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2、同系物定义:
结构相似,在分子组成上相差n个CH2原子团的物质互相称为同系物。
甲烷、乙烷、丙烷等都是烷烃的同系物。
烃基:
R-;
-CH3叫甲基、-CH2CH3叫乙基
3、同分异构体:
①定义:
有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫做同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
如正丁烷与异丁烷就是丁烷的两种同分异构体,属于两种化合物。
②同分异构体数种:
CH4,C2H6,C3H8无;
C4H10有2种;
C5H12有3种;
C6H14有5种;
C7H16有9种
概念同系物同分异构体同素异形体同位素
对象有机物有机物单质原子
条件
实例相差CH2结构不同结构不同中子数不同
乙烷和丁烷丁烷和异丁烷O2和O311H、12H
第三节乙烯烯烃
1、乙烯结构特点:
①2个C原子和4个氢原子处于同一平面。
②乙烯分子里的双键里的一个键易于断裂
无色稍有气味,难溶于水。
(1)加成反应可使溴水褪色
(2)氧化反应:
1)可燃性:
空气中火焰明亮,有黑烟;
2)可以使KMnO4(H+)溶液褪色
(3)聚合反应:
乙烯加聚为聚乙烯
制取酒精、塑料等,并能催熟果实。
4、工业制法:
从石油炼制
实验室制法:
原料:
酒精、浓H2SO4(浓H2SO4起催化剂和脱水剂的作用)收集:
排水集气法。
操作注意事项:
1.乙醇和浓硫酸按体积比1:
3混合可提高乙醇利用率,混合时应注意将硫酸沿玻璃棒缓缓加入乙醇中边加边搅拌.2.温度计要测量反应物温度所以要插入液面以下.3.为防液体爆沸应加入碎瓷片4.为防止低温时发生副反应所以要迅速升温到170℃5.烧瓶中液体颜色逐渐变黑,是由于浓硫酸有脱水性;
6.反应完毕先从水中取出导管再灭酒精灯.
5、烯烃分子里含有碳碳双键的烃
(1)结构特点和通式:
CnH2n(n≥2)
(2)烯烃的通性:
①燃烧时火焰较烷烃明亮
②分子里含有不饱和的双键,容易发生氧化、加成和聚合反应。
第四节乙炔炔烃
1、乙炔结构特点:
①2个C原子和2个氢原子处于同直线。
②分子里的C≡C键里有两个是不稳定的键
2、乙炔的性质:
(1)物理性质:
乙炔又名电石气。
纯乙炔是无色、无臭味的气体,因含PH3、H2S等杂质而有臭味;
微溶于水,易溶于有机溶剂。
(2)乙炔的化学性质和用途:
①氧化反应:
空气中,明亮火焰,有浓烟;
乙炔在O2里燃烧时,产生的氧炔焰的温度很高(3000℃以上),可用来切割和焊接金属。
2)可被KMnO4溶液氧化
②加成反应:
可使溴水褪色;
从乙炔和HCl可制得聚氯乙烯塑料。
3、乙炔的制法:
药品:
电石、水(通常用饱和食盐水)
原理:
CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2
装置:
固+液→气收集:
排水法
注意事项:
①反应太快,故用分液漏斗控制加水的速率。
②用饱和食盐水代替水,减缓反应速率。
③排水法收集(不能使用排空气法,因其密度与空气接近。
)
第五节苯芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃
1、苯的分子结构:
分子式:
C6H6结构简式:
______或______
结构特点:
①苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色,说明苯分子里不存在一般的C=C,苯分子里6个C原子之间的键完全相同,这是一种介于C—C和C=C之间的独特的键。
②苯分子里6个C和6个H都在同一平面,在有机物中,有苯环的烃属于芳香烃,简单称芳烃,最简单的芳烃就是苯。
2、苯物理性质
无色、有特殊气味的液体,比水轻,不溶于水
3、苯的化学性质:
由于苯分子中的碳碳键介于C—C和C=C之间,在一定条件下,苯分子既可以发生取代反应,又能发生加成反应。
1)取代反应:
(1)苯跟液溴Br2反应(与溴水不反应)
(2)苯的硝化反应:
2)加成反应:
苯与氢气的反应
3)可燃性:
点燃→明亮火焰,有大量黑烟
用途:
