
6.AC
7.解析:
淀粉酶作催化剂,淀粉水解完全变成麦芽糖,麦芽糖透过了半透膜,酶属蛋白质,为胶体,还在袋中。
8.B9.BD
二、10
(1)190方程式略
(2)①不饱和脂肪酸②低级脂肪酸③不饱和键少
(3)15.9L
(4)4C4H9COOC2H5+KOH
C4H9COOK+C2H5OH
(2)α(3)C31H38O11
13.
(1)十
(2)4(3)3
14.
(1)BD
(2)α—氨基酸
(4)364436(或M+72)
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- 有机化学 基础知识 生命 基础 物质