届高三化学有机合成及其应及合成高分子化合物Word下载.docx

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8．我们使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成，下列说法正确的是

A．聚苯乙烯单体的分子式为C8H8

B．聚苯乙烯属于纯净物

C．聚苯乙烯能与溴水发生加成反应

D．聚苯乙烯是可降解塑料，不会造成白色污染

9．化学与生活密切相关，下列说法正确的是（）

A．聚乙烯塑料的老化是由于发生了加成反应

B．煤经过气化和液化等物理变化可以转化为清洁燃料

C．合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料

D．利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程

10．科学家对人造血液和人造器官的研制及应用已取得了很大的进步。

以下物质可以作为人工心脏、人工血管等人造器官的高分子生物材料：

下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是

A．用于合成维通橡胶的单体是

B．用于合成有机硅橡胶的单体是

C．聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看做加聚反应的产物

D．有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得

11．CH2＝CH—CH＝CH2可通过聚合反应生成一种顺式聚合物，这种顺式聚合物的结构简式是

12．某有机物A用质谱仪测定如图①，核磁共振氢谱示意图如图②，则A的结构简式可能为

A．HCOOHB．CH3CHOC．CH3CH2OHD．CH3CH2CH2COOH

13．加热聚丙烯废塑料可以得到碳、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。

用图所示装置探究废旧塑料的再利用。

下列叙述不正确的是

A．聚丙烯的链节是—CH2—CH2—CH2—

B．装置乙的试管中可收集到芳香烃

C．装置丙中可得到卤代烃

D．最后收集的气体可做燃料

14．下列的高分子化合物，由两种单体通过聚合反应而合成得到的是（）

A.①②③B.②④C.①③D.②③

15．两种烯烃CH2=CH2和RCH=CHR，用它们作单体进行聚合时，产物中含有①CH2—CH2，

中的哪一种或哪几种（　　）

A．①②③B．①②C．③D．②③

16．聚合物

是（　　）

A．同分异构体

B．单体是同系物

C．由相同的单体生成

D．均由加聚反应生成

17．下列高分子化合物在空气中燃烧只生成CO2和H2O的是（）

A.黏胶纤维B.氯丁橡胶C.动物胶D.毛发

18．某高分子化合物R的结构简式为：

，下列有关R的说法正确的是（）

A．R的单体之一的分子式为C9H10O2

B．R完全水解后生成物均为小分子有机物

C．通过加聚反应和缩聚反应可以生成R

D．碱性条件下，1molR完全水解消耗NaOH的物质的量为2mol

19．Ⅰ（本题9分）乙酸乙酯是重要的工业原料和溶剂，通常混有少许乙醇和乙酸。

某学习小组利用图1装置制取乙酸乙酯粗产品，再分析乙酸乙酯的含量。

乙酸乙酯

乙醇

乙酸

沸点

77.1℃

78.5℃

117.9℃

操作步骤如下：

（I）准确称量20.0g乙酸乙酯粗品于锥形瓶中，用0.50mol/LNaOH滴定（酚酞做指示剂）。

终点时消耗NaOH溶液的体积为40.0mL

（II）另取20.0g乙酸乙酯粗产品于250mL锥形瓶中，加入100mL2.1mol/LNaOH溶液混合均匀后，装上冷凝箱，在水浴上加热回流约1小时，装置如图2所示。

