烷烃脂环烃烯烃课外习题及解答文档格式.docx

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5.4-甲基环己烯；

6.反-1-甲基-4-叔丁基环己烷；

7.7-溴二环［2.2.1］-2-庚烯；

8.2,3-二甲基-8-溴螺［4.5］癸烷；

9.反-3-甲基环己醇（并写出优势构象）

10.1,2-二甲基-7-溴二环［2.2.1］庚烷；

11•顺-1-氯-2-溴环己烷的优势构象；

12.反-1-甲基-2-异丙基环己烷的优势构象;

13.画出1,2-二溴乙烷的优势构象；

14.用Newman投影式表示2-甲基丁烷的最稳定构象

CH3CH3

11

CH3

1.CH3CHCH2CCHCH2CH3

2.CH3C=CH2

CH2CH3

fH3

h2so4,

）

1.

CH3C=CH2

H2O'

Och

HBr

2.

3*（

H2O2'

Zn/H2O

3.CH3CH2CH=CH2~►

4.

CH2

（1）H2SO4

⑵H2O'

B2H6

KMnO4

OH」（

H2O2/OH-

8.

9.CH3CH2C2CHCH2CH3

KMnO4

H+/—

14.CH2

10.

11.

12.

CH

13.

NBS

15.

（

C6H5CO3H

—-（

H2O2/OH-（

OsC4."

HOT（

CH2CH3（

H+

HO

Cl

20.

Hi

F3CCH=CH2（

解答:

16.

OH

CH33.CH3CH2CHO+HCHO4.

Br

5.

6.

2CH2CH2OH

7.

O

II

CH3C（CH2）3COOH12.

HOCH

9.CH3CH2COOH

I

CH3CCH2OHICl

14.

17.CH3C（CH2）3CHO

19.C6H5CH2CH2OH

（±

）

20.F3CCH2CH2I

四、选择题:

F列烷烃中沸点最高的是（

沸点最低的是（

（A）3-甲基庚烷；

（B）2,2,3,3-四甲基丁烷；

（C）正辛烷；

（D）2,3-二甲基己烷

F列化合物的沸点由高到低的顺序为（

3.

A.

（A）辛烷；

（B）3-甲基庚烷;

（A）新戊烷（B）异戊烷（C）

F列化合物按熔点高低排列成顺序

（A）金刚烷（B）环己烷

F列自由基中最稳定的是（

（C）2,3-二甲基戊烷；

（D）2-甲基己烷

），沸点最低的是（

正己烷（D）正辛烷

（C）环庚烷（D）庚烷

），最不稳定的是（

A.CH3C=CHCH2B.CH3CH2CHCH3CH3

CH3CHCH2CH2B.CH3CHCHCH3

F列烯烃最稳定的是（

C.

C=CHCH2I

D.CH3CH2CCH3

C.CH3CCH2CH3

D.

CH3CH2CHCH2

（A）2-甲基-2-丁烯（B）2,3-甲基-2-戊烯

（C）反-2-丁烯

（D）

顺-2-丁烯

F列烯烃的氢化热最低的是（

A.CH3CH2CH=CH2B.ch]C=C：

〔H3

C.CHJ^C-3

D.CH3C=CHCH3

9.将下列烯烃按热力学稳定性增加顺序排列（

（A）CH2=CH2（B）CH3-CH=CH2（C）（CH3）2CH=CHCH3（D）CH3CH=CHCH3

），最慢的是（）。

10.下列化合物与Br2/CCl4加成反应速度最快的是（

D.（CH3）2C=CHCH3

A.CH3CH=CH2B.CH2=CHCH2COOHC.CH2=CHCOOH

A.c'

cFWc1B.C|、C=C躍

A.共轭体系具有共平面性；

B.共轭体系内所含的双键和单键的长度趋于平均化；

C.共轭体系能量显著降低；

D.共轭效应的传递随着距离的增加而迅速减弱

1.C,B;

2.A>

B>

D>

C;

3.D,A;

4.A>

B>

C>

D;

5.C,B;

6.C;

7.B,D;

8.D;

9.A<

B<

D<

C;

10.D,C;

11.C>

D>

B>

A;

12.B>

A>

C>

D;

13.D,C;

14.A,C;

15.D>

A>

C>

B;

16.A>

B,A<

17.A;

18.D

五、简要回答下列问题：

3.

