13化学选修5 第1章 第3节复习资料Word文档格式.docx
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①选主链:
选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
②编序号:
选主链中离支链最近的一端为起点,用1,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。
③写名称:
a.将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用短线隔开。
b.如果主链上有相同的支链,可以将支链合并,用“二”“三”等数字表示支链的个数。
两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。
如:
命名为2,4-二甲基戊烷;
命名为2,4-二甲基己烷。
【自主思考】
1.丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种?
提示 丁基(—C4H9)有4种结构:
—CH2CH2CH2CH3、
。
二、烯烃和炔烃的命名
三、苯的同系物的命名
1.习惯命名法
(1)苯的一元取代物。
将苯作为母体,苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯”。
例如,
,为乙苯。
(2)苯的二元取代物。
当有两个取代基时,取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种位置。
例如
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
2.系统命名法(以二甲苯为例)。
若将苯环上的6个碳原子编号,可以使某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。
系统名称:
1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯
2.用系统命名法给有机物命名时,最长的碳链是否一定为主链?
提示 不一定。
烯烃或炔烃命名时需将含双键或三键的最长碳链作为主链。
[效果自测]
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×
”。
(1)失去一个氢原子的烷基的通式为—CnH2n+1。
(√)
(2)甲烷、乙烷分子中只有一种类型的氢原子,则甲基、乙基只有一种;
丙烷分子中有两种氢原子,则丙基有两种。
解析 烷基是烷烃失去1个氢原子剩余的原子团,甲烷、乙烷分子中所有氢原子为等效氢原子,故甲基、乙基只有一种;
而丙烷中有两种氢原子,故失去1个不同类型氢原子,将形成两种丙基:
—CH2CH2CH3、
(3)烷烃命名时,1号碳上不可能连甲基,2号碳上不可能连乙基。
解析 1号碳上连甲基、2号碳上连乙基都会改变主链。
(4)
的系统命名为对二乙苯。
(×
)
解析 对二乙苯是该物质的习惯命名,用系统命名法命名应为1,4-二乙基苯。
2.对有机化合物进行命名是学习和研究有机化合物的主要内容和基础。
请根据有关知识判断,下列有机化合物的命名正确的是( )
解析 A应为2-甲基-3-乙基己烷;
B应为3-甲基-3-乙基戊烷;
D应为3-甲基戊烷。
答案 C
3.按要求回答下列问题:
(1)
命名为“2-甲基-戊烯”,错误的原因是____________________________;
该有机物的正确命名为__________________。
(2)
命名为“二甲基-2-丁烯”,错误的原因是________________________;
该有机物的正确命名为_______________________。
(3)
命名为“2,2,4-三甲基-4-戊烯”,错误的原因是_______________________;
该有机物的正确命名为__________________________。
解析
(1)
的主链碳原子有5个,且含双键,应从距离双键最近的一端开始,而不是距离支链最近的一端给碳原子编号,可知其命名为4-甲基-1-戊烯。
应命名为2,3-二甲基-2-丁烯。
的主链含双键,有5个碳原子,应从距离双键近的一端编号,可知其命名为2,4,4-三甲基-1-戊烯。
答案
(1)编号不正确,且未指明双键的位置 4-甲基-1-戊烯
(2)未指明甲基的位置 2,3-二甲基-2-丁烯
(3)编号不正确 2,4,4-三甲基-1-戊烯
探究一、烷烃的系统命名法
【合作交流】
1.烷烃命名时,如何选主链?
提示 选择最长且支链数目最多的碳链为主链。
2.烷烃命名时,对碳原子编号的原则是什么?
