第十章 有机化学基础Word文件下载.docx
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分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3,其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH,水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。
C4H9OH与上述酸形成的酯有4+4+4+4×
2=20种;
C3H7OH与上述酸形成的酯有2+2+2+2×
2=10种;
C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1+1+1+1×
2=5种,以上共有40种。
5.(2013·
大纲理综,6分)某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。
它可能的结构共有(不考虑立体异构)( )
A.4种 B.5种
C.6种D.7种
选B 本题考查有机化学基础知识,意在考查考生的推理能力。
由于该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O,所以分子中C和H的原子个数比为1∶2,再结合该分子的相对分子质量可得其分子式为C3H6O。
又由于是单官能团有机化合物,所以它可能的结构有:
CH3CH2CHO、CH3COCH3、
,共5种,B项正确。
6.(2012·
新课标全国理综,6分)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)
A.5种 B.6种
C.7种D.8种
分子式为C5H12O且可与钠反应放出氢气的有机物是醇,可表示为C5H11—OH,由于C5H11—有3种结构,再结合—OH的取代位置可知,符合题意的同分异构体有8种。
答案:
D
第2节烃卤代烃
1.(2010·
全国¢
ñ
理综,6分)下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应.其中,产物只含有一种官能团的反应是( )
A.¢
Ù
¢
Ú
B.¢
Û
C.¢
Ü
D.¢
本题考查有机物的性质,意在考查考生对有机物官能团的认识.反应¢
为氧化反应,产物含有溴原子和羧基两种官能团;
反应¢
为取代反应,产物含有羟基和碳碳双键两种官能团;
为消去反应,产物只含碳碳双键一种官能团;
为加成反应,产物只含溴原子一种官能团.故C项正确.
C
2.(2011·
新课标全国理综,6分)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.6种 B.7种
C.8种 D.9种
本题考查同分异构体的书写,意在考查考生的分析能力.戊烷的一氯取代物有8种,方式如下:
3.(2010·
新课标全国理综,6分)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A.3种 B.4种
C.5种D.6种
本题考查同分异构体的判断,意在考查考生书写同分异构体的能力.三个碳原子只有一个碳架结构,氯原子的存在形式包括在不同碳原子上和相同碳原子上两类:
(共4种).
B
4.(2011·
全国理综,15分)金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
请回答下列问题:
(1)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面;
(2)金刚烷的分子式为________,其分子中的CH2基团有________个;
(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:
其中,反应¢
的产物名称是________,反应¢
的反应试剂和反应条件是________,反应¢
的反应类型是________;
(4)已知烯烃能发生如下反应:
请写出下列反应产物的结构简式:
_______________________________________________;
(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示:
苯环上的烷基(—CH3,—CH2R,—CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基],写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):
________________________________________________________________________.
本题主要考查有机推断与合成,意在考查考生对有机官能团性质的掌握情况及观察能力、接收新信息的能力.
(1)根据乙烯的六个原子在同一平面上和甲烷的正四面体结构综合分析,环戊二烯分子中最多有9个原子处于同一平面;
(2)观察得出金刚烷的分子式为C10H16,含有6个—CH2—;
(3)环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷,一氯环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊烯,环戊烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴环戊烷,1,2-二溴环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊二烯;
(4)根据有机信息可得双键断裂引入醛基,因此二聚环戊二烯经过题中反应后的产物为
;
(5)二聚环戊二烯的分子式为C10H12,所以A的分子式为C10H12,不饱和度为5,其中苯环的不饱和度为4,结合其能使溴的四氯化碳溶液褪色,则还含有一个碳碳双键.
(1)9
(2)C10H16 6
(3)氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液,加热 加成反应
第三节烃的含氧衍生物
新课标全国¢
理综,6分)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图:
下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应不能发生取代反应
选A 本题考查有机物的性质,意在考查考生的知识迁移能力。
香叶醇中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,B错误。
碳碳双键和—CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使溶液的紫红色褪去,故C错误。
香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应,故D错误。
3.(2012·
全国理综,6分)橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料。
其结构简式如下:
下列关于橙花醇的叙述,错误的是( )
A.既能发生取代反应,也能发生加成反应
B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃
C.1mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4L氧气(标准状况)
D.1mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240g溴
选项A,烃基和羟基都能发生取代反应,碳碳双键能发生加成反应;
选项B,在浓硫酸催化作用下,橙花醇可发生消去反应生成3种四烯烃;
选项C,橙花醇的分子式为C15H26O,1mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗21molO2,其在标准状况下的体积为470.4L;
选项D,最多消耗3mol溴,质量为480g。
新课标全国理综,6分)下列反应中,属于取代反应的是( )
CH3CH===CH2+Br2
CH3CHBrCH2Br
CH3CH2OH
CH2===CH2+H2O
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
C6H6+HNO3
C6H5NO2+H2O
B.¢
本题考查有机反应类型,意在考查考生对有机化学反应的理解与区别能力.¢
是加成反应,¢
是消去反应,¢
、¢
都是取代反应.
