第2课时 逆合成分析法习题分层测评含答案文档格式.docx
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答案 C
解析 逆向分析法:
再从乙醇开始正向分析反应过程,反应类型依次为消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反应。
2.以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中,要依次经过下列步骤中的( )
产物→醛→醇→卤代烃。
对照起始反应物与目标产物
,需要在原料分子中引入—COOH,而碳骨架没有变化,可逆推需要先制得醛,依次为醇、卤代烃。
在原料分子中引入卤原子可以利用加成反应来完成。
6.以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2二溴乙烷,以下三个制备方案,哪一个为最佳方案?
答案 方案
(1)为最佳方案
解析 烷烃与溴蒸气发生取代反应时会生成一溴代物和多溴代物,产品的纯度低,故方案
(2)、(3)不是最佳方案。
7.请认真阅读下列3个反应:
现利用甲苯为原料,合成染料中间体DSD酸
(1)前两步合成路线顺序不能颠倒,你认为可能的原因是什么?
(2)写出后续合成路线的两种可能的设计,并对它们进行简要的评价,从中选出合理的合成路线。
答案
(1)前两步的顺序不能颠倒,若颠倒即先生成
,再与HNO3作用时不会得到所需产品。
由于苯胺易被氧化且NaClO有强氧化性,而双键加成与—NO2被还原条件不同,故以第②种方案最合理。
三、有机合成推断
8.《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。
茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯(
)是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。
其中一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A、B的结构简式为____________,____________;
(2)写出反应②、⑥的化学方程式______________,____________;
(3)上述反应中属于取代反应的有________(填写序号);
(4)反应__________(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。
解析
(1)A物质应该是乙醇在CuO的作用下被催化氧化生成的乙醛,B物质是
与卤素单质光照条件下发生取代反应生成的卤代烃,由在⑤的条件下卤代烃发生的水解反应生成苯甲醇知,B中只有一个卤素原子即
;
(2)②是乙醇的催化氧化,⑥是乙酸与苯甲醇发生的酯化反应;
(3)①是加成反应,②③均是氧化反应,④是与卤素发生的取代反应,⑤是卤代烃发生的水解反应,也属于取代,⑥是酯化反应属于取代;
(4)原子利用率若是100%,实际找化合、加成反应类型的即可。
[能力提升]
9.有以下一系列反应,最终产物为草酸。
已知B的相对分子质量比A的大79,请推测用字母代表的化合物的结构简式。
A.__________,B.__________,C.__________,
D.__________,E.__________,F.__________。
答案 CH3CH3 CH3CH2Br CH2===CH2
解析 根据题意采用逆推法进行思考,由于最终产物为乙二酸,它是由E经两步氧化而得,则F为乙二醛,E为乙二醇;
又根据C
E的反应条件可知,碳链骨架未变,则D为1,2二溴乙烷,C为乙烯,又C是由B发生消去反应得到的,则B为溴乙烷,又由M(B)=M(A)+79知A中一个H被一个Br取代,A为乙烷。
结合反应条件及有机物转化规律逆推得各物质转化过程如下:
10.已知一个碳原子上连有两个羟基时,易发生下列转化:
。
请根据下图回答问题:
(1)E中含有的官能团的名称是__________;
反应③的化学方程式为___________________________________。
(2)已知B的相对分子质量为162,其完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)=2∶1,则B的分子式为____________。
(3)F是高分子光阻剂生产中的主要原料,F具有如下特点:
①能跟FeCl3溶液发生显色反应;
②能发生加聚反应;
③苯环上的一氯代物只有两种,则F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为____________________________。
(4)化合物G是F的同分异构体,属于芳香化合物,能发生银镜反应。
G有多种结构,写出其中两种苯环上取代基个数不同的同分异构体的结构简式:
________________、________________。
答案
(1)羧基 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(2)C10H10O2
解析 本题的难点是A―→C+D的转化。
A的分子中既有酯基,又有溴原子,所以A在碱性条件下水解时,除得到醋酸钠外,另一产物因同一个碳原子上连有两个羟基而不稳定,由已知信息可知脱水得到乙醛(CH3CHO)。
由B的相对分子质量为162,结合燃烧产物的量的关系可设其分子式为CnHnO2,知:
13n+32=162,得n=10,即B的分子式为C10H10O2。
由反应④:
C10H10O2+H2O―→CH3COOH+F(C8H8O),结合F特点知其分子结构中含有羟基(酚类)和碳碳双键。
因其一氯代物只有两种,所以F为苯环上的对位二取代物,故F的结构简式为
因其同分异构体能够发生银镜反应,故分子内存在醛基(—CHO),即可写出相应的同分异构体的结构简式。
11.已知A是一种重要的化工原料,其分子组成为C4H9Cl,由A可合成一种有果香味的液体H:
其中F不能发生催化氧化反应,E和G都能和新制Cu(OH)2悬浊液反应,但反应条件、实验现象不同。
(1)A的同分异构体有________种,符合条件的A的结构简式为________________。
(2)与①、⑦反应类型相同的是__________(填序号),若A中混有C,对生成的B的纯度是否有影响__________(填“是”或“否”),理由是______________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
D→E:
__________________________________________________;
G+F→H:
___________________________________________________。
[拓展探究]
12.美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2019年诺贝尔化学奖。
CH—R+HX(X为卤原子,R为取代基)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:
(1)M可发生的反应类型是________(填序号)。
a.取代反应b.酯化反应
c.缩聚反应d.加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是________。
D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是________。
(3)在A→B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是______。
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件:
苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。
K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为________。
解析
(1)M中含酯基和碳碳双键,故能发生取代反应和加成反应;
(2)由框图推知A为CHCH2CHO,
(3)检验A是否完全反应“应检验醛基”;
(4)K苯环上有两个取代基,且只有两种不同化学环境的氢,说明取代基位于苯环的对位,遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基,故其结构简式为
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