高三化学苏教版一轮复习教师用书1718版 专题9 第2单元 食品中的有机化合物Word下载.docx
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乙酸
结构简式
CH3CH2OH
CH3COOH
官能团
羟基(—OH)
羧基(—COOH)
物理性质
色、态、
味
无色特殊香味的液体
无色刺激性气味的液体
挥发性
易挥发
密度
比水小
—
溶解性
与水任意比互溶
与水、乙醇任意比互溶
化学性质
3.乙醛和甲醛简介
(1)乙醛的结构简式为CH3CHO,官能团的名称为醛基
。
乙醛与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应的化学方程式为CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O,CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH
Cu2O↓(砖红色)+CH3COONa+3H2O,上述两反应可以检验醛基(—CHO)的存在。
(2)甲醛的结构简式为HCHO,35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林,常用于种子的杀菌、消毒、标本的防腐等,甲醛气体污染空气。
[应用体验]
1.完成下列各步转化的化学方程式,并指出反应类型。
[提示] ①CH2===CH2+H2O
CH3CH2OH,加成反应
②2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O,氧化反应
③2CH3CHO+O2
2CH3COOH,氧化反应
④2CH3COOH+CaCO3―→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O,复分解反应
⑤CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O,酯化反应或取代反应
⑥CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH,取代反应或水解反应
2.写出C4H8O2的羧酸和酯的结构简式。
[提示] 羧酸:
CH3CH2CH2COOH,
,
酯:
HCOOCH2CH2CH3,
,CH3COOC2H5,
CH3CH2COOCH3
[考点多维探究]
角度1 乙醇、乙酸的结构与主要性质
1.(2017·
南宁模拟)山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。
食醋中含有乙酸,下列关于乙酸的说法中错误的是( )
【导学号:
37742258】
A.乙酸分子中含有4个氢原子,但乙酸是一元酸
B.往食醋溶液中滴入紫色石蕊溶液,溶液将变红
C.往热水瓶内胆中加入适量的食醋,可去除水垢
D.制取乙酸乙酯时,乙酸分子中的氢原子被乙基(—C2H5)取代
D [乙酸酯化反应时,乙酸中的—OH被乙氧基C2H5O—取代。
]
2.苹果酸的结构简式为
,下列说法正确的是( )
A.1mol苹果酸最多与2molNaHCO3发生反应
B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应
C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2
D.
与苹果酸互为同分异构体
A [A.由苹果酸的结构简式可知,只有羧基与NaHCO3反应,该选项正确。
B.苹果酸中只有羧基能和NaOH反应,故1mol苹果酸只能与2molNaOH发生中和反应,该选项错误。
C.羧基和羟基都能与Na反应放出H2,故1mol苹果酸能与3molNa反应生成1.5molH2,该选项错误。
D.此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质,该选项错误。
3.(2015·
全国卷Ⅱ)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇,该羧酸的分子式为( )
A.C14H18O5B.C14H16O4
C.C16H22O5D.C16H20O5
A [由1mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知,该酯为二元酯,分子中含有2个酯键(—COO—),结合酯的水解反应原理可得“1molC18H26O5+2molH2O
1mol羧酸+2molC2H5OH”,再结合质量守恒定律推知,该羧酸的分子式为C14H18O5。
乙醇、乙酸、水、碳酸分子中羟基氢的活泼性比较
水
碳酸
分子结构
H—OH
C2H5OH
CHOOOH
遇石蕊溶液
变红
不变红
变浅红
与Na
反应
与NaOH
不反应
与Na2CO3
水解
与NaHCO3
羟基氢的活泼性强弱
CH3COOH>
H2CO3>
H2O>
角度2 多官能团有机物的组成、结构与性质
4.(2013·
全国卷Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如右所示。
下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应不能发生取代反应
A [以香叶醇键线式为载体,理解碳原子和氢原子形成共价键的规律,分析判断官能团的种类及其所决定物质的特征性质和应用。
A项,依据碳原子结构分析可知,碳原子在有机化合物中形成四个共价键。
在键线式中剩余价键被氢原子饱和,由香叶醇的结构简式可得分子式为C10H18O。
B项,分子结构中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,从而使溴的CCl4溶液褪色。
C项,分子结构中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使紫红色褪去。
D项,分子结构中碳碳双键可发生加成反应,醇羟基可发生取代反应。
5.(2015·
山东高考)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图所示。