重要的有机化工原料,苯也常作有机溶剂
4)溴苯无色,比水重。
烧瓶中液体因含溴而显褐色,可用NaOH除杂,用分液漏斗分离。
硝基苯为无色,难溶于水,有苦杏仁气味,有毒的油状液体,比水重。
三硝基甲苯(TNT):
淡黄色针状晶体,不溶于水,平时较稳定,受热、受撞击也不易爆炸。
有敏感起爆剂时易爆炸,是烈性炸药。
4、苯的同系物
1)苯的同系物通式:
CnH2n—6(n≥6)
2)由于苯环和侧链的相互影响,苯的同系物也有一些不同于苯的特殊性质。
注意:
苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应褪色。
苯的同系物,可以使KMnO4(H+)溶液褪色,但不能使溴水因发生化学反应褪色。
练:
1.写甲苯与HNO3的反应式_________
2.写C8H10的同分异构体:
_______________
第六节石油煤
石油是当今世界的主要能源,被称为“液体黄金”、“工业血液”。
一、石油的炼制
1、石油的成分
(1)按元素:
石油所含的基本元素是碳和氢
(2)按化学成份:
是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混和物。
一般石油不含烯烃。
大部分是液态烃,同时在液态烃里溶有气态烃和固态烃。
2、石油的分馏
(1)实验装置分成三部分:
蒸馏、冷凝、收集。
(2)温度计位置:
水银球与蒸馏烧瓶的支管水平.碎瓷片,防暴沸(同制乙烯)
(3)进水口在下,出水口在上(与气流向相反,冷却效果最好)
(4)分馏的原理:
用蒸发冷凝的方法把石油分馏成不同沸点范围的蒸馏产物。
每种馏分仍是混合物
3、裂化:
把分子量大的烃断裂成分子量小的烃
4、裂解:
在高温下裂化
二、煤的综合利用
1、煤是无机物与有机物组成的复杂的混合物
2、煤的干馏:
煤隔绝空气加强热分解
3、煤的气化和液化:
把煤干馏变成气态和液态的燃料,目的为了减少烧煤对环境造成的污染
有机反应方程式
CH4+Cl2→CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HClCHCl3+Cl2→CCl4+HCl
CH4+2Cl2→CH2Cl2+2HCl
CH4+2O2→CO2+2H2O
CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O
C2H5OH--→CH2=CH2↑+H2O
CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl
CH2=CH2+H2--→CH3CH3
CH2=CH2+Br2(溴水)→CH2Br-CH2Br
CH2=CH2+H2O--→CH3CH2OH
nCH2=CH2--→-[-CH2-CH2-]n-
CH3-CH=CH2+H2--→CH3-CH2-CH3
CH3-CH=CH2+X2→CH3-CHX-CH2X
CH3-CH=CH2+HX→CH3-CHX-CH3
nCH3-CH=CH2-→-[-CH(CH3)-CH2-]n-
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2
CH≡CH+H2--→CH2=CH2
CH2=CH2+H2--→CH3CH3
CH≡CH+Br2→CHBr=CHBr
CHBr=CHBr+Br2→CHBr2-CHBr2
CH≡CH+HCl(g)--→CH2=CHCl
nCH2=CHCl--→-[-CH2-CHCl-]n-
聚氯乙烯(塑料)
+3H2--→
+Br2(液)--→-Br+HBr
+Cl2(液)--→-Cl+HCl
2+15O2--→12CO2+6H2O
+HO-NO2--→-NO2+H2O
甲烷乙烯乙炔苯
分子式CH4C2H4C2H2C6H6
结构简式CH4CH2=CH2CH≡CH
电子式
结构特点空间构型:
空间构型:
平面型
结构含C=C键空间构型:
直线型
结构中含C≡C键空间构型:
平面型
结构中含:
苯环
同系物通式CnH2n+2CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)
