3035 有机化学四Word格式.docx
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应用:
有机化合物示性式的表示法
(四)研究有机化合物的一般方法(一般)
(五)有机反应类型(一般)
第二章有机化合物的化学键
1.掌握共价键的属性(键长、键角、键能、键的极性和极化性的定义)和影响共价键电子云分布的主要因素
2.熟悉经典结构理论;
分子间作用力与氢键
3.了解共振论的要点
(一)化学键的类型和共价键形成(次重点)
化学键的类型
共价键的本质
(二)共价键的属性(键长、键能、键角、键的极性与极化度)(重点)
共价键的属性
共价键属性与分子结构的关系
(三)决定共价键中电子分布的因素:
诱导效应、共轭效应、超共轭效应(重点与难点)
有机化学中电子效应的分类:
诱导效应、共轭效应、超共轭效应
不同电子效应作用的方向、强度和传递特征
电子效应对分子理化性质的影响
第三章立体化学
1.掌握次序规则、立体结构的Newman及Fischer投影式、Z/E及R/S命名法、对映异构中的相关概念
2.熟悉费歇尔投影式与纽曼投影式间的相互转换;
旋光度测定比旋光度的计算;
其它立体结构表示式
3.了解顺反、对映异构体在性质及生理活性方面的差异;
(一)分子模型表示法:
费歇尔投影式、锯架式、纽曼投影式(次重点)
费歇尔投影式、锯架式、纽曼投影式的投影规则
费歇尔投影式、锯架式、纽曼投影式的使用注意点
能正确进行费歇尔投影式、锯架式、纽曼投影式的相互转换
(二)立体化学中的顺序规则(重点)
顺序规则的主要原则
能正确对不同原子或基团的优先顺序排序
(三)顺反异构(重点):
顺反异构现象、顺反异构产生的条件、顺反异构体的构型表示方法:
cis/trans构型表示法;
Z/E构型表示法
知晓顺反异构现象产生的条件
cis/trans构型表示法、Z/E构型表示法的主要规则
能正确判断顺反异构体的构型
(四)对映异构(重点):
旋光性、手性和对映异构的相关概念;
旋光异构体结构的表示方法和构型表示方法(D/L、R/S);
含一个手性碳原子化合物的对映异构、含两个手性碳原子化合物的对映异构;
内、外消旋体的概念;
内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映体的定义及区别
手性分子、手性碳原子、旋光性、旋光度、比旋光度的定义;
对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体的定义
了解对映体、非对映体在结构和性质方面的差异以及内消旋体、外消旋体的异同点
能正确判断分子有无手性;
能正确应用R/S构型表示法判断有机物分子中手性碳原子的构型;
能利用旋光度计算比旋光度或浓度
(五)构象异构(一般):
乙烷、丁烷、环己烷的构象
构象异构的定义
乙烷、正丁烷、环己烷的典型构象和优势构象;
影响不同构象能量高低的结构因素
第四章烷烃
1.掌握烷烃的同分异构现象及系统命名方法;
烷烃的结构及杂化轨道理论;
烷烃的性质
2.熟悉烷烃的普通命名法;
卤代反应的区域选择性与卤素的种类、氢原子结构类型的关系
3.了解烷烃的实验室制备方法;
烷烃的氧化和燃烧反应
(一)烷烃分子的结构特征,σ键的形成与特点(一般)
σ键的特点
(二)伯、仲、叔、季四种类型的碳原子和伯、仲、叔氢原子(重点)
伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子的定义
(三)烷烃的系统命名法,常见的烷基及名称(次重点)