下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
37742259】
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
B [A.分子中含有4种官能团:
羧基、羟基、碳碳双键、醚键。
B.可与乙醇、乙酸发生取代反应。
C.1mol分枝酸最多可与2molNaOH发生中和反应,因为分子中只有2个羧基。
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,但反应原理不相同,使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。
四种典型官能团的性质
(1)加成反应:
使溴的CCl4溶液褪色
(2)加聚反应:
形成高分子化合物
(3)氧化反应:
使酸性高锰酸钾溶液褪色
羟基—OH
(1)置换反应:
与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化:
在Cu或Ag催化下被氧化成醛或酮(3)酯化反应:
与羧酸形成酯(取代反应)
羧基—COOH
(1)酸性(—COOH>
—OH)1mol—COOH消耗1molNaOH
(2)酯化反应(取代反应)
酯键
水解反应(取代反应)1mol
消耗1molNaOH
考点2|乙醇的催化氧化与酯化反应的实验探究
[基础知识自查]
1.乙醇的催化氧化
(1)实验过程
操作:
如图所示。
现象:
螺旋状铜丝交替出现红色和黑色,试管中散发出刺激性气味。
化学方程式为2C2H5OH+O2
2CH3CHO+2H2O。
(2)反应原理
①从乙醇分子结构变化角度看:
脱去的两个H:
一个是—OH上的H,一个是与—OH直接相连的碳原子上的H。
②反应历程:
2Cu+O2
2CuO(铜丝表面由红变黑)
③Cu的作用:
催化剂。
2.乙酸与乙醇的酯化反应
(1)反应原理
浓硫酸的作用为:
催化剂、吸水剂。
(2)反应特点
(3)装置(液—液加热反应)及操作
①大试管倾斜成45°
角(使试管受热面积大),长导管起冷凝回流和导气作用。
②试剂加入顺序:
乙醇→浓硫酸→乙酸。
(4)反应现象
饱和Na2CO3溶液液面上有油状物出现,具有芳香气味。
(5)提高产率的措施
①用浓硫酸吸水,使平衡向正反应方向移动。
②加热将酯蒸出,使平衡向正反应方向移动。
③可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率,并使用冷凝回流装置。
(6)饱和Na2CO3溶液的作用
中和乙酸,溶解乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层。
已知:
存在5种共价键,下列反应分别断裂的哪些键?
(用序号标出)
(1)乙醇的燃烧反应______________________________________________;
(2)乙醇与活泼金属的反应________________________________________;
(3)乙醇的催化氧化反应__________________________________________;
(4)乙醇的酯化反应____________________________________________;
(5)乙醇制乙烯的脱水反应________________________________________;
(6)乙醇制溴乙烷(CH3CH2Br)的反应_______________________________。
[提示]
(1)①②③④⑤
(2)⑤ (3)③⑤
(4)⑤ (5)①④ (6)④
角度1 乙醇的催化氧化实验探究
1.等质量的铜片在酒精灯上加热后,分别插入下列溶液中,放置片刻,铜片质量不变的是( )
37742260】
A.硝酸 B.无水乙醇
C.乙醛D.醋酸
B [2Cu+O2
2CuO,铜片质量增加,而CuO与HNO3、CH3COOH反应,且HNO3还与Cu反应,使部分Cu形成Cu2+,Cu片质量减小,CuO不与乙醛反应,CH3CH2OH+CuO―→CH3CHO+Cu+H2O,Cu的质量不变。
2.有关催化剂的催化机理等问题可以从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识,某教师设计了如下图所示装置(夹持装置等已省略),其实验操作为:
先按图安装好,关闭活塞a、b、c,在铜丝的中间部分加热片刻,然后打开活塞a、b、c,通过控制活塞a和b而有节奏(间歇性)地通入气体,即可在M处观察到明显的实验现象。
试回答以下问题:
(1)A中发生反应的化学方程式为___________________________________
_______________________________________________________________,
B的作用是________;
C中热水的作用是___________________________
_____________________________________________________________。
(2)M处发生反应的化学方程式为________________________________
(3)从M管中可观察到的现象是_________________________________,
从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)化学反应,还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的温度。
(4)实验进行一段时间后,如果撤掉酒精灯,反应________(填“能”或“不能”)继续进行,其原因是__________________________________________
[解析] 通过控制氧气的用量,探究乙醇的催化氧化反应中催化剂Cu的催化机理。
乙醇的催化氧化过程实际为O2与Cu在加热时反应生成CuO,CuO再将乙醇氧化为乙醛,且自身被还原为Cu。
[答案]
(1)2H2O2