物理性质无色、无味,不溶于水无色,稍有气味,难溶于水无色、无臭味,微溶于水无色、有特殊气味的液体,比水轻,不溶于水
实验室制法
(写反应式)
化学性质
(写反应式)①取代
CH4+Cl2→
CH4+3Cl2→
②分解
CH4→①加成
CH2=CH2+Br2→
CH2=CH2+H2O→
CH2=CH2+HCl→
②加聚CH2=CH2→①加成
CH≡CH+2Br2→
CH≡CH+2H2→
CH≡CH+HCl→①取代
卤代
硝化
②加成
燃烧现象淡蓝色火焰明亮火焰,黑浓烟明亮火焰,有浓烟明亮火焰,有浓烟
通入Br2水
中现象Br2水不褪色Br2水褪色Br2水褪色Br2不褪色
通入KMnO4
中现象KMnO4溶液不褪色使KMnO4溶液褪色使KMnO4溶液褪色苯:
KMnO4溶液不褪色;
苯的同系物:
KMnO4溶液褪色
第六章烃的衍生物归纳
烃的衍生物:
烃衍变成的
官能团:
决定化合物特殊性质的原子或原子团称为官能团。
常见的官能团:
碳碳双键(-C=C-)或三键(-C≡C-)、卤素原子(—X)、羟基(—OH)、羧基(—COOH)、硝基(—NO2)、醛基(—CHO)。
第一节溴乙烷卤代烃
一、溴乙烷
1.分子结构(四式)。
2.物理性质:
无色液体、难溶于水,密度比水大
3.化学性质
(1)水解反应(是取代反应)
条件:
溴乙烷与强碱的水溶液反应
CH3CH2Br+H2O-→CH3CH2OH+HBr
[问题]1、溴乙烷水解的条件是什么?
2、取水解液在滴加AgNO3溶液之前,为什么要先滴入HNO3酸化?
3、如何确定某卤代烃中的卤原子?
(2)消去反应:
有C=C或C≡C生成
溴乙烷与强碱的醇溶液共热
CH3CH2Br+NaOH-→CH2=CH2+H2O+NaBr
解析:
CH3Cl、(CH3)3CCH2Br等不能发生消去反应。
二、卤代烃
1.定义:
2.物理性质:
(1)不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。
(2)沸点:
相同碳原子数:
支链越少,沸点越高
不同碳原子数:
碳原子数越多,沸点越高。
(3)密度:
碳原子数越多,密度越小
CH3Cl,CH3CH2Cl是气态;
其余是液体(密度大于水)或固体
3.化学性质:
水解反应和消去反应。
4.氟里昂对环境的影响。
第二节乙醇醇类
一、乙醇
1.分子结构分子式:
C2H6O结构简式:
CH3CH2OH或C2H5OH
结构式:
电子式:
无色、具有特殊气味的液体,易挥发,能与水以任意比例互溶,并能溶解多种有机物。
作燃料,制饮料,化工原料,溶剂,消毒剂(75%)
(1)与钠反应:
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
乙醇羟基中的氢原子不如水分子的氢原子活泼
(2)氧化反应
①燃烧:
CH3CH2OH+3O2-→2CO2+3H2O
②催化氧化——生成乙醛。
2CH3CH2OH+2O2-→CH3CHO+2H2O
(3)消去反应——分子内脱水,生成乙烯。
CH3CH2OH——→CH2=CH2↑+H2O
(4)取代反应——分子间脱水,生成乙醚。
2CH3CH2OH———→CH3CH2OCH2CH3+H2O
(5)与HX取代反应
CH3CH2OH+HCl→2CH3CH2Cl+H2O
[练习]根据下图所示的乙醇分子结构判定在以下反应中分子中化学键的断裂情况
1)与金属钠反应时_____键断裂
2)与浓H2SO4共热至170℃时________键断裂
3)在催化氧化反应时_________________键断裂
4)与浓H2SO4共热至140℃时________键断裂
4.乙醇的工业制法:
(1)乙烯水化法
(2)发酵法
二、醇类
1.定义:
链烃基与结合羟基的物质
2.分类按羟基数目分(一元醇、多元醇)饱和一元醇通式:
CnH2n+1OH或R—OH
3.化学性质:
与乙醇相似
1)与金属Na作用→H2
2)催化氧化反应→生成醛或酮
3)消去反应(分子内脱水)→C=C
4)分子间脱水→醚
5)与HX作用→R-X
①消去反应的条件:
与—OH所连碳原子的邻位碳原子上必须有H原子(邻碳无氢不消去)。
如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能发生消去反应。
