届高三化学一轮复习必备精品专题二十三《常见烃的衍生物》精Word文件下载.docx
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电子式
结构式
结构简式
2.物理性质
3.化学性质
(1)水解反应:
CH3CH2Br+H2O
CH3CH2OH+HBr
注意:
该反应可理解为:
溴乙烷发生了水解反应,氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr,降低了生成物的浓度,使反应正向进行。
(该反应是可逆反应)
小结:
由此可见,水解反应的条件是NaOH水溶液。
溴乙烷水解反应中,C—Br键断裂,溴以Br-形式离去,故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。
(2).溴乙烷的消去反应.
按图2-18组装实验装置,①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液,加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
现象:
产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成.
CH3CH2Br
CH2=CH2+HBr
消去反应(eliminationreaction):
有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上
思考与交流、
为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?
用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.
②.乙醇在反应中起到了什么作用?
乙醇在反应中做溶剂,使溴乙烷充分溶解.
③.检验乙烯气体时,为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?
起什么作用?
除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.
④.C(CH3)3-CH2Br能否发生消去反应?
不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.
⑤.2-溴丁烷消去反应的产物有几种?
CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)
-Br原子是CH3CH2Br的官能团,决定了其化学特性.由于反应条件(溶剂或介质)不同,反应机理不同.(内因在事物的发展中发挥决定作用,外因可通过内因起作用.)
二、卤代烃的化学性质:
与溴乙烷相似.
(1)水解反应.
试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.
(2)消去反应.
试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.
例1.(08江苏卷选做题21B)醇与氢卤酸反应是制备卤代烃的重要方法。
实验室制备溴乙烷和1-溴丁烷的反应如下:
NaBr+H2SO4
HBr+NaHSO4①
R-OH+HBr
R-Br+H2O②
可能存在的副反应有:
醇在浓硫酸的存在下脱水生成烯和醚,Br—被浓硫酸氧化为Br2等。
有关数据列表如下;
乙醇
溴乙烷
正丁醇
1-溴丁烷
密度/g·
cm-3
0.7893
1.4604
0.8098
1.2758
沸点/℃
78.5
38.4
117.2
101.6
请回答下列问题:
(1)溴乙烷和1-溴丁烷的制备实验中,下列仪器最不可能用到的是。
(填字母)
a.圆底烧瓶b.量筒c.锥形瓶d.布氏漏斗
(2)溴代烃的水溶性(填“大于”、“等于”或“小于”);
其原因是
。
(3)将1-溴丁烷粗产品置于分液漏斗中加水,振荡后静置,产物在(填“上层”、“下层”或“不分层”)。
(4)制备操作中,加入的浓硫酸必需进行稀释,起目的是。
a.减少副产物烯和醚的生成b.减少Br2的生成
c.减少HBr的挥发d.水是反应的催化剂
(5)欲除去溴代烷中的少量杂质Br2,下列物质中最适合的是。
a.NaIb.NaOHc.NaHSO3d.KCl
(6)在制备溴乙烷时,采用边反应边蒸出产物的方法,其有利于;
但在制备1-溴丁烷时却不能边反应边蒸出产物,其原因是。
答案:
(1)d
(2)小于;
醇分子可与水分子形成氢键,溴代烃分子不能与水分子形成氢键。
(3)下层
(4)abc
(5)c
(6)平衡向生成溴乙烷的方向移动(或反应②向右移动)
三、醇及酚
(一)乙醇、醇类
1.乙醇的结构
分子式、
电子式、
结构式、
结构简式、
2.物理性质:
醇类沸点的变化
乙醇的分子结构与化学性质的关系规律
写出些列典型的方程式:
①、只断①键时,发生与活泼金属的反应(电离)或酯化反应;
②、只断②键时,发生与HX等的取代反应;
③、①②同时断,发生分子间的脱水反应生成乙醚;
④、②④同时断,发生分子内脱水(消去)反应生成乙烯;
⑤、①③同时断,发生脱氢(氧化)反应生成乙醛。
思考:
1、醇类发生催化氧化的结构特征:
2、乙醇与钠反应的现象是
3、醇类发生消去的结构特征:
课本实验回顾:
1、消去反应
实验3-1如图3—4所示,在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为l:
3)的混合液20mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸。
加热混合液,使液体温度迅速升到170℃,将生成的气体通入高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察并记录实验现象。
例2.乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170℃时发生消去反应生成乙烯按课本P51图3-4组装好实验装置,开始反应,认真观察现象,思考:
(1)写出反应的化学方程式:
_____,反应中乙醇分子断裂的化学键是____。
(2)如何配制反应所需的混合液体?