2H2O+O2↑ 干燥O2 使D中乙醇变为蒸气进入M中参加反应,用水浴加热使乙醇气流较平稳
(2)2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
(3)受热部分的铜丝交替出现变黑、变红的现象 参加
(4)能 乙醇的催化氧化反应是放热反应,反应放出的热量能维持反应继续进行
角度2 酯化反应实验探究
3.实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:
在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请回答下列问题:
(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入________,目的是________。
(2)反应中加入过量的乙醇,目的是______________________________。
(3)如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸,然后通过分液漏斗边滴加乙酸,边加热蒸馏。
这样操作可以提高酯的产率,其原因是____________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。
请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法。
试剂a是________________,试剂b是________;
分离方法①是________,分离方法②是________,分离方法③是________。
(5)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是________________________。
[解析] 只要熟悉乙酸乙酯制取实验,就比较容易答好前三个小题。
对于第(4)和(5)小题,可从分析粗产品的成分入手。
粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质,用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品,其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。
蒸馏B可得到乙醇(即E),留下残液是乙酸钠溶液(即C)。
再在C中加稀硫酸,经蒸馏可得到乙酸溶液。
[答案]
(1)碎瓷片 防止暴沸
(2)提高乙酸的转化率 (3)及时蒸出生成物,有利于酯化反应向生成酯的方向进行 (4)饱和Na2CO3溶液 稀硫酸 萃取分液 蒸馏 蒸馏 (5)除去乙酸乙酯中的水分
(1)酯化反应实验问题探究
①反应条件及其意义
a.加热,主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。
b.以浓硫酸作催化剂,提高反应速率。
c.以浓硫酸作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。
d.可适当增加乙醇的量,并有冷凝回流装置,可提高产率。
②注意事项
a.加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓H2SO4―→CH3COOH。
b.用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇;
另一方面降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。
c.导管不能插入到Na2CO3溶液中,以防止倒吸回流现象的发生。
d.加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。
e.装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。
f.充分振荡试管,然后静置,待液体分层后,分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。
(2)有机实验中问题归纳
①加热方面
a.用酒精灯加热:
乙烯的制备、乙酸乙酯的制备、石油的分馏、石蜡的催化裂化。
b.水浴加热:
银镜反应(温水浴)、乙酸乙酯的水解(70~80℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。
②蒸馏操作中应注意的事项
温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处;
烧瓶中加碎瓷片防暴沸;
冷凝管一般选用直形冷凝管,冷凝剂的流动方向与被冷凝的液体的流动方向应相反。
③萃取、分液操作时应注意的事项
萃取剂与原溶剂应互不相溶;
若是分离,萃取剂不能与溶质发生反应;
分液时下层液体从分液漏斗的下口放出,上层液体应从分液漏斗的上口倒出。
④冷凝回流问题
当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时,可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂),若需要冷凝的试剂沸点较低,则需要在容器的上方安装冷凝管,常选用球形冷凝管,此时冷凝剂的方向是下进上出。
⑤利用平衡移动原理,提高产品的产率
a.及时蒸出或分离出产品;
b.用吸收剂吸收其他产物如水;
c.利用回流装置,提高反应物的转化率。
考点3|基本营养物质
1.糖类、油脂、蛋白质的代表物分子及其关系
元素组成
分类
代表物
代表物分子
相应关系
糖
类
C、H、O
单糖
葡萄糖
C6H12O6
葡萄糖和果糖互为同分异构体
果糖
二糖
蔗糖
C12H22O11
蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
麦芽糖
多糖
淀粉
(C6H10O5)n
淀粉和纤维素不能互称为同分异构体
纤维素
油脂
油
植物油
不饱和高级脂肪酸甘油酯
含有碳碳双键,能发生加成和氧化反应,不属于高分子化合物
脂肪
动物脂肪
饱和高级脂肪酸甘油酯
不属于高分子化合物
蛋白质