把下列两个Newman投影式改写成锯架式。

4•下列烯烃结合一个质子后可能生成两种碳正离子，写出其结构式，并指出哪一种碳正离

子较稳定。

5.指出下列化合物有无构型异构体，如有请画出可能的构型异构。

H

B.

FF

F

+

4.A.CH2CH2CH（CH3）2

CH3CHCH（CH3）2

更稳定

OCH3

5.A.ClCH=CHCH2CH3

有

HH

y=c;

CK*CH2CH3

ClH

；

C=C二

H"

'

CH3CHCHOh

CH3CH2CH2Br

3

KOH

C2H5OH

PCH3CH2CH2Br

KMnO

.CH3CH=CH2-HBr

色ROOR

Br2

H2O

CH3CHCH

1

二「》

c2h5oh

O3Zn/H2O

o

►CH3C（CH2）3CCH3

3NaOH，CH3CH=CH2b2H6>

H2O2/OHch3ch2ch2oh

C2H5OH322

七、反应机理题

Br2+PhC00Br

八、推测结构

1.某烯烃的分子式为C10H20,经臭氧化还原水解后只得到CH3COCH2CH2CH3。

试推导该烯

烃的构造式和可能的构型。

2•有A、B两个化合物，其分子式都是C6H12,A经臭氧化并与锌/盐酸溶液（还原剂）反应得到乙醛和丁酮；

B经高锰酸钾氧化后只得到丙酸。

试写出A、B的构造式及各步反应式。

3.化合物A的分子式为C8H12,在催化下可与2mol氢气加成，C8H12经臭氧化后用锌与水分解只得一种产物丁二醛。

请推测该化合物的结构，并写出各反应式。

4.某烃C5H10不与溴水反应，但在紫外光的作用下与溴反应生成的一取代产物为C5H9Br。

用强碱处理此溴化物时转变为C5H8,C5H8经臭氧分解生成1,5-戊二醛，写出有关反应式。

5.化合物A的分子式为C7H12,在KMnO4/H2O中加热回流反应液中只有环己酮；

A与HCI

作用得B,B在KOH-C2H5OH溶液中加热反应得C,C能使溴水褪色生成D,D用

KOH/C2H5OH溶液处理得E,E用KMnO4/H2O加热回流处理得HOOCCH2CH2COOH和CH3COCOOH。

另外，C与O3反应后再用Zn/H2O处理得CH3CO（CH2）4CHO，试推出A~E的结构式。

6•分子式为C5H10的A、B、C、D、E五种化合物，A、B、C三个化合物都可加氢生成异戊烷，A和B与浓H2SO4加成水解后得到同一种叔醇。

而B和C经硼氢化-氧化水解得

到不同的伯醇，化合物D不与KMnO4反应，也不与Br2加成，D分子中氢原子完全相同。

E不与KMnO4反应，但可与Br2加成得到3—甲基—1,3-二溴丁烷。

试写出A、B、C、

D、E的结构式。

7.有A、B两个化合物，分子式均为C7H14。

A与KMnO4溶液加热生成4-甲基戊酸，并有一种气体逸出；

B与KMnO4溶液或Br2/CCl4溶液都不发生反应，B分子中有二级碳原子5个，三级和一级碳原子各一个。

请写出A与B可能的几个构造式。

1CH3

.CH3CH2CH2ch2ch2ch3

CH3CH2CH=CHCH2CH3hCH3CH2COOH

O3

\=z

Zn/HCl

CHO

CH2

OO

HC（CH2）3CH

CH3D.

E.I

7.A.CH3CHCH2CH2CH=CH2B.

CH3or

CH2CH3or

CH2CH2CH3