《有机化学IV》教案李瑛Word文档格式.docx

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倪沛洲

高等教育出版社，1993

人民出版社，2003.8

授课教师

职称

单位

化学学院有机化学教研室

授课时间

2006.2~2006.7

注：

表中（）选项请打“√”

【理、工科】

周次

第1周，第1次课

备注

章节

名称

第一章绪论（introduction）

ER

授课

方式

理论课（√）；

实践课（　）；

实习（　）

教　学

时　数

2

教

学

目

的

及

要

求

1.掌握碳原子的sp３、sp2、sp三种杂化类型及其形状特点。

2.熟悉共价键的断裂方式与有机化学反应类型。

3.熟悉有机酸碱概念；

确定有机化合物结构的步骤与方法。

4.了解键长、键角、键能的概念；

化学键的极性、分子的极性及极化性。

分子轨道。

时　间

分　配

1.有机化合物的概念和有机化学的研究对象

2.碳原子的三种杂化轨道类型、形状和特点

3.有机化合物分子中的化学键

4.共价键的断裂方式与有机化学反应类型

5.有机酸碱概念；

6.部分有机化学中英文专业词首、词尾

词首：

meth-、eth-、prop-、but-、pent-、hex-、hept-、oct-、non-、dec-；

bi-、di-、tri-、tetra-、tert-、neo-、mono-、cyclo-、cis-、trans、phen-、aryl-、amino-、nitro-、fluor、chloro-、bromo-、indo-，etal.

词尾：

-yl、-ane、-ene、-yne、-ol、-al（aldehyde）、-one（keton）、-carbonyl、-carboxylicacid、-amine、-amide、-ate、-ester、-ose、-oxide、-oyl,etal.

1

第　2　页

重

点

与

难

1.碳原子的三种杂化状态：

sp３、sp2、sp及特点

2.有机化学反应类型

（1）游离基型反应

（2）离子型反应

a.亲电反应

b.亲核反应

3.有机化学中英文专业词头、词尾

讨

论

、

练

习

作

业

讨论

作业：

P16—2~9

手

段

1、多媒体教学

2、模型观察三种杂化状态的碳

参

考

资

料

《有机化学》，倪沛洲主编，人民出版社，2003.8

教案按授课次数填写，每次授课均应填写一份。

重复班授课可不另填写教案。

第　3　页

第1周，第2次课

第二章烷烃和环烷烃第一节烷烃

（alkanes;