C、H、ON、S、P等
-
酶、肌肉、毛发等
氨基酸连接成的高分子
属于高分子化合物
2.糖类、油脂、蛋白质的性质
(1)水解反应
①二糖、多糖的水解反应:
②油脂的水解反应:
酸性条件:
油脂+水
高级脂肪酸+甘油;
碱性条件——皂化反应:
油脂+NaOH
高级脂肪酸钠+甘油。
③蛋白质的水解反应:
蛋白质+水
氨基酸。
(2)几种有机物的检验方法(特征反应)
①葡萄糖的检验:
与银氨溶液加热―→产生银镜;
与新制氢氧化铜悬浊液加热―→产生砖红色沉淀。
②淀粉的检验:
遇单质碘(I2)变蓝色。
③蛋白质的检验:
遇浓硝酸变黄色;
灼烧有烧焦羽毛的气味。
3.糖类、油脂、蛋白质的用途
(1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物,是动植物所需能量的重要来源;
葡萄糖是重要的工业原料,主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等;
纤维素可用于造纸,制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。
(2)油脂提供人体所需要的能量,用于生产高级脂肪酸和甘油。
(3)蛋白质是人体必需的营养物质,在工业上有很多用途,动物的毛、皮、蚕丝可制作服装。
酶是一类特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。
淀粉水解程度的判断,应注意检验产物中是否生成葡萄糖,同时还要确定淀粉是否还存在,可以用银氨溶液[或新制的Cu(OH)2悬浊液]和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生水解及水解是否进行完全,实验步骤如下:
(1)淀粉尚未水解的现象A______________,现象B______________;
(2)淀粉部分水解的现象A______________,现象B______________;
(3)淀粉完全水解的现象A______________,现象B______________。
[提示]
(1)未出现银镜 溶液变蓝
(2)出现银镜 溶液变蓝
(3)出现银镜 溶液不变蓝
角度1 糖类的组成、结构与性质
1.糖尿病患者的糖代谢功能紊乱,以高血糖为主要标志。
血糖是指血液中的葡萄糖,下列有关说法不正确的是( )
A.葡萄糖分子可表示为C6(H2O)6,则每个葡萄糖分子含有6个H2O
B.葡萄糖与果糖互为同分异构体
C.糖尿病病人尿糖较高,可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖
D.淀粉水解的最终产物是葡萄糖
A [葡萄糖分子中不含H2O分子。
2.(2017·
保定调研)制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为:
下列说法不正确的是( )
37742261】
A.M的分子式为C6H12O6
B.用NaOH溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸
C.①、④的反应类型均属于取代反应
D.N的结构简式为CH3COOH
B [淀粉或纤维素完全水解生成葡萄糖,葡萄糖分子式为C6H12O6,A选项正确;
虽然氢氧化钠与乙酸反应,但在碱性条件下乙酸乙酯水解,所以不用氢氧化钠溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸,应用饱和碳酸钠溶液,B选项错误;
反应①是水解反应,水解反应属于取代反应,反应④是酯化反应,酯化反应属于取代反应,C选项正确;
乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯,所以N为乙酸,D选项正确。
3.为验证淀粉水解可生成还原性糖进行了下列实验,该实验的正确操作步骤是( )
①取少量淀粉加水制成溶液 ②加热 ③加入新制的Cu(OH)2 ④加入几滴稀硫酸 ⑤加热至沸腾 ⑥加入碱液,至溶液呈碱性
A.①②④⑥③⑤B.①④③⑥⑤②
C.①④②⑥③⑤D.①⑤③④⑥②
C [证明淀粉水解生成的葡萄糖具有还原性,可用新制的Cu(OH)2检验,但淀粉水解需在酸性条件下进行,而用新制的Cu(OH)2悬浊液检验葡萄糖需在碱性条件下进行,在实验操作中应注意,先加碱中和稀硫酸后,再加入新制的Cu(OH)2悬浊液,检验淀粉水解产物的还原性。
(1)糖类的转化关系
(2)糖类中氢原子和氧原子数并不都是2∶1,也并不都是以水分子形式存在,如鼠李糖(C6H12O5);
有些符合Cn(H2O)m通式的有机物也不是糖类,如甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)等。
(3)糖类物质不一定都有甜味,如纤维素;
有甜味的物质不一定是糖类,如甘油。
角度2 油脂的组成、性质与应用
4.油脂既是重要的食物,又是重要的化工原料。
油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键有关的是( )
A.适量摄入油脂,有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B.利用油脂在碱性条件下水解,可以生产甘油和肥皂
C.植物油通过氢化,即与氢气发生加成反应,可以制造植物奶油(人造奶油)
D.油脂没有固定的熔、沸点
C [与含有不饱和碳碳双键有关的是加成反应。
5.下列关于油脂的叙述中,不正确的是( )
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物
B.油脂在人体内的化学变化主要是在脂肪酶的催化下进行水解
C.油脂是酯的一种,在碱性条件下的水解反应叫皂化反应
D.植物油和矿物油都不能使溴水褪色
D [植物油能使溴水褪色。
6.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
下列叙述错误的是( )
37742262】
A.生物柴油由
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