烷烃系统命名法的要点及系统命名的组成
能够对不同结构的烷烃正确进行系统命名
(四)烷烃的化学性质(重点)
烷烃卤代反应及其特点、反应历程,反应活性中间体,自由基的结构及其稳定性
烷烃的卤代反应及其特点
烷烃卤代反应中不同氢原子反应活泼性顺序;
烷烃自由基卤代反应历程
能应用烷烃的卤代反应进行合成及鉴别
(五)烷烃的实验室制备方法(一般)
Wurtz反应、Cory-Hause反应的条件及特点
能分别应用Wurtz反应和Cory-Hause反应制备结构不同的烷烃
第五章烯烃
1.掌握烯烃的命名、结构和性质;
亲电加成反应历程及马氏规则
2.熟悉烯烃热力学稳定性次序及其解释;
烯烃与HBr的自由基加成:
反马氏规则加成
3.了解烯烃的一般制备方法
(一)烯烃的结构(次重点):
π键的形成与特点,π键与σ键的区别,双键碳的电子云分布
π键的构成与特点,π键与σ键的区别
(二)烯烃的同分异构(一般):
(1)构造异构(位置异构)
(2)顺反异构
能够区分烯烃不同同分异构间的关系
(三)烯烃的系统命名法(次重点)
烯烃系统命名法的要点及系统命名的组成
能够对不同结构的烯烃正确进行系统命名
(四)烯烃的化学性质(重点)
1.催化加氢
催化加氢反应的条件及特点
能应用烯烃的催化加氢反应进行合成
2.亲电加成
(1)加HX:
正碳离子及其稳定性、马氏定则、过氧化物效应
(2)加其它无机酸:
烯烃亲电加成活性次序
(3)加X2:
反式加成
亲电加成反应的条件及特点
烯烃亲电加成反应中的马氏定则与过氧化物效应
能应用烯烃的亲电加成反应进行鉴别与合成
3.硼氢化-氧化反应:
顺式加成
烯烃硼氢化-氧化反应的条件及特点
烯烃硼氢化-氧化反应中的加成方向与立体化学特征
能应用烯烃硼氢化-氧化反应进行相应醇的合成
4.氧化反应
(1)KMnO4氧化:
顺式邻二羟基化,断裂氧化
(2)O3氧化:
烯烃结构的推导
(3)RCO3H的环氧化:
反式邻二羟基化
烯烃各种氧化反应的条件及特点
烯烃氧化反应产物与烯烃结构的关系
能应用烯烃氧化反应进行鉴别和结构推导
5.烯丙型氢原子的卤代:
高温卤代,NBS溴化剂,烯丙基游离基及其稳定性
烯丙型氢原子的卤代反应的条件及特点
能应用烯烃烯丙型氢原子的卤代反应进行合成
第六章炔烃和二烯烃
第一节炔烃
1.掌握炔烃的命名、结构和化学性质;
2.熟悉烷、烯、炔C-H键酸性的强弱次序;
炔烃立体选择性加氢在合成上的应用
3.了解炔烃的制备方法
(一)炔烃的结构(次重点):
炔键的电子云分布及其与烯键的异同
炔键的构成与特点,炔键与烯键的区别
(二)炔烃的同分异构和系统命名,烯炔的命名(次重点):
能够区分炔烃不同同分异构间的关系并正确对炔烃、烯炔进行系统命名
(三)炔烃的化学性质(重点)
1.炔烃活泼氢的反应:
重金属盐的生成及其用途
炔烃活泼氢反应的条件及特点
能应用炔烃活泼氢反应进行鉴别和结构推导
2.炔键的反应:
(1)加氢:
Lindlar催化剂;
Na/液NH3
炔烃加氢反应的条件及特点
能应用炔烃加氢反应进行合成和结构推导
(2)亲电加成:
①加HX②加X2③加H2O
炔烃亲电加成反应的条件及特点
能应用炔烃亲电加成反应进行鉴别、合成和结构推导
(3)亲核加成:
①加HCN②加ROH③加NH3
炔烃亲电核成反应的条件及特点
能应用炔烃亲核加成反应进行合成和结构推导
(4)氧化反应
炔烃氧化反应的条件及特点
能应用炔烃氧化反应进行鉴别、合成和结构推导
4.炔烃的制备(一般):
(1)以卤烃为原料制备
能应用卤烃的消除反应进行炔烃的合成
(2)以其它炔烃为原料制备
能以其它炔烃为原料进行炔烃的合成
第二节二烯烃