(3)浓硫酸所起的作用是______________________________________;
(4)烧瓶中的液体混合物为什么会逐渐变黑?
(5)结合课本P51“资料卡片”思考:
反应中为什么要强调“加热,使液体温度迅速升到170℃”?
(6)氢氧化钠溶液是用来除去乙烯气体中的杂质的,那么在生成的乙烯气体中会有什么杂质气体呢?
(1)、C2H5OH
CH2=CH2↑+H2O,C-O和C-H
(2)、将浓硫酸缓慢倒入乙醇溶液中,并不停搅拌;
(3)、催化剂脱水剂
(4)、如果把乙醇与浓硫酸的混合液共热的温度控制在140℃,乙醇将以另一种方式脱水,即每两个醇分子间脱去一个水分子,反应生成的是乙醚。
(5)、都是从一个分子内去掉一个小分子,都由单键生成双键,反应条件不同,溴乙烷是氢氧化钠醇溶液,而乙醇是浓硫酸,170℃。
【变式训练1】有机物C6H13OH,若它的消去反应产物有三种,则此物质的结构式为
A.
B.
C.
D.
2、氧化反应:
乙醇可以使酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液褪色,氧化过程:
(二)酚类
1.苯酚的结构
极易被氧化
3.化学性质(完成下列化学方程式)
(1)跟碱的反应——苯酚的酸性(酸性强弱比较)
(2)苯环上的取代反应
卤代反应
硝化反应
(3)显色反应(不写方程式)
例3.天然维生素P(结构如下图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂,关于维生素P的叙述错误的是
A.可与溴水反应,且1mol该物质与足量溴水反应耗6molBr2
B.可与NaOH溶液反应,1mol该物质可与4molNaOH反应
C.一定条件下1mol该物质可与H2加成,耗H2最大量为7mol
D.维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应
解析:
A要注意遗漏中间环上C==C的加成反应和酚羟基对位的取代反应。
B只有酚羟基才与NaOH反应。
C注意羰基的加成反应。
D显色反应是含酚羟基物质的共性。
C
【变式训练2】
(09江苏卷10)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。
下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是
A.分子式为
B.不能与
溶液发生显色反应
C.不能发生酯化反应
D.一定条件下,1mol该物质最多可与1mol
反应
例4.含苯酚的工业废水处理的流程图如图所示:
(1)上述流程里,设备Ⅰ中进行的是_________操作(填写操作名称)。
实验室里这一步操作可以用____________(填写仪器名称)进行。
(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_____。
由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是______。
(3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为:
_______________。
(4)在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO反应后,产物是NaOH、H2O和________。
通过________操作(填写操作名称),可以使产物相互分离。
(5)图中,能循环使用的物质是C6H6、CaO、________、________。
本题解题的关键是正确理解流程和各试剂的作用。
(1)萃取(或萃取、分液)分液漏斗
(2)C6H5ONaNaHCO3
(3)C6H5ONa+CO2+H2O
C6H5OH+NaHCO3
(4)CaCO3过滤
(5)NaOH水溶液CO2
【变式训练3】食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是
A.步骤
(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤
(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
A项苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基,故残留物中若含有苯酚可以与FeCl3显紫色;
B项苯酚可以被O2所氧化而呈粉红色,当然也可以被KMnO4所氧化,菠萝酯含有碳碳双键,故也可被KMnO4氧化;
苯氧乙酸中含有羧酸可与碱反生中和反应,菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解;
由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色,故不能用来检验残留的烯丙醇
D
四、乙醛、醛类
1、乙醛的结构
(1)加成反应(碳氧双键上的加成)
(2)氧化反应
①银镜反应
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu(OH)2氧化
4、乙醛的实验室制法
5、甲醛的结构与性质
甲醛的结构
甲醛的性质:
补充:
醛类
1.概念及结构特点:
分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。
