高中化学选修5 醇 酚文档格式.docx
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官能团:
—OH。
(2)物理性质
①乙醇俗称酒精,是有特殊香味的液体。
②乙醇的密度比水小,乙醇易挥发,与水无限混溶,是优良的有机溶剂。
③乙醇的沸点为78℃,高于相对分子质量相同的烷烃,原因是乙醇分子间可形成氢键。
4.由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示:
5.用分类思想掌握醇类化学性质
由于醇类都以羟基为官能团,所以醇类的化学性质与乙醇相似,即能跟活泼金属反应,能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等。
如:
6.重要的醇的用途
(1)甲醇:
有毒,能使人双目失明。
工业酒精中含甲醇,甲醇是重要的化工原料和车用燃料。
(2)乙二醇和丙三醇:
都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。
乙二醇还用作汽车防冻液,丙三醇用于配制化妆品。
深度思考
1.能否用Na检验酒精中是否有水?
应如何检验酒精中的少量水?
2.无水酒精(含乙醇99.5%以上)的制法
题组一 乙醇的组成、结构与性质
1.下列物质中,不属于醇类的是( )
2.针对下图所示乙醇分子结构,下述关于乙醇在各种化学反应中化学键断裂情况的说法不正确的是( )
A.与醋酸、浓硫酸共热时,②键断裂
B.与金属钠反应时,①键断裂
C.与浓硫酸共热至170℃时,②、④键断裂
D.在Ag催化下与O2反应时,①、③键断裂
3.乙醇和甲醚互为同分异构体,下列事实中最能说明二者结构不同的是( )
A.乙醇易溶于水,甲醚不溶于水
B.当把乙醇和浓硫酸的混合液共热到140℃时可生成乙醚
C.乙醇与钠作用可放出氢气,甲醚不与钠反应
D.甲醚比乙醇更易溶于油脂类物质中
4.交警对驾驶员是否饮酒进行检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇呼出的乙醇蒸气迅速变蓝,生成蓝绿色的Cr3+。
下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇具有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
⑤乙醇可与羧酸在浓硫酸的作用下发生取代反应
A.②⑤B.②③C.①③D.①④
题组二 醇类的同分异构体
5.
(1)饱和一元醇通式为CnH2n+1OH。
①出现醇类同分异构体时,n最小值为__________;
②出现官能团异构体时,n最小值为__________。
(2)已知戊醇(C5H12O)共有8种属于醇类的异构体,请回答:
①在戊醇的这些同分异构体中,能氧化生成醛的有4种,它们的结构简式分别是____________、______________、____________、________________。
②这8种同分异构体脱水后可得________种烯烃。
题组三 醇类的有关反应规律
6.某化学反应过程如图所示。
由图得出的判断,正确的是( )
A.生成物是丙醛和丙酮
B.1丙醇发生了还原反应
C.反应中有红黑颜色交替变化的现象
D.醇类都能发生图示的催化氧化反应
7.下列物质中,既能发生取代反应,又能发生消去反应,同时催化氧化生成醛的是( )
醇的消去反应和催化氧化反应规律
1.醇的消去反应规律
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳
原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。
表示为
如
则不能发生消去反应。
2.醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
考点二 酚
1.酚的概念和结构特征
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称,其根本特征是羟基与苯环直接相连。
(2)酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如
也属于酚。
(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物,不属于同系物(如和
)。
2.苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大,当温度高于65_℃时,能与水互溶,苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
3.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;
由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
①弱酸性
电离方程式为C6H5OHC6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。
写出苯酚与NaOH反应的化学方程式:
。
②苯环上氢原子的取代反应
苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为
③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
题组一 酚类的结构特点
1.由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中,属于醇类的是__________,属于酚类的是__________。
2.写出与
互为同分异构体的所有芳香族化合物的结构简式:
______________
________________________________、______________________________________、
__________________________________、____________________________________。
题组二 定性理解酚的性质
3.NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:
关于NM3和D58的叙述,错误的是( )
A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同B.都能与溴水反应,原因不完全相同
C.都不能发生消去反应,原因相同D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同
4.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:
下列叙述错误的是( )
A.步骤
(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D.步骤
(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
5.设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>
H2CO3>
C6H5OH。
(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序是________接D,E接______,______接______。
(2)有关反应的化学方程式为_________________________________________。
(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱,你认为是否有道理?
怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱?
归纳比较
题组三 酚类性质的定量考查
6.中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构如右图所示:
下列叙述正确的是( )
A.M的相对分子质量是180
B.1molM最多能与2molBr2发生反应
C.M与足量的NaOH溶液发生反应时,所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D.1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO2
1.下列叙述不正确的是( )
A.乙醇可以被氧化为乙酸,二者都能发生酯化反应
B.乙醇易燃烧,污染小,只能在实验室中作燃料
C.常在燃料乙醇中添加少量煤油用于区分食用乙醇和燃料乙醇,因为煤油具有特殊气味
D.除去乙醇中少量乙酸:
加入足量生石灰蒸馏
2.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )
A.5种B.6种C.7种D.8种
3.(2009·
江苏,10)具有显著抗癌活性的10羟基喜树碱的结构如图所示。
下列关于
10羟基喜树碱的说法正确的是( )
A.分子式为C20H16N2O5
B.不能与FeCl3溶液发生显色反应
C.不能发生酯化反应
D.一定条件下,1mol该物质最多可与1molNaOH反应
4.由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH),依次发生的反应类型是( )
A.取代 加成 水解B.消去 加成 取代
C.水解 消去 加成D.消去 水解 取代
5.等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入下列溶液中,放置片刻,铜片质量不变的是
( )
A.硝酸B.无水乙醇
C.石灰水D.盐酸
6.分子式为C7H8O的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有( )
A.2种和1种B.2种和3种
C.3种和2种D.3种和1种
7.分子式为C4H10O的醇能被氧化,但氧化产物不是醛,则该醇的结构简式是( )
A.C(CH3)3OHB.CH3CH2CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2CH2OHD.CH3CH(CH3)CH2OH
8.天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂,关于维生素P的叙述错误的是( )
A.可与溴水反应,且1mol该物质与足量溴水反应消耗6molBr2
B.能与NaOH溶液反应,不能与NaHCO3溶液反应
C.一定条件下1mol该物质可与H2加成,消耗H2最大量为7mol
D.维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应
9.香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。
有关上述两种化合物的说法正确的是( )
A.常温下,1mol丁香酚只能与1molBr2反应
B.丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C.1mol香兰素最多能与3mol氢气发生加成反应
D.香兰素分子中至少有12个原子共平面
10.某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学反应方程式:
______
________________________________________________________________________。
在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明该乙醇氧化反应是________反应。
(2)甲和乙两个水浴的作用不相同。
甲的作用是________________;
乙的作用是______________________________。
(3)反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到不同的物质,它们是_______________;
集气瓶中收集到的气体的主要成分是_________________________________。
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有________。
要除去该物质,可先在混合液中加入________(填写字母)。
a.氯化钠溶液b.苯
c.碳酸氢钠溶液d.四氯化碳
然后,再通过________(填实验操作名称)即可除去。
11.丁子香酚可作香味剂,其结构简式如图所示。
(1)丁子香酚的分子式为____________。
(2)丁子香酚不具有的性质是__________(填序号)。
A.易溶于水B.通常状况下呈固态
C.可发生消去反应D.遇FeCl3溶液显紫色
(3)丁子香酚与浓溴水可以发生的反应是____________(填有机反应类型);
1mol丁子香酚与浓溴水反应时,最多可消耗Br2________mol。
(4)丁子香酚有多种同分异构体,写出符合下列要求的两个同分异构体的结构简式:
①苯环上的一氯取代物为两种;
②遇FeCl3溶液显色;
③能发生银镜反应____________、______________。
12.紫草宁具有多种生物活性,能抗菌、消炎、抗肿瘤等。
合成紫草宁的部分工艺流程如下:
(1)紫草宁中的含氧官能团的名称是____________,它含有________个手性碳原子。
(2)反应①、②的反应类型分别是__________、__________。
(3)A中含有萘环结构,M与A互为同分异构体,且符合下列条件:
(a)M也含有萘环结构,且环上的一氯取代物只有一种;
(b)1molM能与足量的金属钠反应生成2molH2;
(c)M不能与Na2CO3溶液反应。
则M可能的结构简式为__________________(任写一种)。
(4)B能发生消去反应,该反应的化学方程式为_______________________________。
(5)结合题给信息,写出由苯、乙酰氯(结构简式如图)制备聚苯乙烯的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:
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