1.掌握二烯烃的分类与命名、共轭二烯烃的结构和性质
2.熟悉电环化反应的定义及其4n和(4n+2)系链状共轭多烯在电环化反应中的立体选择性
3.了解前线分子轨道理论对电环化反应中的立体选择性解释――Woodward-Hoffmann规则
1.二烯烃的分类和命名(一般)
能正确进行二烯烃的分类和系统命名
2.共轭二烯烃的结构:
π-π共轭,共轭二烯烃的π分子轨道(次重点)
π-π共轭体系的特点
3.共轭二烯烃的性质(重点):
(1)1,2-加成和1,4-加成
(2)D/A反应
共轭二烯烃1,2-加成、1,4-加成和D/A反应的条件及特点
能应用共轭二烯烃的1,2-加成、1,4-加成和D/A反应进行鉴别及合成
4.周环反应(一般)
熟悉电环化反应的定义及用途
4n和(4n+2)系链状共轭多烯在电环化反应中的立体选择性规律
第七章脂环烃
1.掌握脂环烃的分类与命名、化学性质;
取代环己烷的构象分析
2.熟悉单环烷烃的稳定性与环的大小的关系;
环己烷椅式构象的准确书写方法,直立键和平伏键的正确书写方法
(一)脂环烃的分类(一般)
能正确进行脂环烃的分类
(二)脂环烃的命名(次重点):
(1)单环脂环烃
(2)桥环烃:
二环桥环烃(3)螺环烃:
单螺与二螺烃
单环、螺环和桥环脂环烃的系统命名规则
能够对结构不同的脂环烃正确进行系统命名
(三)脂环烃的化学性质(重点):
1.环烷烃的类烷性:
a.自由基卤代b.常温下不与臭氧或高锰酸钾氧化
识记:
脂环烃自由基卤代反应的条件及特点
2.小环烷烃的类烯性:
a.开环加成b.马氏规则
小环脂环烃的加成反应条件及特点
(四)脂环烃的稳定性解释(一般)
不同脂环烃稳定性差异的理论解释
(五)单取代环己烷的构象(重点):
单取代环己烷的优势构象
取代基体积与优势构象含量的关系、不同空间取向取代基反应活性差异的理论解释
(六)二取代环己烷的构象分析(次重点)
不同二取代环己烷构象能量差异的理论解释
第八章芳香烃
1.掌握苯的结构、环状共轭体系以及芳香性特征;
单环芳烃和稠环芳烃的性质;
亲电取代反应历程及定位规则的解释与应用;
双取代苯的定位规律;
Hü
ckel规则与芳香性
2.熟悉傅-克烷基化反应的烷基化试剂的种类,烷基化反应的特点:
烷基正碳离子重排;
邻对位定位基和间位定位基的结构特征;
常见的非苯芳烃
3.了解其它稠环芳烃
(一)芳香性的概念(次重点)
理解:
芳香性的概念
(二)苯的结构(重点):
(1)Kekü
le结构式
(2)现代价键理论:
环状共轭体系,芳香六隅体
苯的真实结构及芳香共轭体系具有特殊稳定性的原因
(三)单环芳烃的同分异构和命名——母体功能基优先次序(次重点)
单环芳烃的系统命名规则
能够对结构不同的单环芳烃正确进行系统命名
(四)单环芳烃的化学性质(重点)
1.母核的亲电取代反应:
a.卤代b.硝化c.磺化d.傅-克反应
单环芳烃母核亲电取代反应的条件及特点
能应用单环芳烃母核的亲电取代反应进行合成
2.侧链反应:
a.侧链卤代b.侧链氧化
单环芳烃侧链反应的条件及特点
能应用单环芳烃母核的侧链反应进行鉴别及合成
(五)芳环亲电取代反应历程和定位规律(重点)
芳环亲电取代反应历程、定位规律的定义及定位基的分类
芳环亲电取代反应定位规律的理论解释
能利用芳环亲电取代反应定位规律正确预测反应产物、进行合成路线设计
(六)萘的结构与化学性质(次重点):
1.亲电取代反应
萘的亲电取代反应条件及特点
2.氧化和还原
萘的氧化和还原反应条件及特点
7.Hü
ckel规则与芳香性的关系、具有芳香性化合物的结构特点
第九章卤代烃