5.(2011·
全国理综,6分)下列叙述错误的是( )
A.用金属钠可区分乙醇和乙醚
B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯
C.用水可区分苯和溴苯
D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
本题考查物质的鉴别,意在考查考生对简单有机物性质的掌握情况及实验能力.乙醇含有羟基,能与金属钠反应放出氢气,乙醚不能与金属钠反应;
3己烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,己烷不能与高锰酸钾酸性溶液反应;
苯的密度比水小,溴苯的密度比水大,可以用水将二者区别开来;
甲酸甲酯和乙醛中均含有醛基,均能与新制的银氨溶液反应.
6.(2010·
新课标全国理综,6分)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( )
A.由溴丙烷水解制丙醇;
由丙烯与水反应制丙醇
B.由甲苯硝化制对硝基甲苯;
由甲苯氧化制苯甲酸
C.由氯代环己烷消去制环己烯;
由丙烯加溴制1,2二溴丙烷
D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;
由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
本题考查有机反应类型的判断,意在考查考生从有机物结构的变化中理解有机物性质的能力.A项溴丙烷的水解属于取代反应,丙烯与水的反应是加成反应;
B项甲苯的硝化反应是取代反应,甲苯制取苯甲酸是氧化反应;
C项的反应分别是消去反应和加成反应.
7.(2013·
重庆理综,6分)有机物X和Y可作为¡
°
分子伞¡
±
给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。
X(C24H40O5)
H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2
Y
下列叙述错误的是( )
A.1molX在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2O
B.1molY发生类似酯化的反应,最多消耗2molX
C.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强
选B 本题考查有机物的结构与性质,意在考查考生对有机化学知识的掌握情况。
X分子中含有3个羟基,1molX发生消去反应最多能生成3molH2O,A项正确;
—NH2、—NH—与—COOH发生脱水反应,1molY最多消耗3molX,B项错误;
1molX最多能与3molHBr发生取代反应,得到有机物的分子式为C24H37O2Br3,C项正确;
Y与癸烷都是链状结构,呈锯齿状,Y的极性较强,D项正确。
8.(2013·
山东理综,6分)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是( )
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
选C 本题考查有机物的结构与性质,意在考查考生运用有机化学知识的能力。
莽草酸的分子式为C7H10O5,A项错误;
分子中含有羧基、羟基和碳碳双键,B项错误;
在水溶液中,羟基不能电离出H+,D项错误。
9.(2012·
新课标全国理综,6分)分析下表中各项的排布规律,按此规律排布第26项应为( )
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
C2H4
C2H6
C2H6O
C2H4O2
C3H6
C3H8
C3H8O
C3H6O2
C4H8
C4H10
A.C7H16 B.C7H14O2
C.C8H18D.C8H18O
分析表格中各项,可将每4种有机物划分为1组,每组中的4种物质含有相同数目的碳原子,且从2个碳原子开始依次增加;
每组的4种物质依次符合CnH2n、CnH2n+2、CnH2n+2O、CnH2nO2的通式。
第26项属于第7组中的第2种物质,含有8个碳原子,且符合CnH2n+2的通式,故第26项应为C8H18,C正确。
10.(2013·
安徽理综,16分)有机物F是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
(1)B的结构简式是________;
E中含有的官能团名称是________。
(2)由C和E合成F的化学方程式是__________________________________________
________________________。
(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是________________。
含有3个双键 ¢
核磁共振氢谱只显示1个吸收峰 ¢
不存在甲基
(4)乙烯在实验室可由________(填有机物名称)通过________(填反应类型)制备。
(5)下列说法正确的是________。
a.A属于饱和烃
b.D与乙醛的分子式相同
c.E不能与盐酸反应
d.F可以发生酯化反应
本题考查有机合成和推断,意在考查考生对有机合成的综合分析能力。
(1)根据B¡
ú
C,可以反推出B为HOOC(CH2)4COOH。
E中含有氨基和羟基。
(2)1分子C和2分子E发生取代反应生成1分子F和2分子CH3OH。
(3)该同分异构体为
。
(4)实验室常利用乙醇的消去反应制备乙烯。
(5)a项,A为环烷烃,属于饱和烃;
b项,D与乙醛的分子式均为C2H4O;
c项,E含有氨基,能与盐酸反应;
d项,F含有羟基,能发生酯化反应。
(1)HOOC(CH2)4COOH 氨基、羟基
(4)乙醇 消去反应
(5)abd
11.(2013·
广东理综,16分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:
(1)化合物¢
的分子式为________,1mol该物质完全燃烧最少需要消耗________molO2。
(2)化合物¢
ò
可使________溶液(限写一种)褪色;
化合物¢
ó
(分子式为C10H11Cl)可与NaOH水溶液共热生成化合物¢
,相应的化学方程式为________________。
(3)化合物¢
与NaOH乙醇溶液共热生成化合物¢
ô
,¢
的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为为1¡
Ã
1¡
2,¢
的结构简式为___________________________。
(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物¢
õ
是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物¢
ö
的结构简式为________,¢
的结构简式为________。
(5)一定条件下,
也可以发生类似反应¢
的反应,有机产物的结构简式为________。