待冷却后，用0.50mol/LHCl滴定过量的NaOH。

终点时消耗盐酸的体积为20.0mL。

回答下列问题：

（1）实验（II）中冷水从冷水凝管的（填a或b）管口通入。

（2）利用实验（I）、（II）测量的数据计算粗产物中乙酸乙酯的质量分数为。

（3）实验结束后，同学们对粗产品中乙酸乙酯的含量不高进行讨论。

①有人认为是实验（II）带来的误差。

建议将图2中的锥形瓶改为三颈瓶，装置如图3，在三颈瓶的c、d口装配相关的仪器并进行恰当的操作，可以提高测定的精确度。

你认为在三颈瓶的c、d口装配相关的仪器或操作是：

（填字母）；

A．装上温度计，严格控制反应温度

B．实验中经常打开瓶口，用玻璃进行搅拌

C．在反应后期，用事先安装的分液漏斗添加一定量的NaOH溶液

②还有同学认为改进乙酸乙酯的制取装置（图1）才能提高产率。

拟出你的一条改进建议

Ⅱ（本题6分）如图是配制50mL酸性KMnO4标准溶液的过程示意图。

（1）请你观察图示判断其中不正确的操作有________（填序号）。

（2）其中确定50mL溶液体积的容器是____________________________________（填名称）。

（3）如果按照图示的操作所配制的溶液进行实验，在其他操作均正确的情况下，所测得的实验结果将________（填“偏大”或“偏小”）。

20．（16分）某研究性学习小组为合成1-丁醇，查阅资料得知一条合成路线：

其中CO的制备原理：

HCOOH

CO↑+H2O，并设计出原料气的制备装置（如下图）

请填写下列空白：

（1）实验室现有锌粒、稀硝酸、稀盐酸、浓硫酸、2-丙醇，从中可以选择合适的试剂制备氢气、丙烯。

写出制备丙烯的化学方程式：

。

（2）若用以上装置制备干燥纯净的CO，装置中a的作用是，装置中b的作用是，c中盛装的试剂是。

（3）制丙烯时，还产生少量SO2、CO2及水蒸气，该小组用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序是（填序号）

①饱和Na2SO3溶液②酸性KMnO4溶液③石灰水④无水CuSO4⑤品红溶液

（4）正丁醛经催化加氢得到含少量正丁醛的1-丁醇粗品，为纯化1-丁醇，该小组查阅文献得知：

①R—CHO+NaHSO3（饱和）

RCH（OH）SO3Na↓；

②沸点：

乙醚34℃，1-丁醇118℃，并设计出如下提纯路线：

试剂1为，操作2为，操作3为。

21．实验测定某有机物元素质量组成为C：

69％，H：

4．6％，N：

8．0％，其余是O，相对分子质量在300～400之间，

（1）求有机物的实验式。

（2）求有机物的相对分子质量。

（3）有机物的分子式。

22．【化学-选修5有机化学基础】

（15分）

已知物质A是芳香族化合物，A分子中苯环上有2个取代基，均不含支链且A的核磁共振氢谱有6个吸收峰，峰面积比为1:

1:

2:

2，能够与FeCl3溶液发生显色反应。

D分子中除含2个苯环外还含有1个六元环。

它们的转化关系如下：

请回答下列问题：

（1）A中所含官能团的名称为。

（2）反应①～③属于加成反应的有（填序号）。

（3）B的结构简式，D的结构简式。

（4）A→E的化学方程式为。

（5）符合下列条件的A的同分异构体有种。

①芳香族化合物，苯环上的取代基不超过3个；

②能与FeCl3溶液发生显色反应且不能水解；

③lmol该物质可与4mol﹝Ag（NH3）2﹞+发生银镜反应；

④lmol该物质可与5molH2加成。

23．（有机化学基础）饮料果醋中含有苹果酸（MLA），其分子式为C4H6O5。

0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2（标准状况），苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物。

苹果酸经聚合生成聚苹果酸（PMLA）。

（1）B的结构简式为：

_____________，D中官能团的名称是______________。

（2）MLA的核磁共振氢谱有________组峰。

任写一种与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式__________________________。