①醛类的结构式通式为:
或简写为RCHO。
②分子式通式可表示为CnH2nO
2.醛的分类
五、羧酸和酯类
1、乙酸的结构
(1)、乙酸具有酸的通性
(2)、酯化反应
(3)、酯化反应原理:
酸脱羟基、醇脱氢原子
1、酸性比较
根据现有的化学药品或自己寻找合适的试剂设计实验方案比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。
实验方案:
2、酯化反应
、浓硫酸的作用:
催化剂;
除去生成物中的水,使反应向生成物方向进行。
、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸,溶解乙醇,减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。
例5.(09上海卷9)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如右图。
下列叙述正确的是()
A.迷迭香酸属于芳香烃
B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应
答案.C
【变式训练4】
(09上海卷11)1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125℃,反应装置如右图。
下列对该实验的描述错误的是()
A.不能用水浴加热
B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
例6.(09海南卷18-3)分子式为C5H10O2的酯共有(不考虑立体异构)()
A.7种B.8种C.9种D.10种
答案C
例7.(09天津卷8)请仔细阅读以下转化关系:
A.是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;
B.称作冰片,可用于医药和制香精,樟脑等;
C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;
D.中只含一个氧原子,与Na反应放出H2;
F.为烃。
请回答:
(1)B的分子式为_______________________。
(2)B不能发生的反应是(填序号)______________。
a.氧化反应b.聚合反应c.消去反应d取代反应e.与Br2加成反应.
(3)写出D→E、E→F的反应类型:
D→E__________________、E→F_______________________。
(4)F的分子式为____________________。
化合物H是F的同系物,相对分子质量为56,写出H所有可能的结构;
_______________________________________________________________________。
(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名:
A:
___________________、C:
、F的名称:
__________________。
(6)写出E→D的化学力程式
______________________________________________________________________。
答案.
解析本题考查有机物的推断。
F是相对分子质量为70的烃,则可计算14n=70,得n=5,故其分子式为C5H10。
E与F的相对分子质量差值为81,从条件看,应为卤代烃的消去反应,而溴的相对原子质量为80,所以E应为溴代烃。
D只含有一个氧,与Na能放出H2,则应为醇。
A为酯,水解生成的B中含有羟基,则C中应含有羧基,在C、D、E、F的相互转变过程中碳原子数是不变,则C中碳应为5个,102-5×
12-2×
16=10,则C的化学式为C5H10O2,又C中核磁共振谱中含有4种氢,由此可推出C的结构简式为:
(CH3)2CHCH2COOH。
(1)从B的结构式,根据碳四价被全氢原子,即可写出化学式
(2)B中有羟基,则可以发生氧化,消去和取代反应。
(3)C到D为羧基还原成了羟基,D至E为羟基被溴取代生成溴代烃。
溴代烃也可在NaOH水溶液中取代成醇
(4)F为烯烃,其同系物D也应为烯烃,又相对分子质量为56,则14n=56,得n=4。
所有同分异构体为1-丁烯,2-丁烯(存在顺反异构)和甲基丙烯四种
(5)B为醇,C为羧酸,两者结合不写出A的酯的结构。
F的名称要注意从靠近碳碳双键的一端进行编号命名。
(6)E→D为溴代烃,NaOH水溶液条件下的取代反应。
1.(09安徽卷8)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保证鲜花盛开,S-诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是()
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
2.(09全国卷Ⅰ12)有关下图所示化合物的说法不正确的是()
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KmnO4溶液褪色
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
3.(09江苏卷3)下列所列各组物质中,物质之间通过一步反应就能实现如图所示转化的是()