saturatedhydrocarbonsandcyclicalkanes）

一、掌握

1sp３杂化碳原子与烷烃分子结构之间的关系。

2烷烃的构象异构：

乙烷和正丁烷的构象；

构象的表示法；

纽曼投影式

3烷烃的化学性质：

卤代反应及卤代反应机理；

4几种类型氢的相对活性；

自由基的相对稳定性。

二、了解：

1.烷烃的物理性质

2.烷烃的稳定性

3.生物体内的自由基反应

教　学　内　容　提　要

第一节烷烃

一、烷烃的同系列、通式

二、烷烃的异构现象：

链异构和构象异构。

三、碳原子之间结合方式不同，烷烃分子中四种类型的碳原子：

伯碳原子（10）、仲碳原子（20）、叔碳原子（30）、季碳原子（40）

四、烃的命名（中英文，以后各章均同上）：

系统命名（TUPAC命名法）和普通命名法。

五、烷烃的化学性质：

1、烷烃的稳定性：

难与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂反应其用途：

溶剂、药物基质、热浴等

2、卤代反应及卤代反应机理：

（1）自由基型取代

（2）几种类型氢的相对活性；

自由基的相对稳定性

（3）反应条件：

光照或高温

（4）机理研究的重要性

第　4　页

1、sp３杂化碳原子与烷烃分子结构之间的关系。

2、烷烃的构象异构

3、自由基型取代及其机理

4、几种类型氢的相对活性；

P40.1—7，10—13

多媒体教学

模型观察烷烃的构象异构

同3页

第　5　页

第2周，第1次课

第二章烷烃和环烷烃第二节环烷烃

一、掌握：

1.环烷烃的命名

（1）单环脂环烃的命名

（2）螺环和桥环的命名

2.环己烷及其衍生物的构型、构象

1十氢萘的构象（椅式）

2三、四元环的开环反应

1.环烷烃的稳定性

2.环烷烃的取代反应

第二节环烷烃

一、脂环烃的分类与命名：

1.单环脂环烃。

2.螺环和桥环

二、环烷烃的结构及稳定性的关系

三、环烷烃的化学性质

1、三、四元环的开环加成（服从Markovnikoff规则）

2、五、六元环的取代反应（同烷烃）

四、环烷烃的构象异构

1.环己烷及其衍生物的构象

2.十氢萘的构象

第　6　页

1.螺环和桥环的命名

2.环烷烃的结构及稳定性关系

3.三元环的开环加成反应

4.环己烷及其衍生物的构象异构

P40—1、2、11、14、16、17

模型观察环已烷构象异构、十氢萘构象

第　7　页

第2周，第2次课

第三章烯烃和炔烃第一节烯烃

（AlkenesandAlkynes

）

一、掌握：

1、烯的结构——σ键和π键的主要特点

2、烯的顺反异构——含碳碳双键化合物的顺反异构现象

重点：

次序规则、顺反异构体构型的标记（顺/反标记法和Z/E标记法）

3、烯的命名

4、烯的化学性质——亲电加成反应

二、了解

烯的同分异构——碳链异构、位置异构

一、烯的结构

σ键和π键的主要特点：

σ键较稳定；

π键较不稳定，不能自由旋转，且不能单独存在

：

双键碳为sp2杂化；

键角约为1200，平面结构；

双键中一个是σ键，一个是π键。

二、同分异构现象：

（1）、碳链异构

（2）、位置异构

（3）、顺反异构：

碳碳双键化合物的顺反异构现象；

二、命名

1、IUPAC法（中、英命名）

2、顺反异构体构型的标记（次序规则，顺/反标记法和Z/E标记法）

三、烯的化学性质——1、加成反应

（1）催化加氢——自由基型反应

（2）亲电加成反应：

X2、HX、HOX、H2O、H2SO4

0.5

第　8　页

1、烯的结构

2、IUPAC法（英文命名）

3、顺反异构体构型的标记（次序规则，顺/反标记法和Z/E标记法）

4、加成反应：

反应机理——亲电加成反应

P66：

2—4烯部分，5

同前

第　9　页

第3周，第1次课

第三章烯烃、炔烃、二烯烃第一节烯烃

1、烯烃的亲电加成反应及反应机理

2、诱导效应（I效应：

-I、+I）

3、共轭体系和共轭效应

烯的物理性质

一、烯烃的化学性质：

1、加成反应

a．反应机理——亲电加成反应：

b．亲电加成反应取向和活性：

不对称烯烃和不对称试剂（HX、H2O、H2SO4等）加成时，符合马氏规则。

即以生成稳定碳正离子的一步为决定反应速度的一步。

（3）诱导效应（I效应：

（4）共轭二烯烃的结构和特征：

（键长平均化、分子稳定）

（5）共轭体系和共轭效应

1.5

第　10　页

1、反应机理——亲电加成反应

2、马氏规则的解释

3、诱导效应（I效应：

4、共轭体系和共轭效应（C效应：

-C、+C）

P66.1—4、7—15有关烯部分

第　11　页

第3周，第2次课

第三章烯烃、炔烃、二烯烃第二节、炔烃

1、共轭体系和共轭效应

2、氧化反应

3、炔烃碳碳叁键结构及相连的酸性H反应

炔烃的物理性质

一、烯烃

（1）π-π共轭

（2）p-π共轭（多电子、缺电子、等电子p-π共轭）

（3）超共轭（σ-π、σ-p超共轭）

（4）共轭效应：

π电子离域、远程、电子云趋于平均化

2、1，3-丁二烯的性质：

共轭二烯烃的加成反应（1，4-加成反应）

3、氧化反应

二、炔烃：

1、结构：

炔烃中的π键比烯烃中的π键牢固，由于Csp的电负性大，末端炔H极性也大，易异裂，显示一定的酸性。

2、化学性质：

炔烃碳碳叁键相连的酸性H反应能与一些金属离子发生反应，生成不溶性的炔化物。

可用于端基炔烃的鉴别

第　12　页

（1）π-π共轭

（2）p-π共轭（多电子、缺电子、等电子p-π共轭）

2、共轭二烯烃的1，4-加成反应

3、炔烃的结构

P66.1—4、7、12、14、15、18

第　13　页

第4周，第1次课

第四章芳香烃（aromatichydrocarbon

一、掌握

1.苯的结构特点

2.苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化反应、磺化反应和Friedel-Crafts反应）