（3）写出E→F转化的化学方程式：

_____________________，

（4）上述转化关系中步骤③和④的顺序能否颠倒？

________（填“能”或“不能”），说明理由：

________________________

（5）写出聚苹果酸（PMLA）的一种可能的结构简式____________________。

24．[化学―选修5：

有机化学基础]（15分）呋喃酚是生产呋喃丹、好安威等农药的主要中间体，是高附加值的精细化工产品。

一种以邻氯苯酚（A）为主要原料合成呋喃酚（F）的流程如下：

（1）A物质核磁共振氢谱共有个峰，④的反应类型是，C和D中含有的相同官能团的名称是。

（2）下列试剂中，能和D反应的有（填标号）。

A．溴水B．酸性K2Cr2O7溶液C．FeC12溶液D．纯碱溶液

（3）写出反应①的化学方程式是（有机物用结构简式表示，下同）。

（4）有机物B可由异丁烷经三步反应合成：

条件a为，Y生成B的化学方程式为；

（5）呋喃酚的同分异构体很多，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式

①苯环上的一氯代物只有一种

②能发生银镜反应的芳香酯

参考答案

1．A

本题已同学们关注的透析为背景，考查胶体的概念及其重要性质和应用，以及要求同学们必须具备的能力：

能够初步运用化学视角，去观察、分析生活、生产和社会中的各类有关化学问题的能力。

还有将试题所给的新信息，与课内已学过的有关知识结合起来，解决问题的能力。

中学阶段学过的分离方法很多，其中通过微粒大小不同进行分离的主要有过滤和渗析。

毒性物质能透过透析膜，说明其直径小于透析膜的孔径，蛋白质、血细胞的粒子不能透过透析膜，说明其直径大于透析膜的孔径，不难看出，A是正确的。

2．B

导电塑料的主要成分是聚乙炔：

其结构中单双键交替出现，碳碳双键不稳定，易被氧化，A、D两项不正确。

塑料质轻，如果能导电，自然优于金属导线，B项可选。

由题干，导电塑料取代硅，自然不是只用于导线，C项不可选。

3．D

试题分析：

A、羊毛是蛋白质，燃烧后有烧焦羽毛的味道，聚酯纤维没有，可以区分，正确；

B、羊毛是蛋白质，可以水解，聚酯纤维分子中含有酯基，可以水解，正确；

C、聚酯纤维为缩聚物，单体由发生水解的酯基处断开，添加去掉的基团即可，所以聚酯纤维的单体是对苯二甲酸和乙二醇，正确；

D、对苯二甲酸和乙二醇发生缩合脱水反应，属于缩聚反应，错误，答案选D。

考点：

考查羊毛与聚酯纤维的成分、性质、单体、区别方法

4．D

首先判断该高分子为，加聚产物，采用去首尾，单键变双键，双键变单键，超过4个价键，断开得到答案，选D。

5．B

从题图中可看出其右边最高峰质荷比为16，是H＋质荷比的16倍，即该有机物的相对分子质量为16，为甲烷。

有机化学式的测定和结构的确定。

6．C

从结构看，分子中含有碳元素，结构内含有酯基，一定属于有机物，且属于共价化合物，又因其有一定的聚合度，故一定是高分子化合物，且是混合物。

7．D

结构片段为…―CH2―CH＝CH―CH2―…，这说明应该是加聚产物，所以该高分子化合物的单体是CH2＝CHCH＝CH2，即为1,3-丁二烯，答案选D。

考查高分子化合物单体的判断

8．A

A、聚苯乙烯的单体是苯乙烯，分子式为C8H8，A正确；

B、聚苯乙烯属于混合物，B错误；

C、聚苯乙烯中没有碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，C错误；

D、聚苯乙烯属于难以降解的塑料，会造成白色污染，D错误。

考查了有机物的结构和性质的相关知识。

9．D

聚乙烯塑料的老化是因为被氧化所致，A项错误；

煤的气化和液化都是化学变化，B项错误；

碳纤维是碳的单质，C项错误；

用粮食酿酒时，先在糖化酶作用下水解为葡萄糖，然后在酵母作用下转变为酒精，都是化学变化，D项正确。

高分子材料。

10．B

A选项用于合成维通橡胶的单体根据折键法推知，应为CF2=CF2和CF2=CF—CF3。

B选项正确。

C选项聚四氟乙烯可以看成是加聚反应的产物，有机硅橡胶不能。

D选项聚甲基丙烯酸甲酯应该是通过加聚反应得到的。

11．B

1,3-丁二烯发生加聚时是1,4加成，所以在中间形成一个新的碳碳双键，所谓顺式是要求相同的基团在同侧，所以选B。

二烯烃的加聚，顺反异构。

12．C

根据图①可知相对分子质量是46，根据图②可知分子中含有3类氢原子，则该有机物的结构简式为CH3CH2OH，答案选C。

考查有机物推断

13．A

诗题分析：

A.聚丙烯的链节为—CH2—CH（CH3）—，故选A；

B.加热聚丙烯废塑料可以得到碳、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯，其中芳香烃常温下位液体，所以乙中收集到的为芳香烃，故不选B；

C.反应生成的乙烯丙烯与溴反应，生成卤代烃，故不选C；

D.氢气和甲烷为气体，不与溴的四氯化碳反应，故最后收集到的是氢气和甲烷，可以做燃料，故不选D。

烷烃、烯烃、芳香烃的性质。

14．B

①的单体为

;

