高中有机化学方程式总结Word下载.docx
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图2乙炔的制取
与氯化氢加成:
H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl
与水加成:
H2C=CH2+H2O CH3CH2OH
CH2-CH2
(3)聚合反应
乙烯加聚,生成聚乙烯:
nH2C=CH2 n
3.乙炔:
炔烃通式:
CnH2n-2
乙炔的制取:
CaC2+2H2O HC
CH↑+Ca(OH)2
乙炔的燃烧:
HC
CH+5O24CO2+2H2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
与溴水加成:
HC
CH+Br2 HC=CH
Br
CHBr=CHBr+Br2 CHBr2—CHBr2
与氢气加成:
HC
CH+H2 H2C=CH2
与氯化氢加成:
CH+HCl CH2=CHCl
(3)聚合反应
氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:
nCH2=CHCl n
乙炔加聚,得到聚乙炔:
nHC
CH n
4.苯:
苯的同系物通式:
CnH2n-6
苯的燃烧:
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
①苯与溴反应
(溴苯)
②硝化反应
+HO—NO2 +H2O
(硝基苯)
(3)加成反应
(环己烷)。
5.甲苯
(1)氧化反应
甲苯的燃烧:
C7H8+9O2 7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫TNT,
是一种淡黄色晶体,不溶于水。
它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。
二、烃的衍生物
6.溴乙烷:
(1)取代反应(水解):
C2H5—Br+NaOH C2H5—OH+NaBr
(2)消去反应(氢氧化钠醇溶液):
CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
7.乙醇
(1)与钠反应:
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑(乙醇钠)
(2)催化氧化:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(乙醛)
(3)取代反应
乙醇与浓氢溴酸反应:
CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
分子间脱水:
2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O(乙醚)
酯化反应:
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O(可逆)
(4)消去反应(分子内脱水),浓硫酸做催化剂、吸水剂,加热到170℃生成乙烯。
CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O
8.苯酚:
无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。
苯酚具有特殊的气味,熔点
43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。
苯酚有毒,是一种重要的化工原料。
(1)苯酚的酸性
(苯酚钠)
苯酚钠与CO2反应:
+CO2+H2O +NaHCO3
此反应说明酸性:
碳酸>苯酚>
HCO3—
+3Br2 ↓+3HBr
(三溴苯酚)
(3)显色反应:
苯酚能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色。
9.乙醛
乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发。
(1)加成反应
乙醛与氢气反应:
CH3—C—H+H2 CH3CH2OH
(2)氧化反应
乙醛与氧气反应:
2CH3—C—H+O2 2CH3COOH(乙酸)
乙醛的银镜反应:
CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
注意:
硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银),
这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag。
有关制备的方程式:
Ag++NH3·
H2O==AgOH↓+
AgOH+2NH3·
H2O==[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O
乙醛还原氢氧化铜:
CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
10.乙酸
(1)乙酸的酸性
乙酸的电离:
CH3COOH
CH3COO-+H+
(2)酯化反应
CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O(乙酸乙酯)
注意:
酸和醇(酚)起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。
(1)酸式水解反应
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
(2)碱式水解反应
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
酚酯碱式水解反应(如:
CH3COO-
),消耗2molNaOH
CH3COO-
+2NaOH →CH3COONa+
-ONa+ H2O
三、营养物质
(1)葡萄糖的银镜反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O
(2)156蔗糖的水解:
C12H22O11 +H2O
C6H12O6+C6H12O6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)
(3)麦芽糖的水解:
C12H22O11+H2O
2C6H12O6
(麦芽糖) (葡萄糖)
(4)淀粉的水解:
(5)葡萄糖变酒精:
CH2OH(CHOH)4CHO
2CH3CH2OH+2CO2
(6)纤维素水解:
(7)油酸甘油酯的氢化:
(8)硬脂酸甘油酯水解:
①酸性条件:
②碱性条件(皂化反应)
(9)酚醛树脂的制取
a.加成:
;
b.缩聚:
总反应:
四、有机合成
我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。
所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团,在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法,即从产物的特征(包括碳链结构,官能团类型,空间结构等)出发,去分析得到该产物的上一步物质的特征,然后依次类推,并和最初给出的反应物相结合,推出合成过程中的中间产物,最终解决有机合成题。
(一)官能团的引入:
在有机化学中,卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁,只要能得到卤代烃,就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外,由于卤代烃可以和醇类相互转化,因此在有机合成中,如果能引入羟基,也和引入卤原子的效果一样,其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径,因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
(1)引入羟基(-OH)
醇羟基的引入
烯烃与水加成;
醛(酮)与氢气加成;
卤代烃碱性水解;
酯的水解等
酚羟基的引入
酚钠盐中通入CO2,
的碱性水解等
羧羟基的引入
醛氧化为酸(被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化)、酯的水解等
(2)引入卤原子:
a.烃与X2取代;
b.不饱和烃与HX或X2加成;
c.醇与HX取代等。
(3)引入双键:
a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C;
b.醇的氧化引入C=0等。
(二)官能团的消除
(1)通过加成消除不饱和键。
(2)通过消去、氧化或酯化等消除羟基(-OH)
(3)通过加成或氧化等消除醛基(-CHO)
(4)通过取代或消去和消除卤素原子。
(三)官能团间的衍变
根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进。
常见的有三种方式:
①利用官能团的衍生关系进行衍变,如伯醇
醛
羧酸;
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个,
如CH3CH2OH
CH2=CH2
Cl—CH2—CH2—Cl
HO—CH2—CH2—OH;
(4)有机高分子的合成
从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索,如根据题中给出的高分子化合物的结构特点,可以判断出合成该高分子化合物的单体特征,然后采用逆推法,从单体出发进一步向上推演,查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径,并和题中的其他已知因素结合理解和推演,最终可以顺利解题。
以丙烯为例,看官能团之间的转化:
上述转化中,包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系,领会这些关系,基本可以把常见的有机合成问题解决。
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:
(Ω指不饱和度)
类别
代表性
物质
分子
结构特点
主要化学性质
卤
代
烃
溴乙烷
C2H5Br
CnH2n+1X
Ω=0
1.取代反应:
与NaOH水溶液发生取代反应,生成醇;
2.消去反应:
与强碱的醇溶液共热,生成烯烃。
醇
乙醇
C2H5OH
CnH2n+1OH
Ω=0
1.与钠反应:
生成醇钠,并放出氢气;
2.氧化反应:
(1)O2,生成CO2和H2O;
(2)催化氧化,生成乙醛;
(3)强氧化剂,生成乙酸;
3.脱水反应:
140℃:
乙醚;
170℃:
乙烯;
4.酯化反应:
浓硫酸(催化剂吸水剂),可逆;
5.取代反应:
浓氢溴酸,加热。
酚
苯酚
CnH2n-7OH
Ω=4
1.弱酸性:
与NaOH溶液中和,不能使石蕊变色;
2.取代反应:
与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀;
3.显色反应:
与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质
乙醛
CH3—C—H
CnH2nO
Ω=1
1.加成反应:
用Ni作催化剂,与氢加成,生成乙醇;
2.氧化反应:
能被弱氧化剂氧化成羧酸
(如银镜反应、还原新制氢氧化铜);
3.遇强氧化剂直接氧化(如溴水、高锰酸钾)。
羧
酸
乙酸
CH3—C—OH
CnH2nO2
1.具有酸的通性;
2.酯化反应:
与醇反应生成酯。
酯
乙酸乙酯
CH3COOC2H5
CnH2nO2
Ω=1
水解反应:
生成相应的羧酸和醇
(1)酸式水解
(2)碱式水解
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