浙江选考化学选考复习专题精编第32题有机合成.docx
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浙江选考化学选考复习专题精编第32题有机合成
【浙江选考】2019届化学选考复习专题精编:
第32题有机合成
———————————————————————————————— 作者:
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ﻩ
32.有机合成
1.某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺:
已知:
请回答:
(1)下列说法不正确的是 。
A.化合物A能发生还原反应 B.化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体
C.化合物D具有碱性 D.吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2
(2)化合物F的结构简式是 。
(3)写出C+D→E的化学方程式 。
(4) 为探索新的合成路线,发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。
请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)
。
(5)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式
。
须同时符合:
①分子中有一个六元环,且成环原子中最多含一个非碳原子。
②1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子;IR谱表明分子中有N-N键,无 O-H键。
2.某研究小组按下列路线合成药物胃复安:
已知:
;
请回答:
(1)化合物A的结构简式 。
(2)下列说法不正确的是 。
A.化合物B能发生加成反应B.化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应
C.化合物E具有碱性ﻩﻩﻩD.胃复安的分子式是C13H22ClN3O2
(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示,试剂任选)
。
(4)写出D+E→F的化学方程式 。
(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式 ,须同时符合:
①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有N-H键存在;②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。
3.某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶:
已知:
请回答:
(1)A→B的反应类型是 。
(2)下列说法不正确的是 。
A.化合物A的官能团是硝基ﻩﻩB.化合物B可发生消去反应
C.化合物E能发生加成反应ﻩD.哌替啶的分子式是C15H21NO2
(3) 写出B+C→D的化学反应方程式 。
(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)
。
(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式
。
①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;
②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(C=N)。
4.某研究小组从甲苯出发,按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。
已知:
化合物A、E、F互为同分异构体。
请回答:
(1) 下列说法不正确的是 。
A.化合物C能发生氧化反应,不发生还原反应 B.化合物D能发生水解反应
C.化合物E能发生取代反应 D.化合物F能形成内盐
(2)B+C→D的化学方程式是 。
(3)化合物G的结构简式是 。
(4) 写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式 。
①红外光谱检测表明分子中含有醛基;
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)为探索新的合成路线,采用苯和乙烯为原料制备化合物F,请设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。
。
5.某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料,按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。
已知:
请回答:
(1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式 。
①红外光谱表明分子中含有结构;
②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。
(2)设计B→C的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)
。
(3)下列说法不正确的是 。
A.化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色 B.化合物C能发生银镜反应
C.化合物F能与FeCl3发生显色反应 D.新抗凝的分子式为C19H15NO6
(4)写出化合物的结构简式:
D ;E 。
(5) G→H的化学方程式是 。
6.乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。
某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料,按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
已知:
请回答:
(1) D的结构简式 。
(2)下列说法正确的是 。
A.化合物A不能发生取代反应 B.化合物B能发生银镜反应 C.化合物C能发生氧化反应
D.从甲苯到化合物C的转化过程中,涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应
(3)E+F→G的化学方程式是 。
(4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式 。
①红外光谱检测表明分子中含有氰基(-CN);
②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选):
。
7.某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:
已知:
请回答:
(1)A→B的化学方程式是 。
(2)化合物D的结构简式是 。
(3)同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式是 。
①红外光谱显示分子中含有羧基;
②1H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(4) 用化学方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)
。
8.某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药——柳胺酚
已知:
。
请回答下列问题:
(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是 。
A.1 mol柳胺酚最多可以和2mol NaOH反应 B.不发生硝化反应
C.可发生水解反应 D.可与溴发生取代反应
(2)写出A→B反应所需的试剂 。
(3)写出B→C的化学方程式 。
(4)写出化合物F的结构简式 。
(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 。
①属于分类化合物,且苯环上有三种化学环境的氢原子; ②能发生银镜反应
(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选):
。
9.某药物中间体F的合成流程如下:
已知:
(1) ;
(2) 碳碳双键与羟基相连不稳定
请回答:
(1) A→B 的反应类型为 。
(2) 有关物质D的叙述错误的是 (填序号)。
A.能使KMnO4溶液褪色B.能缩聚成高分子 C.能与甲醇发生酯化反应D.能发生水解反应
(3) B→C过程中反应1的化学方程式为 。
(4) F的结构简式为 。
(5)写出满足下述条件的E的同分异构体 。
①水解产物能消耗2 molNaOH;②分子中有三种不同类型的氢;③只含一个甲基
(6) 结合题给信息,以乙烯为原料制备2-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选):
。
32.有机合成参考答案:
1.
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- 浙江 化学 复习 专题 精编 32 有机合成