②为CH2==CH—CH3，CH2==CH2；

③为

；

④D为H2N—CH2—COOH及

。

【答案】A

加聚反应可以分为均聚反应（仅由一种单体发生的加聚反应）和共聚反应（由两种或两种以上单体共同参加的聚合反应叫共聚反应）。

本题中两种烯烃可以发生共聚反应：

nCH2=CH2＋nRCH=CHR

【答案】B

由于两种聚合物链节中含有氮原子，应是缩聚反应的产物，可知其单体为H2N—CH2COOH和

这两种物质都是α氨基酸，属于同系物。

17．A

黏胶纤维的成分是纤维素，只有C、H、O元素，B项中氯丁橡胶中含Cl元素，C、D项动物胶、毛发中含C、H、N元素。

18．C

A、R的单体CH2=C（CH3）COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH（OH）COOH，其单体之一分子式C9H10O3，错误；

B、R完全水解后生成乙二醇和两种高分子化合物，故B错误；

C、“

”这部分是由CH2=C（CH3）COOH通过加聚反应得到的，“

”，这部分是由C6H5CH2CH（OH）COOH通过缩聚反应得到的，故选项C正确；

D、1molR中含有（n＋m）mol的－COO－，因此消耗氢氧化钠是（n＋m）mol，错误。

考查高分子化合物的单体、有机物的性质等知识。

19．Ⅰ.

（1）b；

（2）79.2﹪；

（3）①A、C；

②用圆底烧瓶替代试管并加装温度计控制反应温度或加装水冷凝管，提高冷却效果。

Ⅱ.

（1）②⑤；

（2）50mL容量瓶；

（3）偏大。

（1）为了增强冷凝效果，在实验（II）中冷水从冷水凝管的下口b管口通入。

（2）n（NaOH）=0.50mol/L×

0.04L=0.02mol；

所以n（CH3COOH）=0.02mol,其质量是1.2g；

在（II）中可知乙酸与乙酸乙酯的物质的量的和为：

0.100L×

2.1mol/L－0.50mol/L×

0.02L=0.2mol,所以n（乙酸乙酯）=0.2mol-0.02mol=0.18mol,m（乙酸乙酯）=0.18mol×

88g/mol=15.84g。

所以测量的数据计算粗产物中乙酸乙酯的质量分数为（15.84g÷

20.00g）×

100﹪=79.2﹪；

（3）装上温度计，严格控制反应温度；

在反应后期，用事先安装的分液漏斗添加一定量的NaOH溶液，所以选项是A、C；

②改进乙酸乙酯的制取装置的建议是用圆底烧瓶替代试管并加装温度计控制反应温度或加装水冷凝管，提高冷却效果等。

Ⅱ

（1）图示判断不正确的操作有②在量筒中溶解物质和⑤仰视读数；

（2）其中确定50mL溶液体积的容器是50mL的容量瓶；

（3）如果按照图示的操作所配制的溶液进行实验，在其他操作均正确的情况下，由于溶液的体积偏小，所以所测得的实验结果将偏大。

考查仪器的所用、物质纯度的计算、装置的设计与改进、误差分析等化学实验基本操作的知识。

20．

（1）（CH3）2CHOH

CH2＝CHCH3↑+H2O（2分）

（2）恒压（2分），防倒吸（2分），NaOH溶液2分）

（3）④⑤①③②（2分）

（4）饱和NaHSO3溶液（2分）萃取（2分）蒸馏（2分）

（1）制备丙烯可以由2-丙醇消去得到，故反应方程式为（CH3）2CHOH

CH2＝CHCH3↑+H2O；

（2）a是连接了分液漏斗和下面的仪器，可以保证分液漏斗中的压强和下面仪器中的压强一致，即保持恒压状态；

b中可以存放倒吸过来的液体，防止液体流回反应仪器中；

因为制取的一氧化碳气体中混有甲酸蒸气，用碱液出去。

（3）检验丙烯中的二氧化硫、二氧化碳和水蒸气，先检验水蒸气，因为检验其他气体时可能带出水蒸气，用无水硫酸铜检验水，然后用品红检验二氧化硫，再用石灰水检验二氧化碳，最后用酸性高锰酸钾溶液检验丙烯，顺序不能颠倒，因为二氧化硫也能使石灰水变浑浊，干扰二氧化碳的检验，丙烯被酸性高锰酸钾氧化成二氧化碳，干扰二氧化碳，所以丙烯检验在二氧化碳前，所以顺序为：

④⑤①③②；

（4）制取的产物中含有少正丁醛，因为正丁醛与饱和亚硫酸钠溶液反应生成沉淀，可以先用饱和亚硫酸钠溶液除去正丁醛，再用乙醚萃取1-丁醇，最后两种互溶的液体混合物利用沸点不同，采用蒸馏的方法分离。