a
b
c
A
Al
AlCl3
Al(OH)3
B
HNO3
NO
NO2
Si
SiO2
H2SiO3
CH2=CH2
CH3CH2OH
CH3CHO
一、选择题:
在每题的4个选项中,只有1个选项是符合要求的
1.最近美国宇航局(NASA)马里诺娃博士找到了一种比二氧化碳有效104倍的“超级温室气体”—全氟丙烷(C3F8),并提出用其“温室化火星”使其成为第二个地球的计划。
有关全氟丙烷的说法正确的是()
A.分子中三个碳原子可能处于同一直线上
B.全氟丙烷的电子式为:
C.相同压强下,沸点:
C3F8<C3H8
D.全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键
2.(08重庆卷11).食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:
3.(08宁夏卷9).下列说法错误的是
A.乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分
B.乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高
C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应
D.乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应和皂化反应互为逆反应
4.(08海南卷11)、下列有机反应中,不属于取代反应的是:
B.2CH3CH2OH+O2CU2CH3CHO+2H2O
C、ClCH2CH=CH2+NaOH
HOCH2CH=CH2+NaCl
D、
5.(08江苏卷2).下列文字表述与反应方程式对应且正确的是
A.溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素:
Br-+Ag+==AgBr↓
B.用醋酸除去水垢:
CaCO3+2H+==Ca2++H2O+CO2↑
C.利用腐蚀法制作印刷线路板:
Fe3++Cu==Fe2++Cu2+
D.实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯:
6.除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质),所选用的试剂和分离方法能达到实验目的是()
混合物
试剂
分离方法
苯(苯酚)
溴水
过滤
乙烷(乙烯)
氢气
加热
乙酸乙酯(乙酸)
NaOH溶液
蒸馏
淀粉(氯化钠)
蒸馏水
渗析
7.下列有关物质的表达式不正确的是
A.1,3—丁二烯的分子式:
C4H6B.溴乙烷的电子式:
C.甲醛的结构式:
D.葡萄糖的结构简式:
CH2OH(CHOH)4CHO
8.相同物质的量的下列有机物,充分燃烧,消耗氧气的量相同的是()
A.C3H4和C2H6B.C3H6和C3H8OC.C3H6O2和C3H8OD.C3H8O和C4H8O2
二、不定项选择题
9.在盛有溴水的三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精,振荡后静置,出现如图所示现象,则加入的试剂分别是()
A.①是CCl4,②是苯,③是酒精
B.①是酒精,②是CCl4,③是苯
C.①是苯,②是CCl4,③是酒精
D.①是苯,②是酒精,③是CCl4
10.E(C2H5)2的结构如右图,其中氢原子的化学环境完全相同。
但早期人们却错误地认为它的结构为:
。
核磁共振法能够区分这两种结构。
在核磁共振氢谱中,正确的结构与错误的结构核磁共振氢谱的峰分别为()
A.5,5B.3,5C.5,1D.3,1
11.生活中常常碰到涉及化学知识的某些问题,下列叙述正确的是()
①人的皮肤在强紫外线的照射下将会失去生理活性
②用适量甲醛溶液浸泡海产品保鲜是国家允许的
③变质的油脂有难闻的特殊气味,是由于油脂发生了水解反应
④棉花和木材的主要成分都是纤维素,蚕丝和蜘蛛丝的主要成分都是蛋白质
⑤蜂蚁叮咬人的皮肤时将分泌物甲酸注入人体,可在患处涂抹小苏打或稀氨水
A.①④⑤B.②③④C.①②④⑤D.全部
12.将羧酸的碱金属盐电解可生成烃类化合物,例如
2CH3COOK+2H2O=====CH3—CH3↑+2CO2↑+H2↑+2KOH
现充分电解CH2—COOK水溶液,并加热电解后的水溶液,则下列说法中合理的是
Cl
()
A.CO2气体在阳极放出
B.加热后有不溶于水的油状物生成
C.混合液蒸干后得到的固体物质是KOH
D.混合液蒸干后得到的固体物质是KCl
13.天然维生素P(结构如下图,分子结构中R为饱和烃基)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂,关于维生素P的叙述不正确的是()
A.可与溴水反应,且1mol该物质与足量溴水反应消耗6molBr2
14.氯乙酸C1CH2COOH的酸性强于CH3COOH,这是因为C1是一种强吸电子基团,能使-OH上的H原子具有更大的活动性,有的基团属于斥电子基团,能减弱-OH上的H原子的活动性,这些作用统称为“诱导效应”,请根据以上规律对下列说法作出判断,其中正确的说法是()
A.已知-C6H5属于吸电子基团,故C6H5COOH的酸性比CH3COOH强
B.CH3COOH
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