3.苯环上的亲电取代反应机理

二、熟悉：

苯衍生物的命名

一、苯的结构特点、命名

结构特点：

苯分子具有平面结构，6个C和6个H共平面，C-C键等长

，环状闭合共轭体系（π电子高度离域

芳香性：

环稳定，易取代，难加成，难氧化

二、苯的化学性质

1.苯环上亲电取代反应

（1）卤代

（2）硝化反应

（3）磺化反应

（4）Friedel-Crafts反应

2.苯环上的亲电取代反应机理

第　14　页

1.苯的结构特点：

环状闭合共轭体系（环状离域大π键）

2.苯环上亲电取代反应

P84：

1、2

第　15页

第4周，第2次课

1.苯环上取代基的定位效应

2.苯环侧链上的氧化

1、稠环芳香烃：

萘的结构、性质；

2、非苯型芳香烃：

Hü

ckel规则

三、了解：

与医药学有关的环戊烷并氢化菲、致癌芳香烃的结构。

一、苯环上取代基的定位效应

1、o、p定位基（一般使苯环活化）及结构特点

2、m定位基（使苯环钝化）及结构特点

3、定位规律：

a、活化基团的作用超过钝化基团；

b、取代基的作用有加合性；

c、第三取代基一般不进入1、3-取代苯的2位

二、苯环侧链上的氧化

三、非苯型芳香烃：

1、共平面的离域体系

2、π电子数为4n+2（n=0、1、2、3、……..）

第　16　页

2.非苯型芳香烃：

1.讨论萘的结构：

a）共同点：

平面型的共轭体系

b）不同点：

电子云非均匀分布，键长平均化程度较苯小

2、作业：

3—13

第　17页

第5周，第1次课

第五章立体化学基础：

手性分子第一、二、三节

（stereochemistry）

1、对映异构：

掌握手性碳、分子的手性和对映异构体概念；

2、化合物的光学活性与结构的关系；

对称因素

3、Fischer投影式的意义及书写

平面偏振光，比旋光度，光学活性（旋光性）

对映异构：

1、分子的手性和对映异构体

2、化合物的光学活性与结构的关系：

对称因素（对称面、对称中心、对称柱）

4、平面偏振光，比旋光度，光学活性

第　18　页

1、对映异构：

（1）分子的手性和对映异构体

（2）光学活性与结构的关系：

（3）Fischer投影式的意义及书写

1.课堂讨论、练习

2.作业：

P104：

2—5

1.多媒体教学

2.模型

第　19　页

第5周，第2次课

第五章立体化学基础第四~七节

（stereochemistry）

掌握：

1.Fischer投影式的意义及书写

2.对映体的命名（D/L构型、R/S构型命名原则）；

及含两个手性碳化合物的R/S命名

3.内消旋体、外消旋体和非对映体的概念

一、费歇尔（Fischer）投影式

二、对映体的命名（D/L构型、R/S构型命名原则）

三、含两个手性碳原子的立体异构

四、内消旋体、外消旋体和非对映体的概念

五、无的手性碳原子对映体

第　20　页

1.对映体的命名

（1）D/L构型命名法

（2）R/S构型命名法

2.含两个手性碳原子的立体异构

3.内消旋化合物，外消旋体概念

6—13

第　21　页

第6周，第1次课

第五章立体化学基础第八~九节

一、熟悉

1、外消旋体的拆分

2、手性分子的形成和生物作用

二、了解：

化学反应中的立体化学

一、外消旋体的拆分，

二、手性分子的形成和生物学意义

第　22　页

第　23　页

第六章卤代烃第一节、第三节

（halohydrocarbon）

1一卤代烃的结构及活性中心

2一卤代烃的亲核取代反应（与水、氰化钠/醇、胺、硝酸银/醇）

1.、卤代烃的分类和命名

2、卤代烃的物理性质

一、卤代烃的分类、命名、结构

二、一卤代烃的亲核取代反应（与水、氰化钠/醇、胺、硝酸银/醇的反应）

第　24　页

亲核取代反应

P118：

1、2、3

第　25　页

第6周，第2次课

第六章卤代烃第三节化性

1亲核取代反应机理（SN1、SN2）

2影响亲核取代反应的因素

一、亲核取代反应机理：

SN1：

单分子亲核取代反应

——单分子（卤烃）反应、分步进行、C+生成、外消旋化、重排现象

SN2：

双分子亲核取代反应

——双分子（卤烃和试剂）反应、一步进行、过渡态、瓦尔登转化

二、影响亲核取代反应的因素

第　26　页

1、亲核取代反应机理（SN1、SN2）

2、影响亲核取代反应的因素