学年苏教版选修5 专题4 烃的衍生物疑难拓展 学案.docx
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学年苏教版选修5专题4烃的衍生物疑难拓展学案
专题4烃的衍生物疑难拓展
本专题结构层次图
一.烃的衍生物的分类、通式和性质
二.重要的有机物间的相互衍变关系
专题突破
专题一 有机物合成的规律
1.有机物合成的常规方法
(1)官能团的引入
①引入羟基(—OH):
a.烯烃与水加成;b.醛(或酮)与H2加成;c.卤代烃碱式水解;d.酯的碱式水解等。
②引入卤原子(—X):
a.烃和X2发生反应;b.不饱和烃与HX或X2加成;c.醇与HX取代等。
③引入双键或叁键:
a.醇或卤代烃的消去引入或;b.醇的氧化引入等。
(2)官能团的消除
①通过加成可消除不饱和键。
②通过消去、氧化或酯化可消除羟基(—OH)。
③通过加成或氧化可消除醛基(—CHO)。
④通过消去或取代可消除卤素原子。
(3)官能团间的衍变
根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)可进行有机物官能团衍变,以使中间体向目标产物递进,常见的有三种方法:
①利用官能团的衍生关系进行衍变,如:
伯醇醛羧酸。
②通过某种反应途径使一个官能团变为两个,如:
③通过某种手段改变官能团的位置。
(4)碳链的增减
①增长:
有机合成题中碳链的增长,一般会以信息形式给出,常见的方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。
②变短:
如烃的裂化、裂解,某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化等。
2.有机合成线路的选择
有机合成往往要经过多步反应才能完成,因此确定有机合成的途径和路线时,就要进行合理选择。
选择的基本要求是原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于分离、产率高、成本低。
中学常用的合成路线有三条。
(1)一元合成路线
(2)二元合成路线
(3)芳香化合物合成路线
3.有机合成题的解题方法
解答有机合成题时,首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物,带有何种官能团,然后结合所学过的知识或题给信息,寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。
基本方法有:
(1)正向合成法:
此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是:
原料―→中间产物―→产品。
(2)逆向合成法:
此法采用逆向思维方法,从目标合成有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是:
产品―→中间产物―→原料。
(3)综合比较法:
此法采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,得出最佳合成路线。
其解题思路可简要列出如下表:
例1以为原料,加以Br2与其他试剂制取,写出有关反应的化学方程式,并注明反应条件(注:
已知碳链末端的羟基能转化为羧基)。
解析:
(1)原料为,要引入—COOH,从提示信息可知,只有碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化成—COOH,所以首先要考虑在上引入—OH。
(2)引入—OH的方法:
①与H2O加成;②转化成卤代烃,由卤代烃水解。
在中,由于碳碳双键不对称,与H2O加成得到的是或,产物不唯一,需要后续的分离操作,所以应采用方法②。
答案:
(1)
(2)+2NaOH+2NaBr
(3)
(4)
点评:
烃的衍生物在中学阶段可分成卤代烃和烃的含氧衍生物。
醇是卤代烃和其他含氧衍生物转化的桥梁。
所以醇在有机合成中占有重要地位。
变式训练1已知,产物分子比原化合物分子多出一个碳原子,增长了碳链。
分析下图变化,并回答有关问题:
(1)写出有关物质的结构简式:
A ;C 。
(2)指出反应类型:
C―→D:
;F―→G:
。
(3)写出下列反应的化学方程式:
D+E―→F:
;
F―→G:
。
解析:
有机物A(C3H6O)应属醛或酮,因无银镜反应,只能是酮,可推知A为丙酮(),其他依流程图路线,结合题给信息分析之。
答案:
(1)
(2)消去反应 加聚反应
(3)
专题二 有机化学中成环、开环题型巧解
在近年来高考的有机物推断和合成题中,经常会涉及有机物成环与开环问题。
其反应的特征往往是通过信息的方式给出,来考查考生研究问题的能力。
试题常与新药物及新材料的合成结合在一起,反应以酯化反应的成环和酯的水解的开环展开。
例2已知溴乙烷跟氰化钠(NaCN)反应后再水解可以得到丙酸:
CH3CH2Br―→CH3CH2CN―→CH3CH2COOH,
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子,增长了碳链。
请根据下图回答问题:
F分子中含有8个原子组成的环状结构。
(1)反应①、②、③中属于取代反应的是 。
(2)写出结构简式:
E ,F 。
(3)写出B→D的化学方程式:
。
解析:
本题是一道由含三个碳原子的不饱和烃A最终合成含有8个原子的F,由题中合成路线看出,F由D、E通过酯化反应得到,结合题中所给信息,需要对题给原料进行碳链的增长。
A为含三个碳的不饱和烃,且在溶剂中能与Br2发生反应,故可推测A为丙烯:
CH3CH==CH2,与Br2反应后则生成B为CH3CHBrCH2Br,B在稀NaOH溶液中则发生水解,可生成,可由题给信息得出B与NaCN反应时,生成的C为,经水解可生成含有两个羧基的E:
。
就反应类型看,反应①属于烯烃的加成反应,反应②、③均属于取代反应。
B―→D的反应方程式为。
答案:
(1)②、③
(2)
(或)
(3)
点评:
成环化合物中不仅仅是通过双键合成的,通过酯化反应也是成环的常见形式。
在合成过程中,如果是羧酸或醇,应通过酯化反应形成环状化合物。
变式训练2由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,请写出方框内合适的化合物的结构简式,并写出A发生水解反应和E发生水解反应的化学方程式。
解析:
将卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的知识联系转化、迁移。
由CH2=CH2与Br2加成,依据上述转化关系即可得到答案。
答案:
方框内各化合物的结构简式:
A和E的水解反应的化学方程式:
教材(课本第88页)答案与提示
1.如下表所示:
2.
(1)一定不共平面
(2)一定共平面(3)可能共平面
提示:
对于常见共直线、共平面的几种物质结构要能熟练掌握。
乙炔共直线;乙烯、苯和甲醛均共平面。
3.黑CuO2Cu+O22CuO
铜丝表面又变成红色,并有刺激性气味的物质生成
CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O
提示:
铜丝作为催化剂,参与了化学反应。
4.CH3CH2CH2COOH(丁酸)、(2-甲基丙酸)、CH3CH2COOCH3(丙酸甲酯)、CH3COOCH2CH3(乙酸乙酯)、HCOOCH2CH2CH3(甲酸正丙酯)、HCOOCH(CH3)2(甲酸异丙酯)。
提示:
—C3H7有2种同分异构体:
正丙基和异丙基,这个知识在书写羧酸和酯的同分异构体时十分有用。
另外,还需要记住—C4H9有4种同分异构体。
5.A.CH2=CH2B.CH3CH2BrC.CH3CH2OHD.CH3CHOE.CH3COOH
F.CH3COOCH2CH3
提示:
根据各种有机物之间的相互转化关系,B是溴代烃,A是溴代烃经消去生成的不饱和烃——乙烯。
6.方案:
化学方程式:
提示:
由一元烃的衍生物到二元烃的衍生物,乙烯是必经的中间产物,然后乙烯经过加成、水解、脱水得到环醚。
7.
(1)C7H8O
(2)2-甲基苯酚3-甲基苯酚4-甲基苯酚
提示:
根据C、H、O的质量分数,确定该有机物的最简式为C7H8O;然后根据A分子中只有一个氧原子和O的质量分数为14.8%,得出A的相对分子质量为108,分子式也为C7H8O,从而得到结构式,并命名。
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