②催化氧化条件:
与—OH所连的碳原子上必须有H原子(本碳无氢不氧化)。
如C(CH3)3OH不能被氧化。
4.几种重要醇
甲醇、乙醇为可再生能源,甲醇有毒;
乙二醇和丙三醇无色、粘稠、有甜味、与水和酒精以任意比互溶,丙三醇(甘油)还有护肤作用。
第四节苯酚
醇:
链烃基与羟基相连的物质C6H5-CH2-OH
酚:
苯环与羟基直接相连的物质C6H5-OH
一、苯酚分子结构与物理性质:
________,结构简式:
____________
无色晶体(因被部分氧化而呈粉红色)、有特殊气味、有毒、常温下在水中溶解度小,高于65℃时与水混溶。
但易溶于乙醇。
苯酚浓溶液浑浊→高65℃变澄清→冷却变浑浊
二、化学性质:
苯酚的官能团是羟基—OH,与苯环直接相连
1.弱酸性,比H2CO3弱,不能使指示剂变色,又名石炭酸。
C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
(强调不能生成Na2CO3)
苯酚浓溶液浑浊→加入NaOH变澄清→通入CO2变浑浊
2.取代反应—常于苯酚的定性检验和定量测定
C6H5OH+3Br2(浓溴水)→C6H2Br3-OH↓+3HBr
苯酚溶液,滴加浓溴水现象:
白色沉淀
3.显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色
第五节乙醛
一、乙醛1.分子结构
分子式:
_____,结构简式:
_____结构式:
_____
官能团:
醛基—CHO
无色、刺激性气味液体,易挥发,能与水、乙醇、氯仿互溶,ρ<
ρ水
有机反应中,氧化反应:
加氧或去氢的反应
还原反应:
加氢或去氧的反应
(1)还原反应(与H2加成反应):
CH3CHO+H2——→CH3CH2OH
(2)氧化反应:
2CH3CHO+O2——→2CH3COOH
①银镜反应—检验醛基
银氨溶液的配制方法:
在洁净的试管里加入1mL的_____溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴加入______,至最初产生的沉淀恰好______为止
Ag++NH3?
H2O=AgOH↓+NH4+
AgOH+2NH3?
H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O
氢氧化银氨
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH——→
2Ag↓+H2O+CH3COONH4+3NH3
②与新制的Cu(OH)2反应产生红色↓—检验醛基
CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O↓+3H2O
此实验成功的关键是什么?
二、醛类
R-CHO
2.饱和一元醛通式:
R-CHO或CnH2nO
3.甲醛HCHO(又名蚁醛):
无色、刺激性气味、气体、易溶于水,水溶液又叫福尔马林,用于制酚醛树脂和杀毒、防腐
4.醛类的化学性质:
与乙醛相似
练习:
写出乙醇乙醛→乙酸相互转化的反应式。
第六节乙酸羧酸
一、乙酸
1.结构:
是由甲基和羧基组成。
羧基是由羰基(C=O)和羟基组成
羧基—COOH
无色有强烈刺激性气味的液体,易凝结成冰一样的晶体又称冰醋酸,易溶于水和乙醇
3.化学性质
(1)弱酸性:
CH3COOH≈CH3COO-+H+
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
酸性:
H2O<
C6H5OH<
H2CO3<
CH3COOH<
HCOOH
(2)酯化反应:
酸跟醇作用,生成酯和水的反应(取代反应)
CH3COOH+C2H5OH≈CH3COOC2H5+H2O
乙酸乙酯
回答下列问题:
1.实验中为何要加入碎瓷片?
2.导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中?
为了防止试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸
3.为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯?