提示 “近”:
离支链最近一端为起点;
“简”:
离两端同近的两个支链,从简单的支链一端为起点;
“小”:
多个支链时,编号之和应最小。
【点拨提升】
1.烷烃命名“五原则”
(1)最长原则:
应选最长的碳链为主链;
(2)最多原则:
若存在多条等长主链时,应选择含支链数最多的碳链为主链;
(3)最近原则:
应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号;
(4)最简原则:
若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号;
(5)最小原则:
若相同的支链距主链两端等长时,应以支链编号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号。
2.烷烃名称书写“五必须”
(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示;
(2)相同的取代基要合并,必须用中文数字“二,三,四……”表示其个数;
(3)名称中的阿拉伯数字间必须用“,”隔开;
(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开;
(5)若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
3.系统命名法记忆方法
(1)选主链,称某烷;
(2)编号位,定支链;
(3)取代基,写在前,标位置,短线连;
(4)不同基,简到繁,相同基,合并算。
【典题例证1】
(1)按系统命名法对下列有机物进行命名:
_______________________________________________。
(2)根据下列有机物的名称,写出相应物质的结构简式:
①2,2,3-三甲基戊烷____________________________。
②2,4-二甲基-3-乙基庚烷_________________________________。
解析
(1)①中主链含8个碳原子,应称辛烷,2号和6号碳上分别有一个甲基,5号碳上有一个乙基;
用同样的方式分析另一种物质并进行命名即可。
(2)①可先写出主链的五个碳原子,然后在2号碳上连两个甲基,在3号碳上连一个甲基即可,最后根据价键理论把氢原子补全。
用同样的方式写出另一种物质的结构简式。
答案
(1)①2,6-二甲基-5-乙基辛烷
②3-甲基-6-乙基辛烷
【变式训练1】 下列烷烃的命名是否正确?
若有错误加以改正。
解析
(1)、(3)的命名是定错了主链;
(2)是定错了支链的编号。
答案 (4)对,
(1)
(2)(3)错。
改正:
(1)3-甲基戊烷;
(2)2,3-二甲基戊烷;
(3)3-甲基己烷。
探究二、烯烃、炔烃的命名
1.烯烃、炔烃命名时,如何选主链?
提示 选择含有双键或三键的最长碳链为主链。
2.烯烃、炔烃命名时,从离支链最近的一端开始编号吗?
提示 不是。
从离双键或三键最近的一端给主链碳原子编号。
1.命名步骤
(1)选主链
将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。
(2)编序号
从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。
如
(3)写名称
先用“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;
然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出支链的名称、个数和位置。
以
(2)中所列物质为例:
2.烯烃、炔烃的命名与烷烃的命名的不同点
【典题例证2】
(1)有A、B、C三种烃,它们的结构简式如下所示:
A的名称是__________________________________;
B的名称是___________________________________;
C的名称是____________________________________。
(2)写出2-甲基-2-戊烯的结构简式________________________________。
(3)某烯烃的错误命名是2-甲基-4-乙基-2-戊烯,那么它的正确命名应是___________________________________________。
解析 第
(1)题中三种物质互为同分异构体,看起来很相似,但要注意官能团位置;
第
(2)题中双键位置在2号碳后面;
第(3)题可先写出结构简式,然后重新命名。
答案
(1)2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁烯
(3)2,4-二甲基-2-己烯
【变式训练2】 有机物
的命名正确的是( )
A.3-甲基-2,4-戊二烯
B.3-甲基-1,3-戊二烯
C.1,2-二甲基-1,3-丁二烯
D.3,4-二甲基-1,3-丁二烯
解析 烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链,编号也从离双键最近的一端开始编号,写名称时还要注明官能团的位置。
答案 B
1.下列各有机化合物的命名正确的是( )
解析 A项应为1,3-丁二烯;
B项应为2-甲基-1-丁烯,C项应为1,2,4-三甲苯。
答案 D
2.下列属于系统命名法的是( )
A.对二甲苯B.2,2-二甲基丁烷
C.新戊烷D.异戊烷
解析 A、C、D三项中都是习惯命名法。
3.对于烃
A.4-甲基-4,5-二乙基己烷
B.3-甲基-2,3-二乙基己烷
C.4,5-二甲基-4-乙基庚烷
D.3,4-二甲基-4-乙基庚烷
解析 本题选项C、D的命名中,主链选择正确,由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同,出现了两个名称,其中各位次数字和:
(4+5+4)>
(3+4+4),所以该烃的正确命名为选项D。
4.用系统命名法命名下列各物质。
命名为________________________;
命名为________________________。
解析 若将苯环上的6个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基或乙基编号。
答案
(1)1,3-二甲苯
(2)1,2-二甲基-4-乙基苯
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