1.掌握卤代烃的命名、结构和化学性质;
2.熟悉亲核电取代反应历程及影响因素;
消除反应的择向性、反应历程及影响因素
3.了解卤烃的一般制备方法
1.卤代烃的命名(次重点)
卤代烃的系统命名规则
能够对结构不同的卤代烃正确进行系统命名
2.卤代烃的化学性质(重点):
亲核取代反应(水解、醇解、氨解、与硝酸银的反应等)、消除反应(Saytzeff规则)、与金属的反应(Wutze反应、生成Grignard试剂)
亲核取代反应、消除反应、与金属反应的条件及特点
能应用卤代烃的亲核取代反应、消除反应、与金属反应进行鉴别及合成
3.亲核取代反应历程(SN1、SN2、影响SN1、SN2的因素),(重点);
卤代烃亲核取代反应的SN1、SN2历程及特征
反应物结构及反应条件对SN1、SN2历程的影响
4.消去反应历程:
(E1、E2、影响消除反应的主要因素);
(一般)
卤代烃消去反应的E1、E2历程及特征、消去反应中产物的择向性规律(Saytzeff规则)
反应物结构及反应条件对E1、E2历程的影响以及对亲核取代和消去反应竞争的影响
5.卤代烃中卤原子活泼性的比较:
卤代乙烯型、卤代烯丙型和卤代烷型。
(次重点)
不同地位卤原子活泼性的顺序
不同地位卤原子活泼性的顺序的原因
6.卤代烃的制备(一般):
卤烷的制备(由烷烃、烯烃、醇制备),芳卤烃的制备(芳香烃直接卤化,芳环氯甲基化)
能从不同原料出发制备结构不同的卤代烃
第十章醇、酚、醚
第一节醇
1.掌握醇的分类、系统命名、结构、化学性质和制备方法
2.熟悉伯、仲、叔醇酸性强弱次序
3.了解胞二醇(偕二醇)和烯醇的相对不稳定性
(一)醇的分类及命名(次重点)
醇的分类和系统命名规则
能够对结构不同的醇正确进行系统命名
(二)醇的结构(一般)
醇的结构特点与分子中易反应的部位
(三)醇的化学性质(重点)
1.醇羟基中氢的反应:
与活泼金属Na、Mg、Al的反应
醇羟基中氢取代反应的条件及特点
能应用这一反应进行鉴别与合成
2.羟基的反应:
a.与氢卤酸的反应
醇与氢卤酸反应的条件和特点及Lucas试剂在醇的鉴别中的应用
能应用这一反应进行合成
b.与卤化磷和亚硫酰氯的反应
醇与卤化磷和亚硫酰氯反应的条件及特点
c.与无机含氧酸的作用:
无机酸酯的形成
醇与无机含氧酸反应的条件及特点
d.分子间脱水反应
醇分子间脱水反应的条件及特点
影响醇分子间脱水反应的主要因素
e.分子内脱水反应:
Saytzeff规则,不同醇类脱水反应活性
醇分子内脱水反应的条件及特点
影响醇分子内脱水反应的主要因素
能应用醇的分子内脱水反应进行合成
3.氧化和脱氢:
a.氧化反应的鉴别意义
醇的氧化和脱氢反应条件及特点
能应用这些反应进行合成
b.不饱和醇选择性氧化:
Opprnauer氧化,吡啶-三氧化铬氧化剂
不饱和醇选择性氧化反应的条件及特点
(四)多元醇的特性(次重点)
1.多元醇的酸性:
邻二醇与新制Cu(OH)2的反应及鉴别意义
邻二醇与新制Cu(OH)2的反应在邻二醇类化合物鉴别上的意义
2.脱水反应:
Pinacol重排
Pinacol重排反应的条件及特点
Pinacol重排在合成方面的应用
3.氧化反应:
不同结构邻二醇与高碘酸的氧化反应
高碘酸氧化反应的条件及特点
高碘酸氧化反应在推导醇结构方面的意义
(五)醇的制备(一般)
能以不同的化合物为原料制备结构不同的醇
第二节酚
1.掌握酚的命名、结构、性质;
影响酚类酸性强弱的因素
2.熟悉Claisen重排、Fries重排的特点;
苯酚与Br2/H2O反应在鉴别上的应用
3.了解酚的制备
(一)酚的分类和命名(次重点)
酚的分类和系统命名规则