的分子式为C6H10O3,1mol该物质完全燃烧消耗O2的物质的量为6+
-
=7(mol)。
含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色;
该反应为
的水解(取代)反应。
(3)¢
为¢
发生消去反应得到的产物,¢
的结构简式为
(4)结合题给信息可知,¢
为HOCH2CH===CHCH2OH,¢
为OHCCH===CHCHO。
(5)根据提供的反应¢
可知,该有机产物为
(1)C6H10O3 7
(4)HOCH2CH===CHCH2OH OHCCH===CHCHO
(5)
12.(2010·
浙江理综,15分)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药——柳胺酚。
已知:
回答下列问题:
(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是________。
A.1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反应
B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应
D.可与溴发生取代反应
(2)写出A¡
B反应所需的试剂___________________________________________。
(3)写出B¡
C的化学方程式_____________________________________________。
(4)写出化合物F的结构简式_____________________________________________。
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式___________________(写出3种)。
属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;
¢
能发生银镜反应
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。
注:
合成路线的书写格式参照如下示例流程图。
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
本题考查了有机物结构简式的书写、有机反应类型的判断、有机反应方程式的书写、限定条件下的同分异构体的书写等有机基础知识,意在考查考生的推断与分析能力。
根据题意,可推出A为
,B为
,C为
,D为
,E为
,F为
(1)A项,1mol柳胺酚最多可与3molNaOH反应;
B项,柳胺酚可发生硝化反应;
C项,柳胺酚结构中有肽键,可发生水解反应;
D项,柳胺酚可与溴发生取代反应。
(2)A¡
B反应所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液。
(1)C、D
(2)浓HNO3/浓H2SO4
13.(2013·
江苏,5分)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。
A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):
(R表示烃基,R¡
ä
和R¡
å
表示烃基或氢)
(1)写出A的结构简式:
__________________________________________________。
(2)G是常用指示剂酚酞。
写出G中含氧官能团的名称:
________和________。
(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。
写出该化合物的结构简式:
________(任写一种)。
(4)F和D互为同分异构体。
写出反应E¡
F的化学方程式:
____________________。
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
H2C===CH2
CH3CH2Br
(1)A为苯酚,结构简式为
(2)G中含氧官能团为(酚)羟基和酯基。
(3)根据分子中有两种不同化学环境的氢可推知,分子以O原子为中心呈对称结构,从而可以推断其结构简式为
或
(4)F和D互为同分异构体,D为
则F为
,E¡
F为
发生分子内脱水(消去反应)
(1)
(2)(酚)羟基 酯基
(3)
(4)
14.(2011·
福建理综,13分)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶.制备它的一种配方中含有下列四种物质:
填写下列空白:
(1)甲中不含氧原子的官能团是________;
下列试剂能与甲反应而褪色的是________(填标号)
a.Br2/CCl4溶液b.石蕊溶液
c.酸性KMnO4溶液
(2)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:
________.
(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A~D均为有机物):
淀粉
A
乙
A的分子式是________,试剂X可以是________.
(4)已知:
利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中属于取代反应的化学方程式是____________________________________________________________.
(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110.丁与FeCl3溶液作用显现特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种.则丁的结构简式为________.
本题考查了有机物的结构、性质等方面的知识,同时考查了考生的分析推理能力.
(1)甲物质中的碳碳双键能与单质溴加成,能被酸性KMnO4溶液氧化,a、c符合条件.(3)淀粉水解生成葡萄糖,A的分子式为C6H12O6,B为乙醇,C为乙烯,乙烯与卤素单质加成生成二卤代物D,D水解得到乙二醇,故试剂X是卤素单质.(4)合成过程为乙烯先与HCl加成生成氯乙烷,然后氯乙烷与苯发生取代反应生成乙苯,乙苯再发生消去反应得到丙.
(1)碳碳双键(或
) a、c
(2)CH2===CHCH2CH2COOH(或其他合理答案)
(3)C6H12O6 Br2/CCl4(或其他合理答案)
第四节基本营养物质有机合成
新课标全国Ⅱ理综,6分)在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
A.生物柴油由可再生资源制得
B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.动植物油脂是高分子化合物
D.¡
地沟油¡
可用于制备生物柴油
选C 本题考查动植物油脂和生物柴油,意在考查考生对有机
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