有机物的制备和提纯。

21．实验式为C10H8NO2，相对分子质量为348，分子式为C20H16N2O4

有机物中含氧=1-69%-4．6%-8．0%=18．4%，该物质中各原子个数比=C：

H：

N：

O=

=5．75：

4．6：

0．57：

1．15=10：

8：

1：

2，实验式为C10H8NO2，设分子式为（C10H8NO2）n，相对分子质量在300～400之间，300＜（12×

10+1×

8+14+16×

2）×

n＜400，所以n=2，则有机物的分子式为：

C20H16N2O4，相对分子质量为348；

故答案为：

C10H8NO2；

348；

C20H16N2O4；

有机物化学式的测定

22．

（1）碳碳双键；

羟基；

羧基

（2）①

（3）

（4）

+NaHCO3→

+H2O+CO2↑；

（5）13；

能够与FeCl3溶液发生显色反应，表明分子中含有一个直接连在苯环上的羟基，与氯化氢反应，应该是发生加成反应，表明分子中含有一个碳碳双键，依据加成后的产物可知，还有一个羧基。

再根椐氢原子的图谱，可知为对位。

即A的分子式为：

，因此分子中含有有官能团为：

碳碳双键、羟基、羧基。

⑵反应①为加成反应，②为中和反应和水解反应，③为酯化反应。

⑶B的结构简式的可能情况有两种，也就是氯子的位置，那么到底是那一种，得依据后边酯化反应的产物来确定，根椐酯化反应生成六元环可知为这样的结构：

D的结构为：

⑷

+H2O+CO2↑

⑸从题中可以读出：

一种情况是，苯环上有两个取代基，一个是羟基，一个是一个碳上连两上醛基，这样的同分异构体有三种，另一种情况是：

苯环上有三个取代基：

一个是羟基，一个是乙醛基，一个是醛基，这样的同分异构体总共有十种，加起来是十三种。

考查有机物的相互转化以及同分异构体的书写等内容。

23．

（1）

，醛基、溴原子；

（2）5，

、

（4）不能，若先氧化则B中碳碳双键也被氧化；

（5）

或

0.1mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应能产生4.48LCO2（标准状况），推出1mol苹果酸含有2mol－COOH，苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物，推出苹果酸中含有羟基，且相邻的碳上有氢原子，根据苹果酸的分子式以及1，3-丁二烯的碳的结构，推出其结构简式为：

，1，3－丁二烯通过1，4－加成生成A，其结构简式：

，然后发生水解反应，B的结构简式：

，和HBr发生加成反应，C的结构简式：

，发生催化氧化，把羟基氧化成醛基，D的结构简式：

，继续氧化，把醛基氧化成羧基，E的结构简式：

，然后发生取代反应和中和反应，F的结构简式：

，利用强酸制弱酸，MLA的结构简式：

，

（1）根据上述分析，B的结构简式：

，依据上述分析，D中含有的官能团是醛基、溴原子；

（2）MLA中含有5种氢原子，核磁共振氢谱有5组峰，含有相同官能团的同分异构体，依据烷烃同分异构体书写规则，结构简式分别是：

（3）E→F中发生取代反应，E中含有羧基和NaOH发生中和反应，即反应式：

（4）碳碳双键也能被氧化，不能得到目标产物，故不能，若先氧化则B中碳碳双键也被氧化；

（5）苹果酸中含有羟基和羧基，通过缩聚反应形成高分子化合物，故

考查考查有机物的推断、官能团的性质、同分异构体等知识。

24．（15分）

（1）5（1分）取代反应（或水解反应）（1分）氯原子、碳碳双键（2分）

（2）ABD（2分）

（2分）

（4）NaOH的乙醇溶液、加热（1分）

CH2=C（CH3）2+Cl2

CH2=C（CH3）CH2Cl+HCl（2分）

、

（每个2分，共4分）

（1）邻氯苯酚分子中不存在对称结构，所以有几处H原子就有几种H原子，所以核磁共振氢谱中共5个峰；

E到F发生的变化是Cl原子被羟基取代，所以④的反应类型是取代反应或水解反应；

C与D分子中相同的官能团是Cl原子和碳碳双键；

（2）D分子中含有碳碳双键，所以可与溴水发生加成反应，与酸性K2Cr2O7溶液发生氧化反应，含有酚羟基，可与氯化铁发生显色反应，但不与氯化亚铁反应，与碳酸钠溶液反应，所以答案选ABD；

（3）反应①为取代反应，生成C和HCl，化学方程式是