能够对结构不同的酚正确进行系统命名
(二)酚的结构(一般)
酚的结构特点与分子中易反应的部位、酚与醇在结构上的异同点
(三)酚的化学性质(重点)
1.弱酸性
酚的弱酸性及其在鉴别、分离纯化方面的用途
2.与FeCl3的显色反应
酚与FeCl3的显色反应及其在鉴别方面的用途
3.酚醚的形成和Claisen重排
酚醚的形成和Claisen重排反应的条件及特点
酚醚的形成和Claisen重排反应在合成及结构推导方面的应用
4.酚酯的形成和Fries重排
酚酯的形成和Fries重排反应的条件及特点
酚酯的形成和Fries重排反应在合成及结构推导方面的应用
5.苯环上的取代反应
酚芳环上的取代反应特点及在合成方面的应用
(四)酚的制备(一般)
能以不同的化合物为原料进行简单酚的制备
第三节醚
1.掌握醚的命名、结构、性质和制备方法;
环氧乙烷的开环方向
2.熟悉环氧乙烷的制备:
(1)烯键的环氧化
(2)β-卤代醇脱卤化氢
3.了解醚过氧化物的危险性、形成、检验与处理;
冠醚的结构与命名
(一)醚的分类和命名(次重点)
醚的分类和系统命名规则
能够对结构不同的醚正确进行系统命名
(二)醚的化学性质(重点)
1.钅羊盐的生成
钅羊盐的生成反应条件及特点
能应用这一反应进行鉴别与分离
2.醚键的断裂
醚键断裂反应的条件及特点
醚键断裂反应在合成及结构推导方面的意义
3.过氧化物的生成
醚过氧化物的生成、
(三)醚的制备(次重点)
1.醇分子间脱水
能应用这一反应进行醚的制备
2.Williamson醚合成法
(四)环氧乙烷及其取代物的开环反应:
与水、醇、胺及格氏试剂等的反应(次重点)
环氧乙烷及其取代物开环反应的条件及特点
第十一章醛、酮、醌
1.掌握醛酮的命名、结构、性质;
醛酮的鉴别反应;
不饱和醛酮的性质
2.熟悉亲核加成反应历程及其反应活性规律;
醛酮的制备
3.了解醌的结构与性质;
并由醌的反应认识其结构及它所表现的不饱和双酮的性质
(一)醛酮的分类和命名(次重点)
醛酮的分类和系统命名规则
能够对结构不同的醛酮正确进行系统命名
(二)醛酮的结构(次重点)
醛酮的结构特点与分子中易反应的部位
(三)醛酮的化学性质(重点)
1.羰基的亲核加成反应(与HCN,NaHSO3,ROH,H2O,格氏试剂,氨等加成衍生物、Witting试剂的加成)
羰基亲核加成反应的条件、特点及历程
电子效应与空间效应对羰基亲核加成反应活性的影响
能应用这些反应进行鉴别、分离与合成
2.α-H的反应(卤仿反应、羟醛缩合)
醛酮α-H的反应的条件及特点
3.氧化和还原反应(Tollen试剂、Feiling试剂氧化;
催化加氢、用金属氢化物还原、Clemmensen反应、Cannizzaro反应);
醛酮氧化和还原反应的条件及特点
(四)醛酮的制备(一般):
醇的氧化或脱氢,炔烃的水合,同碳二卤烃水解,Fridedel—Crafts酰化反应
能应用这些反应进行醛酮的合成
(五)不饱和醛酮(次重点):
α,β-不饱和醛酮的化学性质(加格氏试剂,HCN等);
Michael加成
α,β-不饱和醛酮亲和加成和Michael加成反应的条件及特点
(六)醌类(一般):
醌类的结构特征(非芳香性不饱和二酮);
醌类的分类、命名和性质
醌的结构特点及主要化学性质
第十二章羧酸及其衍生物
1.掌握羧酸及其衍生物的命名、结构、性质;
母体功能基优先次序;
羧酸衍生物主要反应性能的比较
2.熟悉各类含氢化合物酸性的相对强弱;
羰基化合物和羧酸衍生物α
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