乙酸乙酯在无机盐溶液中的溶解度减小,容易分层析出;
碳酸钠能跟蒸发出的乙酸反应,它还能溶解蒸发出的乙醇,由此可以提纯乙酸乙酯。
注:
①浓硫酸的作用:
催化剂、吸水剂。
②反应过程:
酸脱羟基、醇脱氢。
二、酯
羧酸和醇反应.脱水后生成的物质叫酯
2.通式:
RCOOR’或CnH2nO2
3.物理性质:
低级酯有芳香气味、密度比水小、难溶于水。
4.水解反应:
注意断键位置和反应条件。
RCOOR‘+NaOH→RCOONa+R‘OH
加碱为什么水解程度大?
(中和酸,平衡右移)
注:
甲酸某酯有醛的还原性如HCOOC2H5
三、羧酸,了解羧酸的分类、性质和用途。
像乙酸一样,分子由烃基和羧基相连构成的有机物,统称为羧酸,
2.按羧基数目分类:
一元酸(如乙酸)、二元酸(如乙二酸又叫草酸HOOC-COOH)和多元酸
按烃基类别分类:
脂肪酸(如乙酸)、芳香酸(苯甲酸C6H5COOH)
按含C多少分类:
低级脂肪酸(如丙酸)、类高级脂肪酸(如硬脂酸C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH)
3.饱和一元酸:
CnH2n+1COOH
(1)通式:
R—COOH或CnH2nO2
(2)羧酸性质:
弱酸性、能发生酯化反应。
醇酚醛羧酸酯
分子通式CnH2n+2OC6H5-OHCnH2nOCnH2nO2CnH2nO2
结构通式R-OHR-CHOR-COOHR-COO-R’
官能团-OH-OH-CHO-COOH-COO-
结构特点-OH直接跟链烃基相连-OH直接与苯环相连>
C═O有不饱和性COOH能部分电离,产生H+RCO和OR’间键易断
代表物简式C2H5OHC6H5-OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5
代表物物性俗称酒精,无色透明有特殊香味液体,易挥发,能跟水以任意比互溶.俗名石炭酸,(纯净)无色晶体,特殊气味,氧化显粉红色,20℃水里溶解度不大,T>
65℃时,能跟水以任意比互溶.易溶于乙醇,有毒无色,有刺激性气味液体,易挥发,能跟水,乙醇互溶.强刺激性气味液体,T<
16.6℃时,凝结为晶体,又名冰醋酸.易溶于水和乙醇.低级酯是有芳香气味的液体,存在天各种水果和花草中.难溶于水,易溶于有机溶剂,р<
1
(文字表述)①+Na(醇钠,H2)②可燃③消去(170℃分子内脱水→乙烯);
④氧化→醛⑤酯化⑥+HX(卤代)①弱酸性(石蕊不变色)
②取代(浓溴水→三溴苯酚,白↓)
③+FeCl3显紫色①还原:
加氢加成→醇
②氧化:
弱氧化剂→羧酸(银镜;
新制Cu(OH)2)①酸类通性
②酯化反应
①水解→羧酸和醇
检验方法加入Na有H2↑;
酯化有芳香味加入FeCl3显紫色;
加入浓溴水白↓加入银氨溶液加热有银镜;
加Cu(OH)2加热有Cu2O红色↓加入指示剂变色;
加Cu(OH)2得蓝溶液难溶于水比轻;
加入强碱,加热香味消失
有机知识归纳:
1
1.需要水浴加热的反应有:
制硝基苯,银镜反应
2.需要温度计的反应有:
制乙烯,石油分馏6789
3.含-CHO基的有机物:
醛,甲酸,甲酸某酯10111213
第七章糖类油脂蛋白质
第一节葡萄糖蔗糖
一、糖类的组成和分类:
1.组成:
也称碳水化合物2.通式:
Cn(H2O)m符合通式的不一定是糖类
3.分类:
单糖(不能水解的糖)、低聚糖和多糖二、葡萄糖:
1.物理性质:
白色晶体,有甜味,能溶于水
2.组成和结构分子式C6H12O6,
结构简式:
CH2OH(CHOH)4CHO
含-CHO具醛的性质,有还原性,与银氨溶液以及新制的Cu(OH)2反应
三、蔗糖和麦牙糖
1.蔗糖:
C12H22O11
无色晶体,溶于水,有甜味
化学性质:
无醛基,无还
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